You are on page 1of 42

1

La combustin
es una reaccin qumica de oxidacin, en la cual generalmente se
desprende una gran cantidad de Energa en forma de calor y luz,
manifestndose visualmente gracias al fuego, u otros.
En toda combustin existe un elemento que arde (combustible) y otro
que produce la combustin (comburente), generalmente el oxgeno en
forma de O2 gaseoso. Los explosivos tienen oxgeno ligado
qumicamente, por lo que no necesitan el oxgeno del aire para realizar
la combustin.
Los tipos ms frecuentes de combustible son las materias orgnicas que
contienen carbono e hidrgeno (ver hidrocarburos). En una reaccin
completa todos los elementos que forman el combustible se oxidan
completamente. Los productos que se forman son el dixido de carbono
(CO2) y el agua, el dixido de azufre (SO2) (si el combustible contiene
azufre) y pueden aparecer xidos de nitrgeno (NOx), dependiendo de la
temperatura, la cantidad de oxgeno en la reaccin y, sobre todo de la
presin.
En la combustin incompleta los productos que se queman pueden no
reaccionar con el mayor estado de oxidacin, debido a que el
comburente y el combustible no estn en la proporcin adecuada, dando
como resultado compuestos como el monxido de carbono (CO).
Adems, puede generarse carbn.
El proceso de destruir materiales por combustin se conoce como
incineracin.
Para iniciar la combustin de cualquier combustible, es necesario
alcanzar una temperatura mnima, llamada temperatura de ignicin, que
se define como la temperatura, en C y a 1 atm (1013 hPa) de presin, a
la que los vapores de un combustible arden espontneamente.
La temperatura de inflamacin, en C y a 1 atm, es aquella a la que, una
vez encendidos los vapores del combustible, stos continan por s
mismos el proceso de combustin.

Ecuacin qumica

Combustible + O2 H2O + CO2 + energa

Reaccin de combustin
(Combustin de hidrocarburos (alcanos) con O2.)
C(n)H(2n+2) + (1.5n+0.5)O2 (n)CO2 + (n+1)H2O

Combustin incompleta
La combustin se considera incompleta cuando parte del combustible no
reacciona completamente porque el oxgeno no es suficiente.
Cuando una sustancia orgnica reacciona con el oxgeno de manera
incompleta formando adems de dixido de carbono (CO2) y agua (H2O)
otros subproductos de la combustin los cuales incluyen tambin
carbn, hidrocarburos no quemados, como Carbono (C), Hidrgeno (H) y
monxido de carbono (CO). En altas concentraciones los resultados de la
combustin pueden ser letales.
Esta reaccin puede ser balanceada.
El trmino combustin incompleta por lo general se utiliza en relacin
con la quema de hidrocarburos.
La combustin es el proceso de quema que se produce cuando el
combustible, el oxgeno y el calor estn presentes simultneamente. El
resultado de la combustin completa es la liberacin de la energa,
dixido de carbono y vapor de agua. Si el hidrocarburo contiene azufre,
el dixido de azufre tambin estar presente.
Por otro lado, los resultados de la combustin incompleta en algunos de
los tomos de carbono se combina con un solo tomo de oxgeno para
formar monxido de carbono y otros subproductos potencialmente
dainos.

Reaccin de Combustion
La reaccin de combustin se basa en la reaccin qumica exotrmica de
una sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el
oxgeno. Es caracterstica de esta reaccin la formacin de una llama,
que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que esta
en contacto con la sustancia combustible.

3
Reaccin de Combustin

La reaccin de combustin puede llevarse a cabo directamente con el


oxigeno o bien con una mezcla de sustancias que contengan oxgeno,
llamada comburente, siendo el aire atmosfrico el comburente mas
habitual.
La reaccin del combustible con el oxgeno origina sustancias gaseosas
entre las cuales las ms comunes son CO2 y H2O. Se denominan en
forma genrica productos, humos o gases de combustin. Es importante
destacar que el combustible solo reacciona con el oxigeno y no con el
nitrgeno, el otro componente del aire. Por lo tanto el nitrgeno del aire
pasar ntegramente a los productos de combustin sin reaccionar.
Las reacciones qumicas que se utilizan en el estudio de las
combustiones tcnicas tanto si se emplea aire u oxigeno, son muy
sencillas y las principales son:
C + O2 CO2
CO + 12 O2 CO2
H2 + 12 O2 H2O
S + O2 SO2
SH2 + 32 O2 SO2 + H2O
Entre las sustancias ms comunes que se pueden encontrar en los
productos o humos de la reaccin se encuentran:
CO2
:
H2O
:
N2
:
O2
:
CO
:
H2
:
Carbono
en
SO2 : Dixido de Azufre

Dixido
de
Vapor
de
Nitrgeno
Oxigeno
Monxido
de
Hidrogeno
forma
de

Carbono
Agua
gaseoso
gaseoso
Carbono
gaseoso
holln

De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustin, estas


pueden ser de distintos tipos:

4
a) Combustin completa

Ocurre cuando las sustancias combustibles reaccionan hasta el mximo


grado posible de oxidacin. En este caso no habr presencia de
sustancias combustibles en los productos o humos de la reaccin.
b) Combustin incompleta

Se produce cuando no se alcanza el grado mximo de oxidacin y hay


presencia de sustancias combustibles en los gases o humos de la
reaccin.
c) Combustin estequiomtrica o terica

Es la combustin que se lleva a cabo con la cantidad mnima de aire


para que no existan sustancias combustibles en los gases de reaccin.
En este tipo de combustin no hay presencia de oxgeno en los humos,
debido a que este se ha empleado ntegramente en la reaccin.
d) Combustin con exceso de aire

Es la reaccin que se produce con una cantidad de aire superior al


mnimo necesario. Cuando se utiliza un exceso de aire, la combustin
tiende a no producir sustancias combustibles en los gases de reaccin.
En este tipo de combustin es tpica la presencia de oxgeno en los
gases
de
combustin.
La razn por la cual se utiliza normalmente un exceso de aire es hacer
reaccionar completamente el combustible disponible en el proceso.
e) Combustin con defecto de aire

Es la reaccin que se produce con una menor cantidad de aire que el


mnimo necesario. En este tipo de reaccin es caracterstica la presencia
de sustancias combustibles en los gases o humos de reaccin.
Aplicaciones de las reacciones de combustin

Las reacciones de combustin son muy tiles para la industria de


procesos ya que permiten disponer de energa para otros usos y
generalmente se realizan en equipos de proceso como hornos, calderas
y todo tipo de cmaras de combustin.
En estos equipos se utilizan distintas tecnologas y dispositivos para
llevar a cabo las reacciones de combustin.
Un dispositivo muy comn denominado quemador, produce una llama
caracterstica para cada combustible empleado. Este dispositivo debe

mezclar el combustible y un agente oxidante (el comburente) en


proporciones que se encuentren dentro de los lmites de inflamabilidad
para el encendido y as lograr una combustin constante. Adems debe
asegurar el funcionamiento continuo sin permitir una discontinuidad en
el sistema de alimentacin del combustible o el desplazamiento de la
llama a una regin de baja temperatura donde se apagara.
Los quemadores pueden clasificarse en dos tipos, de mezcla previa o
premezcla donde el combustible y el oxidante se mezclan antes del
encendido y el quemador directo, donde el combustible y el oxidante se
mezclan en el punto de ignicin o encendido.
Tambin debe tenerse en cuenta para su operacin otros parmetros
como estabilidad de la llama, retraso de ignicin y velocidad de la llama,
los cuales deben mantenerse dentro de los lmites de operacin
prefijados.
Para el quemado de combustibles lquidos, en general estos atomizados
o vaporizados en el aire de combustin. En los quemadores de
vaporizacin, el calor de la llama convierte continuamente el
combustible lquido en vapor en el aire de combustin y as se auto
mantiene
la
llama.
Para el caso de combustibles gaseosos, se utilizan distintos diseos que
pueden ser circulares o lineales con orificios, que permiten la salida del
gas combustible y un orificio por donde ingresa el aire mediante tiro
natural o forzado.
Es importante comprender que como resultado de una combustin,
mediante la operacin de estos dispositivos, se pueden producir
sustancias nocivas y contaminantes, las cuales debern ser
perfectamente controladas, reducindolas a concentraciones permitidas
o eliminadas, de acuerdo a la legislacin vigente sobre el tema.

Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

PROPIEDADES FSICAS Y ESTRUCTURA MOLECULAR


Las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos van a depender de
la fuerza con que se relacionan las molculas (fuerzas intermoleculares:
London, dipolo-dipolo y puente de hidrgeno). Como vimos antes, la

fuerza intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la


polaridad de la molcula.
En cuanto a la solubilidad, los compuestos polares van a ser solubles en
agua (y solventes polares), mientras que los compuestos no polares no
se van a solubilizar en agua y si en solventes no polares (benceno,
tolueno, hexano, etc).
Serie homloga: conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional pero difieren en el nmero de tomos de carbono. Sus
propiedades varan a lo largo de la serie.
HIDROCARBUROS
Las molculas de los hidrocarburos son consideradas apolares y por la
tanto la interaccin dominante entre sus molculas es la fuerza de
London.

el punto de ebullicin de los hidrocarburos lineales aumenta a mayor


nmero de tomos de carbono.
at.
C
1
2
3
4
5
6

alcano
metano
etano
propan
o
butano
pentan
o
hexano

Pto
(C)
-161

alqueno

Pto
(C)

-81,6

eteno

-44

propeno

-0,5

1-buteno -6,5
130
penteno
1-hexeno 63,5

36,1
68

eb

eb

alquino

Pto
(C)

-102

etino

-75

-48

propino

-23

1-butino
1pentino

eb

40

el punto de ebullicin y fusin de hidrocarburos ramificados es


menor que el de sus ismeros lineales. Los hidrocarburos lineales
presentan mayor superficie de contancto y pueden aproximarse ms
entre si, esto hace que la fuerza de London sea mayor.

son insolubles en agua, se disuelven en solventes orgnicos no


polares.

presentan menor densidad que el agua. Ej. petrleo no se hunde en el


agua.
ALCOHOLES
El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molcula. Adems, por
tratarse de una unin O-H puede formar interacciones puente de
hidrgeno entre sus molculas. A medida que aumenta la longitud de la
cadena, la influencia del grupo polar (OH) disminuye.
- Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son ms elevados
que los de los alcanos de similar masa molar (ver tabla). Esto se debe a
que en los alcanos solo hay presentes fuerzas intermoleculares de
London, mientras que en los alcoholes se encuentran fuerzas de London,
dipolo-dipolo e interaccin puente de hidrgeno.
Compuest Frmula
Mosa
molar Pto
ebullicin
o
molecular
(g/mol)
(C)
etano
C2H6
30,0
-81,6
metanol
CH4O
32,0
65,0
- Los alcoholes de hasta 4 tomos de carbono son muy solubles en agua.
Ej. el etanol (o alcohol etlico) que se usa como desinfectante suele ser
una solucin al 96% en agua.

TERES, ALDEHDOS Y CETONAS


A diferencia de los alcoholes, estos compuestos no presentan puente de
hidrgeno. Pero la presencia del oxgeno le da polaridad a la molcula.
Las fuerzas intermoleculares que se observan en estos compuestos son
la de London y la dipolo-dipolo. Sin embargo, el enlace C=O de los
aldehdos y cetonas est ms polarizado que en los teres y por lo tanto
el dipolo que generan estos compuestos es mayor.

La interaccin molecular dipolo-dipolo es ms fuerte en los


aldehdos y las cetonas, observndose un mayor punto de ebullicin de
estos compuestos respecto a los teres de similar masa molar..
Frmula
Mosa
molar Pto
molecular
(g/mol)
(C)
dimetilter C2H6O
46,0
-24,0
etanal
C2H4O
44,0
20,0

Los compuestos ms sencillos son solubles en agua.


Compuesto

ebullicin

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES


Los cidos presentan interaccin puente de hidrgeno mientras que los
steres no.

Los cidos carboxlicos presentan un grado de acidez apreciable, son


solubles en agua y presentan un punto de ebullicin elevado.
Los teres presentan punto de ebullicin menor que los cidos, adems
son mucho ms voltiles. Poseen olores agradables que le confieren
sabores y aromas a las frutas y las flores. Por el contrario son menos
solubles en agua que los cidos.
AMINAS
Las aminas primarias y secundarias presentan interacciones puente de hidrgeno, mientras
que las terciarias no. Por lo tanto estas ltimas van a tener puntos de ebullicin menores.

La nitracin es una clase general de proceso qumico para la introduccin de un grupo nitro
en un compuesto orgnico. Se trata de la reaccin entre un compuesto orgnico y un agente
nitrante (por ejemplo el cido ntrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo
produciendo un ster. La nitracin es una de las reacciones qumicas comercialmente ms
importantes.
Grupo Nitro

NO2+ (in Nitronio)


Historia

Los compuestos nitro aromticos ms tempranos se obtuvieron por Mitscherlich en 1834


por el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrn de hulla con cido ntrico
fumante. Por 1835 Laurent estaba trabajando en la nitracin de naftaleno, el hidrocarburo
aromtico ms fcilmente disponible puro en ese momento. Dale inform sobre compuestos
nitro mixtos derivados de benceno crudo en la reunin anual de la Asociacin Britnica
para el Avance de la Ciencia de 1838. Sin embarg no fue sino hasta 1845 que Hofmann y
Muspratt informaran de su trabajo sistemtico en la nitracin de benceno para dar mono y
dinitrobencenos mediante el uso de una mezcla de cidos ntrico y sulfrico.
La primera produccin en pequea escala de nitrobenceno se destil cuidadosamente para
dar un lquido amarillo con un olor a almendras amargas que se venda a fabricantes de
jabn y perfume como "esencia de mirbano."
El proceso de reduccin de hierro de Bechamp, que hizo la anilina ms fcilmente
disponible, se public en 1854, y el descubrimiento de la anilina malva por Perkinin 1856
comenz la industria europea de colorante de anilina que se convirti en la base para una
industria de colorantes sintticos que en todo el mundo se estima que han tenido ventas de $
6 109 en 1988.
El desarrollo de procesos y aumento a escala de los procesos de nitracin y reduccin,
iniciada por Perkin fue continuada por muchos otros. En 1985 la produccin europea de

10

anilina fue de 500 000 t / a, y sigue siendo el mayor producto basado en un proceso de
nitracin. Su uso en colorantes ahora representa slo el 4% de la produccin de anilina,
porque la mayor parte del crecimiento se ha debido a las gomas qumicas y los isocianatos,
este ltimo ahora consume ms del 50% de la produccin de nitrobenceno para la
fabricacin de difenildiisocianato metileno.
Tipos de nitracin

De acuerdo a la estructura qumica del producto nitrado, la nitracin puede clasificarse


como:
1) C - Nitracin

Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un tomo de carbono como se muestra

2) O - Nitracin

Resultando la formacin de un nitrato

Reaccin tpica conocida como esterificacin.


3) N - Nitracin

Es el producto de la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un grupo nitro produciendo


nitroaminas como en el ejemplo.
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un tomo de hidrgeno.
Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros tomos o grupos de tomos, la
reaccin de Vctor Meyer es un ejemplo tpico, donde un tomo halgeno (especialmente
bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro usando nitrito de plata (o nitrito de
sodio).

11

La O-nitracin para dar nitratos y N-nitracin para dar nitraminas son de mucho menor
importancia comercial para los compuestos aromticos que la C-Nitracin.
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de adicin
como ser cido ntrico, o bixido de nitrgeno con compuestos orgnicos no saturados. Por
ejemplo Olefinas o Acetilenos.
El proceso de nitracin es altamente exotrmico, entregando al medio ms de 30 Kcal /
mol. El calor de reaccin, no obstante, vara con el hidrocarburo a nitrar. La reaccin de
nitracin es siempre fuertemente exotrmica, como se ejemplifica en la mononitracin de
benceno (H = - 117 kJ / mol) y naftaleno (H = - 209 kJ / mol), y es probablemente la unidad
de proceso ms potencialmente peligrosa operada industrialmente. Esto se debe
fundamentalmente a que el calor generado, lo que puede desencadenar el poder de cido
ntrico para degradar materiales orgnicos exotrmicamente a productos gaseosos con
violencia explosiva. Compuestos nitroarilo, especialmente aquellos con ms de un grupo
nitro, son potencialmente peligrosos debido a sus muy altos contenidos de oxgeno.
Algunos compuestos polinitro (por ejemplo, trinitrotolueno y cido pcrico) son detonables
y tienen una larga historia de uso como explosivos. Un peligro menos publicitado con
compuestos nitroaromticos es ocasionada por las violentas reacciones de descomposicin
que pueden ocurrir al calentar con un lcali.
El mecanismo de nitracin depende de los reactivos y las condiciones de operacin.
Las reacciones pueden ser del tipo inico del tipo radicales libres.
El tipo inico se usan comnmente en la nitracin de hidrocarburos aromticos, alcoholes
simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitracin de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados
reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos xito.
Para estas reacciones de nitracin frecuentemente son usados catalizadores slidos.
Los productos principales obtenidos por nitracin son: derivados de celulosa, explosivos,
nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas, nitrofenoles, nitrocelulosa, etc.
Nitracin Tipo Inico

Muchas nitraciones inicas emplean cidos mezcla, la que usualmente contiene cido
ntrico + un cido fuerte, por ejemplo cido sulfrico / cido perclrico / cido

12

hidroflurico / resinas de intercambio inico conteniendo grupos de cido sulfnico utilizan


al agente nitrante en solucin lquida.
En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles (lquidas) dentro del reactor, se mantiene
una leve presin sobre la atmosfrica para conservar las dos fases lquidas. En la fase
orgnica se concentran los nitrohidrocarburos. En la fase cida se concentra el agua. El
lugar de la nitracin propiamente dicha est junto a la interfase.
Por razones de seguridad la operacin es :
a. A presin atmosfrica
b. Rango de temperaturas [0 a 120] C por lo tanto el rendimiento ser funcin de la
temperatura = f (T)

Este tipo de nitracin aumenta el tiempo de residencia (oscila alrededor de 1 hora). Adems
no se deben utilizar temperaturas menores a 0 C dado que el rendimiento bajar y se
incrementar el costo de refrigeracin.
Agentes de nitracin inica

Frecuentemente se utiliza HNO3 (HO.NO2)


Por razones de viabilidad y economa la nitracin a escala industrial se lleva a cabo
habitualmente con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico (mezcla sulfontrica), y de vez
en cuando con cido ntrico acuoso, cido ntrico en cido actico, o cido ntrico en
anhdrido actico. El uso de cidos de componentes alternativos, tales como cido
perclrico, cido fluorhdrico, o trifluoruro de boro se limita a importantes estudios de
soporte. Estos a veces son llevadas a cabo en disolventes orgnicos inertes tales como
hidrocarburos clorados o sulfolano para dar mezclas de reaccin homogneas.
La verdadera especie nitrante en reacciones tipo inica es el nitronio NO2+
El cido ntrico puro, ionizado produce pequeas cantidades de in nitronio.

