UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

CAMPUS GUANAJUATO

DIVISION DE INGENIERIAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA EN MINAS, METALURGA Y

GEOLOGA

MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO DE QUMICA

ORGNICA

Dr. Gustavo Rangel Porras

M. C. Pedro Rangel Rivera
Q. Cristina Daniela Moncada Snchez
Q. Pedro Arturo Cano Muoz

Rector General
Dr. Jos Manuel Cabrera Sixto
Secretario General
Dr. Manuel Vidaurri Archiga

Secretario Acadmico
Mtra. Rosa Alicia Prez Luque

Universidad de Guanajuato Campus Guanajuato

Rector de Campus
Dr. Luis Felipe Guerrero Agripino
Secretario Acadmico
Mtro. Eloy Jurez Sandoval

Divisin de Ingenieras
Director
Dr. Luis Enrique Mendoza Puga
Secretario Acadmico
M. C. Vctor Guillermo Flores Rodrguez

Departamento de Ingeniera en Minas, Metalurgia y Geologa

Jefe de Departamento
M. I. Josefina Ortiz Medel

PROLOGO

Dentro de la amplia disponibilidad de informacin que de manera escrita o en

formato electrnico se puede encontrar al da de hoy, la idea de realizar un manual o
compendio de cierta rea del conocimiento en especfico es con el fin de seleccionar de esta
amplia oferta de posibilidades, los mtodos o recursos que de forma sencilla y prctica
ayuden al alumno a comprender los conocimientos tericos, explicar por s mismo estos
ltimos, y ampliar su visin acerca de un tema en especfico, complementando as la
informacin que ha recibido en cursos pasados o cursados de forma paralela.

La qumica orgnica es, de forma intrnseca a su area de estudio, una disciplina en

la cual el conocimiento ofrecido dentro del aula puede ser y debe ser reforzado y
corroborado en un laboratorio. Sesin a sesin, el alumno de el curso de qumica orgnica
de esta manera verificar por su propia mano las series de propiedades, reacciones qumicas
y formacin de productos orgnicos que ha estudiado en libros de texto y visualizado en la
ctedra correspondiente. De esta manera y aparte de simplemente reforzar informacin
tcnica o ser un requisito para aprobar una asignatura, el trabajo en el laboratorio pretende
crear en el alumno el espritu crtico y observador que de manera posterior le servir de
herramienta til para su vida profesional y personal.

Los autores del presente manual de prcticas de laboratorio de qumica orgnica

tenemos como objetivo redactar un escrito breve, conciso y verstil, que ayude en las
labores docentes que semana a semana el alumno aprende en el aula. A lo largo de este
manual, el lector observar que los objetivos, materiales, reactivos y procedimientos estn
bien definidos y de forma clara, guiando al alumno a la realizacin eficaz y segura de cada
una de las practicas descritas. De igual manera, las aportaciones que tengan a bien realizar
alumnos y/o profesores al presente manual, sern bienvenidas a considerarse en futuras
redacciones.

Guanajuato, Gto. Enero de 2015

Los Autores.

Laboratorio de Qumica Orgnica. Asignatura enfocada a reforzar los conocimientos

que el alumno adquiere en el aula, especficamente en la materia de qumica orgnica que
se imparte en esta institucin.

Reglas
1. Prohibido fumar, ingerir alimentos o bebidas dentro del laboratorio en horas de clase.
2. Sin excepcin, utilizar siempre bata de laboratorio, guantes de ltex, cubre bocas y lentes
de seguridad (estos ltimos solo en las prcticas que as se sealen con anterioridad). De no
portarlos, no se aceptar su presencia en el laboratorio.
3. Est terminantemente prohibido, bajo pena de expulsin definitiva del laboratorio,
ingerir cualquier tipo de reactivo qumico, as como su manipulacin no segura de los
mismos, con fines de provocar daos a terceros.
4. Evtese trabajar solo, si su respectivo equipo no se presenta, infrmelo al profesor e
intgrese a otro equipo.
5. Antes y despus de utilizar las balanzas, favor de limpiarlas con su respectiva brocha.
6. No dejar los recipientes de reactivos qumicos abiertos, ya sean slidos o lquidos.
7. De ser necesario, extraer lquidos voltiles en la campana de extraccin, cuando as se
indique.
8. No jugar, gritar, correr o alterar el orden en horas de laboratorio.
9. Estrictamente prohibido recibir visitas dentro del laboratorio, as como salir del mismo
sin el consentimiento del profesor en turno.
10. Nunca depositar residuos en la tarja o en las coladeras. El alumno al que se sorprenda
hacindolo ser acreedor a un punto menos en su calificacin final de laboratorio, siendo
esto acumulativo.
11. No se aceptar el acceso, presencia y/o uso de las instalaciones del laboratorio a
alumnos que se presenten en evidente estado inapropiado, alcoholizado o bajo efectos de
alguna sustancia prohibida.

