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Macei/AL
Setembro de 2016
1. Introduo
As aminas so compostos nitrogenados orgnicos adquiridos atravs da substituio de
um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por demais grupos orgnicos (radicais alquila ou
arila). Elas so classificadas em primrias quando h apenas um radical orgnico preso ao
nitrognio; secundrias se forem dois radicais; e tercirias se forem trs radicais. Substncias
relativamente polares apresentam ponto de ebulio mais elevados que alcanos, tambm so
menores do que de lcoois de peso molecular comparvel.
Aminas primrias, secundrias formam fortes ligaes hidrognio entre si e a gua,
porm molculas de aminas tercirias no podem formar ligaes de hidrognio entre si, mas
podem formar ligaes de hidrognio com molculas de gua ou de outros solventes
hidroxilados. Por esse motivo, geralmente as aminas tercirias entram em ebulio, em
temperaturas mais baixas do que as aminas primria e secundria de peso molecular
comparvel, mas todas as aminas de peso molecular baixo so muito solveis em gua.
A basicidade depende do grau de disponibilidade de doao do par eletrnico. As
aminas agem como base relativamente fracas. Por esse motivo a disponibilidade de um par de
eltrons livres,se comportam como bases de lewis, doando um par de eltrons para espcies
cidas. O aumento da densidade relativamente submetido ao efeito indutivo e de
ressonncia. Se diminuir essa densidade, consequentemente diminuir sua basicidade, j que o
par
de
eltrons
estar
menos
disponvel
para
ser
doado.
2. Objetivo
O objetivo deste relatrio estudar as propriedades fsicas e qumicas das aminas e
comparar a reatividade de aminas primrias, secundrias e tercirias.
3. Experimento
Solubilidade em gua: Em um tubo de ensaio contendo 1mL de gua
adicionou-se ponta de esptula(amina slida) ou 5 gotas de amina (lquida). Quando no
houve
dissoluo,
adicionaram-se
gotas
de
cido
clordrico
6M,
agitou-se.
gua
gota
de
soluo
alcolica
de
fenolftalena
1%.
soluo
de
cido
clordrico
6M
agitou-se
mistura.
4. Resultados e Discusses
A. Solubilidade em gua
No experimento foi utilizada uma amina slida, a difenilamina. E dois aminas lquidas
para os testes de solubilidade.
Etilenodiamina : C2H8N2
Difenilamina: (C6H5)2NH
Trietanolamina: (C6H15NO3)
Os seguintes dados foram obtidos:
Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina
B. Basicidade
Um indicador bastante til para titulaes cido-base a fenolftalena, a utilidade
desse indicador que o prprio altera radicalmente a cor. As aminas so marcadas fortemente
por seu carter bsico,se comportando como base e doando esse par de eltrons para o cido.
Com as observaes feitas no experimento na presena das aminas em soluo de
fenolfatlena, foram expressos os seguintes resultados:
Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina
Colorao
Rsea
Rsea claro
Rsea
Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina
Colorao
Amarelo claro
Amarelo intenso
Amarelo claro
Colorao
Amarelo claro
Verde Lodo
Amarelo claro
A trietanolamina, como esperado, por ser uma amina terciria, j que no possui
hidrognio ligado ao seu grupo amina, no sofre a oxidao com dicromato de potssio e
consequentemente no forma gs hidrognio ao final da reao.
D. Teste do cido nitroso
Reao do cido nitroso em nitrito de sdio
Ao adicionar nitrito de sdio (10%) ao tubo de ensaio contendo 2 gotas da amina e 1
mL de cido clordrico no houve mudana (soluo esbranquiada com liberao de gases;
aglomerao do precipitado). Liberao de gases, vapor com tonalidade amarelo.
Reao do cido Nitroso em meio cido HCl (6 molar)
Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina
Colorao
Amarelo claro (reao exotrmica)
Amarelo intenso
Amarelo claro
Questes
1) As aminas possuem carter bsico. O motivo dessa soluo aquosa de amina ser
bsica explica-se pela teoria cido-base de Lewis. Que presume o seguinte,cido
toda espcie qumica doadora de eltrons. Visto que a maioria das aminas possuem um
par de eltrons isolados,elas atuam como base,pois podem doar esses eltrons para
algum cido de Lewis e estabelecer uma ligao covalente.
2) As equaes seguintes enviarei por scanner !
5. Concluso
Ao fazer uma anlise da solubilidade das aminas e da amida (uria) em gua, pudemos
observar a alta solubilidade das aminas de baixo peso molecular em gua, e constatar a grande
solubilidade da uria em gua, o que j era de se esperar, pois a uria encontrada na urina.
Pudemos analisar as diferentes basicidades dos diferentes tipos de aminas (primrias,
secundrias e tercirias), que foram diferentes devido a diminuio das pontes de hidrognio,
com o aumento da substituio dos hidrognios. Puderam-se observar as reaes de oxidao
e hidrlise em meio bsico das aminas e a funo do cido nitroso para verificar o nvel de
substituio dos hidrognios de uma amina.