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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA

EL PROGRAMA DE QUMICA
rea: Qumica Orgnica

Asignatura: Qumica Orgnica III

Ttulo de la prctica:

Prctica No. 8

ACETILACIN DE LA ANILINA

INTRODUCCIN
Los derivados de los cidos carboxlicos menos reactivos se sintetizan fcilmente a partir de los ms reactivos.
Poe ejemplo, los steres se preparan por reaccin de los cloruros de cido o de los anhdridos con alcoholes. Las
amidas pueden prepararse de forma anloga haciendo reaccionar las aminas con cloruros de cido o con
anhdridos.
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo
o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico.
Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones.
Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de
hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para
sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin
con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en
reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de
aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en
cido o en base.

Las acetamidas son aquella amidas que

tienen el grupo acetilo COCH3, unido al
tomo de nitrgeno de una amina primaria.
Algunas acetalinidas se usan como
analgsicos; entre estas tenemos la
fenacetina y el acetaminofen. Esta ltima se
prepara por acetilacin del p-aminofenol
con anhdrido actico.

O
NH2
HN
+ (CH3CO)O

HCO3-

CH3
+ CH3CO2-

OH
OH

En esta prctica se realizar la acetilacin de una amina primaria, anilina, usando como agente acetilante
anhdrido actico.
OBJETIVOS

Ilustrar al estudiante en metodologas para la preparacin de derivados de cidos carboxlicos.

Experimentar a escala de laboratorio la ruta sinttica para la obtencin de una amida N-sustituida.

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MATERIALES
IMPLEMENTOS

REACTIVOS

2 Tubos de ensayo con tapa

1 Beaker de 100 mL
1 Esptula
1 Pipeta graduada de 2 mL
1 Equipo de filtracin
1 Equipo de calentamiento
1 Esptula
1 baln de 10 mL esmerilado
1 Condensador con mangueras
1 Barra magntica para agitacin
Papel filtro

Agua destilada
HCl concentrado
Etanol
Anilina
Anhdrido actico
Acetato de sodio

Diagrama de calentamiento a reflujo

Salida de agua

Entrada de agua

PARTE EXPERIMENTAL
Se colocan 0,3 mL de anilina en un tubo de ensayo, (sostenido en un beaker pequeo) y se tapa. Con una pipeta
de 2.0 mL se le agrega 1.5 mL de agua, se agita, y luego se adicionan seis (6) gotas de HCl concentrado. A la
solucin resultante se le adicionan 30 mg de carbn decolorante en forma granular (Noritt). La suspensin bien
mezclada (agite durante algunos minutos) se filtra a gravedad para eliminar el carbn. De antemano humedezca
el papel filtro con agua destilada y elimine el exceso de esta antes de filtrar la suspensin.
El filtrado se colecta en un baln de 10 mL provisto de una barra magntica de agitacin y de un condensador.
Se utiliza una porcin adicional de 0.5 mL de agua para lavar el tubo de ensayo y el carbn colectado. El
enjuague se rene con el filtrado original. Como resultado de esta etapa de purificacin debe obtenerse una
solucin clara, incolora, de clorhidrato de anilina.
Por separado se prepara una solucin de acetato de sodio, colocando 450 mg en 1.5 mL de agua destilada. El
tubo se tapa y se guarda para usarlo en la prxima etapa.
Usando un pipeta, se adicionan (en la campana de extraccin) 0.45 mL de anhdrido actico a la solucin de
clorhidrato de anilina, con agitacin, seguida rpidamente por la adicin con gotero de la solucin de acetato de
sodio preparada anteriormente.
La reaccin es muy rpida y la acetanilida comienza a precipitar inmediatamente al mezclar los reactivos.
Despus de dejar que la mezcla de reaccin alcance la temperatura ambiente (aproximadamente cinco (5)
minutos), se sumerge el baln en un bao de agua-hielo por 5-10 minutos adicionales para completar el proceso
de cristalizacin.
La acetanilida obtenida se colecta por filtracin al vaco: El baln se enjuaga con (2) dos porciones de 0.5 mL
de agua destilada, y el enjuague se usa para lavar la pasta filtrada que se colect. Los cristales blancos se secan
sobre papel filtro.
Generalmente no se requiere una purificacin del producto. Sin embargo la acetanilida se puede recristalizar de
aproximadamente 3.0 mL de agua o 2.0 mL de etanol-agua (1:10 v/v).
Se pesan los cristales secos y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se
compara con el reportado en la literatura.
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Nota: El slido obtenido correspondiente a la acetanilida debe guardarse para la prxima prctica:
BROMACIN DE LA ACETANILIDA.
PREGUNTAS
1. Escriba el mecanismo de la acetilacin de la anilina.
2. Por qu en la sntesis de acetaminofen no se obtiene el ster correspondiente al producto de acetilacin
del grupo hidroxilo?
3. Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.
4. Cmo preparara p-acetilanilina? Explique con ecuaciones.

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