Clase 09

QUMICA ORGANICA PARTE III

HIDROCARBUROS AROMTICOS
El trmino aromtico se usa para referirse al benceno
y a compuestos similares a l en cuanto a estructura y comportamiento qumico. El benceno,
C6H6 , es un compuesto cclico que por lo comn se escribe como un hexgono con enlaces
dobles y sencillos alternados, o con un crculo dibujado en el centro del hexgono. Cada
vrtice del hexgono representa un carbono con un hidrgeno unido a l.
H
C

C6H6
C

C
H

C
H

Los compuestos aromticos, tanto naturales como sintticos, tienen diversas

aplicaciones, que incluyen usos como antispticos, anestsicos locales, conservadores de
alimentos, componentes de gasolinas, colorantes, plsticos y fibras sintticas, analgsicos y
otros frmacos.
Nomenclatura de compuestos aromticos
A) Sistemas anulares de hidrocarburos aromticos
El benceno C6H6 es el anillo aromtico ms comn. Existen diversos hidrocarburos
aromticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y el fenantreno son
los ms comunes. El sistema de numeracin que se muestra se usa para designar derivados
de estos tres compuestos
9

Benceno

Naftaleno

10

Antraceno

10

7
6

Fenantreno

B) Bencenos monosustituidos
Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros
hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos
alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el
sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como
un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene
ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por
ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre
fenil en el nombre del compuesto.

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la
IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

C) Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto -, meta- y para- o simplemente
o-, m- y p- como se ilustra a continuacin:

Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada

sustituyente del anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms
bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto.
Tambin se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno
monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que
le da el nombre caracterstico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y
siempre recibe el ndice 1.

Ejercicios:
1.

De nombre a los compuestos siguientes:

Br

CH3 CHCH3

Cl

CH3

NH2

CH2 CH2CH2CH3

NO2

CH2CH3

COOH

OH

CH3

CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

COOH

Cl
Br

NO2
CH3

Cl

Cl

Br

OH

OH

NO2

NO2

O2 N

Cl

Br
I

NO2

NO2

CH3

NO2

Br

Cl

2.

Dibuje los compuestos siguientes:

a)

p-diclorobenceno

b)

m-xileno

c)

1,3,5-trinitrobenceno

d)

o-fenilfenol

e)

2,6-di-t-butil-4-metilfenol

f)

2-metilnaftaleno

g)

pentaclorofenol

h)

2,4,6-trinitrofenol

OH

CHCH3
CH3

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

NOMENCLATURA CON GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Las molculas orgnicas adems de poseer un esqueleto carbonado con frecuencia en la naturaleza
se enlazan a este esqueleto otros tomos como son el oxgeno y el nitrgeno. Dependiendo como
estos tomos se enlacen al esqueleto carbonado, es que conforman clases de compuestos con
comportamientos fsicos y qumicos similares. Esta agrupacin especial es que permite clasificar a los
compuestos mediante el llamado Grupo funcional o grupo caracterstico.
A continuacin presentamos un cuadro con los principales compuestos oxigenados y nitrogenados.
En general estos compuestos se nombran de acuerdo al hidrocarburo de donde derivan ms un sufijo
que caracteriza al compuesto.
FAMILIA
Alcoholes

ESTRUCTURA
-O-H

RCH2 OH

(- OH)

teres
-OR

R O R

(- OR)
Aldehdos
O
-C-H

O
R-C-H

( - CHO)
Cetonas
O
-C-R'

O
R-C-R'

(- COR)
cidos carboxlicos
O
- C-O-H

O
R- C-O-H

( - COOH)
steres
O
- C-O-R

O
R - C-O-R'

(- COOR)
Aminas
H
-N-H

H
R-N-H

NOMENCLATURA
EJEMPLOS
Se da la terminacin ol al CH3OH metanol
nombre del hidrocarburo
correspondiente. En los
OH
polialcoholes las
terminaciones son diol
fenol
triol...
Se nombran los dos grupos
unidos al oxgeno en orden
alfabtico y se agrega la
terminacin ter

CH3 - O - C H 3

dimetil ter
CH3 - CH2 - O - C H 3

etil metil ter

Se da la terminacin al
H-CHO
al nombre del hidrocarburo metanal
correspondiente. Si la
molcula tiene dos grupos
CH3
aldehido la terminacin es - CH3 - C H - C H2 -CHO
dial
3-metilbutanal
Se da la terminacin ona CH3 - C O - C H 3
al nombre del hidrocarburo propanona
correspondiente. Si la
molcula tiene dos grupos CH3 - C O - C H2 - CH 2 -CH 3
cetona, la terminacin es
2-pentanona
diona
Se agrega la terminacin
H-COOH
oico al hidrocarburo
cido metanoico
correspondiente. En los
cidos dicarboxlicos la
CH3 -COOH
terminacin es dioico
cido etanoico
Se cambia la terminacin
oico del cido del que
proceden por oato,
seguido de la palabra de y
del nombre del grupo R.
La terminacin del grupo R
es ilo.
Se agrega la terminacin
amina al hidrocarburo
correspondiente.

H-COO-CH 3

metanoato de metilo
CH3 - CH2 - C O O - C H 3

propanoato de metilo
CH3 -NH 2

metilamina
(CH3 CH2 )3 N

(-NH2 )

trietilamina