LABORATORIOS DE QUMICA ORGNICA

INFORMES ESCRITOS
IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
Yuliana Torres Montoya, Valeria Turizo Araque.
Ingeniera qumica, segundo semestre.
ytorresm@unal.edu.co vturizoa@unal.edu.co
RESUMEN
En este trabajo se realiz la identificacin de un par de sustancias orgnicas desconocidas; una slida y otra lquida, a
partir de diferentes pruebas como fueron el anlisis orgnico funcional cualitativo (solubilidad y pruebas fsicas como
el punto de fusin y ebullicin), anlisis orgnico elemental y prueba de ignicin (Para determinar la presencia de
ciertos elementos orgnicos y halgenos en la muestra a partir de la formacin de cambios de coloracin o
precipitados), la marcha de grupos funcionales (Que permiten determinar las funciones orgnicas de cada tipo de
compuesto) y por ltimo se analizaron los espectros de cada muestra, que fueron de gran ayuda al determinar el tipo
de compuesto, su masa y su estructura. La utilizacin de todas estas tcnicas nos ayud a determinar que la muestra
solida es una amida y que la muestra lquida es un alcohol primario.
.
Palabras clave: identificacin, reaccin, compuestos.
INTRODUCCIN
El anlisis orgnico constituye un conjunto de
operaciones que permiten la identificacin
de
compuestos orgnicos puros, los elementos que lo
constituyen, y la separacin e identificacin de los
componentes de algunas mezclas. Los pasos a seguir
son: averiguar la naturaleza del compuesto, determinar
los grupos funcionales a los que puede pertenecer el
compuesto,
identificar
la
sustancia
mediante
reacciones qumicas1. El anlisis funcional
cualitativo
permite determinar algunas propiedades fsicas como el
punto de fusin y ebullicin, tambin permite la identificac
in de grupos funcionales de muestras desconocidas
segn su solubilidad en diferentes solventes. El punto de
fusin y/o ebullicin de un compuesto es el cambio de
estado slido a lquido y de lquido a gas
respectivamente. Esta determinacin puede ser usada
para demostrar la pureza del compuesto2. Estas
temperaturas de fusin y ebullicin son tiles al momento
de identificar el tipo de sustancia, ya que puede servir
como punto de referencia para dar un acercamiento a la
sustancia que queremos conocer. Otra de las formas
utilizadas para ayudar a determinar una sustancia, la
primera de estas es el anlisis elemental cualitativo, que
permite aislar e identificar los elementos que pertenecen
a una sustancia orgnica, reconociendo la presencia de
halgenos, azufre, nitrgeno, entre otros. Para hacer
este proceso se requiere transformarlos en su forma
covalente, en la que normalmente intervienen en los

compuestos orgnicos, esta conversin se puede realizar

por
medio
del mtodo de fusin con
slido.
La fusin alcalina con sodio; es un procedimiento que
sirve para identificar los elementos presentes en una
sustancia qumica. Basa su conversin en compuestos
inicos solubles en agua y en la aplicacin a estos de
pruebas especficas3. La segunda es la prueba
de ignicin, que permite determinar la oxidacin que
presenta un compuesto en presencia de oxgeno, esta
prueba puede servir como evidencia de la
naturaleza orgnica de
un compuesto,
puede
aportar informacin especial acerca de la existencia de
elementos metlicos y/o halgenos. La ltima prueba
y quizs de las ms importantes para concluir el estudio
sobre una muestra desconocida es el reconocimiento de
compuestos orgnicos mediante pruebas qumicas; que
nos
lleva
a
una clasificacin de
las
distintas
funciones orgnicas de la sustancia de inters (si posee
grupos carbonilo, si es un alcohol, si es un compuesto
saturado
o
insaturado,
entre
otros),
ste
permite tambin determinar las posiciones relativas de
dichos grupos funcionales, llevando as a un estudio de
tipo estructural.
METODOLOGA

