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Isomeria espacial
Nesse tipo de isomeria, a diferena entre os ismeros s perceptvel pela anlise
da frmula estrutural espacial.
Existem dois tipos de isomeria espacial: geomtrica (cis-trans ou Z-E) e ptica.
Particularmente, vamos falar sobre a isomeria ptica.
A estreoqumica estuda os fenmenos qumicos que ocorrem em molculas que apresentam
esteroisomeria.
Um caso de isomeria so os estereoismeros:
Estereoismeros diferem apenas no arranjo de seus tomos no espao. Podem ser
geomtricos ou pticos.
Um caso particular que ser estudado so os pticos.
Os estereoismeros podem ser classificados em:
a) Enantimeros
b) Diasteremeros
Enantimeros so estereoismeros cujas molculas so imagens especulares uma da outra,
que no se superpe.
Diasteremeros so estereoismeros cujas molculas no so imagens especulares umas das
outras.
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Esses dois ismeros desviam a luz polarizada em um mesmo ngulo, entretanto em sentidos
contrrios.
Se tivermos os dois ismeros em quantidades iguais um vai desviar o feixe para esquerda e o
outro para direita com a mesma intensidade. E no final um anular o outro. Assim, no ser
observado nenhum desvio da luz. Essa situao chama de mistura racmica ou racemato.
Veja o exemplo abaixo:
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CH3
HO
CH3
H
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
Dessa forma, observamos que os dois ismeros guardam uma relao objeto e imagem
especular. Mas ao tentarmos superp-las observamos que nem todos os tomos vo coincidir.
Assim, dizemos que essas molculas so enantimeros um do outro. Um vai desviar a luz
plano polarizada para a direita e outro para esquerda.
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CH3
HO
CH3
H
C2H5
OH
C2H5
CH3
1
C 2H5
3- Quando uma prioridade no pode ser atribuda com base no nmero atmico dos
tomos que esto diretamente ligados ao estereocentro, ento o prximo conjunto de
tomos presentes nos grupos no designados examinado. Esse processo continua at
que uma deciso possa ser tomada. Atribumos uma prioridade no primeiro ponto de
diferena.
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Desde que, o grupo de menor prioridade fique no plano de trs no importa quais grupos
participarem das trocas. No nosso caso, primeiramente ocorreu a primeira troca do grupo 4
pelo 2. Em seguida, ocorreu a segunda troca do grupo 1 pelo3.
Agora, para achar a configurao do carbono assimtrico, omitimos o grupos de menor
prioridade e traamos um caminho de 1 para 2 e para 3, sem nos importamos com o 4. Se,
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quando fazemos isso, a direo for no sentido horrio, o enantimero chamado (R). Se a
direo est no sentido anti horrio, o enantimero chamado de (S). Com base nisso o
2-butanol que estamos analisando o (R)-2-butanol.
Uma regra til fornece o nmero mximo de estereocentros: em compostos cujo isomerismo
devido a estereoismeros tetradricos, o nmero total de estereoismeros no ir exceder 2n,
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Agora devemos passar essa estrutura para a projeo de Fischer para facilitar nosso
entendimento:
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Agora vamos atribuir as prioridades. O bromo tem o maior nmero atmico, ento assume a
maior prioridade (1). O hidrognio assume a menor prioridade (4). Em seguida o carbono
assimtrico est ligado a dois outros carbonos que tm o mesmo nmero atmico. Assim,
devemos ver a quem estes carbonos esto ligados. O carbono do grupo metil est ligado a trs
hidrognios que tem nmero atmico 1, j o carbono do grupo G est liga a um bromo, um
carbono e a um hidrognio, nmeros atmicos 35, 6, 1, respectivamente. Assim, a prioridade 2
ser atribuda ao grupo G e a prioridade 3 ser atribuda ao grupo metil.
Agora fazemos o giro indo do 1 para o 2 e depois para o 3, sem nos importarmos com o 4.
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O giro foi no sentido anti-horrio ento a configurao (S). Agora devemos encontrar a
configurao do segundo estereocentro.
Agora vamos atribuir as prioridades. O bromo tem o maior nmero atmico, ento assume a
maior prioridade (1). O hidrognio assume a menor prioridade (4). Em seguida o carbono
assimtrico est ligado a dois outros carbonos que tm o mesmo nmero atmico. Assim,
devemos ver a quem estes carbonos esto ligados. O carbono do grupo etil est ligado a um
carbono e dois hidrognios que tem nmero atmico 6, 1, 1, respectivamente, j o carbono do
grupo D est liga a um bromo, um carbono e a um hidrognio, nmeros atmicos 35, 6, 1,
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Agora fazemos o giro indo do 1 para o 2 e depois para o 3, sem nos importarmos com o 4.
O giro foi no sentido horrio ento a configurao (R). Com isso podemos dizer o nome do
enantimero A que (2S, 3R)-2,3-Dibromopentano. O mesmo raciocnio deve ser adotado
para identificar as configuraes do enantimero B para poder determinar sua nomenclatura
corretamente. Existem ainda mais duas estruturas para este estereoismero, que esto
representados abaixo:
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Compostos Meso
Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre tem quatro estereoismeros possveis.
s vezes, existem apenas trs. Isto ocorre porque algumas molculas so aquirais embora
contenham estereocentro.
Para entender isso, vamos escrever as frmulas estequiomtricas para o 2,3-Dibromobutano
mostrado aqui.
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Observaes:
1- Os enantimeros possuem pontos propriedades fsicas idnticas como PF, PE,
densidade, solubilidade em 100g de H2O, somente o indice rotatrio especfico
diferente.
2- Os diastereoismeros tem propriedades fisicas diferentes entre si.
3- Mistura racmica no tem atividade ptica porque so inativos por compensao
externa
4- Compostos mesmeros no tem atividade ptica porque so inativos por
compensao interna.
A tabela abaixo apresenta como exemplo algumas propriedades fsicas dos cidos tartricos:
H H
HOOC
COOH
OH OH
cidos
PF (0C)
PE (0C)
Solubilidade em
Poder rotatrio
100g de H2O
especfico []
170
1,76
139g
+12
170
1,76
139g
- 12
rs
206
1,69
21g
Meso
140
1,67
125g
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EXERCCIOS
QUESTO 1- Considere o composto abaixo conhecido como cido -hidroxi-metilsuccnico.
HOOC
COOH
OH CH3
Determine:
a) Quantos ismeros opticamente ativos. Escreva os mesmos
b) Quantos diastereoismeros?
c) Existe mistura racmica? Quais so?
d) Possui composto meso? Por-que
QUESTO 2- Escreva as frmulas estuturais dos compostos:
a) ( R )- 1- bromo-1-cloropropano
b) ( S)- 2-nitropentano
X
H
Z
Y
Onde X um grupo amino, Y um grupo radical metil e Z um radical benzil( pesquise). Diante do
exposto responda os itens abaixo:
a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina
b) Verifique se este composto R ou S
c) Quantos enantiomorfos existem. Escreva suas frmulas estruturais.
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Br
a)
Cl
b)
H
OH
Br
c)
C
Cl
CH3
d) Cl
H
QUESTO 5- Considere o composto abaixo
H H
HOOC
COOH
OH OH
cido di-hidroxi-succnico
Determine:
a) Quantos ismeros opticamente ativos. Escreva os mesmos
b) Quantos diastereoismeros?
c) Existe mistura racmica? Quais so?
d) Possui composto meso? Por-que