UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

CEDERJ Polo So Gonalo

QUMICA VII

Reao do Halofrmio
10/05/2014

WALACE DE SOUZA CARVALHO

Mat: 102.140.700-12
CURSO: LICENCIATURA EM QUMICA
TUTOR: RICARDO STUTZ

I) INTRODUO:

Acreditava-se
naturalmente
compostos

que

fossem

ocorrem

compostos

raros.

Agora

naturalmente,

orgnicos
sabemos
sendo

halogenados
que

os

mais

oceanos

ocorrendo

2000
uma

desses
fonte

particularmente rica deles. Por exemplo, mais de 50 compostos orgnicos

halogenados incluindo CHBr3, CHBrCII, BrCH2CH2I CH2I2, BrCHCH=O, I2CHCO2H
e (Cl3C)2C=O foram encontrados em uma nica espcie de alga vermelha
numa ilha do Hava. natural que os organismo que vivem nos oceanos
tenha se adaptado ao ambiente rico em haletos, incorporando cloro bromo r
iodo aos seus processos metablicos.
O clorometamo, o bromometano e o iodometano so produzidos por
algas marinhas, mas as plantas terrestres e os cogumelos tambm
contribuem com sua parcela para os mais de 5mihes de toneladas de
haletos de metila que so produzidos todos os anos por sistemas vivos. O
Choro-das-praias, que cresce em regies ridos de todo mundo e
cultivado com uma cobertura de solo ao longo das rodovias costeiras da
Califrnia biossintetiza o CH3Cl por um processo no qual o ataque nucleoflico
pelo on cloreto(Cl-) ao grupo metila da S-adenosilmetionina a etapa chave.
Curiosamente, os tri-halometanos clorofrmio (CHCl3), bromofrmio
(CHBr3) e iodofrmio (CHI3) so sintetizados por um processo totalmente
diferente, que equivalente reao do halofrmio e comea coma
formao de uma -halocetona. Ao contrrio da biossntese dos haletos, que
requer o ataque por um nuclefilo haleto (X -), a halogenao de uma
cetona requer o ataque por uma forma eletroflica do halognio.

Para

clorao, a forma eletroflica gerada pela oxidao de Cl - na presena da

enzima cloroperidoxidase. Assim, a equao global da clorao catalisada por
enzina de uma cetona metlica por ser escrita como:

A clorao subsequente da cetona clorometlica produz a cetona

triclorometlica correspondente, que ento sofre hidrolise para formar
clorofrmio.

A purificao da gua potvel pela adio de Cl2 para matar as

bactria uma fonte de cloro eletroflico e representa um caminho no
enzimtico para clorao e a formao subsequente de clorofrmio.
Embora parte do odor associado a gua de torneira possa ocorrer em razo
do clorofrmio, grande parte desse odor provavelmente resulte da clorao
dos compostos orgnicos produzidos pelas algas.
II) MATERIAIS E REAGENTES
o Papel Indicador de pH
o Balo de 100mL

o Banho de Gelo

o Agitador magntico

o Provetas

o Bquer
o Aparelhagem para refluxo
o Papel de filtro

o Vidro de relgio

o gua destilada

o ter Etlico

o Funil de Extrao

o cido clordrico

o Acetofenona

o Sulfito de sdio

o Hipoclorito de sdio 2,5%

o Funil de Buchner

PROPRIEDADES DAS SUBSTNCIAS

PF
(C)
20

PE
(C)
202

120,14

DENS
(g/cm3)
1,03

18

101

74,44

1,07

ter Etlico

-116

35

74,12

0,71

Liquido incolor

HCl
Sulfito de Sdio
Clorofrmio

33,4
-63,5

--61,2

36,46
126,43
119,38

2,633
1,48

Solido branco
Liquido incolor

c. Benzico

122,1

250

122,12

1,27

Solido branco

Produtos
Acetofenona
Hipoclorito de
sdio

PM

Aspecto Fsico

Solubilidade
em gua
Pouco solvel
Miscvel
Pouco
Miscvel
Solvel
Solvel
Imiscvel
Solvel a
quente

III ) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente montou-se a aparelhagem de refluxo e ao balo de 100mL
foi adicionado 1,2mL de Acetofenona, 80,0mL de Hipoclorito de Sdio 2,5%. A
mistura foi posta em refluxo a temperatura ambiente por trinta minutos.
Passados os trinta minutos, foi adicionado a mistura sulfito de sdio, para
eliminar os possveis restos de hipoclorito que no reagiram, deixando- se a
mistura em agitao por mais dez minutos.
A mistura resultante foi transferida para um funil de extrao, e a ela
foi adiciona uma poro de 30mL de clorofrmio, gerando duas fases no funil,
uma orgnica e outra aquosa, esse procedimento foi executado duas vezes.
A fase orgnica foi descartada e a fase aquosa lentamente acidificada
com HCl, sendo verificada a acidez com papel indicador, at o aparecimento
de um solido branco, que foi posteriormente filtrado, lavado trs vezes com
gua, seco e reservado para pesagem e clculo de rendimento.
IV) RESULTADOS

Realizada a pesagem do produto foi obtido 0,165g de solido, que esperamos ser
composto unicamente de cido benzoico, o qual o clculo de rendimento segue
abaixo.

RENDIMENTO DA REAO

Calculo da massa de acetofenona em 1,2mL da acetofenona utilizada.

Sabendo que a densidade da acetofenona de 1,03g/mL, utilizando a
relao d=m/v, temos que:
1,03 = m/1,2
=>
m = 2,23 de C8H8O.
Calculo do rendimento terico de cido benzoico.
Da reao acima, tem se que 74,44g de Acetofenona do origem a
122,12g de cido benzoico, sendo assim:
74,44g de C8H8O ---------------------- 122,12g de CH6H5COOH
2,23g de C8H8O ------------------------ Xg de CH6H5COOH
X = 3,65g de CHCl3, para uma reao com 100% de rendimento.
Clculo de rendimento pratico do CH6H5COOH.
O rendimento real do experimento, vem da seguinte relao:
X= (m/X).100,
Onde, X o rendimento terico, X o rendimento real e m, a massa
obtida no experimento, sendo assim:

X = (0,165/3,57).100

X = 4,62%

V ) CONCLUSO
De acordo com o resultado observado, verifica-se que o rendimento est
muito abaixo do esperado, o que leva a crer que algumas podem das etapas
do experimento no foram executadas de forma adequada, talvez algum
dos reagentes no estivesse muito bom, ou at mesmo a concentrao de
hipoclorito no fosse a adequada, uma vez que na pratica foi utilizado esse
reagente de concentrao diferente do era indicado no roteiro do
experimento.

VI )REFERNCIAS:

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Organic Chemistry, 10 Ed.

Editora Whiley. 2011.

Francis A. Carey; Robert M. Giuliano Organic Chemistry, 8 Ed, Editora Mc

Graw Hill

QUESTES:
Explique cada etapa do procedimento experimental mostrado acima
Conforme se analisa na estrutura da acetofenona, a liberao do
hidrognio cido () se deve alta eletronegatividade do oxignio, ou seja,
este age como capturador de eltrons do grupo carbonila, enfraquecendo a
ligao carbono-hidrognio . Por sua vez, o hidrognio liberado reage com o
hipoclorito de sdio produzindo cloro no meio reacional.
Ainda sob o efeito indutivo, a metilcetona enfraquece a ligao
carbono-hidrogenio. Devido a basicidade do meio ocorre a mltipla
halogenao deste composto, formando um derivado da acetofenona,
totalmente desprotonado.

Com adio de sulfito de sdio - que atua como agente redutor houve a neutralizao dos restos de hipoclorito restantes na soluo, e desse
modo a reao interrompida.
A fim de remover o clorofrmio e acetofenona presentes na mistura,
extraiu-se a mesma com ter etlico. Ocorrendo ento a formao de duas
fases: uma fase aquosa, contendo on benzoato; e uma fase orgnica,
contendo ter etlico, clorofrmio, e acetofenona que no reagiu.
Aps o recolhimento da fase aquosa, a mesma foi tratada com cido
clordrico 3M, com finalidade de protonar o on benzoato.

Conforme a adio de HCl na soluo, observou-se a cristalizao de

um slido branco (cido benzico). Em seguida a soluo foi filtrada a vcuo
utilizando o funil de Buchner, restando apenas o cido benzico sob o papel
de filtro.