ANALISIS
ORGANICO
CUALITATIVO: SOLUBILIDAD,
FUSION Y/O EBULLICION

FUNCIONAL
PUNTO DE

Identificacin, Universidad Nacional de Colombia Sede Medelln

Profesor responsable: Samuel Vizcano Pez, svizcainop@unal.edu.co

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INFORMES ESCRITOS
1. Anlisis sistemtico por solubilidad:
a. Tomar 6 gotas del lquido problema y
0.1g del solido problema en un tubo de
ensayo por separado.
b. Aadir a cada uno de los tubos, 3ml de
agua, con constante agitacin.
c. Si la muestra es soluble en agua, repetir
ensayo con ter etlico; si es soluble con
ter clasificar como Sa, Sb, o S1. (Sa, si
la solucin es de carcter acuosa con
papel tornasol. Sb, si la solucin es de
carcter bsico con papel tornasol. S1, si
no cambia el papel tornasol). Sino es
soluble con ter clasificar como S2.
d. Si la muestra no es soluble en agua,
probar solubilidad en una solucin de
NaOH al 5%.
e. Si la muestra es soluble en NaOH,
repetir ensayo con NaHCO3 al 5%, si es
soluble en este ltimo; clasificar como
A1, sino clasificar como A2.
f. Si la muestra no es soluble en NaOH,
probar solubilidad en HCl al 5%.
g. Si la muestra es soluble en HCl, clasificar
como B.
h. Si es insoluble en HCl, probar solubilidad
en H2SO4.
i. Si es insoluble en H2SO4, clasificar como
I. Si es soluble, probar solubilidad
tambin en H3PO4.
j. Si resulta soluble en H3PO4, clasificar
como N1, sino como N2.
2. Punto de fusin:
a. Colocar 1.0mg de la muestra solida
desconocida, sobre un pequeo crculo
de papel aluminio.
b. Poner sobre el porta muestras del
fusimetro y determinar la temperatura
de incremento deseada con el respectivo
botn.
c. Aumentar el rango de temperatura
lentamente, de a 10 unidades.
d. Registrar la temperatura cuando la
muestra comienza a pasar de solido a
lquido y la temperatura cuando el slido
se ha convertido en su totalidad a
lquido.
3. Punto de ebullicin:
a. Colocar 2.0ml de la muestra liquida
desconocida en un tubo de ensayo y
poner en un bao de aceite.

b. Introducir en el tubo de ensayo un capilar

invertido, junto con un termmetro.
c. Calentar el bao de aceite hasta
observar el rosario de burbujas.
d. Determinar la temperatura de ebullicin
en este punto.

ANALISIS ORGANICO ELEMENTAL Y PRUEBA

DE IGNICION
1. Prueba de ignicin:
a. Tomar una capsula de porcelana y verter
en ella 0.5ml de la muestra lquida y
mezclar con sacarosa hasta formar una
pasta.
b. Tomar 0.5g de esta pasta y poner en la
llama del mechero hasta que encienda,
retirar el mechero y observar la llama.
c. Tomar 0.5g de la muestra desconocida
liquida y repetir el procedimiento del
paso b.
d. Anotar observaciones con respecto al
color de la llama y su luminosidad.
2. Fusin con sodio:
a. Fijar un tubo de vidrio blando, limpio y
completamente seco, en posicin
vertical.
b. Colocar un pedacito de sodio dentro del
tubo y calentar con la llama del mechero
hasta que el sodio se funda.
c. Agregar rpidamente 0.2g de la muestra
slida, y 0.2g de la muestra liquida
(luego de mezclar con glucosa y formar
la pasta).
d. Calentar de nuevo hasta el rojo para
completar la reaccin entre el sodio y el
compuesto.
e. Luego de dos minutos de fusin,
introducir el tubo en una capsula de
porcelana
que
contiende
10ml
aproximadamente de agua destilada, el
tubo se desintegra y su contenido se
disuelve en el agua.
f. Filtrar la mezcla obtenida en caliente a
travs de un papel filtro. Esta solucin se
utilizara para los siguientes ensayos.
3. Identificacin de azufre:
a. Acidular 2.0ml de la solucin obtenida
con cido actico.
b. Comprobar acidez con papel tornasol.

Identificacin, Universidad Nacional de Colombia Sede Medelln

Profesor responsable: Samuel Vizcano Pez, svizcainop@unal.edu.co

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INFORMES ESCRITOS
c.

Aadir 10 gotas de solucin de acetato

de plomo al 1%.
d. La aparicin de un precipitado negro o
una coloracin oscura, indican la
presencia de azufre en el compuesto
original.
4. Identificacin de nitrgeno:
a. Comprobar el carcter bsico con el
papel tornasol a 2.0ml de la solucin.
b. Agregar 0.2g de sulfato de amonio
ferroso y calentar la mezcla, suavemente
hasta ebullicin durante un minuto.
c. A la suspensin resultante, adicionar
gota a gota H2SO4 al 25% en cantidad
suficiente, para disolver los hidrxidos de
hierro y acidificar la solucin.
d. La aparicin de un precipitados azul de
Prusia insoluble o bien, una solucin
brillante de azul de Prusia soluble indica
la presencia de nitrgeno.
5. Identificacin de halgenos:
a. Acidificar con HNO3 al 10%, 2.0ml de la
solucin de prueba. Comprobar su
acidez con papel tornasol.
b. Agregar 5 gotas de solucin de AgNO 3 al
1%. La formacin de un precipitado
blanco de AgCl, soluble en NH4OH,
indica la presencia de cloro en la
muestra original.
c. La formacin de un precipitado de color
crema y parcialmente soluble en NH 4OH,
indican la formacin de AgBr o sea la
presencia de bromo.
d. La formacin de un precipitado de color
amarillo e insoluble en NH4OH indica la
formacin de AgI y por lo tanto, la
presencia de yodo.
6. Prueba de Beilstein:
a. Someter a calentamiento una pequea
cantidad
del
compuesto
orgnico
halogenado en una esptula de cobre.
b. La aparicin de una llama verde brillante,
debida a los haluros voltiles, constituye
una
prueba
positiva.
NOTA: Un compuesto no halogenado,
con trazas de nitrgeno tambin da
resultados positivos para esta prueba.

