Introduccin

LasPirazolonashansidoampliamenteestudiadas debidoasusaplicacionesyelintersenla
tautomera que se asocia con ellos. Sin embargo, la mayora de los informes describen la
1fenil5pirazolona derivados debido a la pirazolona de partida se puede obtener fcilmente
3
atravsdelacondensacindeuncetosterconfenilhidrazina.
Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. As como laaspirina, la
pirazolona es un tipo de (AINEs) que poseen accin analgsica y antipirtica y es ms
eficiente que cualquier otroAntiinflamatorio de su tipo. Sonutilizados como antiinflamatorios
1
yantirreumticos.
Los antiinflamatorios no esteroideos (AINES) son un grupo heterogneo de compuestos en
cuya estructura qumica noexiste un ncleo esteroide que seaun derivado biosintticodel
colesterol. Existen seis categoras y, entre ellas, los salicilatos, los fenamatos y los
derivados de las pirazolonas son demasiado txicos o inestables en solucin para su
3
aplicacintpicasobreregionesvulnerablesdelcuerpo.
El pirazol puede Nmetilarse usando fosfato de trimetilo con trietilamina. El1metilpirazol se
comporta deunamanerainteresanteconbutillitio,ya quesedebedesprotonarse,tantoenel
metilocomoenlaposicin5,paraproducirunamezclaquereaccionaconbenzaldehdo.
El pirazol es notablemente resistente a la accin de los cidos fuertes y a la oxidacin. El
producto de nitracin del pirazol depende mucho de las condiciones de reaccin. Con
anhdrido actico y cido ntrico se forma el compuesto nitrado en la posicin 1, que se
2
isomerizaporcalentamiento,posiblementepordesplazamiento.

Intersfarmacuticodelaspirazolonas

Losderivadosmsimportantesdelpirazolsonrealmentelaspirazolonas.Laantipirinaesuno
delosfrmacosmsantiguosysunombreserefiereasuspropiedadesantipirticas.Aunen
nuestrosdasseusaenpequeacantidad.Labutazolinaesotrapirazolonatautomeraque
seusacomoantiinflamatorioenpadecimientosreumticos,perotieneaccionescolaterales
peligrosas.Elacidopicrolonico,queseobtienepornitracin,usualmenteformasalesbien
cristalizadas,adecuadasparalacaracterizacindebasesorgnicas.
Latetrazinaesuncoloranteamarilloparalanayalgunosotroscolorantesdepirazolonahan
ganadoimportanciacomercialenlosltimosaos.La3metil1fenilpirazol5ona,2,3
intermediariaenlasntesisdeantipirina,puedetenervariasformulastautomricasyproduce
uncolorante.

Mecanismodereaccin

Objetivos

General:

Efectuarlaformacindeunheterociclodecincomiembrosconnitrgenosenlasposiciones
1,2apartirdeacetoacetatodeetiloyfenilhidrazinayrevisarelintersbiolgicodel
compuestosintetizado(pirazolona).

Particulares:
Revisarelintersbiolgicodelaspirazolonas.

Resultadosyanlisisderesultados

PUNTOSDEFUSION:
Reportadoenliteratura:127
Reportadoexperimentalmente:115

RENDIMIENTODELPRODUCTOOBTENIDO:

Pirazolona0.4gPapel0.1gTotal0.5g
nAcetoacetatodeetilo=0.8g/130.14g/mol=000.614
nFenilhidracina=0.5g/108.14g/mol=

000.462
PorlotantonAcetoacetatodeetiloesmenorquelafenilhidracina
Elacetoacetatodeetiloeselreactivolimitante
Rendimientoterico
PMAcetoacetatodeetiloPMdePirazolona

GdeAcetoacetatodeetiloXg

X=0.8g*174.20g/130.14gX=1.07

Rendimientoen%
1.07100%
0.4gY%
Rendimiento
Y=0.4g*100%/1.07g=37.38%

Apartirdeacetoacetatodeetiloydefenilhidrazinaseprepar1fenil3metil5pirazolonade
acetoacetatodeetilo(5metil2fenil1,2dihidropirazol1,3ona).Enelmecanismode
reaccinlasegundapartedelareaccinesconevidenciacidobaseintramolecular,
despusdelataqueocurreunadeshidratacin,elnuclefiloataca,abre,cierra,seformael
anilloysevaeletxido.
DespuselOHtomaelprotndelN,atacaeletxido,sedeshidrataelproductoyaquegana
estabilidadporqueseformancarbonilos,insaturados,despusseformaetanolenla
reaccin,sedebedestilarparaeliminarlodelmedioyprovocarqueelproductoseprecipitey
serecristalizaelproductoenterdebidoaqueesinsolubleeneste.

