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Reaccin General:
NO2
+
HNO3
H2SO4
60 C
H2O
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erlenmeyer pequeo y aadir un poco de cloruro de calcio
granular. Dejar en reposo hasta que el lquido quede
bastante claro (usualmente se puede esperar unos 20
minutos). Filtrar por gravedad el nitrobenceno utilizando
un papel filtro a un recipiente, a fin de someterlo a
destilacin para su purificacin final. El nitrobenceno
destila entre 207 a 211 C (a 760 mmHg). Determinar el
rendimiento.
El nitrobenceno es un lquido amarillo plido tiene un olor
caracterstico de almendras. El nitrobenceno es la base
para la preparacin de anilina, que es el compuesto base
para la preparacin de colorantes artificiales.
1.2 PREPARACION DEL ACIDO PICRICO: 2, 4, 6-trinitrofenol
Reaccin general:
OH
OH
+
HNO3
H2SO4
O2 N
NO2
+
H 2O
NO2
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aadir 100 ml de agua fra, mezclar bien y enfriar
completamente en un bao de agua helada. Filtrar los
cristales usando vaco, lavar completamente con agua a fin
de eliminar todos los residuos inorgnicos y dejar que
drene con el vaco. Recristalizar utilizando una mezcla de
1 volumen de etanol y 2 volmenes de agua. El cido pcrico
que se obtiene son hojuelas de color amarillo. Su punto de
fusin es de 122 C. Determinar el rendimiento.
1.3 Espectro IR de algunas sustancias relacionadas a la
prctica.
Nitrobenceno
Fenol
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Acido Pcrico
Benceno
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1.5 Cuestionario
1. Llevar a cabo el mecanismo de reaccin de la
preparacin del nitrobenceno.
2. Como se lleva acabo la determinacin del rendimiento
en una reaccin qumica.
3. Llevar a cabo el mecanismo de reaccin de la
formacin del cido pcrico.
4. Porqu el 2,4,6-trinitrofenol tiene caractersticas
cidas y se le denomina cido pcrico? (Sugerencia:
Explique esto tomando en cuenta el pKa del cido
pcrico y el fenol)
5. Hacer un comentario evaluativo y crtico de los
espectros IR mostrados en esta prctica. (Sugerencia
establezca similitudes, diferencias y encuentre la
posicin de cada grupo funcional)
6. Haga un breve resumen del uso del nitrobenceno.
7. Haga un breve resumen del cido pcrico.
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PRACTICA N 2: ALCOHOLES
4.1
GENERALIDADES.
Son
compuestos
de
frmula
general
R-OH,
cuya
caracterstica, como se aprecia, es la presencia del grupo
oxhidrilo unido a un tomo de carbono aliftico. Esta
ltima apreciacin es importante, ya que si el grupo
oxhidrilo est unido a un tomo de carbono aromtico, el
resultado es la presencia de otra familia de compuestos
denominados fenoles. Los fenoles, a pesar de tener como
grupo funcional caracterstico el OH, no son alcoholes.
H
H
OH
H C OH
H
H
C
C
C
C
H C OH
H
C
H
C
C
C
H
Fenol
Metanol
Alcohol Benzlico
H
R C OH
H
1
H
R C OH
R'
2
R''
R C OH
R'
3
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4.2
REACCIONES.
CH3CH2CH2CH2OH
monol
CH2 OH
CH OH
H2C CH2
OH
OH
CH2 OH
triol
diol
4.2.1
Ensayo
de
identificacin
dicromato de potasio.
con
solucin
de
Test de Iodoformo
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precipitado amarillo de iodoformo. Anotar cual de los dos
alcoholes reacciona con mayor rapidez.
4.3
Otras reacciones
4.3.1
Diferenciacin
de
alcoholes
secundarios y terciarios.
Este ensayo se realiza con el reactivo de
concentrado y cloruro de zinc anhidro)
R O
H
i.
ii.
ZnCl2
R
- [HOZnCl2
Cl -
Lucas
(HCl
RCl
ROH + ZnCl2
primarios,
3H C OH + 2CrO3 + 6H+
3+
C O + 2Cr + 6H2O
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i.
ii.
4.3.2
HO
de
sodio
NaBH4
EtOH, H2O
Procedimiento.
Disolver la benzofenona (2 mmmol) en 5 ml de etanol en un
pequeo erlenmeyer y agitar la solucin con agitador
magntico. En un tubo de ensayo disolver el NaBH4 (2.2
mmol)en 1.5 ml de agua helada y esta solucin aadir gota a
gota a la solucin etanlica de benzofenona a temperatura
ambiental. Despus de que todo el borohidruro de sodio ha
sido aadido, continuar la agitacin por 40 minutos
adicionales. Luego, lentamente coloque la mezcla en un
beaker que contiene 10 ml de agua helada y 1 ml de HCl
concentrado. Despus de unos minutos, recolectar el
precipitado por filtracin al vaco y lavarlo con pequeas
porciones de agua. Secar el producto y recristalizarlo
usando ter de petrleo.
PENDIENTE CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
10
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Preguntas
1. Llevar a cabo las reacciones que se han hecho en el
laboratorio
2. Proponer cuales son las caractersticas ms importantes
del espectro infrarrojo de los alcoholes.
3. Como diferenciar un alcohol primario, de uno secundario
y de uno terciario a travs de pruebas qumicas.
Explicar la respuesta con reacciones qumicas.
4. Usando la espectroscopa infrarroja como se podra
diferenciar un alcohol primario de uno secundario y de
uno terciario. Ver los ejemplos
5. Explicar los espectros de RMN protnica para el metanol,
etanol y el Propan-1-ol.
6. Discutir el mecanismo de reduccin cuando se usa NaBH4
en solucin etanlica.
7. Sugiera otro esquema de sntesis para la preparacin del
difenilmetanol.
8. Cules seran las caractersticas ms saltantes de los
espectros
infrarrojo
de
la
benzofenona
y
del
difenilmetanol?
Espectros Infrarrojos
Metanol
CH3OH
11
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Etanol
C2H5OH
1-Propanol
12
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2-Propanol
ter-Butanol
13
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Benzofenona
difenilmetanol
14
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Metanol
Parameter
D(A)
D(B)
ppm
Hz
4.19
3.410
Etanol
Assign.
A
B
C
3.687
2.61
1.226
Shift(ppm)
15
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1-Propanol
Assign.
Shift(ppm)
A
B
C
D
J(A,C)=6.6HZ.
2-Propanol
Assign.
A
B
C
Shift(ppm)
4.008
2.16
1.200
3.582
2.26
1.57
0.94