En qumica se denomina alcohol (del rabe al-ku l , o al-gawl , el espritu, toda

sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquelloscompuestos qumicos orgnicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgeno, de un alcano,
enlazado de formacovalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adems este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos
tomos1 (tomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominanpolialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su
vez est enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy comunes en
lanaturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica, al tener una
serie de propiedades qumicas nicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Historia
La palabra alcool proviene del rabe al-kukl 'el espritu', de al- (determinante)
yku l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los
alcoholes. Por ejemplo espritu de vino al etanol, y espritu de madera al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no
era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a
conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma
en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele,Gehle, Thnard, Duma
y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica
Nomenclatura

Frmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas.

Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y
se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano alcohol metlico
Etano alcohol etlico

Propano alcohol proplico

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -lque
se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del
tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en
donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica
que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el
prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo
con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula
depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica
sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y
menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y
menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos
aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un
punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, este ser menos cido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez este sera menos cido que si estuviese enlazado a
un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula sesolvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran
nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Ola. Para clorar o bromar alcoholes,
se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde
treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia
de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3),
o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" eltriyoduro de fsforo. Dos
ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido
frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcool primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcool secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcool terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios

se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de
carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue
extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se
puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventesy combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en frmacos,perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Toxicidad en el consumo humano

Los ms significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y
dependiendo del consumo. Adems, en mujeres embarazadas puede causar el Sndrome
alcohlico fetal.

El etanol es un lquido incoloro, voltil y de olor suave que se puede obtener a partir de
la fermentacin de azcares. A escala industrial es ms habitual su obtencin a partir de
la hidratacin deletileno (una reaccin del etileno con el agua en presencia de cido
fosfrico). El etanol es el depresor ms utilizado en el mundo, y as lleva sindolo desde
hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohlicas ha sido consumido por los humanos desde
tiempos prehistrico por una serie de razones higinicas, dietticas, medicinales,
religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicacin alcohlica), que puede provocar resaca una vez se han
terminado los efectos. Segn la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol
puede causar coma etlico, prdida de conocimiento, una parlisis respiratoria aguda o
incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a
comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en
gran medida por su principal metabolito, el acetaldehdo3 y su metabolito secundario,
el cido actico.4
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10.300 mg/kg.5 Otros alcoholes
son significativamente ms txicos que el etanol, en parte porque tardan mucho ms en
ser metabolizados y en parte porque su metabolizacin produce sustancias
(metabolitos) que son an ms txicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es
oxidado en el hgado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehdo por
la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.6 Un
tratamiento eficaz para evitar la intoxicacin por formaldehdo tras ingerir metanol es
administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el
etanol, evitando as que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de
metanol tendr tiempo de ser excretado por los riones. El formaldehdo que quede ser
convertido en cido frmico y despus excretado.7 8
El metanol en s, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el npropanol, elisopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s tienen efectos
sedantes ms potentes, aunque tambin son ms txicos que el etanol. 9 10 Estos
alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas
alcohlicas y son conocidos como alcoholes de fusel,11 12 y tienen la reputacin de
causar una resaca grave, aunque no est claro si los alcoholes de fusel son la autntica
causa.13 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como
disolventes,14 y a veces estn detrs de una variedad de problemas de salud asociados
al alcoholismo.15 Aunque el mecanismo no est claro, un meta anlisis de 572 estudios
han demostrado un aumento del riesgo de cncerasociado al consumo de alcohol.16

Consumo de alcohol: el 40% de los jvenes

argentinos cree que no genera dependencia
Una encuesta realizada por la Universidad Siglo 21 plantea que hay una mayor
concientizacin sobre el tema, pero que an no se traduce en hbitos; piden fortalecer las
campaas de prevencin
Una nueva encuesta sobre el consumo de alcohol sugiere que, poco a poco, la poblacin
estara tomando ms conciencia de los efectos adversos de caer en el exceso. Sin embargo,
eso an no parece ser suficiente como para traducirse en los hbitos. Sobre todo, en los ms
jvenes. De hecho, el 40% de los entrevistados de entre 18 y 30 aos dijo que no cree que la
bebida genere dependencia.
De acuerdo con la encuesta realizada por la Universidad Siglo 21, casi siete de cada 10
argentinos de entre 18 y 60 aos (68%) estn convencidos de que unas copas ayudan para
desinhibirse y dejar los nervios de lado, en especial para conocer a otra persona. Un 56% dice
que consume alcohol si necesita un refuerzo de confianza y coraje para una cita, los hombres
un poco ms que las mujeres (61% contra 51%) y, como era de esperar, los jvenes ms que
los adultos.
Ahora, si se toma el total de la poblacin encuestada, argentinos de entre 18 y 60 aos, siete
de cada 10 dicen saber que las bebidas alcohlicas generan dependencia y nueve de cada 10
estn de acuerdo en que beber demasiado puede incomodar o disgustar a los seres queridos.
Uno de cada dos considera que el alcohol puede daar la salud.

La pregunta es qu nos pas?

Son los de entre 18 y 30 aos los que menos adhieren a la idea de que el alcohol promueve lo
que el equipo de investigacin de la Universidad Siglo 21 defini como "un patrn de ingesta
constante".

Pero ese mismo grupo fue el que ms estuvo de acuerdo con que el consumo, "aun en un bajo
nivel", daa la salud. As lo expres el 71 por ciento. Sorprendi que la adhesin ms baja a
esta creencia surgiera entre los de 51 a 60 aos. La diferencia con el grupo ms joven, de
entre 18 y 30 aos, fue de 29 por ciento.
"Notamos una ambivalencia en las actitudes de la poblacin hacia el alcohol. Evalan el
consumo de bebidas alcohlicas tanto de manera positiva como negativa. Y con una alta
prevalencia. Sobre todo los hombres, ms que en las mujeres, y en especial en los ms
jvenes. Vemos que, en general, evalan de manera negativa el consumo de alcohol, pero lo
consumen", seal el autor principal de este relevamiento, Gabriel Escans, magister en
demografa de la Secretara de Investigacin de la Universidad Siglo 21.
La encuesta, que se realiz por va telefnica, incluy a 1054 personas de siete ciudades:
Buenos Aires, Crdoba, Corrientes, San Miguel de Tucumn, Comodoro Rivadavia, Mendoza
y Rosario. Los resultados, segn explic Escans, son representativos de la poblacin
nacional. "Refleja la opinin actual sobre el consumo de alcohol de nuestra poblacin con un
95% de confianza [estadsticamente]", seal.