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DEDICATORIA

nuestros

ensearon
esfuerzo,

padres,
que

esta

dedicacion

responsabilidad
nuestros

en

porque

todo

vida

y
es

que

con

mucha

posible.

profesores

conocimientos

nos

con
nos

A
los

brindan

podemos lograr desarrollarnos cadia


mejor como futuros profesionales que

PRESENTACION
1

Este trabajo monogrfico ha sido motivado por el curso de


QUIMICA II, en el II Ciclo de Ingeniera Industrial de la
Universidad Nacional Jos Faustino Snchez Carrin.
De una manera de recuperar, el alma de investigador neto
en los estudiantes de hoy, son promovidos este tipo de
proyectos, as cada grupo de la facultad tiene un tema la
cual lo compartir con todos sus compaeros en una
exposicin
Esperando que colme sus expectativas de lector, solo as mi
persona y la del grupo se sentir satisfecha porque
reconocer que nuestro esfuerzo vali la pena.

INTRODUCCIN
2

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un


grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este
grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son
muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de
compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en
monohidroxlicos,
dihidroxlicos
y
trihidroxlicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden
clasificar
en
primarios,
secundarios
y
terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se
caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con
los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los
tejidos y fluidos de animales y plantas.

INDICE
1.-ESTRUCTURA MOLECULAR:
2.-PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES:
2.1Punto de Ebullicin:
2.2 solubilidad:
3.-PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES:
3.1.- Formacin del Ion Oxonio:
3.2.- Reacciones debidas a la polaridad O-H:
3.2.1.- Polaridad del enlace O-H Y acidez de los
alcoholes:
3.2.2.-Alquilacion en el O-H:
3.3.- Reacciones con Ruptura de enlace C-O:
3.3.1.-Reacciones de sustitucin con cidos
inorgnicos (SN-1 Y SN-2):
3.3.2.- Deshidratacin de Alcoholes:
3.4.-Ruptura de un enlace C-h en el carbono funcional:
3.4.1.-Oxidacion de Alcoholes.
3.5.-Sustituciones Electrofilas en el Ncleo de los
fenoles:
4.-OBTENCION DE ALCOHOLES Y FENOLES:
4.1.- A partir de alquenos:
4.2.-Hidrolisis de Haluros de Alquilo y Arilo:
4

4.3.-A partir de aldehdos, cetonas y cidos:


4.4.-Otras sntesis de alcoholes y fenoles:
5.-ALCOHOLES INSATURADOS Y ALCOHOLES AROMTICOS:
5.1.- hidrocarburos insaturados:
5.2.- hidrocarburos aromticos
6.- OTROS ASPECTOS INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES
6.1.-METANOL
6.2.-ETANOL
6.3.-FENOLES
7.- CONCLUSION
8.- RECOMENDACIN
9.- ANEXO
10.- BIBLIOGRAFIA

ALCOHOLES Y FENOLES
1.-Estructura Molecular:
La estructura de los alcoholes resulta de la sustitucin de
un hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH) en un carbono no
aromtico. Tambin puede considerarse que tal estructura
resulta de la sustitucin de un hidrogeno del agua (H-O-H)
por un radical. Cuando la sustitucin se produce en un
carbono aromtico(o el radical es aromtico), los
compuestos que se forman se denominan fenoles y tienen
algunas propiedades especiales, distintas a la de los
alcoholes.
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solucin hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios
das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que el terciario.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico
directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si
se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el
cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser
llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo
6

(SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a


bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de
fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo
para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(HC)C-OH + HCl (HC)C-Cl + HO
CH-(CH)-OH + SOCl CH-(CH)-Cl + SO + HCl
2.-Propiedades Fsicas de los Alcoholes y Fenoles:
2.1.- PUNTO DE EBULLICIN:
Los alcoholes y fenoles tienen los puntos de ebullicin
mucho ms altos que los hidrocarburos de PM
semejante, la fuerte elevacin de los puntos de
ebullicin se debe principalmente a los enlaces
intermolecular de puente de hidrogeno.
Los fenoles hierven ms altos que los alcoholes
(comprese el fenol con el hezanol y el ciclohexano).
Esto se debe a que la resonancia del ncleo aromtico
de los fenoles hace el grupo O-H ms polar, dejando al
hidrogeno
mejor dispuesto para formar puentes
intermoleculares.
En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la
cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta
porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son
ms difciles de romper.
2.2 SOLUBILIDAD:
El grupo O- H forma puentes de hidrogeno, en
consecuencia hacen soluble a los alcoholes en el agua.
Los fenoles son pocos solubles en agua, aunque
presentan puentes de hidrogeno, la proporcin de
carbonos con respecto al grupo O-H es muy baja.
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de
hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de
7

alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando


los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes
forman uniones entre sus molculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su
solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos. Existen alcoholes
de cuatro tomos de carbono que son solubles en
agua, debido a la disposicin espacial de la molcula.
Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH
(polihidroxilados) que poseen mayor superficie para
formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que
sean bastante solubles en agua.
3.-Propiedades Qumicas de los Alcoholes y Fenoles:
3.1.- Formacin del Ion Oxonio:
El in oxonio o hidrnico podramos decir que es un
protn hidratado (H+H2O) y corresponde al catin
H3O+, es el cido ms fuerte que puede existir en
agua. Este ion se produce cuando un cido fuerte
transfiere un protn al agua, y se forma en presencia
de cationes de hidrgeno H+.
El carcter cido est dado por la concentracin de
H+, que se representa como H3O+ (ya que el H+ no
puede existir en estado libre).
[H3O+] Los corchetes indican la concentracin de una
sustancia, en este caso representa la concentracin
del catin hidronio.