13

La primera reaccin es rpida y la segunda lenta.


La presencia de H2O (producida durante la nitracin) disminuye la concentracin del in
[NO2+] (=> desplazamiento de la reaccin hacia la izquierda).
La eficiencia de nitracin es mayor usando cido sulfrico H2SO4 Oleum (SO3 + H2SO4)

Figura 1

A altas concentraciones de cido sulfrico, la mayor parte de cido ntrico se ioniza

14

El in de nitronio, NO2 + , se considera que es la especie activa en todos estos sistemas. En


el sistema ms comn la ecuacin general
HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4es un compuesto de muchos equilibrios presentes en las mezclas de HNO 3 - H2 SO4 - H2O.
Todos ellos deben tenerse en cuenta al considerar la reactividad del sustrato y el grado de
nitracin que se requiere.
La figura 1 indica que el aumento de agua disminuye la concentracin del in nitronio hasta
concentraciones molares del 50 %.
Concentraciones mayores del 50 % no detectan in nitronio.
Concentraciones mayores de cido ntrico, en algunos casos incrementan la concentracin
del ion nitronio, pero a la vez la fraccin de cido ntrico que es ionizado decrece.
Para cido ntrico puro aprox. slo el 3% en peso de ste es ionizado a la forma del in
nitronio.
El cido sulfrico es por lejos el cido fuerte ms comnmente usado en mezcla de cidos,
adems de barato y altamente efectivo en promover la formacin de NO2+.
Pero a la vez tiene la desventaja que la formacin de agua lo diluye y no se conoce un
mtodo simple de separacin completa del agua del cido sulfrico.
La separacin parcial del agua del cido sulfrico se efecta removiendo el desperdicio con
vapores. El cido remanente es concentrado aprox. al 93% con combustin de gases y
finalmente se obtiene 98% por adicin de trixido de azufre.

15

El cido suficientemente concentrado, apto para la reaccin de nitracin, se recicla y el


cido adicional equivale a la cantidad de trixido de azufre adicionado.
El rol del cido sulfrico fue previamente considerado como un agente deshidratante capaz
de remover el agua producida durante la nitracin, mientras sta iba completndose en
forma fra.
Un agente de nitracin aromtica tpico para mononitracin a gran escala consiste en 20%
de cido ntrico, 60% de cido sulfrico, y 20% de agua; esto se conoce como mezcla
sulfontrica 20/60/20. Una definicin alternativa del mismo cido, utilizado en algunas
situaciones, es cido ntrico 15% molar, cido sulfrico 30% molar y agua 55% molar.
Comnmente, juntos el sustrato aromtico lquido y el producto nitrado forman una fase
separada de la de cido mixto acuosa. Por lo tanto, se requiere una agitacin eficiente para
maximizar el contacto con la fase orgnica y minimizar la resistencia a la transferencia de
masa. Sustratos slidos se disuelven mejor en la fase de cido sulfrico. cido ntrico
fuerte conduce a reacciones secundarias oxidativas, mientras que una temperatura ms alta
conduce a la disminucin de la concentracin de iones de nitronio. Se requiere mucho
trabajo de desarrollo detallado en cada nitracin individual para optimizar estas y otras
variables, para maximizar la formacin del ismero requerido, y para minimizar las
reacciones secundarias.
Cintica de Nitracin de Aromticos

La cintica puede variar en forma considerable, desde segundos a varias horas. La


composicin del cido, la temperatura y el grado de agitacin son los principales factores.
Una agitacin vigorosa eliminara las resistencias a la transferencia de masas en los
sistemas de 2 fases.
Las constantes de cintica aumentan con la temperatura, las solubilidades en la fase cida
de los compuestos nitrados an no nitrados, probablemente, tambin aumenten con la
temperatura. A altas concentraciones de H2SO4 , la solubilidad del cido ntrico en la fase
orgnica es baja. Adems la viscosidad disminuye con la temperatura, sea que los
coeficientes de difusividad aumentan. El tamao de la gota impulsada por el agitador,
tambin incide en la cintica. Gotas de tamao muy pequeo, impulsados a altas
velocidades disminuyen la transferencia de masa del reactivo hacia la fase dispersa. La
composicin del cido y las fases orgnicas afectan tambin la tensin superficial entre las
fases. Esta relacin (cido/fase orgnica) es importante por el tipo de emulsin que se
forma y por el rea entre fases.
Si la temperatura sube demasiado, el grado de exotermia de la reaccin puede volverse
fuera de control, producindose reacciones laterales explosiones.

16

Se emplean reactores que estn compartimentados en serie con un eficiente agitador en


cada uno, tal el proceso para el TNT la Nitroglicerina.
Otros poseen un tubo principal y 2 laterales; la emulsin es reciclada muchas veces por el
primero con grandes zonas de transferencia de calor.
La recirculacin ocurre mediante una bomba en el fondo de cada tubo lateral, que a la vez
provee la agitacin y mezcla de los reactivos.
Desventajas

cido sulfrico diluido

Concentracin cido para venta reuso aumento del costo energa calrica

Costo de tratamiento para eliminar vestigios de materia orgnica.

Idem anterior p/restos ntrico y nitroso.

Nunca se consigue mejor calidad por altsimos costos. (Rango [ ] de 90 a 98 %)

Altos costos de instalaciones de tratamiento

Ventajas

Rol deshidratante del S O3 (remueve agua de reaccin)

Promotor de la ionizacin HNO3 NO2+ ( se comporta como catalizador)

Ventas del subproducto (auge minera, lixiviacin)

Algunas nitraciones como C-Nitracin son altamente irreversibles. La energa libre de


Gibbs en nitracin es grande y negativa.
El cido sulfrico acta primariamente como catalizador provocando la ionizacin del
cido ntrico.
La composicin de equilibrio para reacciones entre cido sulfrico y cido ntrico, tanto
como las reacciones O-Nitracin y N-Nitracin son presumiblemente funcin de la
temperatura.
Algunas veces se emplean mezclas de bixido de nitrgeno o nitratos alcalinos con cido
sulfrico( u otro cido fuerte).

17

La ionizacin puede ocurrir y NO2+ y / o NO+ estn presentes en muchas mezclas.


El cido actico y el anhdrido actico son algunas de las combinaciones que con cido
ntrico forman mezclas que son altamente efectivas para facilitar el proceso de nitracin.
Esto hace surgir una pregunta: Cmo el cido actico, un cido relativamente dbil, forma
NO2+ en forma anloga al cido sulfrico?
Esto se explica con el siguiente mecanismo:

Es muy utilizado en la nitracin comercial de hexametilentetraamina (CH 2 ) 6 N4 para


obtener ciclotrimetilentrinitroamina.
Un rol adicional para el anhdrido actico cido actico es que tiende a incrementar la
solubilidad de las 2 fases.
Mezclas de ntrico y nitroso se usan para nitraciones suaves de aromticos (en determinadas
condiciones de los reactivos fenol o anisol).
El in NO+ (nitrosilo) es considerado iniciador pero de baja reactividad. Por excelencia se
usa NO2+ .
Reacciones de Nitracin tipo inico

Los compuestos aromticos, alcoholes y aminas reaccionan con NO 2+ formando complejos


relativamente inestables , como se muestra :

18
Aromticos

Alcoholes

Aminas

Estos complejos se forman lentamente pero se descomponen rpidamente en medio cido


(aninico, HSO4- ,NO3- ).
El protn H+ abandona el complejo formando el producto nitrado y regenerando el
"catalizador" con el anin (HSO4- + H+ H2SO4).
Nitracin de Compuestos Aromticos

Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son ms reactivos que el benceno.


El grupo alquilo incrementa la densidad electrnica del anillo en posiciones orto y para.

19

Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo.


Los aromticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o
mononitrotolueno y son ms difciles de nitrar que los hidrocarburos no aromticos.

Si el grupo es por ejemplo: CF3- , los electrones se concentran en las posiciones meta y
para.
Una vez hecha la 1o nitracin (mono), resulta ms dificil introducir el 2 grupo nitro
(dinitracin) y as progresivamente para la 3.
Condiciones muy severas, mayor temperatura y mayor riesgo. Tambin requieren mayor
[cidos] mayor [NO2+].
Se producen reacciones secundarias y subproductos di-trinitrados que se convierten en
impurezas a eliminarlas por razones de seguridad en los siguientes pasos.
Aromticos como fenoles, teres fenlicos, fciles de nitrar, son nitrados con mezclas de
cidos ntricos y un plus mayor de cido nitroso. La ionizacin de esta mezcla produce el
in nitrosilo (NO+) como sigue:
HNO3 + HNO2 NO+ + NO3+ + H2O
El in nitrosilo ataca al compuesto aromtico

20

El aromtico nitroso es oxidado con cido ntrico formando nitroaromticos y volviendo a


formar cido nitroso.
Ar NO + HNO3 Ar NO2 + HNO2 (regeneracin)
2- Nitracin de Alcoholes

O
Nitracin
Utiliza mezcla cidos como agente nitrante. Estas reacciones son complicadas porque
son
reversibles
y
frecuentemente
incluyen
2
fases.
En la mayora de los casos utilizan temperaturas bajas.
Ejemplo : GLICEROL
Es nitrado a 20 / 35oC produciendo glicerina trinitrada (trinitro glicerina ).
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

3 NO2+

CH2 O NO2
|
CH O NO2
|
CH2 O NO2
triNitroglicerina

Se evitan altas temperaturas riesgo de explosin y razones de equilibrio trmico.


