Facultad de ingeniera, matemtica y ciencias fsicas.
Laboratorio de Orgaanica2. Lic Odette Bocaldetti Rocio Victoria Lechuga Luero. Carne: 1017-14-1403
JUSTIFICACIONES PRCTICAS NO. 3
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMATICA BROMACIN DE ACETANILIDA, ANILINA Y ANISOL
acetanilida ,Anilina ,Anisol: Sustratos que se utilizaran como nucleofilos en la SEA.
Se agrega cido Actico glacial a cada vial, se utiliza con doble propsito como solvente de la reaccin y agente polar que induce temporalmente un dipolo que induce temporalmente un dipolo en la molcula del bromo, es decir logra polarizar la molcula de bromo Se prepara un tubo de secado, empquelo con algodn y se agregan 15 gotas ml de Bisulfito de sodio, para reducir a bromuro el bromo que no reacciono Se agregara en la campana ua mezcla de Bromo/HBr. Los mtodos ms comunes para la bromacin de los anillos aromticos, involucran el uso de reactivos cidos no selectivos y peligrosos, tales como, los haluros metlicos (cidos de Lewis) que producen altos niveles de desechos txicos y corrosivos, y el bromo elemental, un reactivo de difcil manipulacin, contaminante peligroso para la salud y el ambiente. Para vencer estas dificultades, algunos investigadores han utilizado una combinacin de HBr acuoso y un agente oxidante adecuado tal como el hidroperxido de terbutilo o perxido de hidrgeno (Barhate, et al., 1998) y persulfato de potasio (Narander, et al., 2002). Se utiliza Bromo/HBr. Para hacer una bromacion amigable con el ambiente obteniendo asi el electrfilo Se contina agitando durante 20 minutos. Para brindarle suficiente energa de activacin a la reaccin.
Crisalizacin y Aislamiento de los Productos:
la mezcla se transfiere a un Erlenmeyer con de agua. Y se agrega Agregue solucin de bisulfito
hasta que desaparezca el color. Si se forma una capa aceitosa, agite unos minutos ms y coloque el erlenmeyer en hielo durante 10 minutos. Para neutralizar el bromo que no reacciono. Si el producto an no solidificara, raspe el fondo del erlenmeyer con la varilla para inducir la cristalizacin del producto 1. ANILINA y ACETANILIDA a. Si comenz con este reactivo, transfiera el slido a un beaker de 10 ml y agregue 3 ml de alcohol etlico al 95%, caliente a ebullicin rpidamente para que no se le evapore. Lave el pp con alcohol fro. 2. ANISOLE: a. Use hexano y hexano fro para lavar. Con el objetivo de separar los cristales de las impurezas solubles usando hexano y alcohol etlico como solventes.
Se utilizara el punto de fusin. Para determinar la pureza del producto y su orientacin (orto, meta y para) Los grupos (Metoxi, Amino y Acetamida) se utilizaran para activar el anillo bencnico