Criterios de Evaluacin
1. La clase de Qumica Orgnica consta de una seccin terica y una prctica, donde la
parte terica aporta el 70% de la calificacin final, mientras la practica equivale a un 30%.
2. La calificacin del laboratorio de qumica orgnica se calcula en base a las calificaciones
de las prcticas de laboratorio, que equivale a un 70%, y al reporte de una prctica final,
con valor de 30%.
3. A lo largo del semestre se relazarn entre diez y doce prcticas. Cada una de ellas se
evala con un 50% el desempeo en el laboratorio y asistencia, y un 50% la entrega del
reporte por escrito, de manera grupal (uno por equipo), impreso, no manuscrito. Sin
embargo las calificaciones sern de manera personal.
4. De igual forma, se debe entregar el da que se realice la prctica, la hoja de seguridad
(MSDS, por sus siglas en ingls) de los reactivos a utilizarse, y el cuestionario respondido
en forma completa, que viene en cada prctica el da en que se entregue por escrito. Ambos
documentos sern personales y su ausencia en su reporte semanal equivale a la disminucin
de un punto por documento de manera personal. Por ejemplo, si el equipo X tiene un nueve

de calificacin en su prctica, pero si algn integrante no presenta la hoja de seguridad ni su

cuestionario, solo obtendr un siete en su calificacin personal.
5. El formato de los reportes es: Hoja de presentacin (con el nombre de los integrantes que
colaboraron con la redaccin del reporte), antecedentes (mximo una cuartilla, mnimo
media), objetivos, materiales y reactivos, procedimiento, resultados, discusin y
bibliografa (mnimo tres referencias, no se aceptan referencias de internet). Deber
entregarse una semana despus de realizada la prctica, o en fecha posterior si el profesor
as lo dispone.
6. El alumno solo podr no asistir al laboratorio una sola vez, hacindose acreedor a un
punto menos en su calificacin final. De faltar por segunda ocasin, automticamente no
aprueba el laboratorio. En caso de que la falta haya sido provocada por una situacin
externa admisible, deber sustentarlo con su respectivo justificante aprobado por la
direccin del departamento, mximo ocho das despus de la falta. De ser aprobada la
justificacin, deber redactar su reporte de manera personal.
7. Sin excepcin, no hay reposicin de sesiones de prcticas, bajo ninguna circunstancia.
8. En caso de que no se entregue el reporte semanal el da que est estipulado, podrn
entregarla va correo electrnico al profesor, hasta las 12 pm del da siguiente, con su
respectiva penalizacin de dos puntos menos en su calificacin.

Programacin de prcticas propuestas para el laboratorio de qumica orgnica.

6: Propiedades de hidrocarburos saturados y superiores.

Practica 7: Propiedades de aldehdos y cetonas.
Practica 8: Alcalinidad de aminas.
Practica 9: Aislamiento de cafena.
ctica 10: Sntesis de un ester.
Practica 11: Propiedades de compuestos aromticos.
Practica 12: Propiedades qumicas de biomoleculas.
*Nota: El orden y la elaboracin de las prcticas pueden variar, dependiendo de la
disposicin de reactivos, material y tiempo.

PRCTICA 1
SOLUBILIDAD Y CRISTALIZACIN

Objetivo
Mediante pruebas de solubilidad, determinaras cual es el mejor disolvente para purificar
una muestra con impurezas, utilizando la tcnica de cristalizacin como mtodo de
purificacin.
Procedimiento
Prueba de solubilidad
Se coloca 0.1g de acetanilida en un tubo de ensayo y, al compuesto se le adiciona 1 mL de
agua destilada gota a gota y con agitacin continua.
Se calienta la mezcla a temperatura de ebullicin de agua, con agitacin vigorosa y
continua. En caso de no disolver completamente en caliente, se adiciona 0.5 mL ms de
solvente, hasta diluir o completar 3 mL de solvente.
Se repite el procedimiento, sustituyendo el solvente agua por tolueno.
Cuando se finaliza la prueba con la acetanilida, se repite todos los pasos anteriores con el
cido oxlico.
Prueba de Cristalizacin
Se coloca 1g de la mezcla a cristalizar (90% acetanilida, 10% cido oxlico) en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL.
Se disuelve la mezcla en caliente, utilizando el disolvente elegido en la prueba de
solubilidad.
Se deja enfriar la solucin, a temperatura ambiente. Despus se coloca en bao de hielo
para obtener los cristales.
Una vez obtenidos los cristales, stos se separan de la solucin por medio de filtrado y se
lavan con porciones de 5 mL de agua fra.
Posteriormente se dejan secar los cristales a temperatura ambiente.
Una vez secos los cristales, das despus de la realizacin de la prctica, se pesan y se
determina el rendimiento de la cristalizacin.
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.

