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-Anlisis conformacional:
Los monosacridos son slidos e incoloros y cristalinos, solubles en agua e
insolubles en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. El esqueleto de
los monosacridos comunes consiste en una cadena de carbonos sin ramificar en la
que todos los tomos de C estn unidos por enlaces sencillos. En las formas de
cadena abierta, uno de los tomos de C est unido a un tomo de O 2 por un doble
enlace, formando un grupo carboxilo; cada uno de los dems tomos de carbono
tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena
carbonada, es un grupo aldehdo y el monosacrido recibe el nombre de eldosa; si
el grupo carbonilo est en otra posicin, es un grupo cetona, y el monosacrido se
denomina cetosa.Los monosacridos ms simples son las dos triosas de tres tomos
de C : el griceraldehdo (aldotriosa) y dihidroxiacetona (cetosa).
Los monosacridos que poseen 4, 5, 6 y 7 tomos de C en su cadena carbonada se
denominan: tretosas, pentosas, hexosas y heptosas. Existen aldosas y cetosas para
cada una de las longitudes de cedena.
-Isomera:
Casi todos los monosacridos naturales son del tipo D (grupo OH del ltimo
carbono asimtrico hacia la derecha en la proyeccin de Fischer). Los ismeros D no
son necesariamente dextrgiros (+) y los L no son necesariamente levgiros (-): Dglucosa es dextrgira, pero D-fructosa es levgira.
La formacin de los anmeros se debe a la reaccin intramolecular entre un grupo
hidroxilo (alcohol) y el grupo carbonilo del aldehdo o cetona para formar un
hemiacetal o un hemicetal, respectivamente, originando una forma cclica (anillos
tipo pirano o furano). En la representacin de Haworth, el grupo OH del C
anomrico (C del grupo carbonilo C 1 en la glucosa y C 2 en la fructosa) puede
estar hacia abajo del plano (anmero a) o hacia arriba (anmero b).
- Ciclacin de la Dglucosa mediante formacin de enlace hemiacetlico (aldehdo C
1 + alcohol C 5 ) para formar anillo piransico.
- Ciclacin de la Dfructosa mediante formacin de enlace hemicetlico (cetona C
2+ alcohol C 5 ) para formar anillo furansico.
-Caractersticas Qumicas:
Los monosacridos estn constituidos por una cadena de polialcoholes con un
grupo aldehdo o una cetona. Estos pueden ser oxidados por agentes oxidantes
relativamente suaves (Cu2+). El C carbonlico se oxida a grupo carboxlico. La
glucosa y otros azcares capaces de reducir ines Cu2+ son azcares reductores.
Estos forman enedioles, que se convierten en cidos aldnicos y, a continuacin, en
una mezcla compleja de cidos de 2,3,4 y 6 tomos de C. Esta propiedad es la base
de la reaccin de Fehling (indica la presencia de azcares reductores). Podemos
estimar la concentracin del azcar a partir de la medicin de la cantidad de agente
oxidante que se reduce por la accin de una solucin de azcar.
-Formacin de Cianhidrins (alargamiento de la cadena mediante la sntesis de
Kiliani)
-Reduccin del grupo aldehdo o cetnico a hidroxilo (polialcoholes o alditoles)
-Esterificacin (formacin de steres fosfricos por reaccin con grupo hidroxilo).
glucosa en las cadenas de amilopetina son del tipo 1->4; los puntos de
ramificacin son enlaces 1->6. Es la principal reserva alimentaria de las plantas.
Durante la digestin de este, van apareciendo molculas de dextrina (oligosacridos
con ramificaciones), maltosa, isomaltosa y glucosa, quedando al final del proceso la
glucosa.
-Glucgeno: Reserva alimenticia de los animales; es el polisacrido de reserva ms
importante en las clulas animales. Al igual que la amilopectina, el glucgeno es un
polmero con subunidades de glucosa unidas por enlaces 1->4 y con
ramificaciones 1->6, pero el glucgeno est ms ramificaso (8-12 residuos) y es
ms compacto que el almidn. El glucgeno es especialmente abundante en el
hgado, donde puede llegar a respresentar el 7% de su peso; tambin se encuentra
en el msculo esqueltico. En los hepatocitos este est en forma de grnulos de
gran tamao (agrupaciones de grnulos pequeos, de molculas individuales de
glucgeno altamente ramificadas). Los grnulos de glucgeno tambin contienen
los enzimas responsables de su sntesis y degradacin.
El glucgeno tiene un extremo reductor (por azcar reductor) Cuando este se
emplea como fuente de energa, las unidades son eliminadas de uno de los
extremos no reductores. Las enzimas pueden actuar en muchas ramas,
aumentando la velocidad de conversin del polmero en monosacridos.