Si la [HO+] > 10-7,


pH < 7

entonces la solucin es cida, y

Si la [HO+] < 10-7, entonces la solucin es bsica, y


pH > 7
Si la [HO+] = 10-7, entonces la solucin es neutra, y
pH = 7
[ H3O+ ]

pH

carcter

10 -1

cido

10 -2

cido

10 -3

cido

10 -4

cido

10 -5

cido

10 -6

cido

10 -7

neutro

10 -8

bsico

10 -9

bsico

10 -10

10

bsico

10 -11

11

bsico

10 -12

12

bsico

10 -13

13

bsico

10 -14

14

bsico

3.2.- Reacciones debidas a la polaridad O-H:


3.2.1.- Polaridad del enlace O-H Y acidez de los
alcoholes:
Los alcoholes son cidos muy dbiles, sus
constantes de equilibrio, es menor que la del
9

agua y algo mayor que la de los alquinos, y en


disolucin acuosa no se disocian. La constante de
equilibrio disminuye cuando el alcohol es ms
ramificado.
Los alcoholes no reaccionan con disoluciones
acuosas de hidrxido se sodio pero si con metales
alcalinos, alcalinotrreos y aluminio, dando
alcoholotos (alcoxidos), los alcoholatos sirven
como catalizadores industriales. Los fenoles son
cidos ms fuertes que los cidos carboxlicos.
Por este motivo reaccionan con disoluciones
acuosas de hidrxido de sodio, dando fenolatos
pero no reaccionan con el haluro de alquilo.
3.2.2.-Alquilacion en el O-H:
En la qumica orgnica, se denomina alquilacin a
la transferencia de un grupo alquilo de una
molcula a otra. El grupo alquilo puede ser
transferido como un carbocatin de alquilo, un
radical libre, un carbanin o un carbeno (o sus
equivalentes).
Los alcoholes reaccin muy lentamente con los
haluros de alquilo, dando de resultado teres (un
'ter es un grupo funcional del tipo mol, en donde
R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de
oxgeno unido y se emplean pasos intermedio:
ROH + HOR' ROR' + HO
La alquilacin se produce con facilidad si se
utilizan alocholatos o fenolatos (mecanismos SN-1
Y SN-2), son reacciones de sustitucin en qumica
orgnica.
3.2.3.- Acilacion en el O-H:
Acilacion es un compuesto derivado de un cido
al sustituir un grupo hidroxilo por un halgeno.
10

Los alcoholes reaccin con los cidos, en una


reaccin
de
equilibrio,
formando
esteres
(estratificacin, Los steres son compuestos
orgnicos derivados de cidos orgnicos o
inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms
protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilo simbolizados por R').
Los fenoles por ser cidos no pueden realizar esta
reaccin,
para que se realice muy bien es
necesario cloruros y anhdridos de cido.
3.3.- Reacciones con Ruptura de enlace C-O:
3.3.1.-Reacciones de sustitucin
inorgnicos (SN-1 Y SN-2):

con

cidos

Cuando el etanol se mezcla con cido sulfrico


concentrado, a baja temperatura se produce un
ester sulfrico.
El Mecanismo se inicia con la formacin de un ion
oxonio, que pierde agua dando un ion carbonio.
En caliente, el cido sulfrico concentrado
produce deshidrataciones. Los haluros de alquilo
tambin
pueden
considerarse
esteres
inorgnicos, derivados de los alcoholes ms un
haluro de hidrogeno (XH).
3.3.2.- Deshidratacin de Alcoholes:
A) Intermolecular, que da teres:
Se realiza en condiciones ms suaves con exceso
de alcohol y eliminacin del ter por destilacin a
medida que se produce.
B) Intramolecular, que genera alquenos:
Reaccin de eliminacin donde el alcohol pierde
su grupo O-H para dar origen a los alquenos.
11

Deshidratacin de alcoholes primarios


El calentamiento de etanol en presencia de cido
sulfrico produce eteno por prdida de una
molcula de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes


primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH
transformndose en un buen grupo saliente. Las
bases de la media (agua, sulfatos) arrancan
hidrgenos del alcohol, perdindose al mismo
tiempo la molcula de agua.

Deshidratacin de alcoholes secundarios


Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan
en medio sulfrico diluido y a temperaturas
moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes


secundarios
La protonacin del grupo -OH y su posterior
prdida, genera un carbocatin que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para
formar alquenos.