Imagen1.

AcetoacetatodeEtilo
y
Fenilhidrazida
produciendo
1fenil3metil5pirazolona
.

Alhaberagregadoelacetoacetatodeetiloylafenilhidrazinaenelmatrazseobservquela
mezclaadquiriunaspectolechoso.Alempezarelcalentadolamezclacomenzatomarun
coloramarillofuerte.
Alhaberterminadoelreflujolamezclaquedconuncolornaranja.Cuandoseagregelter
etlicoseformelprecipitadoamarilloyunacapanaranjadedisolucinporencima.Sise

agitabaelvasoseobservabacomorpidamenteelprecipitadosevolvaaformarenelfondo.
Luegodehaberfiltradoalvaco,elprecipitadoenelpapelfiltroseregresalvaso,sele
agregeletanolyluegosellevacalentaraunatemperaturade195Chastaebullicin.
Seleagregcarbnactivadoparaeliminarlasimpurezas.Seobservquesehadisueltola
solucin.Comoseevaporaba,seleagregabamsetanolydisminualatemperatura.
Cuandofinalmentesedisolviporcompleto,sellevrpidoaotrofiltradonormal,quedando
enelvasounasolucindecolornaranjaconcristalesprecipitadosdecoloramarillocrema.
Loscristalesquedaronpegadosenelfondodelvaso.Filtrandoseobtienenloscristales
de1fenil3metil5pirazolona.
Denohaberseutilizadocarbnactivadoparalacristalizacin,elproductoobtenidoestara
contaminadoconlosreactivosutilizadosyporlotantonohabrasidoposibleobtenerlode
maneracasipura.
Laspirazolonasposeenaccinanalgsicaysonmuyeficientescomoantiinflamatorios.El
pirazolesmuyresistentecontralaoxidacinyalgunoscidosfuertes.Suimportanciaradica
ensuusodadasupropiedadantipirtica.

Cuestionario

1.Escribirlasestructurasde:

a)Antipirina

b)Dipirona

d)Metamizol

2
.Quesunanalgsico?

Unanalgsicoesunmedicamentoparacalmaroeliminarel
dolor
,yasea
decabeza
,
muscular
,
deartrtis
,etc.Existendiferentestiposdeanalgsicosycadaunotienesus
ventajasyriesgos.Etimolgicamenteprocededelprefijogriego
a/an
(carencia,negacin),y

,dolor.
Aunquesepuedeusareltrminoparacualquiersustancia,esdecir,cualquiermedioque
reduzcaeldolor,generalmenteserefiereaunconjuntode
frmacos
,defamiliasqumicas
diferentesquecalmanoeliminaneldolorpordiferentesmecanismos.

3.Quesunantipirtico?

Sedenominaantipirtico,antitrmico,antifebrilofebrfugoatodo
frmaco
quehacedisminuir
la
fiebre
.Suelenser
medicamentos
quetratanla
fiebre
deunaforma
sintomtica
,sinactuar
sobresucausa.
Eltrminoantipirticoprocededel
idiomagriego
,combinandoelprefijo

,quesignifica
"contra",conellexema

quesignifica"fuego"o"fiebre".Asimismo,antitrmicocombina
elmismoprefijoconellexema

,"calor".

4.Mencionarbrevementelaimportanciabiolgicadeotrospirazolesy/opirazolonas.
comentarsobrelafenilbutazona.

