INSTITUTO POLITECNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL

REPORTE
PRCTICA NO. 1 OBTENCIN DE BENZOINA A PARTIR DE
BENZALDEHDO

PROFESORA:

RUIZ CENTENO LOURDES

ALUMNO:

MUOZ ESPINO DAVID

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LPEZ MAGAA DIEGO ABRAHAM

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GRUPO: 4IM57
EQUIPO: 5

FECHA DE ENTREGA: 24/08/16

INTRODUCCIN.

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se

encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se
cuentan los aldehdos y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se
origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con
carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la
mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo. Entre los
compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de
manera similar y por ello se estudian de manera paralela.

El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza

(condensacin aldlica- Aldehdos y cetonas condensan en medios bsicos
formando aldoles). El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros
aldehdos que carecen de hidrgenos , pasa por la reaccin de Cannizaro, dando
alcohol benclico y benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro,
el benzaldehdo sufre una nica reaccin de condensacin, llamada condensacin
benzonica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero,
la formacin de la cianohidrina y segundo, el anin de la ciaohidrina sufre una
adicin nucleoflica a una segunda molcula de benzaldehdo.
La benzona se utiliza como antisptico, intermediario, catalizador para foto
polimerizacin y saborizantes.

Formacin de carbaniones.

El mtodo ms general, consiste en la abstraccin de un tomo o grupo X unido a

un carbono, dejando el par de electrones del enlace.

Normalmente el grupo que se abstrae es un protn, aunque se conocen otros

como el cloro.

Estabilidad de carbaniones.

Influencias estructurales: por acidez del mismo como por estabilizacin

de la carga generada. Los factores estructurales que estabilizan los
carbaniones son:

A Incremento del carcter s del orbital del carbono que soporta la carga
negativa: orden de acidez relativa:

B Efecto inductivo atrayente de electrones: dejan una carga parcial

positiva sobre el hidrogeno, adems hacen que el carbanin resultante sea
ms estable. El HCF3 con pka=28 y el HC (CF3) pka=11, ambos ms cidos
respecto del metano (pka= 43), a pesar de que el efecto I se pierde con la
distancia es mayor la influencia de los 9 tomos de F en conjunto por ello el
HC (CF3) es ms cido.

C Efecto inductivo atrayente de electrones: Para el caso del -CCl3 a partir

del HCCl3, el efecto inductivo es menos pronunciado, se ve compensado
por la posibilidad de que el carbanin se deslocalize parcialmente sobre los
orbitales d del Cl.

Cl

Cl

Cl

-H

Cl

Cl

Cl

Un efecto +I desestabiliza la carga negativa, por lo que a mayor nmero de

sustituyentes dadores (alquilo, aminas, teres), carbanin ms desestabilizado:

Esta secuencia es la contraria a los radicales y a los carbocationes.

D Conjugacin del par electrnico del carbanin con un enlace mltiple:
Deslocalizacin de la carga negativa por efecto M mediante grupos como:
CN, C=O, NO2, CO2Et, etc.:

El grupo que crea mayor efecto M es el grupo nitro, tiene una carga
negativa sobre el N. Las disoluciones de CH (NO 2)3 son tan acidas como las de
HCl.

REACCIN GLOBAL.

MECANISMO DE REACCIN.

David Muoz Espino.

Observaciones.
La mezcla preparada de benzaldehdo + CH 3CH2 OH + H2O + KCN presentan un
color blanquecino en un principio; con el paso del tiempo, de agitacin y de calor,
fue virando a amarillo. Al retirarle el calor, se pudo apreciar la benzona despus
de un tiempo y se logr percibir un olor a almendras que es el cianuro formado por
la reaccin. Al dejar enfriando, el precipitado (benzona) se separ completamente
del resto de la solucin (cianuro) logrando ver dos fases (orgnica y acuosa,
respectivamente). Se pudo recuperar el precipitado a travs de la filtracin por
gravedad con ayuda de lavados de agua fra.
Conclusin.
El benzaldehdo se logr hacer reaccionar mediante una condensacin a
benzona. La palabra condensacin se refiere al efecto que tiene el mecanismo de
reaccin de disminuir en espacio, hablando a nivel molecular, las dos molculas
de benzaldehdo que inicialmente se tienen para formar la benzona. Esto es
tambin promovido a la deficiencia de carbones alfa en la estructura del
benzaldehdo, pues al generarse el carbanin en el nico carbn del benzaldehdo
debido al ataque de una base, este anin tiene la nica posibilidad de atacar al
grupo carbonilo de una molcula de benzaldehdo que esta vez es parcialmente
positivo. Finalmente se agregan protones a la molcula para balancear las cargas
y se retira el in ciano para obtener la benzona. La purificacin ideal para este
producto es la recristalizacin pues el solvente se puede retirar con facilidad,
dejando un producto en forma de cristales.