ANALISIS
ORGANICO
CUALITATIVO:
RECONOCIMIENTO
DE
COMPUESTOS
ORGANICOS MEDIANTE PRUEBAS QUIMICAS
1. Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidrazina:
a. Tomar dos tubos de ensayo, en el
primero agregar 4 gotas de la muestra
liquida problema y en el segundo 0.1g
de la muestra solida problema.
b. Agregar 5 gotas de 2,4 DPH a cada tubo
y someter a bao mara por 5 minutos.
c. La formacin de un precipitado amarillo
o amarillo rojizo, indican la presencia de
un grupo carbonilo.
2. Prueba de Tollens:
a. Colocar 2 o 3 gotas del reactivo de
Tollens en dos tubos de ensayo limpio y
seco.
b. Agregar 2 gotas de la muestra liquida en
el primero y 0.1g de la muestra slida en
el segundo.
c. Agitar los dos tubos y calentar a bao
mara a 50 c.
d. La formacin de un espejo de plata o
precipitado negro, indican que la prueba
es positiva para aldehdos.
3. Prueba de Fehling:
a. Tomar dos tubos de ensayo y en cada
uno de ellos agregar;
5 gotas de
Fehling A y 5 gotas de Fehling B.
b. Agregar 5 gotas de la sustancia liquida
desconocida y 0.2g de la sustancia
solida desconocida.
c. Calentar a bao mara a 50c durante 5
minutos.
d. La formacin de un precipitado rojo,
seala que la prueba es positiva para
aldehdos alifticos.
4. Prueba del yodoformo:
a. Colocar 1.0ml de la solucin de NaOH al
2% en dos tubos de ensayo.
b. Agregar 3 gotas de la muestra liquida
desconocida al primer tubo y 0.1g de la
muestra solida desconocida.
c. Agitar durante un minuto.
d. El olor caracterstico del yodoformo y la
formacin de un precipitado amarillo, es
la prueba positiva para metil-cetonas.
5. Prueba del pergamanato de potasio:

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INFORMES ESCRITOS
a. Agregar 5 gotas de la muestra problema
liquida en un primer tubo de ensayo y
0.2g de la muestra problema slida en
un segundo tubo de ensayo.
b. Agregar a cada uno 10 gotas de
solucin acuosa de KMnO4 .
c. Agitar durante un minuto y comparar el
color de la mezcla con el color del
KMnO4 estndar.
d. Una diferencia evidente en las
coloraciones, la prueba es positiva para
alquenos, alquinos, fenoles, alcoholes
primarios y secundarios.
6. Prueba del bromo en tetracloruro de
carbono:
a. Agregar 5 gotas de la muestra
problema liquida en un primer tubo de
ensayo y 0.2g de la muestra problema
slida en un segundo tubo de ensayo.
b. Agregar lentamente 8 gotas de solucin
de Br2/CCl4 a cada uno de los tubos.
c. Si hay decoloracin del bromo, la
prueba es positiva para alquenos,
alquinos y fenoles.
7. Prueba de Lucas:
a. Agregar 5 gotas de la muestra problema
liquida en un primer tubo de ensayo y
0.2g de la muestra problema slida en
un segundo tubo de ensayo.
b. Agregar 5 gotas de reactivo de Lucas a
cada tubo.
c. La aparicin de turbidez es una prueba
positiva para alcoholes terciarios
(reaccionan rpidamente) y alcoholes
secundarios
(reaccionan
ms
lentamente que los terciarios).
8. Prueba del bicarbonato de sodio:
a. Tomar dos tubos y a cada uno de ellos
agregar 2.0ml de solucin de NaHCO 3 al
20% en agua.
b. Agregar 5 gotas de la muestra problema
liquida al primer tubo de ensayo y 0.2g
de la muestra problema slida al
segundo tubo de ensayo.
c. Si hay desprendimiento de burbujas, la
prueba es positiva para cidos
carboxlicos.
9. Prueba del cido sulfrico:

a. Agregar 5 gotas de la muestra problema

liquida en un primer tubo de ensayo y
0.2g de la muestra problema slida en
un segundo tubo de ensayo.
b. Agregar 0.5 ml de H2SO4 al 96% a cada
uno de los tubos.
c. Si hay solubilidad completa, la prueba
es positiva para alcoholes terciarios.
.RESULTADOS

