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1 mL de etanol, 0.5
mL KMnO4 y calor
1 mL de CH3COOH
glacial,
1 mL de
C5H11OH,
0.2 mL
H2SO4 y calor luego
se hecha a agua fra
Color
inicial
Color final
observaciones
morado
Incoloro
con
un
precipitado
caf
incolor
o
Amarillo
claro
amarillo claro.
amarill
o
incoloro
1 mL de KMnO4 yo
gotas de C3H6O
morada
Primera
Fase
incolora
segunda
Fase caf
1 mL de C2H6O2 y un
trozo de Na
incolor
a
fucsia
1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4
incolor
o
Azul claro
1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de etanol
Azul
claro
No cambia
de color
1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de C2H6O2
Azul
claro
Anaranjad
o oscuro
1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de C3H8O3
Azul
claro
Verde
oscuro
1 mL de agua de Br y
gotas de C3H6O
DISCUSION
Oxidacin
de
alcohol
permanganato de potasio.
con
(1)
(2)
(3)
H 2 O 2 Br OHBr HBr
(4)
La adicin de bromo en presencia de
agua, con un compuesto que posea
dobles enlaces (no en resonancia),
como lo es el alcohol allico (OHCH2CH=CH2) dar compuestos que
contienen el halgeno y un grupo
hidroxilo en tomos de carbono
adyacentes o lo que se llama una
Halohidrina, en ste caso una
bromohidrina, en la cual el OH se
posicionar segn la regla de
Markovnikov ya que el halgeno
positivo va al mismo carbono al que ira
el hidrogeno de un reactivo prtico, la
adicin del halgeno genera el
carbonacin ms estable que por ser el
alcohol allico se da en un carbono
secundario como se observa en la
reaccin 5.
generndose un intermediario de
reaccin catin bromonio cclico, luego
se da el Ataque nucleoflico del agua
Porque ocurre la adicin nucleoflica
(AN) del agua con estereoqumica anti
en el carbono que presenta una
capacidad mayor de soportar una
densidad de carga positiva. Por ultimo
hay una desprotonacin Debido a la
elevada acidez de catin hidratado
producido, ocurre su desprotonacin,
producindose la bromohidrina como
se observa en el siguiente mecanismo.7
OH CH 2 CH =CH 2
KMnO 4
H2O
OH CH 2 CH OH CH 2 O H ( ac )+ Mn o2 (s )+ KO H(ac)
Glicerina
La hidroxilacin del alqueno (alcohol
allico), se realiz mediante una
solucin de KMnO4 que fue adicionada
a una solucin de alcohol allico en fro,
a estas condiciones el KMnO4, en
medio bsico(OH-) oxida al enlace pi
() sin ruptura del enlace sigma (). El
anin permanganato se adiciona al
doble enlace del alcohol allico ya que
se produce la oxidacin del alqueno
(7)
Sntesis
de
steres
Oxidaci
n
Sntesis
de
Haluros
de
Alquilo
(10)
Deshidra
-tacin
2. Cmo
se
diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
El reactivo de Lucas es una solucin de
cloruro de zinc en cido clorhdrico
concentrado, usado para clasificar
alcoholes. La reaccin es una
sustitucin en la que el cloro remplaza
al grupo hidroxilo. Aunque esta
reaccin
normalmente
es
muy
desfavorable, el ion zinc forma
complejo con el grupo hidroxilo (al
aceptar un par electrnico del O del
-OH), hacindolo un mejor grupo
saliente. El carbocatin remanente se
combina a continuacin con el ion
cloruro para formar un cloroalcano.
Esta prueba se basa en la diferencia en
reactividad de los tres tipos de
alcoholes
con
halogenuros
de
hidrgeno.
Olor
del
aldehdo
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh
%C3%ADdo (consultado 21-04-12)
4. Oxidacin
de
alcoholes
C12 H 22 O11 + H 2 O Levaduras 4 CH 3 CH 2 OH +4 COhttp://132.248.103.112/organica/qo1/ok/
2
3.
/10481/1049/1/16189413.pdf
(consultado 21-04-12).
17.