Propiedades de los cidos carboxlicos, derivados y aminas

Departamento de Biologa, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de

Nario, Sede Toro bajo, Cra. 18 Calle 50, San Juan de Pasto, Colombia.
Realizado 18 de noviembre de 2014; Entregado 25 de Noviembre de 2014.
KEVIN ANDRS GUZMN BASTIDAS (2140951186)
MARIO ANDRES PANTOJA ESPAA (2140951320)
LUIS FERNANDO RECALDE (2140951355)
CARLOS ESTEBAN MERA PORTILLA (2140951248)
Resumen
Lo que se hizo en la prctica fue probar
con cidos carboxlicos; derivados de
cidos
carboxlicos
y
aminas,
sometindolos a ciertas reacciones con el
fin de distinguir y comprobar las
caracterstica de estos grupos; los cidos
carboxlicos son un tipo de compuestos
orgnicos
que
se
reconocen
fundamentalmente por su acides dado en
ciertas reacciones al desprendimiento del
hidrogeno y las aminas se reconocen por
sus propiedades bsicas debido a la
presencia del grupo amino.

Palabras claves
cidos carboxlicos, derivados de los
acido carboxlicos, aminas, solubilidad,
acidez, puentes de hidrogeno, hidrolisis,
propiedades
bsicas,
sustitucin
nucleofilica.

Introduccin
Los cidos carboxlicos se caracterizan
por tener el grupo funcional carboxilo (COOH), este grupo confiere carcter

polar a los cidos y permite la formacin

de puentes de hidrogeno entre la molcula
de cido carboxlico y la molcula de
agua; los cidos carboxlicos que tienen
menos
de
cuatro
carbono
son
completamente solubles en agua y los que
tienes de cinco carbonos en adelante se
hacen ms insolubles en esta. Otra
caracterstica de este grupo de
compuestos es que presentan propiedades
acidas.
Lo derivados de los cidos carboxlicos
son los esteres, anhdridos, haluros de
acilo, amidas, lpidos y nitrilos, una de las
caractersticas de los derivados de cidos
es su hidrolisis por una reaccin tpica de
sustitucin nucleofilica.
Las aminas son compuestos orgnicos
que se consideran como derivados del
amoniaco, al sustituir los hidrgenos de
OH del cido carboxlico por grupos R;
en general son compuestos muy polares,
las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrogeno
mientras que las terciarias no, las aminas
poseen propiedades bsicas y de forma
anloga al amoniaco en una solucin
acuosa actan como bases. (Hart,
Qumica Orgnica. 2007)

Resultados
Ensayo de indicadores

Se procedi a observar la coloracin que

tomaban y el pH correspondiente dando
los siguientes resultados.
Sustancia
Benzoico
Oxlico
Sulfrico
Actico
Clorhdrico
Anilina
Dietilamina

PH
3
1
1
5
1
3
14

Ensayo de solubilidad
Se procedi a ensayar la solubilidad en
agua para los cidos dando los siguientes
resultados:

cido actico soluble en agua no

presento fases
Acido benzoico insoluble en agua
dos fases

Luego se ensay la solubilidad del cido

benzoico en NaOH al 5% dando como
resultado que el cido benzoico no se
solubilizara totalmente o lo hace
lentamente. Despus, se procedi a
solubilizar el cido benzoico con cido
clorhdrico HCL al 5% dando como
resultado el siguiente no se solubilizo
presenta dos fases insolubles en HCL.
Se procedi a ensayar la solubilidad en
agua en las siguientes sustancias
derivadas de cidos dando como resultado
el siguiente:

Acetato de etilo contiene dos

fases insolubles en agua.
Acetamida sin fases soluble en
agua.
Acetato de butilo insoluble en
agua dos fases.
Benzoato de etilo produce dos
fases insolubles en agua.

Para los solubles en agua se tom el pH

con el papel tornasol dando como
resultado que la Acetamida, tiene un pH
12, para aquellos derivados insolubles en
agua se ensay su solubilidad con NaOH
al 5% dando como resultado el siguiente:

Acetato de etilo dos fases

insoluble en NaOH.
Benzoato de etilo dos fases
insoluble en NaOH.
Acetato de butilo insoluble en
NaOH dos fases.

