Instituto Tecnolgico de la Paz!

Ingeniera Bioqumica

NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGANICA

La nomenclatura, junto con la teora estructural, de los compuestos
orgnicos es el primer paso para entender los principios de la qumica
orgnica. No se puede hacer qumica orgnica si no sabemos como nombrar
a los compuestos, la nomenclatura es un lenguaje que nos permite
adentrarnos en el mundo de las reacciones y los mecanismos de la qumica
orgnica.
La siguiente es una gua condensada de los principales pasos a seguir para
nombrar a un compuesto orgnico, entendiendo que esta nos servir para
molculas que no tengan una gran complejidad. Para molculas complejas
existen mas reglas, pero nombrarlas es ya una especialidad.
Los principales pasos para darle nombre a un compuesto orgnico son:
1.Identifique el grupo funcional con mayor precedencia. El sufijo del
compuesto corresponder a este grupo funcional, en tanto que los otros
grupos funcionales, si los hay, se consideran sustituyentes y se designan
por prefijos (tabla 1).
2.Identifique la cadena hidrocarbonada padre, la cual debe ser la cadena
continua mas larga que contenga al grupo funcional de mayor precedencia,
utilizando los sufijos correspondientes al nmero de carbonos (tabla 2).
3.Identifique a los sustituyentes presentes en la cadena padre. Estos grupos
son designados con sus prefijos (tabla 3).
4.Asignar nmeros a cada sustituyente para indicar su posicin, incluyendo
dobles y triples enlaces. Estos debern ser los mas bajos.
5.Liste los sustituyentes en orden alfabtico precedido por su nmero de
posicin. Si hay varios grupos del mismo tipo, estos se nombran utilizando
prefijos numricos como di, tri, tetra, etc.
6.Los nombres de los sustituyentes alqulicos tienen el sufijo il (tabla 3).
7.Los nombres de los hidrocarburos insaturados sustituyentes derivan de su
equivalente en alquil saturado con los sufijos -enil, -inil, -dienil, -diinil, etc.
La posicin del doble enlace debe ser indicada si es necesario (tabla 3).
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8.Los nombres de sustituyentes hidrocarbonados formados por la remocin

de dos hidrgenos del tomo de carbono unido al grupo alquilo llevan el
sufijo -ideno (tabla 3).
9.Cis-Trans y E/Z en alquenos. Cuando ambos tomos de carbono que
forman el doble enlace tienen dos sustituyentes diferentes, la molcula
puede adoptar dos geometras diferentes dependiendo de si los
sustituyentes de mayor prioridad de cada carbono estas en el mismo lado
(cis o Z) o en lados opuestos (trans o E). La prioridad se da de acuerdo a
las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
a) Considere por separado los carbonos del doble enlace y clasifique los
dos sustituyentes unidos directamente, de acuerdo a su numero
atmico. La prioridad es mayor a mayor nmero atmico.
b) Si el primer tomo de los sustituyentes unidos a cada tomo del doble
enlace no permite tomar un decisin de prioridad pasar al segundo o
tercero, etc. Hasta encontrar la primer diferencia.
c) Los tomos con enlaces mltiples son equivalentes al mismo nmero
con enlace sencillo.

10.Los compuestos cclicos son descritos utilizando el prefijo ciclo. En

cicloalcanos monosustituidos el anillo provee el nombre raz y los grupos
alquilo se nombran como sustituyentes. Si el sustituyente alqulico es
complejo y largo, el anillo puede ser nombrado como un sustituyente
cicloalqulico. Si hay dos sustituyentes estos se nombran en orden
alfabtico y el numero uno corresponder al primero que se va a nombrar.
Si hay varios sustituyentes, los indicadores numricos sern los mas bajos
posibles asignando el numero uno a uno de los sustituyentes.
11. En anillos aromticos cuando el benceno tiene mas de un sustituyente, la
posicin puede ser descrita utilizando los sufijos orto, meta o para, en
lugar de 1,2, 1,3 y 1,4 respectivamente.
12. Los nmeros y las letras debern ser separados por guiones.
13. Los nmeros debern ser separados por comas.
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14. El prefijo numrico no se incluye en el proceso de alfabetizacin.

RESUMEN
SUSTITUYENTES ORGANIZADOS ALFABETICAMENTE Y PRECEDIDO
POR NUMEROS
+
PREFIJO DE LA CADENA PADRE
+
SUFIJO ANO; PERO SI HAY ENLACES MULTIPLES INDICAR POSICION
SEGUIDA DEL SUFIJO ENO O/Y INO
+
SUFIJO DEL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL PRECEDIDO POR UN
NUMERO SI ES DIFERENTE DE 1

TABLA 1: VALOR DE PRECEDENCIA

GRUPO
FUNCIONAL

FORMULA

PREFIJO
IUPAC

SUFIJO IUPAC

Ac. Carboxilico

R-COOH

acido carboxi-

-oic

Ac. Sulfonico

R-SO3H

acido sulfo-

-sulfonico

Ac. Sulfenico

R-SO2H

acido sulfeno-

-sulfenico

Ac. Sulfnico

R-SOH

acido sulfino-

-sulfinico

Ester

RCOOR

alcoxicarbonil-

-oato

Haluro de acilo

RCOX**

Haluro de
halocarbonil-

-oil

Amida

RCONH2***

Amido- /
carbamoil-

-amida

Imida

RCONHCOR

-imido-

-imida

Amidina

RC(=NH)NH2

amidino-

-amidina

Nitrilo

RCN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

RN+C -

Isociano-

-isocianuro

Aldehido

RCHO

oxo-

-al / -carbaldehido

Cetona

RCOR

oxo-

-ona

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TABLA 1: VALOR DE PRECEDENCIA