12

3.4.-Ruptura de un enlace C-h en el carbono


funcional:
3.4.1.-Oxidacion de Alcoholes.
La oxidacin de un alcohol implica la prdida
de uno o ms hidrgeno (hidrgenos a) del
carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de
producto que se genera depende del nmero
de estos hidrgenos a que tiene el alcohol,
es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrgenos a,
de modo que puede perder uno de ellos para
dar un aldehdo, ambos, para formar un cido
carboxlico (En condiciones apropiadas, veremos
que el propio aldehdo puede oxidarse a cido
carboxlico).
Un alcohol secundario puede perder su nico
hidrgeno a para transformarse en una cetona.
Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de
modo que no es oxidado. (No obstante, un
agente cido puede deshidratarlo a un
alquenos y oxidar luego ste)
La oxidacin de los alcoholes conduce a las
cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, estos
grupos fundamentales a su vez participan en una
gran variedad de reacciones, por esas razones la
oxidacin de los alcoholes es la reaccin orgnica
ms comn. Se dispone de muchos reactivos para
oxidar los alcoholes, pero solo se estudiaran
aquellos que tienen el mayor campo de accin y
13

la mejor selectividad. La comprensin de los


xidos ms comunes se puede aumentar al incluir
otros reactivos.
Se puede decir que se ha verificado la oxidacin o
reduccin de un alcohol, cuando consideramos el
nmero de enlaces entre el tomo de carbono del
carbinol (C-OH) y los tomos de oxgeno
La oxidacin suave de los alcoholes primarios da
aldehdos, y la de los secundarios da cetonas, los
alcoholes terciarios no se oxidan directamente, ya
que no tiene ningn H en el carbono funcional.
Se han desarrollado muchos mtodos para oxidar
los alcoholes, por ejemplo, con frecuencia se
emplea el permanganato de potasio como
alternativa ms econmica en comparacin con
los oxidantes de cromo, el permanganato oxida
los alcoholes secundarios llegando a cetonas, y
los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las
oxidaciones con permanganato se deben
controlar con cuidado, porque de otra manera el
oxidante fuerte romper los enlaces C-C
Quizs el mtodo menos caro para oxidar los
alcoholes es la deshidrogenacin
que es la
eliminacin de dos tomos de hidrogeno, la
reaccin industrial se lleva a cabo a alta
temperatura con un catalizador de cobre o de
xido de cobre. El sub producto, hidrogeno, se
puede vender o emplear en la planta. La principal
limitacin del proceso de deshidrogenacion es la
incapacidad de muchos compuestos para
soportar
una
reaccin
de
300
C.
La
deshidrogenacion no es una sntesis til en el
laboratorio

14

Aunque el etanol es menos toxico de los


alcoholes, sigue siendo una sustancia venenosa.
Cuando alguien sufre de envenenamiento ligero
con etanol decimos que esta intoxicado, con
frecuencia los animales consumen alimentos
fermentados,
que
contienen
alcohol,
sus
organismos deben de estar adaptados para
eliminar el alcohol que pueden consumir, evitar
que se acumule en la sangre y envenene al
cerebro, para lograrlo, el hgado produce las
enzimas llamado alcohol deshidrogenasa (ADH)
Los alcoholes deshidrogenasa cataliza una
oxidacin que es la eliminacin de dos tomos de
hidrogeno de la molcula de alcohol. El agente
oxidante para esta reaccin se llama nicotinamina
adenina dinucleotido (NAD). El NAD existe de dos
formas, la oxidada que se llama NAD y la reducida
que se llama NADH.
Cada ao ocurren muchos envenenamientos por
metanol y etilenglicol. Con frecuencia, los
alcohlicos beben etanol desnaturalizado por
adiccin de metanol. El metanol se oxida en acido
frmico que puede originar ceguera y la muerte,
con frecuencia los perros de envenenan con
etilenglicol, de sabor dulce, cuando se deja
anticongelantes en un recipiente abierto, una vez
que el glicol se metaboliza a acido oxlico, los
riones de un perro dejan de funcionar,
causndole la muerte.
El tratamiento para envenenamiento con metanol
o etilenglicol es el mismo. Al paciente se le
administran infusiones intravenosas de etanol
diluido, el metanol acapara la enzima ADH y la
mayor parte del metanol es excretado por los

15

riones antes de que pueda oxidarse a cido


frmico.
OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
La oxidacin de un alcohol secundario produce
una cetona, y una oxidacin semejante de un
alcohol primario produce aldehdos. Sin embargo
a diferencia de la cetona, un aldehdo se oxida
fcilmente para dar un cido carboxlico.
Por lo general es difcil obtener el aldehdo,
porque la mayor parte de los agentes oxidantes
que pueden oxidar el alcohol primario, tambin
oxidan
al
aldehdo.
El
cido
crmico
generalmente oxida un alcohol primerio y llega
hasta el cido carboxlico.
OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente
para dar rendimientos excelentes de cetonas, el
reactivo
cido
crmico
constituye
el
procedimiento
ms
eficiente
para
oxidar
alcoholes secundarios en el laboratorio.
El cido crmico se prepara disolviendo dicromato
de sodio en una mescla de cido sulfrico y agua.
La especia activa en la mescla probablemente
sea el cido crmico, o bien el ion cromato acido,
se logra el mismo resultado agregando el reactivo
ms caro, trixido de cromo a una solucin diluida
de cido sulfrico.
Tanto el dicromato de sodio como el cido
crmico son de color naranja, mientras que el ion
crmico son de un azul intenso. Se puede seguir
el avance de una oxidacin con cido crmico
observando el cambio de color desde el
anaranjado, pasando por varios tonos de verde,
16

hasta llegar a un azul verdoso, en efecto, el


cambio de color observado con cido crmico se
puede emplear como ensayo de la presencia de
un alcohol oxidable.
RESISTENCIA DE LA
ALCOHOLES TERCIARIOS