Qu es un cristal?
Cmo describira el proceso de formacin de un cristal?
Cmo se induce la cristalizacin?
Cmo se calcula el porcentaje de rendimiento de reaccin?
Es ventajoso conocer o no la naturaleza de las impurezas en una mezcla?

PRCTICA 2
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS.

Objetivo
La solubilidad de algunos reactivos en diversos tipos de disolventes.
Observar y comprender el comportamiento de la solubilidad de algunas sustancias en el
agua y su relacin con la temperatura.

Procedimiento
Solubilidad de un compuesto slido
Se colocan 4 g de Benzofenona en 4 tubos de ensayo.
Adicionar 1mL de agua a uno, 1 mL de alcohol metlico al segundo, 1 mL de hexano al
tercero y el cuarto se deja como referencia.
Determinar si es soluble, insoluble o parcialmente soluble.
Se repite el procedimiento, sustituyendo la Benzofenona por Acetato de Sodio.
Solubilidad de diferentes alcoholes
Agregar 1 mL de agua a un tubo de ensaye.
Agregar gota a gota, uno de los alcoholes al tubo con el disolvente. Observa
cuidadosamente cuando se adiciona cada gota.
Agite el tubo despus de agregar cada gota. Continu adicionando el alcohol hasta
adicionar un total de 20 gotas.
Una vez realizada la prueba con el primer alcohol repita la prueba con los otros dos
alcoholes.
Posteriormente se repiten todos los pasos anteriores pero con un tubo con 1 mL de Hexano.
Miscibilidad de lquidos
Colocar en cuatro tubos de ensayo, los siguientes pares de compuestos, agregue 1 mL de
cada uno:
o Agua y alcohol etlico.
o Agua y ter dietlico
o Agua y Hexano
o Hexano y ter dieron etlico
Agitar el tubo de ensayo durante 1020 s para determinar si los dos lquidos son miscibles
(forman una sola fase) o inmiscibles (forman dos fases).
Solubilidad de cidos y bases orgnicas
cido benzoico.
Coloque aproximadamente 300 mg de cido benzoico en cada uno de los tres tubos de
ensayo.
Adicione 1mL de agua al primer tubo, 1mL de Hidrxido de Sodio 1 M al segundo y 1 mL
de cido Clorhdrico 1 M al tercer tubo.

Agite y observe si el compuesto es soluble o insoluble.

Tome el tubo que contiene cido benzoico e hidrxido de sodio. Adicione gota a gota y con
agitacin cido clorhdrico hasta que la mezcla tenga un pH cido. Agite el tubo durante
10-20 s y observe.
Anilina
Coloque una gota de anilina en cada uno de los tres tubos de ensayo.
Adicione 1mL de agua al primer tubo, 1 mL de hidrxido de sodio 1 M al segundo y 1 mL
de cido clorhdrico al tercer tubo.
Agite y observe si el compuesto es soluble o insoluble.
Tome el tubo que contiene cido benzoico y cido clorhdrico. Agregue gota a gota y con
agitacin hidrxido de sodio hasta que la mezcla tenga un pH bsico. Agite el tubo durante
10-20 s y observe.
Cuestionario
1. Defina soluto, solvente, miscibilidad, fase y polaridad.
2. Cmo se expresa la solubilidad en un compuesto?
3. Las solubilidades de compuestos polares y no polares se definen mediante la ley
emprica de "lo semejante disuelve a lo semejante". Explique esta definicin con
compuestos de igual y diferente naturaleza.
4. En base a la definicin de polaridad y no polar, clasifique como polar o no polar los
siguientes compuestos: agua, etanol, hexano, benceno, acetona, acetato de etilo,
etilamina, cido actico y dietil eter.
5. El agua y el aceite no son miscibles por naturaleza. Prediga en cul tipo de
disolvente podra ser miscible el aceite y explique.