Glicoles y alcoholes en general son nitrados en condiciones similares al glicerol.
Tambin la celulosa (C6 H10 O5) es nitrada por O--Nitracin obteniendo nitrato de celulosa,
usando como agente nitrante mezcla de cidos ntrico y sulfrico.
En muchas nitraciones comerciales estn presentes las 2 fases lquidas, una fase cida o
acuosa y la otra orgnica. Muchas reacciones de nitracin se ubican en las fase cida y solo
el 10% ocurre en la fase orgnica. Sin embargo las reacciones de oxidacin ocurren en la
fase orgnica en mayor grado que en la cida.

21

Nitraciones Tipo Radical Libre


Sedivide en:

Nitraciones en fase vapor

Nitraciones en fase lquida.

Nitracin En Fase Vapor

Baja presin (para obtener mezclas gaseosas de hidrocarburos, agentes nitrantes,


productos e inertes)

Cuando se usa HNO3 como agente nitrante el rango de temperaturas es de 350 a


450 C.

Cuando se usa dixido de Nitrgeno temperatura ( 200 a 450 ) C

En altas temperaturas la reaccin es instantnea; a bajas temperaturas aumenta el


tiempo de reaccin para obtener un adecuado grado de nitracin llegando al orden
de varios minutos.

Mayor exotermia, mayor temperatura riesgo de explosividad estricto


control de temperaturas.

Los procedimientos comunes para el control de las temperaturas son :


a. Usar exceso de hidrocarburos, 4:1 con relacin del hidrocarburo al agente nitrante;
el cual acta disminuyendo la temperatura.
b. Adicin de un gas inerte (vapor, N 2 ) a la mezcla que reacciona. A veces se usa
cido ntrico diluido (60%) formndose grandes cantidades de vapor.
c. Diseo de una adecuada transferencia de calor, tubos de aluminio de dimetro
pequeo en bao de sal fundida.
d. Reactores de lecho fluido tambin proveen un excelente control de temperatura.
e. Empleo del calor de reaccin por vaporizacin, calefaccionando la alimentacin de
cido ntrico usado como agente nitrante. este es pulverizado dentro de un vapor
propano caliente.

Las presiones varan entre [1 , 12] atm.

22

En nitraciones en fase vapor de parafinas usando cido ntrico, resulta mxima la


conversin de ste a varias nitroparafinas, desde cerca del 20 % en el caso del metano a
aprox. el 40 % para parafinas altas como el n-butano. El cido ntrico residual se convierte
en xidos de nitrgeno
Las conversiones crecen conforme aumenta el peso molecular de las parafinas.
El metano y el etano que contienen 1 2 tomos de carbono primario, son ms difciles de
nitrar que el propano y parafinas con tomos de carbono secundario.
La conversin de dixido de nitrgeno a nitroparafinas son significativamente menores que
las basadas en cido ntrico.
Tericamente las mximas conversiones son 67% como las indicadas en la siguiente
reaccin estequeomtrica:
2RH

3NO2
100%

67%

2RNO2

H 2O

NO

33%

Con
NO2

conversiones
moderadas
Ejemplo: mxima conversin en nitracin con NO2 al propano (C3 H8 ) es de 27 %.
El O2 (12 molesdeO2 /moldeHNO3 ),elincrementopuedellegar a un 50 % de > .
Tambin pueden usarse halgenos (Br2 , Cl2 ) segn 0.003 y 0.06 moles respectivamente
por cada mol de cido ntrico pero ocasionan problemas de corrosin.
Se produce una considerable cantidad de subproductos: aldehdos, CO, CO 2 , H2O,
parafinas livianas, alcoholes y cetonas.
Cuando no usamos aditivos menos de la mitad del cido ntrico es convertido a
nitroparafinas, el resto forma xido ntrico adems de cantidades menores de dixido de
nitrgeno, xido nitroso y nitrgeno.
En la industria el xido ntrico y el dixido de nitrgeno son recuperados y reformados a
cido ntrico. El resultado neto es que del 60 % al 80 % del cido ntrico es convertido a
nitroparafinas.
Nitracin En Fase Liquida

La nitracin en fase lquida de parafinas ocurre predominantemente por medio de radicales


libres en la reaccin.

23

Mezcla de cidos altamente ionizados, no son efectivos reaccionando con hidrocarburos


no
polares.

Si
es
efectivo
el
HNO3
no
mezclado
(puro).
Elrangodetemp. (100,200)C
Suficiente presin para mantener los reactivos inmersos en la fase lquida (4 a 200 atm). Se
necesitan altas presiones para mantener el xido ntrico y el nitrgeno en fase gas disueltos
en los lquidos. La mnima presin estar dada por la volatilidad de la parafina nitrndose.
Presiones muy superiores, no tendrn efecto en la reaccin.
Al mantenerse la presin correspondiente 2 fases (lquido + vapor ) aumenta la
corrosin del reactor.
Las fracciones molares de hidrocarburos varan desde 2 : 1 a 6 : 1 respecto de los agentes
nitrantes. Se usa el cido ntrico concentrado al 60 / 70 % como agente nitrante , tomando
entonces importancia el grado de agitacin y el carcter de la emulsin.
Tambin se usa como agente nitrante el NO 2 que es relativamente soluble en hidrocarburos,
formando una fase lquida hasta la fase acuosa. Las mayores reacciones probablemente
ocurran en la fase orgnica, dado que el NO2 es la principal especie nitrante an si se use
cido ntrico.
A las temperaturas usadas en fase lquida el tiempo de residencia en reactores tubulares
oscila de 1 a 4 minutos con el objeto de obtener de un 10% a un 20% ms de
transformacin de agentes nitrantes a nitroparafinas.
El dixido de nitrgeno es pensado como el verdadero agente nitrante y en los casos ms
frecuentes el cido ntrico suele descomponerse en dixido de nitrgeno.
Mecanismo de las reacciones de nitracin
A. Reacciones del cido ntrico
A1.
A2.

HNO3 NO2+ + OH+

HNO3

NO

HNO2

NO2+

tambin

HNO3 + NO NO + OH- + NO2+

B. Reacciones de parafinas (RH)


B1.
B2.
B3.

RH + OH-- R-- + H2O


RH + NO2 R-- + HNO2 R- + OH- + NO
RH + O2 R-- + ONO-

El oxgeno puede obtenerse por la descomposicin del cido ntrico o dixido de nitrgeno.

24

Reaccin que produce radicales alquilo usando cido ntrico : La ecuacin que se obtiene
sumando
A1
+
2
x
B1
+
B2
=>
-3RH + HNO3 3R + H2O + NO
Reaccin que produce radicales alquilo
2RH
+
NO2

2R-Obtenida por la suma de B1 y B2

usando dixido
+
H2O

de
+

nitrgeno
NO

C. Reacciones de Radical Alquilo


1. R-- + R ONO H NO3 + OH(indudablemente un paso importante en la fase vapor de nitracin con
cido ntrico)
2. R-- +HNO3 RO-+HNO2RO-+OH-+NO
3. R-- + NO2+ RNO2
Paso importante en la nitracin con dixido de nitrgeno
4. R-- + ONO-- R ONO (nitrito inestable)
5. R-- + OH - R OH ( probablemente de menor reaccin)
6. R-- + OH- Olefina + H 2O (puede haber otras reacciones sustrayendo un
tomo de hidrgeno de un radical alquilo)
7. R-- + R' RR' (as se pueden formar alcanos superiores)
8. R-- + O2 R OO-- (radicales alquilo perxido reaccionan formando
compuestos oxigenados)

D. Descomposicin de nitritos alquilo


1. RONO RO- + NO

Los nitritos alquilo son muy inestables especialmente a altas temperaturas.


Esta reaccin es fundamental para la produccin de radicales Alqoxi a 350/450 oC
(temperaturas cuando se usa cido ntrico como agente nitrante ).
Cuando se usa dixido de nitrgeno a 200 / 300 oC algunos nitritos alquilo pueden ser
descompuestos .
Se obtienen cantidades significativas de ciclohexilnitrito nitrando ciclohexano con dixido
de nitrgeno a 200/240 C.
E. Reacciones de radicales Alqoxi

Es la produccin de compuestos oxigenados como aldehdos, alcoholes, cetonas, etc.


La unin C C frecuentemente se rompe formando radicales alquilo ms cortos. Se usan
radicales propilo como los siguientes:
1.

CH3
CH2

CH 3

CH 2

CH2O-radical etilo

formaldehdo

CH 2O

25
2.

CH3
HCO--

CH3--

CH3
HCO--

CH3
radical metilo

acetaldehdo

3.

