Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniera

Departamento de Ciencias Bsicas

Qumica Orgnica
Informe de laboratorio No. 2
Determinacin Cualitativa de Grupos Funcionales

INFORME

Nombre: Julian David MoraFelipe Cerons/ Grupo____

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1. Tablas de resultados
Realice una tabla de resultados por cada reactivo de reconocimiento que
incluya las muestras de referencia y la muestra problema, donde detalle
qu compuestos agreg en cada tubo, la observacin y si la prueba es
positiva o negativa.
Alquen
os

Adicin
Referenci
1 a
2 Control

Adicin

Adicin

Na2CO3
Na2CO3

KMnO4
KMnO4

3 Problema

Na2CO3

KMnO4

COLOR
Coloracin caf
rojiza
Color Morado
Coloracin caf
rojiza

Determinacin de alquenos (ensayo de permanganato): Consiste en agregar una solucin

alcalina de permanganato de potasio (KMnO4), es una prueba analtica muy til y sencilla
para demostrar instauracin. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un
precipitado de color marrn, debido a que el permanganato ha oxidado los dobles enlaces
y se ha reducido a forma de dixido de manganeso.

En este caso, la prueba de la muestra problema dio positivo al formarse al igual que en la
muestra de referencia un precipitado color marrn, contrariamente a la muestra de
referencia negativa la cual se torn color morada y no hubo cambio alguno al agregar
permanganato de potasio.
Est claro que para que la muestra de referencia y el compuesto patrn den resultados
positivos, estos tienen que ser hidrocarburos insaturados ya sean alcanos o alquinos, al
investigar las estructuras de los posibles candidatos a determinar cul es la muestra
problema dentro de la lista de nombres de los compuestos problemas el ms fuerte
candidato es el estireno, ya que es el nico alquenos en la lista de compuestos problema.

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Alquenos
Agua
bromada Adicin
Referenci
1 a
Control
2 Neg

Adicin
Reac. Agua
Bromada
Reac. Agua
Bromada
Reac. Agua
3 Problema Bromada

COLOR
Coloracin
naranja
2 fases con
coloracin
Incoloro

En este caso el agua bromada se utiliza para detectar la presencia de alquenos. El trmino
alquenos se refiere a un compuesto orgnico que contiene uno o ms dobles enlaces
carbono-carbono. Los compuestos que contienen dobles enlaces se conocen como
compuestos insaturados. Si agrega bromo a una sustancia desconocida en solucin, el
color pardo o rojizo del bromo desaparece si un alquenos est presente porque rompe el
doble enlace y el bromo se utiliza en la reaccin, se produce una adicin electroflica,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano.
En la prueba del agua bromada para determinar la presencia de alquenos, es positiva, ya
que la muestra problema al presentar decoloracin (pasar de color anaranjado a un estado
incoloro), indica que efectivamente la muestra problema se trata del estireno.
La estructura del estireno cumple con las condiciones para ser unos alquenos al poseer un
grupo funcional aromtico y un etanol, se llega a la conclusin de que el compuesto
problema se trata del estireno ya que es el nico en la lista de tener una estructura
semejante al de los alquenos.

alcoholes adicin

adicin

adicin

1
2
3
4
5

Acetona
Acetona

Reactivo
Reactivo
Reactivo
Reactivo
Reactivo

COLOR
Coloracin verde
azul
Incoloro
Azul
Azul
Azul

Reactivo

Amarillo

Patrn

Problema
octanol
etanol
terbutan
6 ol

2. Discusin de resultados. Para elaborar la discusin de los resultados de cada

reactivo de reconocimiento tenga en cuenta las siguientes preguntas o
sugerencias.

