Universidad Veracruzana

Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica

Laboratorio de Qumica Orgnica II
MEIF
OBTENCIN DE NEROLINA
SINTESIS DE TERES (DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES)
OBJETIVO

Sintetizar y aprender la tcnica de deshidratacin de alcoholes

para la obtencin de teres
Obtener un ter asimtrico a partir de la deshidratacin de dos
alcoholes
Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante esta reaccin

FUNDAMENTO
Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la
accin de un halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (sntesis
de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden sintetizar por
reaccin de alcxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato
de etilo. El primer mtodo slo es til para obtener teres simples,
teniendo el inconveniente de que los alcoholes con ms de cuatro
tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas,
favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente
la oxidacin del alcohol. El segundo mtodo da buenos rendimientos y se
puede emplear para preparar teres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y
substituye al halgeno, pudiendo por su mecanismo ser una S N1 o SN2.
En el caso del beta-naftol, se esterifica con sulfato de metilo formado en
el seno de la reaccin. Los teres aromticos son substancias de aromas
agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando
parte de los llamados aceites esenciales, v.gr.; el anetol, safrol, etc.
Siendo empleados en la fabricacin de esencias artificiales.
Se trata de una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular a un
carbono saturado. El sustrato orgnico es un alcohol, por lo tanto el
ataque del nuclefilo (naftol) al carbono electroflico provocara la salida
de un grupo saliente ineficaz (OH - base ligeramente fuerte). Por tal
motivo se agrega medio cido para que el hidroxilo se protone y ahora el
que funcione como buen grupo saliente sea el agua.

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En la deshidratacin de alcoholes proporciona ejemplos de los tres
mecanismos de eliminacin. La eliminacin de agua (deshidratacin) de
alcoholes sencillos requiere condiciones cidas para el grupo hidroxilo,
un grupo saliente relativamente pobre, se transforma en H 2O de
cualidades moderadas como grupo saliente.
REACCIN GENERAL

+ H3O+

MECANISMO DE REACCION

MATERIAL
Matraz Erlenmeyer
125 ml
Matraz Kitazato 500
ml
REACTIVOS

Equipo de
reflujo
Hielo

cido sulfrico

5 ml

Metanol

35 ml

Embudo
Bchner
Nido (mantilla)

Hidrxido de sodio al
10%
Agua destilada

Restat
o

20 ml
100 ml
2

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2-naftol (beta-naftol)
5g

TECNICA
a) Nerolina (metoxinaftaleno)
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo
en un nido se colocan 5 g de beta-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de
cido sulfrico. La mezcla se pone a reflujo por 1 hora, luego se vierte
100 ml de agua helada. El ter precipitado se recoge por succin a vaco
sobre un embudo Bchner, el precipitado se lava 2 veces con agua
helada, una vez con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% y otra vez con
agua helada. Se recristaliza en etanol caliente decolorndose con carbn
activado. Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de
fusin (p.f. terico 71C) entregue la beta-nerolina obtenida y anote el
rendimiento.

b) Pruebas de identificacin
3

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A una muestra del producto se aade 1 ml de cido sulfrico y se
calienta a 50C por 3 minutos. Los teres son sustancias poco reactivas
a esta temperatura, por lo que no debe apreciarse un cambio drstico en
el color de la solucin. Reiterando, es importante controlar la
temperatura para que no se den condiciones de hidrlisis, en cuyo caso
s se observaran cambios.

PRECAUCIN

Use lentes de seguridad

Desecho de residuos

Los filtrados de la reaccin se diluyen en agua y se vierten al

drenaje o a un frasco de residuos

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