CH3
HCO--

OH--

Acetona

H 2O

CH3

El radical ciclohexiloxi reacciona formando ciclohexanona obteniendo cantidades


significativas cuando se nitra el ciclohexeno. Posiblemente NO2 , ONO , etc., radicales
tambin sustrae 1 tomo de hidrgeno.
4. RO-- + RH ( o aldehdo u otro compuesto ) R. OH ( alcohol) + R-5. RO-- + NO2 RONO2 (nitrato)

El ciclohexilnitrato se forma en cantidades significativas durante la nitracin del


ciclohexano a 200 / 240 C
6. RO-- + O2 Productos Oxigenados

Los aldehdos , cetonas , alcoholes , etc. continan oxidando a cidos , xidos de carbono ,
agua , etc.)
Qumica De La Reaccin Tipo Radical Libre.

La qumica de los radicales libres es complicada por las reacciones de nitracin y oxidacin
que se cruzan. En nitracin con cido ntrico, un mecanismo en cadena ocurre
frecuentemente, iniciando, propagando y terminando la reaccin . Todos los pasos son
importantes dependiendo de la nitracin especfica.
Cuando se usa cido ntrico en fase vapor, la reaccin A.1 representa el paso principal
(descomposicin del cido ntrico). Para iniciar este paso se requieren temperaturas del
orden de 350oC y esta representa la velocidad de control de los pasos siguientes. Las
reacciones de formacin de radicales alquilo C.1 y nitroparafinas B.1 son pasos importantes
en la cadena de nitracin.
Cuando se usa dixido de nitrgeno, las reacciones principales son B.2 (paso inicial a la
formacin de un radical libre) y C.3 (produccin de nitroparafinas) stas reacciones ocurren
fcilmente a temperaturas cercanas a los 200 C.
La temperatura exacta depende del hidrocarburo especfico a ser nitrado y presumiblemente
B.2 sea la reaccin control en este caso. La reaccin C.3 es de menor importancia en
nitraciones con cido ntrico. La cintica de A.1es la ms lenta de todas las reacciones de
nitracin.

26

Una reaccin importante en todo radical alquilo que es nitrado es la C.4 en la cual se forma
un compuesto inestable. Este nitrito parcial o totalmente descompuesto forma xido ntrico
y un radical alqoxi, en las reacciones E.1 a E.6 forma compuestos oxigenados y radicales
alquilo de bajo peso molecular. Estos radicales pueden formar nitroparafinas de bajo peso
molecular por medio de las reacciones C.1 a C.3. Los hidrocarburos oxigenados
frecuentemente vuelven a reaccionar produciendo incluso ligeros productos oxigenados,
xidos de carbono y agua. Adicionando tanto halgenos como oxgeno, los anteriores
reaccionan produciendo radicales alquilo. El incremento de concentracin de estos
radicales permiten conversiones ms altas a nitroparafinas utilizando como agente cido
ntrico. Las reacciones B.2 y C.3 son pasos importantes para la fase lquida de nitracin de
parafinas. El xido ntrico producido es oxidado con cido ntrico para reconvertirse a
dixido de nitrgeno, el cual contina la reaccin. El proceso es complicado por el hecho
que 2 fases lquidas estn siempre presente y como resultado el xido de nitrgeno tiende a
transferirse de una fase a otra. La reaccin C.9 (de un grupo alquilo con el xido ntrico
formado durante la reaccin) es importante en la nitracin en fase lquida. El compuesto
nitroso formado puede volver a formar un oxido el cual reacciona con el dixido de
nitrgeno dando dinitroparafinas en la cual ambos grupo nitro son anexados a tomos de
carbono. Dinitroparafinas como 2-2 dinitropropano puede ser producido fcilmente por un
proceso en fase lquida pero no a altas temperaturas en nitracin en fase vapor. Si se
formaran a altas temperaturas se descompondran rpidamente. Esto tambin es posible a
travs de la reaccin C.9 con baja probabilidad a alta temperatura o en fase vapor cuando
las concentraciones de los componentes son bajas comparada con el proceso en fase
lquida.

Isomera cis-trans del acido malico y fumarico


a dichos ismeros propiedades fsicas distintas. Por ejemplo, el (E)-1,2-dicloroeteno
(ismero trans) hierve a 47, funde a -50 y tiene un momento dipolar cero, mientras que el
(Z)-1,2-dicloroeteno (ismeromcis ) hierve a 60, funde a -80 y tienen un momento dipolar
de 1,85 D. Las diferencias qumicas entre los ismeros (E ) y (Z ) pueden exponerse con los
cidos 2-butenodioicos: el cido (E )-2-butenodioico (cido fumrico) no se altera al
calentarlo, en tanto el cido (Z )-2-butenodioico (cido maleico) se convierte con facilidad
en su anhdrido cclico. Debido a dichas diferencias fsicas y qumicas, los ismeros (Z ) y
(E ) son separables con facilidad por los mtodos ordinarios de laboratorio, tales como
destilacin, cristalizacin, y cromatografa. Sin embargo, la asignacin de la configuracin
[o sea, la identificacin del ismero (Z ) o del ( E )] no siempre es fcil. En algunos
compuestos simtricos, como los dicloroetilenos, basta con medir el momento dipolar. No

27
obstante, lo ordinario es recurrir a otros procedimientos. Si la estructura del compuesto es
del tipo RCH=CHR, se suele acudir a un espectro de RMN; si se trata del ismero (Z ), la
constante de acoplamiento entre los hidrgenos vinlicos es de 8-14 Hz; si es el (E ), dicha
constante es de 11-18 Hz. El intervalo se debe al efecto de los distintos grupos que se unen
al doble enlace, de modo que los grupos electronegativos disminuyen la magnitud de
constante de acoplamiento. Esta asignacin basada en la constante de acoplamiento se
puede aplicar con gran seguridad cuando se dispone de ambos ismeros (Z ) y ( E ).
Tambin se emplean para hacer la asignacin (Z ,E ) algunas bandas del espectro
infrarrojo. Cuando en una molcula hay grupos funcionales capaces per sede interaccionar
entre s, el hecho de que reaccionen o no entre s proporciona un mtodo qumico de
asignacin de configuraciones (Z ,E ) En algunos casos es posible pasar del ismero (Z ) al
(E ) y viceversa mediante el uso de catalizadores adecuados. Entre stos se encuentran
algunos radicales libres. El mecanismo por el que los radicales libres pueden producir la
isomerizacin transcurre a travs de la adicin del radical libre al doble enlace, con lo que
el enlace pasa de doble a sencillo con disminucin subsiguiente de la barrera de rotacin;
la rotacin, seguida por la expulsin del radical libre y nueva formacin del doble enlace
da lugar al otro ismero. Otro mtodo que permite la interconversin de ismeros ( Z, E)
tiene como base la capacidad de los alquenos para absorber luz . Uno de los resultados de
una transicin elctronica puede ser una disminucin de la fuerza del enlace entre los
tomos de carbono y una reduccin consiguiente de la barrera de rotacin. As pues,
cuando la molcula que est en el estado excitado vuelve al estado fundamental puede dar
igualmente el ismero (E ) que el (Z ).
Los compuestos con ms de una unidad de alqueno sustituida de modo no simtrico
tienen varios estereoismeros posibles. Por ejemplo, el 2,4-hexadienoato de etilo tiene dos
dobles enlaces, ambos sustituidos de modo simtrico. As pues, pueden existir cuatro
diasteremeros, clasificados como (
Los sistemas acumulados con un nmero impar de dobles enlaces tambin puede
presentar isomera (Z ,E ) si los dos extremos estn diversamente sustituidos. Por ejemplo,
el 2,3,4-hexatrieno y el 2,3,4,5,6-octapentaeno.
Los calores de combustin muestran que el cido maleico tiene un contenido de energa
que es superior en 7 kcal/mol al cido fumrico, teniendo por tanto mayor tendencia a
sufrir cambios. El ismero cis

es el ms fuertemente cido, lo cual significa que la

tendencia a ionizarse de un grupo carboxilo, se ve exaltada por el segundo grupo no


saturado en posicin prxima. La mayor diferencia entre las constantes de la primera y
segunda disociacin en el cido maleico, puede tambin interpretarse de esta forma: Un

28
vez que se ha separado un protn del cido dibsico Cis , el grupo negativamente cargado
que queda, ejerce una fuerza atractiva sobre el segundo tomo de hidrgeno en posicin
prxima y se opone a su liberacin como protn. El cido fumrico se produce por
transformacin del cido maleico, ya sea por calentamiento sobre el punto de fusin, por
accin de los rayos ultravioleta o por accin de reactivos qumicos (p. ej., NO , aminas
orgnicas o en la transformacin de steres por el potasio metlico). Esta transformacin se
efecta espontneamente en una reaccin exotrmica con entonacin trmica de -6
kcal/mol. Por el contrario, no es posible una transformacin directa del cido fumrico en
el maleico, pero puede conseguirse pasando por el anhdrido maleico cuando aqul se
calienta a una temperatura de unos 30, a la que las trazas de cido maleico existentes en la
mezcla en equilibrio se anhidrizan y el anhdrido se separa por destilacin.
De acuerdo con esto, en la deshidratacin del cido mlico a 150 predomina el cido
fumrico estable, en tanto que, por calentamiento rpido a temperatura alta, se forma
rpidamente con separacin de una segunda molcula de agua anhdrido maleico, el que a
la temperatura ordinaria es fcilmente transformable en cido maleico.