ANLISIS DE RESULTADOS
Para la muestra numero 3; Muestra liquida, incolora con
un olor caracterstico. Con la prueba de solubilidad se
encontr que la muestra es insoluble en agua y soluble
en cido sulfrico y cido fosfrico, lo que nos permiti
clasificarle dentro del grupo de alcoholes, aldehdos,
multicetonas, cetonas, esteres, todos ellos entre cuatro y
nueve carbonos dndonos una idea del tipo de
compuesto que poseamos. Para la prueba de ignicin se
observ una llama brillante y luminosa, esta llama es
caracterstica de alquenos, cicloalcanos y halogenuros de
alquilo, pero esta puede ser una prueba engaosa, ya
que es basada nicamente en la observacin. A partir de
la mezcla obtenida de la fusin con sodio, se encontr
que la muestra posea azufre, luego de someterla en
reaccin con acetato de plomo, pero tambin pudo haber
sido un falso positivo ya que es posible que una molcula
de oxigeno haya reaccionado formando oxido de plomo.
Con la ltima prueba fue posible determinar que la
muestra se trataba de un alcohol primario, lo que tambin
se pudo confirmar al poner en contacto con sodio; ya que
la reaccin fue lenta y esto ltimo se pudo confirmar a
partir del anlisis de sus respectivos espectros,
efectivamente se trataba de un alcohol primario; el 1pentanol, esto tambin se pudo corroborar con su punto
de ebullicin encontrado.
Para la muestra numero 33; Muestra slida, de color
blanco e inolora. Con la prueba de solubilidad se
encontr que la muestra slo fue soluble en agua, lo que

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INFORMES ESCRITOS
nos permite clasificarle dentro del grupo de sales de
cidos orgnicos, clorhidratos de aminas, aminocidos,
glicoles y carbohidratos e hidroxicidos. Para la prueba
de ignicin se observ una llama poco luminosa que es
caracterstica de hidrocarburos alifticos y tambin la
muestra se carameliz, pudiendo tratarse de un
carbohidrato o un hidroxilado de origen vegetal, pero
como se mencion anteriormente, como la experiencia es
visual puede llevar a interpretaciones errneas. A partir
de la mezcla obtenida luego de la fusin con sodio, se
pudo encontrar que la muestra contena nitrgeno. Luego
del anlisis de sus espectros se pudo determinar que se
trataba de la isonicotilhidrazida y que efectivamente, se
trata de un compuesto que contiene un punto de fusin
bastante alto.

2. Prcticas de Qumica Orgnica I por Angelina Hormaza

Anaguaro
3. Fusin con sodio
en: https://es.scribd.com/doc/57973370/Fusion-Con-SodioTrabajo-Listo
4. Spectometric Identification of Organic Compounds by
Robert M. SILVESTREIN and Fracis X. WEBSTER. Sixth
edition.
5.http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo1/apuntes/Tabla_co
mplementaria_de_IR.pdf
6.http://www.fq.uh.cu/dpto/
%23qf/docencia/pregrado/espectroscopia/Tomo_1_PDF/IR4.
pdf

CONCLUSIONES

Por medio de la determinacin de algunas

propiedades fsicas como lo son el punto de
fusin y ebullicin de las sustancias, es posible
llegar a una caracterizacin ms exacta del
grupo funcional y del tipo de compuesto que se
tiene.
La prueba de ignicin, no puede ser considerada
como prueba definitiva para caracterizar un
compuesto, ya que depende de la experiencia
visual y puede estar sujeta a muchas
interpretaciones errneas.
Para identificar la presencia de algunos
elementos orgnicos como azufre, nitrgeno,
carbono, hidrogeno y halgenos, podemos
aprovechar los cambios en la coloracin de las
soluciones o formacin de precipitados. Por
ejemplo la presencia de azufre se detecta por la
formacin de un precipitado negro por la reaccin
con acetato de plomo, la presencia de nitrgeno
por una coloracin azul en la reaccin de iones
frricos y la presencia de halgenos por medio
de la formacin de un precipitado por la reaccin
con nitrato de plata.
La espectrometra es una importante tcnica
utilizada para la identificacin de compuestos
desconocidos y su composicin molecular,
gracias a esta se puede determinar la estructura
de diferentes compuestos orgnicos
BIBLIOGRAFA
1. Luis Mera Cabezas, Docente at Universidad Nacional de
Chimborazo.
En http://es.slideshare.net/LuisMeraCabezas/qumicaorgnica-25734335

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