PRCTICA 3
EXTRACCIN
Objetivos
Conocer y realizar extracciones con el fin de poder separar compuestos orgnicos de una
solucin acuosa o de una suspensin. Obtener los cidos grasos contenidos en un jabn a
base de una extraccin.
Procedimiento
Pese 1.0 g de jabn y disulvalos en la menor cantidad de agua posible (50 mL aprox.)
Coloque la solucin de jabn en un embudo de separacin y, aada aproximadamente un
tercio de su volumen de ter etlico. Agite cuidadosamente el embudo.
Deje el embudo en reposo hasta que se separen ntidamente las dos fases. Separe la capa
orgnica, colquela en un vaso de precipitados previamente pesado y seco, evapore el
disolvente en un bao de agua. Pese nuevamente el vaso y determine la cantidad de residuo
(extracto).
Aada al embudo de separacin, que contiene la solucin acuosa de jabn,
aproximadamente un tercio de volumen (de la solucin acuosa) de ter etlico. Agregue la
solucin suficiente de cido fosfrico concentrado para obtener un pH cido.
Agite el embudo de separacin y separe la fase orgnica, reservndola en un matraz de
Erlenmeyer completamente seco.
Repita la extraccin de la fase acuosa pero ahora con 10 mL de ter. Separe la fase orgnica
y jntela con el extracto etreo anterior.
Seque la fraccin etrea agregndole un poco de sulfato de sodio anhidro. Djela en reposo
durante 10 minutos.
Separe el ter por decantacin y colquelo en un matraz previamente pesado y seco.
Evapore el ter en un bao de agua caliente en una parrilla elctrica y, pese nuevamente
el matraz. Por diferencia calcule el peso de los cidos grasos.
Calcule el porcentaje de cidos grasos contenidos en el jabn.

Cuestionario
1.
2.
3.
4.
5.

Defina extraccin.
Cmo interpretara la expresin matemtica Kd?
Qu es emulsin? cmo se forma y cmo se rompe?
Cules son los solventes orgnicos ms usados en procesos de extraccin?
Cules son los agentes de secado ms utilizados?

PRCTICA 4
DESTILACIN SENCILLA

Objetivo
El alumno realizara y comprender la tcnica de la destilacin simple, mediante la una
tcnica de separacin por distintos puntos de ebullicin.
Procedimiento
Monte el aparato de destilacin sencilla segn se indica en la figura 1, utilizando un matraz
de fondo redondo de la menor capacidad disponible. Utilice un bao de arena.
Asegurndose que se destile una gota por segundo
Aada en el matraz la mezcla de 30 mL de acetona y agua (1:1) y algunas perlas de
ebullicin o trozos de vidrio.
Haga circular una corriente suave de agua del grifo por el refrigerante, mediante una
manguera de ltex insertada en la parte inferior del refrigerante. El agua deber salir del
refrigerante por la parte superior, y se conducir a un desage mediante otra manguera de
ltex.
Recoja en matraces separados las siguientes fracciones:
1. 50-60C
2. 60-66C
3. 66-76C
4. 76-90C
Mida el volumen el liquido en cada uno de los matraces y grafique el volumen del destilado
Vs Temperatura.
Determina cualitativamente el contenido de acetona (*) en cada fraccin del destilado y
saque sus conclusiones. Reporta los resultados en una tabla.
*Determinacin Cualitativa de la cantidad de acetona en cada una de las fracciones:
Coloque 1 mL del destilado en un vidrio de reloj y encindalo con la flama de un cerillo.
Mida el tiempo de dura encendida la flama. El Tiempo es proporcional al contenido de
acetona en la muestra.

Cuestionario
1.
2.
3.
4.
5.

Defina destilacin
Qu es la ley de Raoult y como se relaciona con la destilacin?
Qu finalidad tiene aadir perlas de ebullicin a la mezcla a destilar?
Por qu el agua fra debe de circular de manera ascendente en el refrigerante?
La presin atmosfrica en la ciudad de Guanajuato es de 610 mm de mercurio, a qu
temperatura ebulle el agua en dicha ciudad?

PRCTICA 5
CROMATOGRAFA EN PAPEL

Objetivo
Separar los componentes de una mezcla de colorantes mediante cromatografa en papel.
Procedimiento
Corte una pieza rectangular de papel filtro Whatman, de 6,5 x 4 cm.
Dibuje una lnea con lpiz de aproximadamente 1 cm del lado mas
angosto.
Haga cuatro marcas con lpiz en la lnea, a intervalos de 1 cm e
identifique cada marca con la letra inicial del colorante.
Diluya en agua un poco de cada colorante para alimentos.
Usando pipetas Pasteur o capilares (una para cada muestra) coloque una
gota de cada color en cada marca y deje secar.
Diluya 5 mL de alcohol isoproplico con 2,5 mL de agua en un matraz
Erlenmeyer y transfiera esta solucin a una cmara para cromatografa (en
su defecto a un vaso de precipitados), evitando salpicar las paredes.
Coloque el papel dentro del vaso de precipitados y tpelo con papel
aluminio o vidrio de reloj y permita que el disolvente eluya durante
algunos minutos o hasta que llegue a 0,5 cm del borde superior.
Saque el cromatograma y djelo secar.
Calcule los factores de reparto (f.f)

