b.

Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar

compuestos orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de
alquilo.

1. ALCANOS:
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los
alcanos

se

pueden

nombrar

siguiendo

siete

etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena

principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va

precedido

por

los

sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo

que

al

sustituyente

se

le

asigne

el

localizador

ms

bajo

posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo

localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes
en

conjunto

tomen

los

menores

localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos

para

que

tomen

los

menores

localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se

asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor

nmero

de

sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque

se

recomienda

el

uso

de

la

nomenclatura

sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma
con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un
ejemplo:

2. Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice

representa un carbono unido a dos hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los
alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal
de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el

ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin

ano

por

ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La
numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los
sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes

posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico.

3. halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden contener
uno o ms halgenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos orgnicos
halogenados:

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC.
Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre trivial o comn que es
aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).
1.

Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para

identificar la cadena principal.

2.

Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,

alquenos y alquinos: identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su
posicin dentro de la cadena.

3.

Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se escriben las

ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Ejemplo:

Tenemos una cadena de 8 carbonos, numeramos iniciando por el doble enlace. Se hallan dos
halgenos en las posiciones 3 y 4, y dos grupos metil en las posiciones 5 y 6. Por lo que el
nombre es:

3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
2. McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica.International Thomson.
3. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry.
Wiley.
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Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson
Publishing. Company, 1998.

5.

Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.