El cido maleico no existe en la Naturaleza, y debe su nombre, como el del cido malnico,
a las relaciones genticas que lo ligan con el cido mlico. Industrialmente se obtiene,
preferentemente por oxidacin del benceno o del cido crotnico con el oxgeno del aire
sobre catalizador de pentxido de vanadio. Se obtiene en forma de su derivado ms
importante, el anhidrido maleico, el cual presenta una constitucin anloga a la de la
quinona y, como sta, acta muy bien como componente filodinico para la sntesis dinica
de Diels-Alder.
El cido fumrico se encuentra a veces en estado natural, p. ej., en la fumaria (Fumaria
officinalis), a cuya circunstancia debe su nombre. Constituye adems un producto
intermedio importante en la degradacin bioqumica del cido actico y del cido
succnico. En esta propiedad no puede ser sustituido por el cido maleico.

Cafena
Cafena

29

Nombre IUPAC
1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-diona
1,3,7-trimetilxantina
General
1,3,7-trimetilxantina
3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina2,6-diona
Otros nombres 1,3,7-trimetilxantina
trimetilxantina
metilteobromina, tena
matena, guaranina
Frmula
molecular

C8H10N4O2

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor
amargo, que acta como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por su
accin antagonista no selectiva de los receptores de adenosina.3 La cafena fue descubierta
en 1819 por el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge: fue l quien acu el trmino
Kaffein, un compuesto qumico presente en el caf, trmino que pasara posteriormente al
espaol como cafena. La cafena recibe tambin otros nombres (guaranina, tena, matena)
relativos a las plantas de dnde se puede extraer y porque contiene otras sustancias que
aparecen en esos casos. La denominada guaranina del guaran, y la tena del t, son en
realidad la misma molcula de cafena, hecho que se ha confirmado en anlisis de
laboratorio. Estas plantas contienen algunos alcaloides adicionales como los estimulantes

30

cardacos teofilina y teobromina y a menudo otros compuestos qumicos como polifenoles,


que pueden formar complejos insolubles con la cafena.
Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extradas del fruto de la planta
del caf y de las hojas del arbusto del t, as como tambin en varias bebidas y alimentos
que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras fuentes incluyen la yerba mate,
el fruto de la Guaran y el acebo de Yaupn.
En los humanos, la cafena es un estimulante del sistema nervioso central que produce un
efecto temporal de restauracin del nivel de alerta y eliminacin de la somnolencia. Las
bebidas que contiene cafena, tales como el caf, el t, algunas bebidas no alcohlicas
(especialmente los refrescos de cola) y las bebidas energticas gozan una gran popularidad.
La cafena es la sustancia psicoactiva ms ampliamente consumida en el mundo. En
Norteamrica, el 90 % de los adultos consumen cafena todos los das.[cita requerida] En los
Estados Unidos, la Food and Drug Administration (Administracin de Drogas y Alimentos)
se refiere a la cafena como una "sustancia alimentaria Generalmente Reconocida Como
Segura (Generally Recognized As Safe) utilizada para mltiples propsitos".
La cafena tiene propiedades diurticas, si se administra en dosis suficientes a individuos
que no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una
fuerte tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente no han podido demostrar la
creencia general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye
significativamente a la deshidratacin.
Presencia en la naturaleza y productos elaborados

La cafena se encuentra en muchas especies de plantas, donde acta como pesticida natural.
Segn ciertos estudios, los altos niveles de cafena presentes en plantas jvenes que an
estn desarrollando follaje pero carecen de proteccin mecnica logran paralizar y matar
ciertos insectos que se alimentan de la planta. Se han encontrado tambin altos niveles de
cafena en los suelos alrededor de los vstagos en los granos de caf germinados. Se deduce
de ello que la cafena tiene una funcin natural no slo como pesticida natural sino tambin
en calidad de sustancia inhibidora de la germinacin de otros granos cercanos de caf
dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.
Las fuentes de cafena ms comnmente usadas son el caf, el t y en menor medida el
cacao. Otras fuentes de cafena usadas con menor frecuencia incluyen las plantas de yerba
mate y guaran, las cuales a veces son utilizadas en la preparacin de infusiones y bebidas
energticas. Dos de los nombres alternativos de la cafena, matena y guaranina, son
derivados de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman
que la matena es en realidad un estereoismero de la cafena, por lo que sera una sustancia
completamente distinta. Esto no es cierto puesto que la cafena es una molcula no quiral y

31

por lo tanto no tiene enantimeros, ni tampoco tiene otros estereoismeros.4 5 La disparidad


en la experiencia y los efectos entre las variadas fuentes naturales de cafena podra deberse
al hecho de que las plantas que son fuente de cafena tambin contienen mezclas
ampliamente variables de otros alcaloides xantnicos, incluyendo los estimulandes
cardacos teofilina y teobromina, as como otras sustancias que junto a la cafena pueden
formar complejos insolubles, como los polifenoles.
Una de las fuentes primarias de cafena en todo el mundo es el grano de caf (la semilla de
la planta de caf), del cual se prepara la bebida de caf. El contenido de cafena en el caf
vara ampliamente dependiendo del tipo de grano de caf y el mtodo de preparacin
usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar
variaciones en la concentracin. En general, una porcin de caf vara entre 40 miligramos
para un expreso de unos 30 mililitros de la variedad arbica, hasta cerca de 100 miligramos
para una taza (120 mililitros) de caf. Generalmente el caf tostado tiene menos cafena que
el caf claro porque el proceso de tostado reduce el contenido de cafeina del grano. El caf
de la variedad arbica normalmente contiene menos cafena que el de la variedad robusta.
El caf tambin contiene cantidades traza de teofilina, pero no de teobromina.
El t es otra fuente comn de cafena. A pesar de que el t contiene ms cafena que el caf,
una porcin tpica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el t se prepara
normalmente en una infusin mucho ms diluida. Adems de la mayor o menor
concentracin de la infusin, las condiciones de crecimiento, las tcnicas de procesamiento
y otras variables tambin afectan al contenido de cafena. Ciertos tipos de t pueden
contener ms cafena que otros. El t contiene pequeas cantidades de teobromina y niveles
ligeramente ms altos de teofilina que el caf. La preparacin y otros factores tienen un
impacto significativo en el t, y el color es un indicador muy pobre del contenido de
cafena. Algunas variedades como el t verde plido japons gyokuro, por ejemplo,
contienen ms cafena que otros ms oscuros como el lapsang souchong, que contiene muy
poca.
La cafena es tambin un ingrediente comn de muchas bebidas no alcohlicas
(especialmente bebidas gaseosas), como refrescos de cola originalmente preparados a partir
de la nuez de cola. Estas bebidas contienen tpicamente entre 10 y 50 miligramos de cafena
por racin. En contraste, las bebidas energticas como Red Bull pueden contener ms de 80
miligramos de cafena por racin. La cafena en estas bebidas est presente en los
ingredientes usados en ellas, o se aade. El guaran, un ingrediente primario en las bebidas
energticas, contiene grandes cantidades de cafena con pequeas cantidades de teofilina y
teobromina junto a un excipiente natural que produce una lenta liberacin de estas
sustancias.6

32

En los aos recientes algunos fabricantes han comenzado a aadir cafena a productos de
higiene como el champ y el jabn, asegurando que la cafena puede absorberse a travs de
la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es
probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafena no se
absorbe con facilidad a travs de la piel.
Contenido de cafena de algunos
alimentos y frmacos y sus usos.7 8
Tama
Producto o de la
racin
Pastillas de
cafena

Cafen Cafen
a por

a por

racin litro
(mg)

(mg)

100

200

65

(45 %

barrita 31

cacao)

(43 g)

(normal)

pastilla

Pastillas de
cafena

(extra

pastilla

fuerte)
Excedrin

pastillas

pastilla

Chocolate 1

Chocolate
con leche
(11 %
cacao)

1
barrita 10
(43 g)

Caf
(cafetera

207 mL 80-135

domstica)
Caf
(cafetera de 207 mL
filtro)

386652

115-

555-

175

845

Caf,
descafeina 207 mL 5-15
do

24-72

33
Contenido de cafena de algunos
alimentos y frmacos y sus usos.7 8
Tama
Producto o de la
racin

Cafen Cafen
a por

a por

racin litro
(mg)

(mg)

Caf,

4460

espresso

mL

T negro

177 mL 50

282

T verde

177 mL 30

169

100

Coca-Cola 355 mL 34
Mountain

1691
2254

96

355 mL 54.5

154

Jolt Cola

695 mL 280

402

Red Bull

250 mL 80

320

Dew

Algunos fabricantes comercializan pastillas de cafena, aduciendo que la cafena de calidad


farmacutica favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que
muestran que el uso de cafena (ya sea en forma de pastillas o no) origina un descenso en la
sensacin de fatiga y un aumento en la capacidad de atencin. Estas pastillas son
comnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exmenes y por personas que
trabajan o conducen durante muchas horas.
Descubrimiento y sntesis

En 1819, el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge aisl por primera vez una cafena
relativamente pura. Realiz este trabajo a peticin de Johann Wolfgang von Goethe.9 Pierre
Joseph Pelletier y Pierre Jean Robiquet la describieron en 1821. M. Oudry aisl la tina del
t en 1827, y Gerardus Mulder y Jobst demostraron en 1838, que se trataba de la misma
sustancia que la cafena.9 La estructura de la cafena fue elucidada hacia el final del siglo
XIX por Hermann Emil Fischer que fue el primero en conseguir su sntesis total.10 Fischer
fue por otra parte premiado con el Premio Nobel de qumica en 1902 en parte por este
trabajo.
El carcter aromtico de la cafena se debe a que los tomos de nitrgeno estn
prcticamente en un mismo plano (en el orbital de hibridacin sp). Generalmente la
cafena no se produce por sntesis porque est disponible en grandes cantidades como
subproducto de la decafeinizacin.11