Cuestionario
1. Defina cromatografa en papel.
2. Cul es la diferencia entre la cromatografa en papel de la cromatografa en
columna?
3. A qu se le conoce como fase estacionaria y fase mvil?
4. Cmo se calcula el coeficiente de reparto en la cromatografa en papel?

PRACTICA 6
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Y SUPERIORES

Objetivo
Comprobar experimentalmente algunas propiedades qumicas de los hidrocarburos
saturados y superiores.
Procedimiento
Reaccin con cido Sulfrico concentrado
Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1mL de cido sulfrico. Adicionar gota gota, con
agitacin frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con cido.
Observar la solubilidad. Precaucin: el cido sulfrico debe descartarse vaciando lentamente en
un vaso con agua fra. Observar si hay produccin de gas o decoloracin de la mezcla.

Reaccin con cido Ntrico

Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar cido sulfrico usar el ntrico.
Observar solubilidad o reaccin.
Reaccin con Permanganato de potasio alcalino
A cada uno de los 3 tubos de ensayo adicionar 1 mL de solucin de carbonato de sodio al
5%. Enseguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Adicionar
frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la
muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reaccin qumica.
Solubilidad en alcohol
Adicionar 1 mL de alcohol etlico a cada uno de los tres tubos con hidrocarburos. En
seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitacin a
cada uno de los tubos que contienen alcohol. Observar solubilidad.
Ensayos con hidrocarburos superiores
Colocar una pequea pieza de cera de parafina en cada uno de los 3 tubos de ensaye. Tratar
la parafina con 1 mL de cido ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido
de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y anota tus observaciones.
Realizar el mismo procedimiento para gasolina y/o queroseno o diesel.
Cuestionario
1. Qu son los hidrocarburos superiores?
2. Por qu a los hidrocarburos saturados se les conoce como parafnicos?
3. Qu contaminantes se producen cuando se utilizan maquinas que utilizan gasolina
para su funcionamiento?
4. A qu se le conoce como octanaje en las gasolinas?
5. Qu significa que una gasolina tenga mayor o menor octanaje? cmo afecta al
medio ambiente dicha caracterstica?

PRACTICA 7
PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Objetivo
Realizar reacciones donde los aldehdos y cetonas produzcan compuestos caractersticos de
cada uno.
Procedimiento
Enumere tubos de ensaye de la siguiente manera, colocando la cantidad de sustancia
descrita.
Tubo No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Reactivo
cido actico
Agua
Dietilamina
Formaldehido
Hexano
Formaldehido
Hexano
Acetona
Etanol
Metanol

Gotas
10
10
10
10
10
2
2
10
20
20

Una vez hecho esto, procede a realizar las pruebas que se te indican:
a) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3. Se mezcla perfectamente y se
agrega una gota del indicador universal.
Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico presente.
Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica presente, muy
probablemente una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa amarillo-anaranjada, la disolucin es neutra y
puede tratarse de un alcano, un aldehdo, una cetona un alcohol. Si este es el caso proceda
con la siguiente etapa.
b) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin 0.02 M de KMnO4 a los
tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color caf (MnO2), se
trata de un aldehdo o de un alcano.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que
no ocurri reaccin y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.
c) Se agregan 2 mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos
minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.

Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un

aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alcano.
d) Se agregan 2 mL de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina (PRECAUCIN TXICA)
al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por 2 minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deber dejarse reposar hasta 15 minutos.
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la reaccin ha ocurrido y se
trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin no ha ocurrido y se
trata de un alcano o de un alcohol.
NOTA:
Lo recomendable es agregar una o dos gotas de aldehdo o la cetona que se va a analizar a 2
mL de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3mL de la disolucin de 2,4dinitrofenilhidrazina.
Si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una
coloracin amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reaccin del permanganato de potasio.
PREPARACIONES
Indicador Universal
Se disuelven en 200 mL de Etanol 50mg de fenolftalena, 100 mg de rojo de metilo, 150
mg de amarillo de metilo, 200mg de azul de bromotimol y 250 mg de azul de timol.
Una vez que se obtiene una disolucin de color rojo obscuro, se adiciona gota a gota
(aprox. Entre 20 y 25 gotas) una disolucin de 1M NaOH hasta que la disolucin sea de un
color amarillo obscuro.
Cuando lo anterior haya ocurrido, se afora a 250mL con alcohol etlico y se agita con
fuerza para mezclar perfectamente. Se cubre y se guarda en un lugar fresco.
Este indicador universal manifiesta un color que depende fuertemente del pH de la
disolucin en que se adicione.
pH

