UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

SYLLABUS

QUMICA ORGNICA A III

CDIGO: Q07210

Semestre 2016 II

CONTENIDO:
1.

SUMILLA

2.

OBJETIVOS

3.

PERSONAL DOCENTE

4.

METODOLOGA

5.

ORGANIZACIN

6.

SISTEMA DE EVALUACIN

7.

BIBLIOGRAFA

8.

PROGRAMA CALENDARIZADO

2016

1. SUMILLA
El curso de Qumica Orgnica III del rea curricular de formacin bsica, es de carcter obligatorio,
terico y se orienta a desarrollar las competencias del estudiante en temas del estudio tridimensional
de los compuestos orgnicos.
2. OBJETIVOS
El estudiante:
2.1 Al terminar el curso, el estudiante estar en la capacidad de: nombrar, reconocer, interpretar y
diferenciar las molculas orgnicas segn su configuracin y conformacin en el espacio
tridimensional
2.2 Construye molculas utilizando modelos moleculares y software de diseo molecular
2.3 Aplica los conceptos anteriores en la Sntesis Asimtrica
3. PERSONAL DOCENTE
-

Qum. Marco Guerrero Aquino

Dr. Julio Santiago Contreras

4. METODOLOGA DE LA ENSEANZA
El curso se desarrollar a travs de los siguientes mtodos de enseanzas:
4.1 Exposiciones tericas-dialogadas a cargo del docente
4.2 Utilizacin de modelos moleculares
4.4 Talleres de exposiciones orales de los estudiantes
4.5 Tareas, ejercicios e intervenciones orales.
4.6 Seminarios de problemas
4.7 Evaluaciones escritas
5. ORGANIZACIN
5.1 Duracin del curso
5.2 N de crditos
5.3 Fecha de inicio
5.4 Fecha de trmino
5.5 N de horas/semana
5.6 Horario

: 17 semanas
: 04
: 15 Agosto 2016
: 09 Diciembre 2016
: Teora 04
: Mircoles y Viernes de 10-12h

6. SISTEMA DE EVALUACIN
Segn Reglamento de Evaluacin la Facultad. R.R. Nro. 00821-R-05: Se tomar tres (3)
exmenes escritos cancelatorios por cada curso y un examen sustitutorio, el cual reemplaza a la
nota ms baja. De acuerdo a la naturaleza del curso el profesor podr establecer sistemas
adicionales de calificacin lo cuales deben figurar en el syllabus del curso
El 30 % de inasistencias al curso inhabilita al estudiante (Slo debe tener 9 faltas durante el
semestre)
El examen sustitutorio comprender todo el curso, el cual reemplazara a la nota ms baja obtenida
de los tres exmenes parciales.
La nota de la Exposicin oral es sobre un trabajo seleccionado en grupo que tendr un valor de
cuatro (4) puntos, el que se incluir en el ltimo examen. Los cuatro puntos calificados de la

siguiente forma: 2 ptos. en Sustentacin, 1 pto. en Power Point en CD, 1 punto en Presentacin y
Expresin Oral.
PROMEDIO FINAL = E1 + E2 + E3 / 3
7. BIBLIOGRAFA
-

Clayden, Greeves, Warren, Wuthers, (2012), Organic Chemistry, Oxford, 2nd Edition.

Kalsi, P. Stereochemistry: Conformation and Mechanism. Edit. New Age International,

8th Edition (2015).

Quiroga, Mara. Estereoqumica: Conceptos y aplicaciones en qumica orgnica.

Editorial Sntesis (2008)

Nogradi, M. Stereochemistry: basic concepts and applications. Edit. Revert S.A. (1986).

Garbarino J. Introduccin a la Estereoqumica. OEA. (1984).

http://www.chemtube3d.com/Diels-Alder%20-%20Stereochemistry%20of%20the%20dienophile.html

8.

PROGRAMA DEL CURSO CALENDARIZADO

8.1

PRIMERA SEMANA
Captulo I: ISOMERA PTICA: Debido a tomos de carbono asimtrico. Compuestos con un
tomo de carbono asimtrico. Enantimeros. Compuestos con 3 o ms tomos de carbono
asimtrico diferentes.

8.2

SEGUNDA SEMANA
Compuestos con tomos de carbono asimtrico semejantes. Formas meso. Frmula de
proyeccin: Caballete, Newman, Fischer. Debido a la rotacin restringida (Atropisomera).
Ejemplos.

8.3

TERCERA SEMANA
Captulo II: CONFIGURACIN. Definicin. Configuracin Absoluta: Notacin R, S.

8.4

CUARTA SEMANA
Configuracin en compuestos con Carbono asimtrico. Ejemplos. Configuracin relativa D, L.

8.5

QUINTA SEMANA
Captulo III: MODIFICACIONES RACMICAS. Naturaleza. Formacin: Mezcla, Sntesis,
racemizacin, Trasformacin qumica. Propiedades: Mezclas racmicas, Compuestos racmicos,
soluciones slidas racmicas. Resolucin: separacin mecnica. Formacin de diasteroismeros.

8.6

SEXTA SEMANA
PRIMER EXAMEN PARCIAL (23 SETIEMBRE 2016)

8.7

SPTIMA SEMANA
Captulo IV.- CONFORMACIN Y REACTIVIDAD. Conformacin y Propiedades fsicas. Efectos
conformacionales en estabilidad y reactividad.

8.8

0CTAVA SEMANA
Captulo V: ESTEREOQUMICA DE ANILLOS. Estereoisomerismo de anillos, determinacin de
configuracin.

8.9

NOVENA SEMANA
Estabilidad y facilidad de formacin de anillos. Anillos de 6 miembros: Ciclohexano. Ciclohexano
monosustituido y bisustituido.

8.10

DCIMA SEMANA
Conformacin y reactividad qumica en ciclohexanos. Anillos fusionados. Anillos con puente.

8.11

UNDCIMA SEMANA
SEGUNDO EXAMEN PARCIAL (28 OCTUBRE 2016)

8.12

DECIMOSEGUNDA SEMANA
Captulo VI: ISOMERA GEOMTRICA Y ESTEREOQUMICA DE OLEFINAS. Naturaleza de la
isomera geomtrica. Determinacin de configuracin de ismeros geomtricos. Propiedades
fsicas. Estabilidad relativa e interconversin de ismeros geomtricos. Estabilidad de las
reacciones de adicin a olefinas. Estereoqumica de desplazamiento nucleoflico en haluros
olefnicos.

8.13

DECIMOTERCERA SEMANA
Captulo VII: REGIOISOMERA. Regioespecificidad y regioselectividad

8.14

DECIMOCUARTA SEMANA
Captulo VIII: SNTESIS ORGNICA ASIMTRICA. Introduccin. Sntesis Asimtrica de primera
generacin, segunda generacin.

8.15

DECIMOQUINTA SEMANA
Sntesis Asimtrica de tercera generacin y cuarta generacin. Otros tipos. Ejemplos y
Aplicaciones.

8.16

DECIMOSEXTA SEMANA
TERCER EXAMEN PARCIAL (02 DICIEMBRE 2016)

8.17.

DECIMOSPTIMA SEMANA
EXAMEN SUSTITUTORIO DEL CURSO (09 DICIEMBRE 2016)