34

Se puede sintetizar la cafena a partir de la dimetilurea y del cido malnico.12


Historia

Los humanos han consumido cafena desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguos
descubrieron que masticar la corteza y hojas de ciertas plantas tena el efecto de aliviar la
fatiga, estimular el estado de alerta y elevar el nimo. Slo mucho despus se descubri que
el efecto de la cafena se incrementaba al remojar tales plantas en agua caliente. Muchas
culturas tienen leyendas que atribuyen el descubrimiento de tales plantas a personas que
habran vivido muchos miles de aos antes.[cita requerida]
Segn una leyenda popular china, el Emperador de China Shennong, que se cree habra
reinado alrededor del 3000 AC, descubri accidentalmente que cuando algunas hojas caan
en agua hirviendo, el resultado era una bebida aromtica y restauradora. Shennong tambin
es mencionado en el Cha Jing de Lu Yu, el famoso primer trabajo monogrfico sobre el t.
La historia del caf ha sido registrada desde el siglo IX. En esa poca los granos de caf
slo estaban disponibles en el hbitat natural de la planta, Etiopa. Una leyenda popular
atribuye su descubrimiento a un criador de cabras llamado Kaldi, el cual aparentemente
habra observado que las cabras se tornaban eufricas y perdan el sueo por las noches
despus de haber pastado junto a los arbustos de caf y, habiendo probado los frutos que las
cabras haba estado comiendo, experiment la misma vitalidad. La primera mencin
literaria del caf podra ser una referencia a Bunchum en los trabajos del mdico persa del
siglo IX Al-Razi. En 1587, Malaye Jaziri compil un trabajo trazando la historia y las
controversias legales del caf, titulado Undat al safwa fi hill al-qahwa. En este trabajo,
Jaziri registr que un jeque, Jamal-al-Din al-Dhabhani, mufti de Adn, fue el primero en
adoptar el uso del caf en 1454, y que en el siglo XV los sufs de Yemen usaban caf para
mantenerse despiertos durante las oraciones de forma rutinaria.
Cerca del final del sigo XVI, el uso del caf fue registrado por un europeo residente en
Egipto, y alrededor de este periodo se introduce su uso general en el Oriente prximo. La
apreciacin del caf como bebida en Europa, donde fue conocido inicialmente como vino
rabe, data del siglo XVII. Durante este perodo se establecieron casas de caf,
abrindose las primeras en Constantinopla y Venecia. En Gran Bretaa, las primeras casas
de caf se abrieron en Londres en 1652, en St Michaels Alley, Cornhill. Pronto se
volvieron populares en toda Europa Oriental, y jugaron un papel significativo en las
relaciones sociales durante los siglos XVII y XVIII.
Al parecer, tanto la nuez de cola, como el fruto del caf y la hoja de t, tienen orgenes
antiguos. Es masticada en varias culturas africanas occidentales, de forma individual o en
formacin social, para restaurar la vitalidad y aplacar la sensacin de hambre. En 1911, la
cola se convirti en el foco de atencin de uno de los primeros temores documentados

35

sobre la salud, cuando el gobierno de los Estados Unidos incaut 40 toneles y 20 barriles de
sirope de Coca-Cola en Chattanooga, Tennessee, alegando que la cafena en su bebida era
perjudicial para la salud. El 13 de marzo de 1911, el gobierno inici el caso de Los
Estados Unidos versus cuarenta toneles y 20 barriles de Coca-Cola, esperando forzar a
Coca-Cola a que eliminara la cafena de su frmula alegando argumentos como que el uso
excesivo de Coca-Cola en un colegio de seoritas condujo a desenfrenos nocturnos,
quebrantamiento de las reglas de la escuela y de los modales femeninos, e incluso
inmoralidades. A pesar de que el juez fall a favor de Coca-Cola, se introdujeron dos
iniciativas de ley en la Cmara de Representantes en 1912 con el fin de enmendar el Acta
de Alimentos Puros y Drogas, agregando la cafena a la lista de sustancias creadoras de
hbito y dainas que deban listarse en la etiqueta de los productos.
Propiedades qumicas

Esquema molecular de la cafena (se omiten algunos tomos de carbono y de hidrgeno)

La cafena es un alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos incluyen los


compuestos teofilina y teobromina, con estructura qumica similar y similares efectos
(aunque de menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy
amargo. Fue descubierta en 1819 por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.
Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas
incluidos.

36
Molcula 3D de cafena

Una taza de caf contiene de 80 (instantneo) a 125 (filtrado) mg de cafena. El caf


descafeinado, en Espaa, debe contener una cantidad de cafena no superior al 0,3 %. La
cafena se puede conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 800 mg.
Farmacologa

El consumo global de cafena fue estimado en 120 000 toneladas por ao,13 convirtindola
as en la sustancia psicoactiva ms popular. La cafena es un estimulante metablico y del
sistema nervioso central,14 y es usada tanto recreacionalmente como mdicamente para
reducir la fatiga fsica y restaurar el estado de alerta mental en los casos que exista una
inusual debilidad o aletargamiento. La cafena y otros derivados de metilxantina se usan
tambin en recin nacidos para tratar la apnea y para corregir latidos irregulares. La cafena
activa el sistema nervioso central a niveles ms altos, provocando un incremento en la
alerta y en la vigilia, un flujo de pensamiento ms rpido y claro, un aumento de la atencin
y una mejora de la coordinacin corporal. Luego acta a nivel de la mdula espinal cuando
se encuentra en dosis altas. Una vez dentro del cuerpo, posee una qumica compleja que
acta a travs de diferentes mecanismos de accin que se describen ms abajo.
Metabolismo y vida media

Metabolitos de la cafena

El estmago y el intestino delgado absorben la cafena del caf y otras infusiones durante
los 45 minutos que siguen a la ingesta para luego ser distribuida a travs de todos los
tejidos del cuerpo.15 Su eliminacin sigue una cintica de primer orden.16 La cafena puede
ser ingerida tambin por va rectal, como demuestra la prescripcin de supositorios de

37

tartrato de ergotamina y cafena (para el alivio de la migraa),17 y clorobutanol y cafena


(para el tratamiento de la hipermesis).18
La vida media de la cafena esto es, el tiempo requerido para que el cuerpo elimine la
mitad de la cantidad total inicial de cafena vara ampliamente entre individuos de
acuerdo a ciertos factores como la edad, funcin heptica, embarazo, algunas drogas
concurrentes y el nivel de enzimas en el hgado necesarias para el metabolismo de la
cafena. En adultos sanos, la vida media de la cafena es de unas 4-9 horas. En mujeres bajo
administracin de anticonceptivos de va oral, la vida media es de 5-10 horas.,19 y en
mujeres embarazadas la vida media es de aproximadamente de 9-11 horas.20 La cafena
puede acumularse en individuos con enfermedades hepticas severas, incrementando su
vida media incluso hasta 96 horas.21 En bebs y nios la vida media puede ser ms amplia
que en adultos; la vida media en un recin nacido puede ser de hasta 30 horas. Otros
factores como el tabaquismo pueden acortar el tiempo de vida media de la cafena.22 La
fluvoxamina reduce la eliminacin de cafena en un 91,3 %, y prolonga su vida media una
11,4 veces respecto a la normal (esto es de 4,9 horas a 56 horas).23
La cafena es metabolizada en el hgado por el sistema enzimtico del Citocromo P450
oxidasa (especficamente, la isoenzima 1A2) en tres productos metablicos de la
dimetilxantina,24 donde cada uno posee sus propios efectos en el cuerpo, que son:

Paraxantina (84 %): Incrementa la lipolisis induciendo el incremento de niveles de


glicerol y cidos grasos libres en el plasma sanguneo.

Teobromina (12 %): Dilata los vasos sanguneos e incrementa el volumen de orina.
La teobromina es tambin el principal alcaloide en el cacao.

Teofilina (4 %): Relaja el msculo liso de los bronquios y es as usado para el


tratamiento del asma. Sin embargo, la dosis teraputica de teofilina es de un
mltiplo mayor al obtenido por el metabolismo de la cafena.

Cada uno de estos metabolitos es luego metabolizado y excretado en la orina.