OXIDACION

DE

LOS

La oxidacin de los alcoholes terciarios no es una


reaccin importante en qumica orgnica. Los
alcoholes terciarios no tienen tomo de hidrogeno
enlazados al tomo de carbono del carbinol, y
cualquier oxidacin se debe llevar a cabo por
ruptura de los enlaces C-C. Estas oxidacin
necesitan de condiciones drsticas y producen
mesclas de compuestos.
La prueba del cido crmico para los alcoholes
primarios y secundarios emplea resistencia a la
oxidacin de los alcoholes terciarios. Cuando se
agrega un alcohol primario o secundario al
reactivo de cido crmico, el color anaranjado a
cambia a verde o azul. Cuando una sustancia no
oxidable se agrega al reactivo no se observa
cambio de color.
En resumen los reactivos de cromo son los
oxidantes ms empleados para los alcoholes,
tanto el cido crmico son adecuados para oxidar
un alcohol secundario a cetonas, el reactivo de
cido crmico tambin es adecuado para oxidar
un alcohol primario hasta llegar al acido
carboxlico, si se necesita solo el aldehdo, el
clorocromato de piridio es capaz de oxidar
selectivamente al alcohol primario.
3.5.-Sustituciones Electrofilas en el Ncleo de
los fenoles:

17

El fenol en solucin acuosa reacciona en frio y


rpidamente con agua de bromo para dar un
precipitado tetrabromato. La halogenacion, es
disolvente orgnico y a baja temperatura, conduce a
los monohalogenados. Los fenoles halogenados y
nitrados son cidos fuertes ms fuertes que el fenol.
Los fenoles sustituidos por o- pueden dar puentes de
hidrogeno intramoleculares.
Estos compuestos. Que tienen reducida su facultad de
formar puentes de hidrogeno intermoleculares, son
menos solubles y tienen punto de ebullicin ms bajo
que los pAsi, el o-nitrofenol se puede separar del p-nitrofenol,
por arrastre con vapor, gracias a su mayor volatilidad.
Por la activacin en o- y p- los oxidantes atacan a los
fenoles en el ncleo dando polifenoles.
Estos compuestos, por una seria de reacciones, se
convierten en polmeros pardos y negros. El oxgeno
del aire es capaz de producir tales oxidaciones, por lo
cual los fenoles oscurecen con el tiempo y sus
soluciones alcalinas muy rpidamente.
4.-Obtencion de Alcoholes y Fenoles:
4.1.- A partir de alquenos:
Por adicin de agua a loa alquenos: Esta reaccin esta
catalizado por cidos y cumple la regla de
markovnikov. Tiene gran importancia industrial para
obtener etanol, isopropanol y otros alcoholes en gran
escala.
Reaccin de alquenos con xidos de carbono e
hidrogeno:

18

Los alquenos reaccionan con xidos de carbono e


hidrogeno, a presin y temperaturas elevadas, para
dar aldehdos (hodriformilacion o proceso oxo)
utilizando un exceso de H pueden obtenerse
directamente alcoholes.
Obtencin de alcoholes largos a partir de etileno por el
proceso alfol:
En este proceso, de gran importancia industrial se
utiliza Al que, en una primer fase produce trietil-Al
En este punto el proceso se puede dirigir por dos
caminos:
Calentando a 600 C se desengancha la cadena dando
-alquenos lineal con cadenas de 8 a 18 carbonos.
Estos alquenos son materia prima para la fabricacin
de detergentes sulfonados biodegradables.
El trialquil-Al se oxida con aire dando el alcoholato de
Al que se trata con SoH para dar una mezcla de
alcoholes largos.
La mezcla de alcoholes se separa por destilacin
fraccionada; se producen principalmente alcoholes de
12, 13, 14 y 16 carbonos, que se consumen en
grandes cantidades para fabricar detergentes.
4.2.-Hidrolisis de Haluros de Alquilo y Arilo:
Este proceso se realiza por medio de una reaccin de
sustitucin nucleofilica donde se forman el alcohol y la
sal inorgnica respectiva
19

La reaccin de sustancias compite con la de


eliminacin que da alquenos y esta es preferente con
base fuerte, con haluros terciarios y a temperaturas
altas. Vimos que la facilidad de hidrolisis de los harulos
sigue el orden.
As el cloruro de bencilo se hidroliza con CONa diluido
en frio, el cloruro de etilo se ha de calentar a reflujo
con NaOH al 10% y el clorobenceno exige presin y
temperatura elevada.
Estas reacciones se usan, en algunos casos, para
sntesis de laboratorio pero tienen poca importancia
porque los haluros de alquilo suelen obtenerse de los
alcoholes en la reaccin inversa.
En la industria se usa este proceso para obtener
mezclas de pentanoles y para fabricar fenoles, la
fraccin C de petrleo contiene una mezcla de
pentanol
que
se
halgena,
la
fraccin
monohalogenada se trata con NaOH para dar una
mezcla de pentanoles (alcoholes amlicos) que se
vende para disolvente de pinturas.
Hemos visto que la sustitucin del Cl por OH en el
clorobenceno es difcil, sin embargo la reaccin se
utiliza para la obtencin industrial de fenol, en
condiciones fuertes de presin y temperatura, con
NaOH al 15%
4.3.-A partir de aldehdos, cetonas y cidos:
Los haluros de alquilo dan, con el Mg los compuestos
de Grignard. Estos reaccionan con los aldehdos y
20

cetonas para dar alcoholes, los compuestos


carboxlicos se producen para dar alcoholes primarios
o secundarios
REACTIVO DE GRIGNARD:
Formacin de alcoholes primarios:

Formacin de alcoholes secundarios:

Formacin de alcoholes terciarios:

4.4.-Otras sntesis de alcoholes y fenoles:


Una reaccin limpia para introducir el grupo OH en
una molcula utiliza las aminas con el cido nitroso
con desprendimiento de nitrgeno.
El fenol se obtiene industrialmente, a partir de
benceno y propileno. El proceso tiene gran inters
econmico porque, junto al fenol se obtiene acetona,
que es un disolvente e intermediario de buen precio
21

Otro mtodo industrial para obtener fenoles es la


fusin con NaOH de los aril-sulfonatos sdicos
Los naftoles se consumen mucho en la industria de
colorantes
Algunas empresas utilizan todava la fusin alcalina
para obtener fenol.
5.-Alcoholes insaturados y alcoholes aromticos:
El proceso tiene gran inters econmico porque, junto al
fenol se obtiene acetona
La transposicin del peroximeno con cido sucede por un
mecanismo de iosnes carbonio
Otro mtodo industrial para obtener los fenoles en la fusin
con NaOH de los aril-sulfonatos sdicos.
Los naftoles se consumen
mucho en la industria de
colorantes. Algunas empresas utilizan todava la fusin
alcalina para obtener fenol segn el proceso que se escribe
en el apartado
El alcohol vinlico no se puede obtener porque tautomerza
rpidamente al etanol
En cambio se obtiene sus derivados que son materias
primas importantes para la industria de los plsticos
El alcohol insaturado ms importante es el alcohol alilico
obtiene del propileno aprovechando que este se clora por
sustitucin adicin por encima de 45C
El alcohol alilico tambin se obtiene del propeno a travs de
su epxido
la transposicin de xido de propileno a alcohol alilico se
produce en presencia de fosfato de litio como catalizador el
alcohol alilico que tiene un olor pungente y junto a varios
derivados se encuentra en la especie de ajos, es un
22

producto intermediario para obtener la glicerina y para


diversas sntesis industriales que aprovechan su doble
funcionalidad
El alcohol propargilico con las funciones alquinos y alcohol,
tiene dos hidrgenos lbiles y da acetirulos y alcoholatos,
por esta razn es una interesante producto para sntesis. Se
obtiene por adicin de acetileno al formol, catalizada con
acetiluro de Cu.
El alcohol benclico tiene un olor agradable, a rosas, y sus
esteres se usan en perfumera.
Al igual que el cloruro de alilo, el cloruro de bencilo se
hidroliza muy fcilmente incluso el H2O, dando CIH, por eso
es lacrimgeno y da humos en el aire hmedo
5.1.- Hidrocarburos insaturados:
Se conocen a aquellos de cadena abierta que,
presentan doble o triple enlace entre los carbonos de
la cadena. Estos enlaces hacen que las molculas sean
mucho ms reactivas que un alcano y capaces.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos:
alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples
enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cclicos.
Los alquenos tienen al menos un enlace doble entre
dos tomos de carbono. El caso ms simple es el
eteno.
5.2.- Hidrocarburos aromticos
Principalmente
benceno,
tolueno,
xilenos
y
etilbenceno, son compuestos bsicos de partida para
la sntesis de materias primas plsticas, cauchos
sintticos y otros productos. Es un compuesto orgnico
cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es
decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el
anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse
23

ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces


resonantes...
es un compuesto orgnico cclico conjugado que
cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un
total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la
molcula. Se consideran compuestos derivados del
benceno. Los sustituyentes que puede haber en un
anillo bencnico se nombran como radicales
posponindoles la palabra benceno. Ejemplo:
Etilbenceno.
Hidrocarburos aromticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El mximo


exponente de la familia de los hidrocarburos
aromticos es el benceno (C6H6), Todos los derivados
del benceno, siempre que se mantenga intacto el
anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad
puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms
complejos. Poseen un anillo que los caracteriza en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a
cada uno de los vrtices de un hexgono y tres dobles
enlaces que forma el circulo interno del compuesto. El
nombre genrico de los hidrocarburos aromticos
mono y policclicos es areno y los radicales derivados
de ellos se llaman radicales arilo.

24

Para nombrarlos es necesario seguir algunas reglas:


1. si el benceno se encuentra acompaado de alguno
otro radical, se debe nombrar primero el radical
acompaado de la palabra benceno. En caso de que
sean dos los radicales presentes, se debe ubicar su
posicin con los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el
nmero 1 el sustituyente ms importante o con las

palabras orto

2. En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se


numeran de tal forma que reciban los nmeros
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden
alfabtico.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
25

3. Cuando el benceno acta como radical de otra


cadena se utiliza con el nombre de fenilo.
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Qu son los aldehdos aromticos?