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Determinacin Cualitativa de Grupos Funcionales
- Describa el fundamento qumico de la prueba realizada, establezca
claramente el tipo de reaccin y su relacin con la estructura qumica.
Anhdrido crmico:
El anhdrido es un agente oxidante, de alcoholes segn la informacin de la
gua: el anhdrido crmico, solo funciona cono agente oxidante en un medio
acido es por eso que necesitamos en H 2SO4, solo puede oxidar alcoholes
primarios y secundarios, no puede oxidar alcoholes terciarios
Ciclo hexanol

3
+ 6 H2O

2 CrO3 + 3 H2 SO4 3
Naranja

+ Cr2 (SO4)3
azul verdoso

Reaccin de oxidacin:
Como pudimos observar en el laboratorio el ciclohexanol tuvo un cambio
que solo tomo 3 segundos de naranja a azul verdoso, con esto podemos
identificar el grupo alcohol de la ecuacin que es el grupo que reacciono
con el anhdrido crmico
Terbutanol

+ CrO3 + H2 SO4

+ CrO3 + H2 SO4

No hay reaccin:
Como pudimos observar en el laboratorio no hubo reaccin con este
compuesto por que no hubo un cambio de color y permaneci con color
naranja, con esta informacin podemos confirmar lo que nos dijeron antes en la
gua sobre que los alcoholes terciarios no reaccionan con el anhdrido crmico

Reactivo Lucas: en este caso el reactivo de Lucas forma un haluro de alquilo

slido, debido a que el H del HCl reacciona con el OH del alcohol formando
agua, y el Cl pasa a ocupar el lugar del OH, pero esta reaccin es ms efectiva
en alcoholes terciarios, en alcoholes secundarios reaccionara ms lentamente y
en alcoholes primarios no reaccionara.

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HCl

Incoloro

+ H2O
turbio

Reaccin de sustitucin:
Como pudimos apreciar hubo una reaccin por parte del terbutanol, la reaccin
fue casi instantnea haciendo que el grupo OH del alcohol reaccionara con el H
del HCl para formar H2O, aqu podemos identificar el grupo alcohol terciario ya
que fue el grupo que tuvo una reaccin instantnea creando el turbidez de la
solucin

Ciclo hexanol:

+ HCl

+ H2O

Sin reaccin: aunque esto no deba ocurrir en el laboratorio, la solucin

mantuvo incolora, sin grandes cambios, esto podra significar que la reaccin,
del laboratorio fue tan mnima, que casi no se not la turbidez que deba
causar esta reaccin, ya que el ciclo hexanol es un alcohol secundario al que le
toma tiempo reaccionar. Y es posible que su reaccin sea muy dbil.

Reactivo fehling: el reactivo fehling es un reactivo creado por un

complejo cupro tartrico que es el agente oxidante y el NaOH que es el
medio alcalino, en donde el complejo oxida al aldehdo para crear un
acetato que en presencia de hidrogeno se puede convertir en un cido
carboxlico, la prueba de reaccin se mostrara en el precipitado de color
rojo el cual ser el xido de cobre. Pero esta reaccin solo puede
reaccionar con aldehdos no puede reaccionar con cetonas

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Determinacin Cualitativa de Grupos Funcionales

+ NaOH+

+2

Cu2O
Rojo
Reaccin oxido reduccin: la reaccin con el reactivo fehling fue positiva,
pudimos observar el precipitado de xido de cobre de color rojo que se cre de
la reaccin de xido reduccin donde el cobre oxido al furfuraldehido creando
un ion acetato, y oxido de cobre, cabe recordar que el ion acetato se convierte
en acido carboxlico fcilmente en presencia de hidrgenos.

+ NaOH+

+ NaOH+

Sin reaccin: la reaccin fue negativa, en el laboratorio pudimos

evidenciar dos fases una en donde estaba el reactivo fehling que era
azul y otra que era de la acetona. Con esta evidencia podemos
confirmar por ser una acetona la reaccin no ocurri. es muy probable
que esta reaccin no ocurriera debido a que el carbono que se une con
un doble enlace al oxigeno es un carbono terciario, ya que este carbono
es ms estable que otros muy difcilmente creara enlaces, adems de
eso como pudimos presenciar dos fases podemos confirmar que la
acetona y el reactivo de fehling son insolubles por lo que sin importar lo
que hagamos no van a reaccionar.

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Bibliografa:

Qumica orgnica experimental, H. Dupont Durst, George W. Gokel,

Reverte, formula ciclohexanol, pg. 176
Qumica 2. Qumica en accin, Sara Aldabe, Pedro Aramendia, Ediciones
Colihue SRL, formula del terbutanol, pg. 145
Gua de laboratorio No 2 grupos funcionales, universidad Jorge Tadeo
Lozano, informacin de reactivos para identificar grupos funcionales,
04/09/2015