-El glucgeno y el almidn que se ingieren con la dieta son hidrolizados por amilasas y glucosidasas, enzimas contenidas en la saliva y el intestino que rompen
enlaces glucosdicos 1->4. Estn formados por subunidades de piranosa (anillos
de 6 tomos).
-Quitina: Es un homopolisacrido lineal compuesto por residuos de Nacetilglucosamina unidos por enlaces (1->4). En el C2 posee un grupo amino
acetilado. Esta forma fibras extendidas similares a las de la celulosa y no es
digerible por los vertebrados. Es el componente principal de los duros
exoesqueletos de los artrpodos (insectos, cangrejos...), siendo el segundo
polisacrido ms abundante en la naturaleza. Se encuentra en la pared celular de
algunos hongos; con lminas pararelas unidas por puentes de H .
Glicosaminoglicanos
Son una familia de polmeros lineales compuestos por unidades repetitivas
de disacrido. Se encuentran nicamente en animales y bacterias (no en
vegetales). Uno de los dos monosacridos es siempre la N-acetilglucosamina
Glicoconjugados
como sitios especficos para el reconocimiento por las lectinas. El cerebro y las
neuronas contienen muchos glucolpidos, los cuales colaboran en la conduccin
nerviosa y en la formacin de mielina. Los glucolpidos tambin intervienen en la
transduccin de seales en las clulas.
Las lectinas son protenas presentes en todos los organismos que se unen con
alta afinidad y especificidad a carbohidratos en muchos procesos intercelulares
(reconocimiento, adhesin) e intracelulares (sealizacin, trfico de protenas),
algunos de ellos de gran importancia en el desarrollo de patologas. Las
interacciones suelen ser muy especficas, implicando puentes de hidrgeno,
fuerzas de van der Waals e interacciones hidrofbicas en las zonas ms
apolares.
Las lectinas de plantas sirven de disuasorios contra insectos y herbvoros
(ricina). En virus y bacterias participan en procesos de adhesin e infeccin. La
lectina HA del virus de la gripe se une a oligosacridos de la superficie celular y
es esencial para la infeccin. La neuraminidasa es una sialidasa viral que corta
el cido silico terminal de estos oligosacridos para permitir la liberacin de las
partculas virales e impedir su agregacin (antivirales como Tamiflu y Relenza
son anlogos de glcidos que inhiben esta sialidasa). Helicobacter pylori ,
bacteria que causa lceras gstricas, tiene lectinas que median la adhesin a las
glicoprotenas de las membranas. Algunas toxinas bacterianas, como la del
clera (Vibrio cholerae) y la de la tos ferina (Bordella pertussis ), se unen a los
ganglisidos y oligosacridos de las membranas. Los parsitos eucariticos que
causan malaria, Changas, enfermedad del sueo o disentera amebiana tienen
oligosacridos especiales protectores. En clulas eucariticas las lectinas
participan en interacciones intercelulares y en procesos intracelulares (trfico de
protenas al lisosoma).
En infecciones y procesos inflamatorios, los neutrfilos circulantes se unen a la
superficie de los capilares por interaccin de sus glicoprotenas con lectinas
llamadas selectinasP. La adhesin final en el sitio de infeccin o inflamacin se
produce por interaccin con las integrinas, lo que permite la extravasacin de
las clulas. Las selectinas tambin participan en procesos de artritis, asma,
psoriasis,
esclerosis mltiple y rechazo de rganos transplantados, por lo que el desarrollo
de frmacos que inhiben la adhesin celular mediada por selectinas tiene gran
inters. Algunas hormonas peptdicas (hormona luteinizante, tirotropina) tienen
oligosacridos reconocidos por lectinas receptoras que median su captacin y
destruccin. En el retculo endoplsmico existen dos lectinas, la calnexina de
membrana y la calreticulina soluble, que actan como chaperonas en el
plegamiento de las glicoprotenas si el plegado es correcto son dirigidas al
aparato de Golgi por la lectina ERGIC53 para madurar y si es incorrecto se
dirigen al citosol por la lectina EDEM para su degradacin.
El transporte de protenas desde el aparato de Golgi a los lisosomas requiere la
presencia de oligosacridos con manosa6fosfato. La fosforilacin del residuo de
manosa terminal permite el reconocimiento de las glicoprotenas por una
lectina, el receptor de manosa6P, que determina que las vesculas del Golgi se
fusionen a los lisosomas para liberar en ellos a las glicoprotenas. El receptor
requiere un catin divalente (Mn 2+ ). Este sistema de captacin de protenas
con manosa6P