Los aldehdos aromticos con compuestos orgnicos
(cadena principal de carbono e hidrgeno) que se
caracterizan por contener el grupo funcional -CHO
(grupo aldehdo) unido a una cadena de hidrocarburo
aromtico
(tambin
llamado areno,
compuesto
orgnico cclico con dobles enlaces conjugados y que
cumple con la regla de huckel). La palabra aldehdo
proviene del latnalcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado) y se nombran igual que los alcoholes
correspondientes cambiando la terminacin -ol por -al.
Los aldehdos aromticos pequeos, como el
benzaldehdo, son bastante solubles en agua. La
mayora de ellos tienden a ser altamente inflamables.
Los aldehdos aromticos son muy utilizados como
materia prima o precursor qumico en la industria
farmacutica, de plsticos y otras industrias qumicas.
El aldehdo aromtico ms simple y ms utilizado a
nivel industrial es el benzaldehdo (C6H5CHO), que se
obtiene principalmente del aceite de almendras
amargas y se usa como aromatizante y como
ingrediente en la fabricacin de plsticos y tintes.
26

Otros aldehdos aromticos de los ms utilizados en la


industria con el p-etilbenzaldehdo (EBAL), que se
utiliza como aromatizante para dar sabor y en la
fabricacin
de
fragancias;
tolualdehdo
o
ptolualdehdo (PTAL) se utiliza como producto
intermedio en productos qumicos para agricultura y
frmacos; el p-isobutilbenzaldehdo (IBBAL) es un
aditivo de resinas plsticas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos
relacionados. Un aldehdo contiene al menos un tomo
de hidrgeno unido a un grupo carbonilo (grupo
funcional que se caracteriza por la unin de un tomo
de oxgeno y un tomo de carbono mediante un doble
enlace). Una cetona consiste en un grupo carbonilo
unido a dos tomos de carbono. El formaldehdo y la
acetona son respectivamente el aldehdo no aromtico
y la cetona no aromtica ms utilizados.
En la industria se producen, literalmente, cientos de
aldehdos aromticos que se utilizan principalmente
para fabricacin de plsticos, tintes, productos
utilizados en agricultura, frmacos y otros productos
farmacuticos. En productos consumibles la mayor
parte de produccin de aldehdos aromticos se
destina a aromatizantes y saborizantes alimenticios y
perfumes.
La principal fuente de aldehdos aromticos se
encuentra en la naturaleza. El benzaldehdo se obtiene
del aceite de almendras amargas, el cinamaldehdo de
la canela y la carvona de diferentes semillas (da sabor
a menta). La vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido)
es otro ejemplo de aldehdo aromtico obtenido como
derivado natural. Todos ellos se pueden obtener
tambin como producto sinttico.
Otros compuestos relacionados con los aldehdos son
los steres y los cidos carboxlicos. Todos ellos,
27

adems de los usos industriales, se encuentran en


numerosas molculas del cuerpo humano con
funciones vitales. Por ejemplo, los hidratos de
carbono son
compuestos
basados
en
steres
hidroxlicos, aldehdos y cetonas. O, por poner otro
ejemplo, todas las hormonas esteroideas, como la
testosterona, cortisona o progesterona, son cetonas; el
retinal es un aldehdo esencial para la visin.
6.-

OTROS

ASPECTOS

INDUSTRIALES

DE

LOS

ALCOHOLES Y FENOLES
6.1.-METANOL:
El metanol se obtiene en grandes cantidades a partir
del gas de agua o gas de sntesis
Las fbricas de metanol suelen instalarse vecinas a las
de NIH3 para utilizar el CO2 que estas se producen al
obtener la mezcla de sntesis.
Es el principal componente del destilado en seco de
la madera. Es uno de los disolventes ms universales y
encuentra aplicacin, tanto en el campo industrial
como en diversos productos de uso domstico.
CARACTERSTICAS:
El
metanol
se
puede
encontrar
en
el
denominado alcohol de quemar, compuesto por los
alcoholes metlico y etlico. Tambin puede hallarse en
solventes
en
barnices,
tinturas
de
zapato,
limpiavidrios, lquidos anticongelantes, solventes para
lacas etc. Adems, los combustibles slidos envasados
tambin contienen metanol. Tambin se conoce como
alcohol de madera porque antiguamente se obtena a
partir de la destilacin seca de la madera.
PROPIEDADES:
Incoloro.
28

Olor y sabor semejante al etanol.


Voltil.
USOS:
Sntesis qumica.
Solvente Industrial.
Deshumidificante.
Este alcohol se utiliza para degradar soluciones de
alcohol etlico, lo que ha dado lugar a numerosas
intoxicaciones de carcter masivo dado el uso
fraudulento de estas mezclas en bebidas alcohlicas.
En el caso de exposicin al metanol en ambientes
laborales, puede originar intoxicaciones graves y an
mortales. Los individuos vctimas del metanol que
sobreviven, lo hacen con secuelas importantes, tales
como la ceguera irreversible. En este caso, la retina es
el sitio de manifestacin de la toxicidad del metanol.
La intoxicacin por metanol ocurre frecuentemente por
tres vas:
Va
digestiva,
en
el
caso
de bebidas
alcohlicas adulteradas con alcohol desnaturalizado.
Va respiratoria.
Va drmica (por la piel), difcilmente pueda dar lugar a
intoxicaciones agudas.
Con frecuencia se plantea el problema bajo la forma de
intoxicacin crnica. Su carcter irritante genera
frecuentes lesiones de entrada, muy tpicas en la
contaminacin
crnica
por
va
respiratoria,
como bronquitis crnicas,
frecuentemente
con
componentes asmatiformes, y alteraciones en la
mucosa de las vas respiratorias altas. Esta va de
absorcin es propia de los lugares de trabajo.