38
Mecanismo de accin

Molculas de: cafena(izq), AMPc (centro) y adenosina (der)

El principal modo de accin de la cafena es como un antagonista de los receptores de


adenosina que se encuentran en las clulas del cerebro.
La cafena cruza fcilmente la barrera hematoenceflica que separa a los vasos sanguneos
del encfalo. Una vez en el cerebro, el principal modo de accin es como un antagonista no
selectivo del receptor de adenosina.25 26 La molcula de cafena es estructuralmente similar
a la adenosina y por lo tanto se une a los receptores de adenosina en la superficie de las
clulas sin activarlos (un mecanismo de accin "antagonista"). Entonces, tenemos que la
cafena acta como un inhibidor competitivo.
La adenosina se encuentra en casi cualquier parte del cuerpo, debido a que desempea un
papel fundamental en el metabolismo energtico relacionado al ATP, pero en el cerebro, la
adenosina desempea funciones especiales. Existen evidencias que indican que las
concentraciones de adenosina cerebral se ven aumentadas por varios tipos de estrs
metablico, entre los cuales citamos: Hipoxia e isquemia. La evidencia indica tambin que
la adenosina cerebral acta protegiendo el cerebro mediante la supresin de la actividad
neuronal y tambin mediante el incremento del flujo sanguneo a travs de los receptores
A2A y A2B ubicados en el msculo liso vascular.27 Al contrarrestar a la adenosina, la cafena
reduce el flujo cerebral de reposo en 22 a 30 %.28 La cafena tambin posee un efecto
desinhibitorio general sobre la actividad neuronal. De todas formas, no se ha demostrado
cmo esos efectos causan un incremento en la vigilia y la alerta.
La adenosina es liberada al cerebro mediante un mecanismo complejo.27 Hay evidencia que
indica que la adenosina funciona como un neurotransmisor liberado en los espacios
sinpticos en algunos casos, sin embargo, los incrementos de adenosina relacionada con el
estrs, pareceran ser producidos principalmente mediante el metabolismo extracelular del
ATP. Ciertamente, la adenosina no es el neurotransmisor primario de ningn grupo de
neuronas, pero es liberada junto a otros neurotransmisores por algunos tipos de neuronas. A
diferencia de muchos neurotransmisores, al parecer, la adenosina no es almacenada en

39

vesculas que son dependientes del voltaje, por lo cual, la posibilidad de que se d ese
mecanismo no ha sido completamente descartada. Varias clases de receptores de adenosina
han sido descritos, cada una con ubicaciones anatmicas diferentes. Los receptores A1 estn
ampliamente distribuidos y actan inhibiendo la absorcin de calcio. Los receptores A2A
estn densamente concentrados en los ganglios basales, un rea que desempea un papel
crtico en el control del comportamiento, pero tambin pueden ser encontrados en otras
partes del cerebro pero en densidades ms bajas. Hay evidencia de que los receptores A 2A
interactan con el sistema dopaminrgico, el cual est involucrado en el estado de vigilia y
recompensa. Los receptores A2A pueden ser hallados tambin en las paredes arteriales y en
las membranas celulares de las clulas de la sangre.
Ms all de sus efectos de neuroproteccin, existen razones para creer que la adenosina
puede estar ms especficamente involucrada en el control de los ciclos de sueo-vigilia.
Robert McCarley y sus colegas opinan que la acumulacin de adenosina puede ser una
causa primaria de la sensacin de sueo que sigue a una prolongada actividad mental, y que
los efectos pueden ser mediados tanto por inhibicin de las neuronas promotoras de la
vigilia mediante los receptores A1, y por la activacin de las neuronas promotoras del sueo
mediadas por efectos indirectos en los receptores A2A.29 Estudios recientes han aportado
evidencias adicionales sobre la importancia de los receptores A2A, pero no para los A1.30

La cafena tambin posee un efecto significativo en las araas, el cual se ve reflejado en la


construccin irregular de sus telaraas.

Algunos de los efectos secundarios de la cafena son probablemente causados por efectos
no relacionados con la adenosina. Como otras xantinas metiladas, la cafena es tambin un:

40
1. Inhibidor competitivo y no selectivo de la fosfodiesterasa31 el cual aumenta el
cAMP intracelular, activa la PKA, e inhibe el TNF-alfa32 33 y la sntesis del
leucotrieno,34 reduce la inflamacin y el sistema inmunitario innato34 y
2. Antagonista no selectivo del receptor de adenosina26

Los inhibidores de fosfodiesterasa ejercen su inhibicin sobre las enzimas cAMPfosfodiesterasa (cAMP-PDE), que convierten al AMP cclico en su forma no cclica dentro
de las clulas, entonces, de esta manera permiten la produccin de AMPc dentro de las
clulas. El AMP cclico participa en la activacin de la protena quinasa A (PKA) que
inician a su vez la fosforilacin de enzimas especficas que intervienen en la sntesis de
glucosa. Mediante el bloqueo de su degradacin, la cafena intensifica y prolonga los
efectos de la epinefrina y las drogas tipo epinefrina como las anfetaminas, metanfetaminas
o metilfenidatos. A su vez, las concentraciones altas de AMPc en las clulas parietales
provocan un aumento en la activacin de la protena quinasa A dependiente de AMPc que a
su vez incrementa la activacin de la bomba de protones, especficamente la H+/K+
ATPasa, teniendo como efecto ltimo, un incremento en la secrecin de jugos gstricos
cidos.
El AMP cclico tambin incrementa la actividad de la corriente If, que a su vez, incrementa
directamente la frecuencia cardaca. La cafena es tambin un anlogo estructural de la
estricnina y como ella (aunque mucho menos potente) es un antagonista competitivo de los
receptores ionotrpicos de glicina.35
Tambin los metabolitos de la cafena contribuyen a sus efectos. La paraxantina es
responsable del incremento del proceso de lipolisis, el cual libera glicerol y cidos grasos al
torrente sanguneo para que sean usados como energa por los msculos. La teobromina es
un vasodilatador que aumenta la cantidad de flujo de oxgeno y nutrientes al cerebro y
msculos. La teofilina acta como un relajante del msculo liso que afecta principalmente a
los bronquiolos y tambin acta como una sustancia cronotrpica e inotrpica
incrementando la frecuencia cardaca y su eficiencia.36
Interacciones farmacolgicas

La concentracin de cafena en el organismo puede disminuir con la induccin de


su metabolismo a nivel del CYP1A2 que lo producen entre otros: el humo del
tabaco, carne carbonizada o un descenso del ndice de grasa corporal. De esta
forma los fumadores que consumen caf y abandonan el hbito tabquico pueden
doblar las concentraciones plasmticas de cafena llegando a presentar sntomas de
intoxicacin.

41

La concentracin de cafena tambin puede verse aumentada en el organismo si se


inhibe su metabolismo, mediante procesos fisiolgicos/patolgicos como el final
del embarazo, enfermedad heptica u obesidad. Tambin hay sustancias como el
alcohol, zumo de pomelo o frmacos (ketoconazol, fluoxetina, paroxetina) que
producen este efecto.

La cafena tambin puede aumentar la absorcin de paracetamol, cido


acetilsaliclico y ergotamina aumentando de este modo su biodisponibilidad. Por
otro lado, la cafena puede aumentar las concentraciones de teofilina y clozapina
por interaccionar en su proceso de eliminacin.

Ingesta de cafena en pacientes psiquitricos

Se sugiere un aumento en la educacin pblica sobre los potenciales problemas de salud


asociados al consumo de cafena, y se recomienda ms control de la cafena en el entorno
psiquitrico. El uso masivo de la utilizacin de cafena en pacientes psiquitricos puede
acarrear la exacerbacin de la sintomatologa de dichos pacientes.
Se observa adems interacciones farmacocinticas y farmacodinmicas entre altas dosis de
cafena y frmacos antipsicticos. Varios psicofrmacos interaccionan con la cafena in
vitro formando precipitados insolubles, pudiendo ocurrir in vivo y evitando la absorcin
tanto de la cafena como de los antipsicticos y probablemente aumentando los sntomas
psicticos al ser menor la dosis de medicamento absorbida que la prescrita.
Tambin se cita antagonismo competitivo entre la cafena y algunas benzodiacepinas como
es el diazepam en reas de ligacin del sistema nervioso central. Sugieren que la cafena
bloquea in vivo dichas reas para las benzodiacepinas con altas dosis, dando consigo una
inversin de los efectos tranquilizantes del diazepam provocando ansiedad en vez de efecto
ansioltico. As como el uso de cafena con los sedantes hipnticos antagonizando su
accin.
Efectos en la salud
Artculo principal: Caf y salud

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicacin. Sus sntomas son:
insomnio, nerviosismo, excitacin, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas
gastrointestinales. En algunas personas los sntomas aparecen cuando se consumen
cantidades muy pequeas, del orden de 250 mg por da. Ms all de un gramo al da puede
producir contracciones musculares involuntarias conocidas como fasciculaciones,
desvaros, arritmia cardaca, y agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin
con cafena son similares a los del pnico y de ansiedad generalizada, con efectos propios

42

de drogas disociativas como la despersonalizacin.37 La LD50 estimada de la cafena es de


10 g, cuyo equivalente es de un promedio de 100 tazas de caf.
Diversas publicaciones cientficas y entidades regulatorias, como la European Food Safety
Authority (EFSA), advierten de que el consumo creciente de bebidas y otros productos, con
concentraciones considerables de cafena tanto en el deporte como en otros mbitos, puede
tener efectos negativos sobre la salud, en particular entre nios y jvenes.38 39 40
Consumo de cafena en el deporte

La cafena fue estudiada por su posible beneficio en actividades deportivas que requieren
capacidad de resistencia. Los primeros estudios demostraron la existencia de mejoras
notables en la resistencia de los ciclistas al compararlas con las obtenidas cuando se
consuma una bebida placebo.41
Controversias sobre la "matena"

Segn un estudio realizado en 2011 por un equipo de la Facultad de Ingeniera de la


UNICEN, es posible afirmar que la "matena" no existe como tal. Este equipo lleg a la
conclusin de que el estimulante natural presente en la yerba mate es en realidad cafena.42
43

You might also like