La
fenilbutazona
eselnombredeun
medicamento
deltipo
antiinflamatorionoesteroideo
(AINE)derivadodelaspirazolonas,indicadoparaelaliviodeldolorcrnico,incluyendolos
sntomasdela
artritis
.Suusoeslimitadoenhumanosporraznde
efectosadversos
severos

1
talescomolasupresindelos
glbulosblancos
yla
anemiaaplsica
.En
perros
y
caballos
la

fenilbutazonaseempleacomo
analgsico
y
antipirtico
.
Farmacologa
Lafenilbutazonaseabsorbeconrapidezporvaoral,gastrointestinalyrectal.Sedistribuye
enel
plasmasanguneo
unidoenun98%aprotenasplasmticas.Penetralos
espacios
sinoviales
ypermaneceallhasta3semanasdespusdesuspendidoeltratamiento.El
metabolitoactivoesla
oxifenbutazona
yluegoseconjugaconel
cidoglucurnico
del
hgado
.Noseconsideradrogadeeleccinparaningunacondicinysolodebeemplearse
cuandootrasdrogashanfracasadoydespusdeunarigurosacomparacindelosriesgosy
losbeneficiosparaelpaciente.Nodebeadministrarsepormsde1semana.
Efectossecundarios
Lafenilbutazonaretiene
sodio
y
cloro
acompandosedeunvolumenurinariobajo,
causando
edema
,descompensacincardacay
edemapulmonar
.Sehademostradoque
causa
anemiaaplsica
,
agranulocitosis
yreaccionesalrgicas.Losefectossecundariosms
frecuentesqueaparecenentreun1045%deloscasosson
nuseas
,
vmitos
yerupciones
enlapiel.Sehanregistradoalgunoscasosde
SndromedeStevensJohnson
.
AligualqueotrosAINEs,lafenilbutazonanodebeseradministradaenpacientescon
lcera
gstrica
,
trombocitopenia
,trastornosdela
coagulacin
,
insuficienciacardaca
,
insuficiencia
heptica
o
insuficienciarenal
,
hipertensinarterial
graveni
sndromedeSjgren
.

Conclusiones

Enestaprcticasepudoformarunpirazolqueenestecasofue1fenil3metilprazoln5ona
condosheterotomosdenitrgenoenlaposicin1,2.Parapoderobtenerestosetuvoque
realizarlamezclaycalentarareflujoyaquedeestamaneralainteraccindelasmolculasy
elcalorhacequeocurraunareaccindecondensacindondeelnitrgenomaslejanoal
enlaceconelfenildelafenilhidracinaactacomonuclefiloyaqueesmasbsicoporqueno
tieneresonancianiimpedimentoestricoatacandoalcarbndelcarbonilomasparcialmente
positivodelacetoatodeetilosaliendoaselgruposterdelamolcula,formandoun

intermediariodecetoximaquesubsecuentementeexperimentalaciclizacin,obtenindose
aselpirazol.

Esimportantesaberqueelpirazoltieneespecialintersfarmacuticoyaqueexisten
tautomerosdeestequetienepropiedadesantiinflamatoriosenpadecimientosreumticos,
perotieneaccionescolateralespeligrosas.Otroimportanteeslaantipirinaqueesunfrmaco
comosunombrelorefiereasuspropiedadesantipirticas,aunqueesteesmuyantiguoque
actualmentesoloseusaenpequeascantidades,esporestoquelaformacindepirazoleses
relevante

Bibliografa

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tom
o4/104_05.pdf

Paquete, A. Leo. (2006). FUNDAMENTOS DE QUIMICA HETEROCICLICA. Editorial

Limusa.Mxico.

Penieres, C. Guillermo. (2006). MANUAL DE EXPERIMENTOS EN QUIMICA

HETEROCICLICA.EditorialUNAM.Mxico.

UNIVERSIDADNACIONALAUTNOMADEMXICO
FACULTADDEESTUDIOSSUPERIORES
CUAUTITLN

QUMICA

QUMICAORGNICAIV

REPORTEEXPERIMENTAL:

EQUIPO4
MENESESMARCOANTONIO
ROJOGONZLEZJOSANTONIO
TAVERAPORTILLAMARASOLEDAD

PROFESORA:
LAURAGOMEZANZALDO

SEMESTRE2014II