Departamento de Qumica.

Asignatura: Qumica Orgnica I.

2do semestre W

Prctica de laboratorio: Oxidacin de

alcoholes.

Semestre: Enero-Junio 2014

Fecha de realizacin de la prctica: Lunes 28 de abril
del 2014.
Fecha de entrega del reporte: Lunes 5 de mayo del
2014.

Victoria de Durango, Dgo.

Objetivo.
Llevar a cabo la adicin de agentes oxidantes a alcoholes para observar la
formacin de otras sustancias y as conocer mediante sus propiedades se se trata
de alcoholes primarios, secundarios o terciarios.
Marco terico.
Oxidacin de alcoholes.
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o
permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes
formas. La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr
producir o no, aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en
el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol.
Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrgenos en el carbono del hidroxilo y
los alcoholes secundarios conservan slo uno, y los terciarios carecen de
hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados se
encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace hacia el
oxgeno electronegativo.
La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico.
As, cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el
progreso de la oxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo
por el cambio a color verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico. (1)
La oxidacin de alcoholes primarios, conduce a la formacin de aldehdos

La oxidacin de alcoholes secundarios, conduce a la formacin de cetonas.

El tipo de producto carbonlico obtenido, aldehdo o cetona, se identifica por su

olor caracterstico.
Materiales y reactivos.
1.
2.
3.
4.

6 tubos de ensayo
Cromato de potasio
Permanganato de potasio
Gotero

Desarrollo.
1. Se tenan 6 tubos de ensayo enumerados. Cada par de ellos contena la
misma sustancia; el 1 y el 2; el 3 y 4; y 5 y 6, respectivamente.
2. A cada sustancia se le oxid con ambos agentes oxidantes cromato y
permanganato de potasio-.

3. Se tom un tubo de ensayo y con ayuda del gotero- se le agregaron 2

gotas de cromato de potasio.

4. Despus de agregado el agente, se agit el tubo de ensayo.

5. Al siguiente tubo de ensayo, con la misma sustancia que el anterior, se le

agregaron 2 gotas de permanganato de potasio, igualmente, con ayuda del
gotero.

6. De igual manera, se agit el tubo de ensayo al que se le agreg el

permanganato de potasio.

7. Se realiz el mismo procedimiento con los dos pares restantes; agregando

a uno cromato de potasio y agitando, y al segundo agregndole
permanganato de potasio y revolviendo.

Resultados.
Luego de oxidar los alcoholes que estaban dentro de los tubos de ensayo, con
ayuda de los agentes oxidantes, se acomodaron para as apreciar los cambios que
presentaron. Cambios que fueron tanto de color, como de olor.

Se observ cmo algunas sustancias no reaccionaron ante la agregacin del

agente oxidante.

Por otra parte, otras tuvieron una reaccin no tan notoria.

diferencia

de

las

considerablemente evidente.

anteriores,

una

sustancia

tuvo

una

reaccin

Tubos de ensayo con alcoholes que fueron oxidados

Alcohol secundario
Alcohol primario
Alcohol terciario
1
2
3
4
5
6
Agentes oxidantes empleados:
Permanganat

Cromato

Permanganat

Cromato

Permanganat

Cromato

o de potasio

de potasio

o de potasio

de potasio

o de potasio

de potasio

Cetona

Observaciones.

Resultados de la reaccin:
Aldehdo

No hay reaccin

1. A pesar de que el agente oxidante fuera distinto, al ser la misma sustancia,

deba reaccionar de la misma manera. Dando a conocer as, si se trataba
de un alcohol primario, secundario o terciario.
2. Se percibi en algunos un olor agradable.
Conclusiones.
Como se mencion antes, podemos concluir que dado a que la sustancia es la
misma, son importar el agente oxidante que se emplee para comprobar de qu
tipo de alcohol se trata, el resultado ser el mismo refirindose nicamente a la
reaccin, no al color que se presentar-.
Bibliografa.

1. Oxidacin de alcoholes, en:

http://docencia.izt.uam.mx/docencia/alva/organica08.html
2. Reacciones de oxidacin y reduccin, en:

http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad413.html