Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxlico derivado del benceno; dndosele,

adems, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico.
El fenol, en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su frmula qumica es C6H5OH.
El fenol, es muy soluble en ter etlico, alcohol etlico, glicerina, bixido de azufre lquido y
benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafnicos.

Historia del proceso de obtencin del

fenol
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separ del asfalto lo que l llam cido
carblico, nombre con el que se conoci por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius,
proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio, proceso que se generaliz
pocos aos despus.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol cido carblico por
la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la sulfonacin del
benceno hidrolizado con hidrxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el
bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol sinttico.
En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis del monoclorobenceno, obtenindose el fenol,
en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de
RashigHooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para
la obtencin del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y catalizando la
reaccin de ste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgi debido a la
sobreproduccin del cumeno que era subproducto en la reaccin de obtencin del hule
sinttico G R S, adems de la necesidad de la obtencin de acetona que se usaba como
aditivo en gasolinas de aviacin.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a esto, Dow
Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin del tolueno hasta cido
benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener fenol.

Obtencin
Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de
cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se
separan por destilacin.

Propiedades fsicas del fenol

El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades:

Temperatura de fusin.

Temperatura de congelacin

Calor de disolucin

41C

42C

(slido) 2.605 kcal / mol

Calor latente de fusin.

Temperatura de ebullicin.

Energa libre de formacin

29.30 kcal/mol

181.75C

(vap) 6.26 kcal / mol

(liq) 11.02 kcal / mol

Peso molecular.

Densidad 41/4

Calor especfico (Cp)

94.11

1.05 g/cm3

26C 0.561 kcal / mol K

Densidad 25/4

Punto crtico

Calor de formacin

1.071 g/cm3

419 C y 60.5 atm

(liq) 21.71 kcal / mol

(vap) 37.80 kcal / mol

Propiedades qumicas del fenol

Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo
(HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve acidez del
grupo oxidrlico (pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x 10 10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenxidos (alguna veces
fenonatos fenolatos):
C6H5OH + NaOH H2O + C6H5ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre; ste
compuesto, tambin descompone al fenol.
El grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 =
COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los
teres comerciales ms conocidos del fenol.
El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles
bifenoles) HOC6H4OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposicin,

dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operacin. La reduccin del
fenol con zinc por destilacin, da benceno, y la hidrogenacin del fenol, finalmente, es mtodo
para la obtencin del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las
posiciones o (orto) y p (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos
(orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrgenos en 2 y 4 son los
primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial,
despus el 2 4 el 2 6 derivado, y finalmente el 2 4 6 triderivado, esto si las
condiciones lo permiten.

Usos y aplicaciones del fenol

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgnicos y anilina
Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosmticos
Fabricacin de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricacin de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecnica
Fabricacin de colorantes
Fabricacin de bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos
Fabricacin de caprolactama (nylon)
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas.
Tambin se usa en la manufactura denylon y otras fibras sintticas. El
fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica
como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante,
tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para
producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin

de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como

enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Riesgos
El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una
solucin con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con fuego.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos,
decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de
concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales"
(inyeccin de fenol de 10 cm). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de
industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con
cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados,
muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.