Color

Rojo

Anaranjado

Amarillo

Verde

10

Azul

12

violeta

Preparacin del reactivo de Tollens

Debe prepararse antes de usarse, y no debe almacenarse ya que se descompone con rapidez,
formndose un precipitado que es un poderoso explosivo. Si no ocurre ninguna reaccin en
fro, la disolucin deber calentarse suavemente. Para preparar el reactivo de Tollens puede
procederse de dos maneras:
Procedimiento por gotas.
Se vierten 30 gotas de AgNO3 al 5% en un tubo de ensaye limpio y se agregan 2 gotas de
disolucin al 5% de NaOH. Se observar la formacin de un precipitado de color caf
obscuro (Ag2O). A continuacin se agregan, agitando siempre las gotas suficientes de NH3
al 5% para disolver el precipitado de Ag2O y para que la disolucin se vuelva transparente
(se requieren aprox. 20 gotas). La disolucin incolora obtenida contiene el in Ag(NH3)2+.
Procedimientos en mL.
En un matraz de 50mL se vierten 25mL de una disolucin al 5% de AgNO3 y se aaden
gota a gota 0.5mL de una disolucin al 10% de NaOH. Se observar la formacin de un
precipitado color caf oscuro. A continuacin se agrega gota a gota una disolucin de NH3
al 5%, agitando constantemente y hasta que se disuelva el xido de plata formado (de 15 a
20mL). Para obtener un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de hidrxido de
amonio.
NOTA: a) El reactivo de Tollens se desecha neutralizando en HNO3 diluido.
b) La difenilamina, las acilonas, las aminas aromticas y algunos fenoles dan positiva la
prueba de Tollens.
Preparacin de la disolucin de Hidrazina
Con fenilhidrazina p-nitrofenilhidrazina: a 5mL de agua se adicionan 0.5mL de
fenilhidrazina y se agrega gota a gota cido actico para disolver la hidrazina.
Con 2,4-dinitrofelinhidrazina: se disuelven 1.5 g del compuesto en 7.5 mL de cido
sulfrico concentrado y se aaden, agitando, a 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%.
Mezclar y filtrar.
Cuestionario
1. Escriba la estructura de cada una de las sustancias estudiadas.
2. Un alquino se oxida con KMnO4? Explique
3. Es el bisulfito de sodio un reactivo general para reconocer el grupo funcional
carboxilo?
4. Qu ventaja hay en usar 2,4-dinitrofenilhidrazina a usar fenilhidrazina?

PRACTICA 8
ALCALINIDAD DE AMINAS

Objetivo
Demostrar de manera experimental que las aminas son compuestos bsicos.
Procedimiento
Prueba con tira de pH
En una tira indicadora de pH coloca una gota de amoniaco al 10% y una gota de una amina.
Qu pH tiene cada compuesto? Anota tus observaciones.
Adicin de HCl
En un tubo de ensaye coloca 2 mL de amoniaco al 10% y en otro 2 mL de amina. Al tubo
con amina aade 2 mL de agua. Hay solubilidad? Despus a cada uno de los tubos,
adiciona gota a gota HCl al 10% (anota la cantidad agregada), agitando los tubos
constantemente hasta que los olores desaparezcan. Nota: si persiste el olor, no slo ser
necesario aadir ms HCl, sino tambin tapar bien los tubos y agitarlos vigorosamente.
Adicin de NaOH
A los tubos del experimento anterior, adiciona igual cantidad de NaOH al 10% que la que
usaste de HCl. Describe cualquier cambio de color. Qu ms observas en el tubo que
contena originalmente la amina?
Cuestionario
1. Explique la diferencia entre un cido y una base, basndose en las definiciones de
Arrhenius, de Brnsted y de Lewis.
2. Qu es el pH?
3. En el experimento con HCl y NaOH, cules reacciones convirtieron el amoniaco y
la amina en sustancias sin olor, y en el caso de la amina, en sustancia hidrosoluble?
4. Exprese con reacciones qumicas los procesos que se llevaron a cabo en la prctica.
5. Cul de los iones eleva y cul baja el pH de la solucin acuosa que lo contenga?
RCOO- y RNH3+.