Para aquellos derivados insolubles en

NaOH se ensay su solubilidad con HCL
al 5% proporcionando como resultado el
siguiente:

Acetato de etilo insoluble en

HCL.
Benzoato de etilo insoluble en
HCL.
Acetato de butilo insoluble HCL.

Se procedi hacer el ensayo de

solubilidad en agua de las siguientes
aminas: anilina y dietilamina dando como
resultados los siguientes:

Anilina insoluble en agua

Dietilamina soluble en agua

Para aquellas solubles en agua se prob la

solucin en papel indicador universal
dando como resultado de PH 12 para la
Dietilamina, para aquellos insolubles en
agua se procedi a ensayar la solubilidad
en HCL al 5% y NaOH al 5% dando
como resultado el siguiente:
Con NaOH al 5%

Anilina insoluble en NaOH, dos

fases.

Con HCL al 5%

Anilina soluble en HCL, sin fases.

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web] autor

desconocido.
http://www.angelfire.com/hi/odeon/Labor
atorio_8.PDF [consultada: 21-noviembre2014]

4.3 Accin de los cidos sobre una

solucin de NaHCO3
En un tubo de ensayo se coloc 1 ml de
solucin de bicarbonato de sodio al 5%
se procedi a agregar cristales o gotas del
cido analizar dando los siguientes
resultados:

CO2 + H2O y la respectiva sal

orgnica.

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web] autor

desconocido.
http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctic
a7-reacciones-de-cidos-carboxlicos [Consultada: 20-Noviembre-2014]
4.5 Esterificacin:
En un tubo de ensayo se coloc 10 gotas
de cido actico y 10 gotas de etanol
luego 5 gotas de cido sulfrico al
agregarlo se producen una reaccin que
desprende calor y cuando esta se calienta
en el bao mara durante un minuto se
puede percibir que se desprende un olor
agradable en la mezcla.
Fuente: Laboratorio 9 [pgina web],
autor: Sol Helena Giraldo.
https://deymerg.files.wordpress.com/2011
/03/lab-acidos-carboxilicos-y-derivadosudea.pdf - [Consultada: 20- noviembre2014]
4.7 Pruebas de clasificacin:
En un tubo de ensayo se coloca 2 mL de
solucin de etanol al 2% de AgNO3 y se
agrega una gota del compuesto a analizar
dando como resultado el siguiente:

Con cido benzoico: esta reaccin

libera burbujas CO2 + H2O y la
sal orgnica.

Con fenol: No reacciona se

forman dos fases transparentes.

Con cido actico: En esta

reaccin se liberan burbujas de

Bromuro de etilo: No reacciona

porque no tiene radicales libres.
Cloro benceno: No se puede
observar reaccin.
Clorhidrato: Si se puede observar
reaccin ya que este tiene cido
clorhdrico y se pudo observar un
precipitado amarillo.

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web],

autora: Luz Marina Jaramillo.
http://objetos.univalle.edu.co/files/Acidos
_carboxilicos_y_sus_derivados.pdf [Consulta: 20-Noviembre_2014]

Las aminas se comportan como bases.

Cuando una amina se disuelve en agua
acepta un protn formando un ion alquilamonio.
4.7 Pruebas de clasificacin.

Discusin:
4.1 Ensayo con indicadores:

La acidez de un cido carboxlico

se debe a la fuerte estabilizacin
por resonancia de su anin. Esta
estabilizacin
y
la
acidez
resultante slo son posibles por la
presencia del grupo carbonilo al
ser el anin mucho ms estable
que el cido el equilibrio se
desplaza a su mayor ionizacin.
Un cido es un compuesto que dona un
catin hidrogeno (H+) a otro compuesto
el cido oxlico (HOOCCOOH) es un
cido relativamente fuerte. Es un cido
fuerte en su primera etapa de disociacin
debido a la proximidad del segundo grupo
carboxlico.
El cido sulfrico en agua se comporta
como un cido fuerte en su primera
disociacin, dando el anin hidrogeno
sulfato el cido clorhdrico es un cido
fuerte que se disocia completamente en
disolucin acuosa. Una disolucin
concentrada de cido clorhdrico tiene un
pH inferior a 1

Los distintos tipos de enlaces C-halgeno

presentan diferente reactividad frente al
AgNO3 en solucin alcohlica. Esta
diferencia puede ser incluso utilizada para
clasificar los derivados halogenados: (X =
Cl o Br) Reaccionan a temperatura
ambiente:

Reaccionan a altas temperaturas:

No reaccionan:
Una
base
es
cualquier
sustancia que
en disolucin acuosa aporta iones
OH- al medio.