29

El metanol se distribuye rpidamente en los tejidos de


acuerdo al contenido acuoso de los mismos. El
volumen de distribucin es de 0.6 l/Kg de peso. La
mayor parte del metanol circula en el agua plasmtica.
Una vez absorbido se dirige al hgado donde sufre
procesos de oxidacin a una velocidad 7 veces menor
comparada con las del alcohol etlico o etanol. La
enzima responsable de su transformacin es la alcohol
deshidrogenasa que lo oxida a formaldehdo y ste a
su vez es oxidado a cido frmico por la aldehdo
deshidrogenasa.
La eliminacin se realiza lentamente por va
respiratoria a travs de los pulmones, pudiendo
permanecer en el organismo hasta 4 das despus de
una dosis nica. Alrededor de 3 a 5% se elimina sin
metabolizar.
6.2.-ETANOL:
Este alcohol llamado etlico se produce en grandes
cantidades para la industria qumica y para bebidas
alcohlicas
Del etanol se obtiene etanal, cido actico, esteres
diversos y cloruro de etilo intermediario de distintas
fabricaciones, tambin se usa como disolvente
Es uno de los derivados de la
conocidos, se encuentra hoy en
pues adems de su uso para
investigan
sus
cualidades
alternativo.

caa de azcar ms
pleno auge en Cuba,
elaborar bebidas se
como
combustible

Principales caractersticas:
El alcohol etlico o etanol es un alcohol que se presenta
como un lquido incoloro e inflamable con un punto de
ebullicin de 78 C. Al mezclarse con agua en
cualquier proporcin, da una mezcla azeotrpica. Es un
30

lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y


un olor agradable caracterstico. Es conocido
sencillamente con el nombre de alcohol.
Su frmula qumica es CH3-CH2-OH, principal producto
de las bebidas alcohlicas.
El etanol es el alcohol que se encuentra en bebidas
como la cerveza, la sidra, el vino tinto y el brandy.
Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido
empleado como fluido en termmetros para
medir temperaturas inferiores al punto de congelacin
del mercurio, -40 C, y como anticongelante en
radiadores de automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de
disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un
95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos
agentes deshidratantes extraen el agua residual y
producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de
fusin de -114,1C, un punto de ebullicin de 78,5C y
una densidad relativa de 0,789 a 20C.
PROPIEDADES FSICAS:

Estado de agregacin Lquido


Apariencia Incolora
Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
Masa molecular 46,07 uma
Punto de fusin 158,9 K (-114,1 C)
Punto de ebullicin 351,6 K (78,6 C)
Temperatura crtica 514 K (241 C)
Presin crtica 63 atm.

PROPIEDADES QUMICAS:
Acidez (pKa) 15,9
Solubilidad en agua
OBTENCIN:
31

Para obtener etanol libre de


la destilacin azeotrpica
en
con benceno o ciclohexano.

agua
una

se

aplica
mezcla

De estas mezclas se destila a temperaturas ms bajas


el azetropo, formado por el disolvente auxiliar con el
agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro
mtodo de purificacin muy utilizado actualmente es
la absorcin fsica mediante tamices moleculares.
A escala de laboratorio tambin se pueden utilizar
disecantes como el magnesio, que reacciona con
el agua formando hidrgeno y xido de magnesio.
APLICACIONES:
El etanol es muy utilizado en la preparacin de bebidas
alcohlicas, en los sectores farmacuticos e
industriales, la industria qumica lo utiliza como
compuesto de partida en la sntesis de diversos
productos, como el acetato de etilo, el ter dietlico
tambin se utiliza en la elaboracin de perfumes y
ambientadores.
Se
emplea
como
combustible
industrial y domstico.
6.3.-FENOLES:
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto
base mismo son los compuestos ms importantes,
adems del timol, los naftoles, la fenolftalena, el
triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos
naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no
son txicos. Un derivado conocido de la pirocatequina
es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza
en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los
herbvoros (fenolsulfato) y en el alquitrn de hulla. De
los fenoles monohdricos se obtienen numerosas
esencias (aromticas) naturales, como por ejemplo:
vainillina, timol, carvacrol, "zingivern" (en jenjibre),

32

aldehdo saliclico. Entre los fenoles multivalentes


sintticos, el hexaclorofeno es particularmente txico.
El fenol se obtiene a partir de la destilacin del
alquitrn de hulla. Segn RMPP (1983), con 1
tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg
de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la
produccin sinttica por disociacin del hidroperxido
de cumeno, obtenindose acetona como producto
secundario. En parte an se recurre a la sntesis a
partir del benceno, utilizando cido bencenosulfnico o
clorobenceno.
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE
Agua:
El fenol es ms pesado que el agua y se hunde. Se
disuelve lentamente y forma, incluso en dilucin,
soluciones txicas. En Alemania, el fenol se encuadra
en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza
para el agua - Clase 2" debido a su considerable
toxicidad en este medio.
Aire:
Los vapores son ms pesados que el aire y, expuestos
al calor, forman mezclas explosivas. La oxidacin del
fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de
impurezas que actan como catalizadores.
Suelo:
Debido a la degradacin microbiana (aerbica o
anaerbica) la acumulacin de fenol en el suelo es
escasa; el nivel de esta acumulacin depende de la
presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el
xido de aluminio).
Degradacin, productos de la descomposicin:
La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en
general muy buena, de modo que casi no hay
acumulacin en plantas o animales. La degradacin
33