PRACTICA 9
SAPONIFICACIN DE UNA GRASA

Objetivo
Obtener jabn a partir de la saponificacin de una grasa.

Procedimiento
Reaccin de Saponificacin
En un vaso de precipitados calienta a bao Mara 5 g de aceite de palma o coco. Agitando
constantemente agrega 8 mL de KOH. Terminada la adicin, contina calentando a bao
Mara y agita durante 35 min. En seguida aade 150 mL de agua hirviendo, agita bien hasta
que la solucin se torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos
siguientes.
Efecto Salado
A 10 mL de la solucin ya preparada adele 5 g de NaCl y observa la separacin del jabn
por efecto salado.
Desaparicin de espuma
Coloca 10 mL en un tubo de ensaye, tpalo y sacude el tubo durante 2 min, djalo reposar y
anota el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma.
Adicin de CaCl2
En un tubo poner 10 mL de la solucin y adicionar 5 mL de CaCl2 al 10%, agite la mezcla
y observe si se forma espuma. Contina adicionando CaCl2 hasta que no se forme espuma.
Adicin de HCl
Colocar 5 mL de solucin caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl al 10% y comprueba
que la solucin es cida, si no lo es, agrega cido gota a gota hasta
acidificar. Si no observa un cambio evidente, deja enfriar el tubo a temperatura ambiente y
registra cualquier cambio que ocurra.

Cuestionario
1.
2.
3.
4.
5.

Una molcula de jabn es o no soluble en agua? Explique

Qu son las micelas?
Qu diferencia existe entre un jabn y un detergente?
Qu es el efecto salado y por qu se separa el jabn con dicho efecto?
Po qu el jabn es capaz de retirar manchas de aceite en la ropa?

PRACTICA 10
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

Objetivo
Comprobar experimentalmente algunas propiedades qumicas de los compuestos
aromticos.

Procedimiento
Solubilidad de hidrocarburos aromticos.
En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 mL de benceno. Al primer
tubo adale 3 mL de agua; al segundo 3mL de etanol y al tercero 3 mL de ter de petrleo.
Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tus observaciones. Repite la misma
secuencia de pruebas con el tolueno y fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye
(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos
siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y al cuarto
tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 mL de tolueno.
Reactividad del benceno.
En un tubo de ensaye vierta 3 mL de benceno y 5 gotas de permanganato de potasio al 1%.
Agite el tubo sin taparlo. En otro tubo de ensaye vierta 3mL de benceno y gota a gota, 1 mL
de cido sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y djelo
reposar.

Cuestionario
1. En los compuestos aromticos, la regla de "lo semejante disuelve a lo semejante"
se considera vlida para estos compuestos? En cualquier caso, enuncie un ejemplo.
2. Explique de forma compacta cmo es la estructura qumica del benceno.
3. Es posible la nitracin del benceno? Cmo se llevara a cabo?
4. Defina el concepto de aromaticidad y sus caractersticas

PRACTICA 11
PREPARACIN DE ESTERES MEDIANTE LA REACCIN DE FISHER

Objetivo
Preparar un ester a partir de un alcohol y un cido carboxlico aplicando la reaccin de
esterificacin de Fisher.

Procedimiento
En un matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 4 mL de alcohol correspondiente
(metanol, etanol o isopropanol) y 6 mL de cido actico.
Aada, agitando y cuidadosamente, 1 mL de cido sulfrico concentrado.
Conecte un refrigerante en posicin vertical en una de las bocas y comience a circular agua,
en la segunda boca coloque un termmetro para regular la temperatura determinada para
cada alcohol.
Mantenga en agitacin constante y a la temperatura indicada para cada alcohol durante 30
minutos.
Enfre el matraz que contiene la mezcla de reaccin y coloque la mezcla en un embudo de
separacin, coloque 15 mL de agua destilada fra y extraiga.
Deseche la fase acuosa y la fase orgnica lvela con 7 mL de bicarbonato de sodio al 5% .
Decante el lquido, extraiga con 15 mL de agua fra, deseche la fase acuosa y la fase
orgnica coloque una pizca de sulfato de sodio anhidro.

Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de reaccin general de Fisher, usando un alcohol y un cido
carboxlico.
2. Escriba tres usos industriales de los esteres.
3. Por qu un mtodo utilizado para favorecer la produccin del ester es agregar un
exceso de cido carboxlico?
4. Qu sucede si se aade agua al medio de reaccin alcohol-cido carboxlico?