GRUPO
FUNCIONAL

FORMULA

PREFIJO
IUPAC

SUFIJO IUPAC

Alcohol

ROH

hidroxi-

-ol

Tiol

RSH

sulfhidril-

-tiol

Amina

RNH2

amino-

-amina

Imina

RC=NH

imino-

-imina

Hidrazina

RNHNH2

hidrazino-

-hidrazina

Eter

ROR

Alcoxi-

-ter

Perxido

ROOR

-peroxi-

Sulfuro

RSR

Alquitio-

Haluro

RX

Halo-

Nitro

RNO2

Nitro-

Azida

RN3

Azido-

Alqueno, Alquino

CnH2n, CnH2n-2

-eno, -ino

Alcano

CnH2n+2

-ano

R se refiere a cadenas inespecficas

se refiere a iones haluro como Cl-, Br-, F- o I*** En un tomo de nitrgeno contenido en un compuesto, cada tomo de H
unido a este tomo de N puede ser sustituido por un grupo R
**X

TABLA 2 : PREFIJOS DE NUMERO DE

CARBONOS
N0 ATOMOS DE
CARBONO

PREFIJO

Met-

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

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TABLA 2 : PREFIJOS DE NUMERO DE

CARBONOS
N0 ATOMOS DE
CARBONO

PREFIJO

Hept-

Oct-

Non-

10

Dec-

11

Undec-

12

Dodec-

TABLA 3: SUSTITUYENTES
HIDROCARBONADOS COMUNES
NOMBRE

ESTRUCTURA

metil-

CH3-

etil-

CH3-CH2 -

propil-

CH3-CH2-CH2 -

etenil- / vinil-

CH2=CH -

prop-2-enil-

CH2=CH-CH2 -

prop-1-enil-

CH3-CH=CH -

etinil-

CHC -

prop-1-inil

CH3CHC -

prop-2-inil

CHC-CH2 -

metiliden-

CH2= -

etiliden-

CH3CH= -

propiliden-

CH3CH2CH= -

isopropil- / propan-2-il

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TABLA 3: SUSTITUYENTES
HIDROCARBONADOS COMUNES
NOMBRE

ESTRUCTURA

terbutil- / 2-metilpropan-2-il

sec-butil- / butan-2-il
!

isobutil- / 2-metilpropil
!

neopentil- / 2,2-dimetilpropil
!

bencil!
fenil!
EJEMPLOS
Ejemplo 1.
NH2
OH
Cl
O

!
Molcula con tres grupos funcionales. De acuerdo a la tabla 1 el grupo funcional de mayor
precedencia es el haluro de acilo por lo que el nombre ser con cloruro de y el sufijo oilo. Los otros dos grupos funcionales se describirn con los prefijos amino- e hidroxi-.

NH2
OH
Cl
O

La cadena mas larga que contiene el grupo funcional de mayor precedencia tiene 8
carbonos por lo que de acuerdo a la tabla 2 llevar el prefijo oct-.
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NH2

OH

7
5

Cl

Ademas existen dos grupos metilo , un grupo 2-metilpropil y un doble enlace (tabla 3).
Los nmeros que les corresponden son 2,2,4 y 5 respectivamente. Como hay dos metilos
utilizamos el prefijo di. La geometra del doble enlace es E o trans (reglas de CahnIngold-Prelog).
NH2 Doble enlace
6

metil-

OH

7
5

Cl

O
2-metilpropil-

!
El nombre del compuesto ser: cloruro de (5E)-7-amino-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-(2metilpropil)octa-5-enoilo.
Ejemplo 2.
N

Cl

Cl

Molcula con tres grupos funcionales, una amina (RRRN) y dos tomos de cloro
(haluro, RX). De acuerdo a la tabla 1 el principal grupo funcional es la amina por lo que el
nombre llevar el sufijo amina y los cloruros se nombrarn como cloro.
La amina es terciaria (tres grupos diferentes a hidrgeno unidos a ella). En aminas
secundarias y terciarias, los sustituyentes que no representan a la cadena padre de la
molcula sern precedidos por la letra N antes del nombre del sustituyente.
La cadena carbonada mas larga contiene 3 tomos por lo que de acuerdo a la tabla 2 el
prefijo ser prop. El carbono 1 ser el unido al nitrgeno (grupo funcional principal).
2

Cl

Cl
3

Uno de los cloros se encuentra en el carbono 3 de la cadena principal, por lo que se

nombra 3-cloro, mientras que el otro est en el carbono 2 del etilo sustituyente por lo que
ser nombrado como N-(2-cloroetil-). El metilo se nombrar como N-metil.
metil-

Cl
2-cloroetil-

Cl
cloro-

!
El nombre completo ser: 3-cloro-N-(2-cloroetil)-Nmetilpropanamida
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Ejemplo 3.
O

Cl

Los grupos funcionales son un ster (RCOOR) y un cloruro de acilo o cloruro de acido
(RCOCl). La prioridad es el ster por lo que se utilizar el sufijo -oato de, mientras que el
cloruro de acilo se nombrar con el prefijo clorocarbonil-.
ester
cloruro de

acilo

Cl

La cadena padre es el anillo bencenico. El carbono 1 ser aquel en el que se encuentra

unido el grupo principal.
O

Cl

anillo bencenico

!
El nico sustituyente es el clorocarbonil por lo que hay que ubicar su posicin, 4. El metilo
unido al oxigeno del ster se nombrar como de metilo despus del sufijo -oato.
O

Cl

O metil-

El nombre completo ser: 4-(clorocarbonil)benzoato de metilo

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