Y la reaccin general, se demuestra en la

siguiente ecuacin:

Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971

by Worth Publishers, Inc.
[Consulta: 20-Noviembre_2014]
Conclusiones

Muchas
substancias
que contienen
halgenos reaccionan con nitrato de plata
dando un haluro de plata insoluble y la
velocidad de esta reaccin es un ndice
del grado de reactividad del tomo de
halgeno, esta informacin es muy
valiosa ya que permite deducir acerca de
la estructura de la molcula. Los
halogenuros ms reactivos son aquellos
que son inicos uno de los ejemplos ms
comunes lo constituyen las sales de
aminas de los cidos halogenados
(RNH3)+X. Se encuentran con menor
frecuencia las sales de oxonio y las de
carbonio las cuales contienen halgenos
inicos
(R:O:R )
+X- y((CH3)2 N)3C+ Cl
Las soluciones acuosas de estas sales dan
inmediatamente un precipitado de
haluro de plata con solucin acuosa de
nitrato de plata. La reaccin que se lleva a
cabo
es
la
siguiente:
RX + AgNO3 AgX + RNO3H.
AgX que es el precipitado de haluro de
plata que se forma es rojo el halgeno es
decir Xes Bromo si es de color pardo o
Amarillo: el halgeno es Yodo y si por el
contrario es blanco estamos en presencia
de Cloro
Fuente: : Laboratorio 9. Allinger.Cava.
De Jongh. ohnson. Lebel. Stevens
QUMICA
ORGNICA/
Organic

En la prctica se logr relacionar la parte

terica con la parte experimental, se
observ las principales reacciones que
tenan cidos carboxlicos y sus derivados
con agua y otros compuestos orgnicos.
Algunos cidos carboxlicos son solubles
en agua debido a la presencia del grupo
OH, por el contrario otros compuestos
derivados de los cidos carboxlicos como
los esteres, no presentaron esta importante
propiedad y no eran miscibles en agua ni
en algunos cidos y bases inorgnicos
como Hidruro de Cloro y el Hidrxido de
Sodio. Los cidos carboxlicos tenan
gran afinidad por los medios bsicos, lo
cual formaban como producto una sal
orgnica y agua.
Las amidas por el contrario eran miscibles
en la gran mayora de reacciones
qumicas en especial con el agua.
Se logr obtener varios esteres entre las
reacciones de alcoholes con cidos
carboxlicos, formando como productos
agua y el ster correspondiente.
Las reacciones entre el bicarbonato y los
respectivos cidos carboxlicos, liberaron
gas carbnico, agua y formaron la
respectiva sal orgnica.

Referencias:
-

Qumica Orgnica quinta edicin Paula Yurkanis Bruice university of California,

Santa Brbara. Editorial Pearson educacin Mxico 2008. Page 872-876, Captulo
18.
Brown T., Lemay. E., Bursten. B.Qumica: La Ciencia Central. 7ed.Mxico:
Prentice Hall; 1998. 384p.
Hart. H., Qumica. Orgnica, 12a ed., Mc Graw Hill. 2007. Bailey, P. y Bailey C.,
Qumica Orgnica, 5 ed. Pearson Educacin., 1998.
Morrison, R., Thorton. R. Qumica Orgnica, 5ed. Mxico, Addison Wesley
Longman, 1998.
Fessenden R., Qumica Orgnica, Iberoamericana, 1989.

Netgrafa:
-

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web], autora: Luz Marina Jaramillo.

http://objetos.univalle.edu.co/files/Acidos_carboxilicos_y_sus_derivados.pdf [Consulta: 20-Noviembre_2014]

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web], autor: Sol Helena Giraldo.

https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-acidos-carboxilicos-y-derivadosudea.pdf - [Consultada: 20- noviembre-2014]

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web] autor desconocido.

http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-carboxlicos [Consultada: 20-Noviembre-2014]

Fuente: Laboratorio 9 [pgina web] autor desconocido.

http://www.angelfire.com/hi/odeon/Laboratorio_8.PDF [consultada: 21-noviembre2014]