PRACTICA 12
PROPIEDADES QUMICAS DE LAS BIOMOLCULAS

Objetivo
Determinar propiedades qumicas ms importantes de algunas biomolculas y monmeros
que las constituyen.

Procedimiento
Preparacin de una solucin de albmina.
Se prepara una solucin de albmina batiendo la clara de un huevo durante unos instantes
(tener precaucin de que no espume demasiado) y mezclndola despus con cinco veces su
volumen de agua destilada. La mezcla se filtra a travs de un trozo de algodn y el filtrado
se usa en el siguiente ensayo.
Coagulacin de la albmina.
En una serie de cinco tubos se adiciona en cada uno 2 mL de la solucin de albmina. Uno
se calienta poco a poco y se observa la temperatura aproximada a la que ocurre la
coagulacin. En otro tubo se aaden 4 mL de etanol. Al tercer tubo se aaden gotas de
cido clorhdrico concentrado, al cuarto 5 gotas de cido ntrico concentrado y al quinto 10
gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10 %. Anote los casos en los que se produce la
coagulacin.
Obtencin de casena.
La leche a utilizarse en este experimento de preferencia debe ser descremada. Debe dejarse
en reposo en un refrigerador durante la noche anterior a utilizarse, eliminar la capa superior
donde se concentran las grasas, en un vaso de precipitados de 200 mL colocar 40 mL de
leche y adicionar solucin de cido actico 6 N hasta que el pH llegue a 4.6
aproximadamente. Filtrar y lavar el precipitado con agua, lavar el precipitado con 2
porciones de 5 mL de etanol al 96 % y dos porciones de ter etlico dejar secar. Determinar
el peso de casena obtenido.
Ensayo del yodo para el almidn.
Se prepara una suspensin de almidn (para todo el grupo) mezclando ntimamente 2 g de
almidn con 10 mL de agua y depositando esta suspensin en 200 mL de agua a ebullicin.
Poner 1 mL de la solucin de almidn en un tubo de ensayo y adicionarle
una gota de lugol (solucin de yodo), Se observa el color de la mezcla y despus se calienta
a ebullicin y se observa el efecto. Tambin debe observarse lo que ocurre al enfriar la
solucin. Finalmente se aaden unas gotas de solucin de tiosulfato de sodio al 5 % a la
solucin y se observa el resultado.

Hidrlisis del almidn.

Se aade 1 mL de cido clorhdrico concentrado a 15 mL de la suspensin de almidn. La
solucin se calienta a ebullicin y a intervalos de 2 min se toman muestras de 0.5 mL y se
dejan enfriar a temperatura ambiente y se le adiciona una pequea gota de solucin de
lugol. Anotar el color de cada ensayo. Las muestras se dejan de tomar hasta que la reaccin
con yodo sea negativa.
Nota. Solucin de lugol es yodo al 10% en yoduro de potasio, por si no existiera en
almacn.

Cuestionario
1. Explique qu es el almidn, el glucgeno y la casena.
2. Qu es la desnaturalizacin de las protenas?
3. Una protena que ha sido desnaturalizada puede volver a recomponer su estructura
original? Explique
4. Indique qu sustancias promueven la hidrlisis de una protena.
5. Existe un mecanismo de hidrolisis y de desnaturalizacin de una protena? Si
existe, escrbalo.

Bibliografa Recomendada

1. McMurry, John. Qumica Orgnica. 5 Edicin. Editorial Thompson Internacional.

Mxico. 2004
2. Bruice, Patrice. Qumica Orgnica. 5 Edicin. Editorial Pearson Prentice Hall.
Mxico. 2008
3. Carey, Francis. Qumica Orgnica. 6 Edicin. Editorial Mc Graw Hill. Mxico.
2009
4. Durst, Dupont; Gokel, George. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert.
Barcelona, 1987
5. Kurman, Lidia G. Qumica Orgnica. Fundamentos Terico Prcticos Para
Laboratorio. Editorial Universitaria de Buenos Ares. Buenos Aires. 1991
6. Beyer, Hans; Walter, Wolfang. Manual de Qumica Orgnica. Editorial Revert.
Madrid, 1987
7. Palleros, Daniel R. Experimental Organic Chemistry. Editorial John Wiley and
Sons. Nueva York. 2000
8. Domnguez, Xavier. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa.
Mxico. 1987
9. Norris, James F. Experimental Organic Chemistry. Segunda Edicin. Editorial Mc
Graw Hill. Nueva York, 1999
10. Gilbert, John; Martin, Stephen. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and
Mircroscale Approach. 5 Edicin. Editorial Cengage Learning. Boston. 2010