bacteriana del fenol contina hasta la descomposicin


total en dixido de carbono. En el suelo puede
producirse su condensacin a cido hmico. Los
fenoles sintticos se degradan con menos facilidad,
puesto que muchos de ellos son txicos para los
microorganismos. Su toxicidad se incrementa con el
nmero de tomos de cloro o de nitrgenos hayan sido
incorporados a los fenoles. Por lo tanto, el
pentaclorofenol es el ms txico de los clorofenoles y
el trinitrofenol (cido pcrico) es el compuesto ms
txico de los nitrofenoles.
La descomposicin en los cuerpos de agua
superficiales se cumple en aproximadamente 7 das al
90% (aguas estancadas) y en el suelo alcanza la
misma proporcin en aproximadamente 1 da segn la
microflora y concentracin (RIPPEN, 1989); la
degradacin total en las suspensiones de lodo requiere
ms de 2 das.
Los metabolitos de los fenoles pueden ser tambin
extraordinariamente txicos: la combustin incompleta
del 2,4,5-triclorofenol puede desembocar en la
formacin de TCDD (dioxina). Por regla general, la
biodegradacin produce cido actico y CO2 pasando
por la pirocatequina, o-chinona y cidos dicarboxlicos
(RIPPEN, 1989).
El fenol se elimina del organismo por va urinaria,
despus de su oxidacin o conjugacin con cido
sulfrico o glucnico.
Cadena alimentaria:
Se produce poca acumulacin en los alimentos. Los
fumadores estn ms expuestos, porque el humo del
cigarrillo contiene fenoles. La presencia de fenol en
aguas subterrneas tambin contamina el agua
potable, la que ya no se podr consumir debido a su
sabor desagradable.
34

Tienen como frmula general Ar-OH. En estos


compuestos el grupo OH est unido directamente al
anillo bencnico y al igual de los alcoholes se pueden
considerar como derivados del agua en la que un
hidrogeno ha sido sustituido por un grupo arilo.
Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de
sustituir tomos de hidrgeno del ncleo bencnico
por el grupo hidroxilo (-OH). Su frmula general es Ar
OH, donde Ar significa radical bencnico o grupo
aromtico. Son compuestos diferentes a los alcoholes,
a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.
CLASIFICACIN:
Segn el Nmero de OH presentes en el anillo
bencnico, los fenoles se clasifican en monofenoles,
difenoles
y
trifenoles.
Ejemplos:

Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en


ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:

35

NOMENCLATURA:
Los fenoles se nombran generalmente como derivados
del miembro ms sencillo de la serie, el fenol. Algunos
compuestos fenlicos reciben nombre comn como los
metilfenoles, conocido como cresoles.
La produccin
importante

industrial

de

alcoholes

es

muy

El metanol es una de las principales materias primas


de la industria qumica organica le sigen en
importancia el isopropanol, el etanol, y los butanoles y
finalmente otro de 8 a 18 carbonos son fundamentales
en la industria de los detergentes
El fenol es el intermediario principal en la qumica
aromatica.
Para nombrar los monofenoles se enumeran los
carbonos del anillo bencnico empezando por la
ubicacin de OH y se indica con nmeros la posicin
de los otros radicales, los que se nombran delante de
la
palabra
fenol.
Ejemplo:

36

En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a


partir de un OH, se nombra la posicin de los radicales
diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH,
terminando en difenol o trifenol, segn corresponda
Ejemplos:

PROPIEDADES:
El fenol llamado tambin cido fnico o cido
carblico, Es un slido incoloro cristalino brillante, muy
soluble en agua, alcohol, ter y glicerina. Por accin
del oxgeno toma un color rosa y luego pardo, ya que
se oxida. Se encuentra en el alquitrn de hulla,
madera y turba. Como un producto del metabolismo,
se encuentra en la orina en forma de sales. Tambin se
prepara sintticamente, Tiene una gran aplicacin
como antisptico y germicida, en la preparacin de
bakelita (plstico). La bakelita se obtiene por
condensacin del fenol con el metanal en un medio
bsico.
Otros derivados del fenol son el trinitrofenol o cido
pcrico, que es un slido de color amarillo que se usa
37

en la fabricacin de pomadas para quemaduras,


explosivas y colorantes.

7.- CONCLUSION
En esta monografa realizada podemos notar los diversos
tipos de alcoholes, sus propiedades fsicas y qumicas, y sus
aplicaciones industriales, as obteniendo una gran cantidad
de informacin sobre el tema y sus aplicaciones

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8.- RECOMENDACIN
1.- Saber los principios bsicos del tema para poder tener
mayor facilidad de entendimiento al leer la monografa
2.- Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos
si vas a hacer uso de laboratorio para comprobar lo hablado
en esta monografa, ya que podemos estar expuestos a
salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso
el ingeniero de turno tiene que exigir al alumno si en caso
contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo
dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho de retirarlo de
su clase de prctica.

39

9.- ANEXO

40

41

42

10.- BIBLIOGRAFIA
LIBROS:
- QUIMICA GENERAL TOMO I
- QUIMICA ORGANICA
PAGUINA WEB:
www.educatina.com/quimica

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