PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Pea B. (1527340), Trochez J. (1526022)

bryan.pena@correounivalle.edu.co,julieth.trochez@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Departamento de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica-TQ
Octubre 13 de 2016

DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS

Se realizaron diferentes reacciones que implicaban tanto
alcoholes monohidroxilicos como polihidroxilicos y ruptura de
enlace C-O y H-O.
OXIDACIN DE ALCOHOL CON PERMANGANATO DE
POTASIO:
En el primer tubo de ensayo, se adicion etanol con
permanganato de potasio. Inicialmente tuvo una coloracin
violeta que es caracterstica del KMnO4. Al calentarla se torna
caf oscura, que con el tiempo toma un color ms claro. Hubo
una deposicin de un precipitado del mismo color (caf).El olor
que se poda detectar era parecido al de un alcohol pero ms
suave.

Imagen 2. Producto resultante antes de la adicin en agua

fra
REACCIN DEL ALCOHOL ALILICO CON BROMO
El agua de bromo tiene un color caracterstico y es el naranja,
cuando se agreg gotas de alcohol alilico diluido la coloracin
cambi, se volvi incolora.

Imagen 1. Resultado de la oxidacin del etanol con

permanganato.
FORMACIN DE ACETATO DE ISOPENTILO
La adicin de cido actico glacial con el alcohol isopentilico
inicialmente era incolora, al agregar el cido sulfrico la
solucin torna un color amarillo claro, pero al calentar la
mezcla el color cambia a un caf oscuro. Se par el
calentamiento y se traspas a un vaso de agua fra donde se
form unas pequeas lagunas aceitosas en la parte superior
de la mezcla. El olor es caracterstico del banano.

Imagen 3. Producto de la reaccin entre el alcohol alilico con

bromo.
REACCIN
DEL
ALCOHOL
PERMANGANATO DE POTASIO

ALILICO

CON

Cuando se agreg el KMnO4 al tubo de ensayo, la coloracin

era caracteristica de este compuesto pero al agregar la
solucin diluida de alcohol alilico, la oxidacin acta frente al

alcohol dando un cambio en la coloracin a un caf-gris

formndose un precipitado. La fase liquida que queda con el
precipitado es incolora y es conocida como glicerina.

que hubo un precipitado en mayor proporcin que el

inicial.

Imagen 6. Precipitado de la reaccin entre el sulfato de cobre,

hidrxido de sodio y etanol.
Imagen 4. Producto de la oxidacin entre el alcohol alilico con
permanganato.

REACCIN DE ETILENGLICOL CON SODIO

Hidrxido de sodio + sulfato de cobre + etilenglicol: Al

agregar las gotas de etilenglicol la solucin se torn de un
azul ms oscuro que el inicial, despus de un tiempo paso
a un marrn claro.

Se mezcl etilenglicol con un trozo de sodio seco, la solucin

se torn amarilla y se observ burbujeo con liberacin de gas
(H2) y calor lo que confirma que es una reaccin exotrmica.
La adicin de indicador como la fenolftalena hizo que la
solucin tomara un color de fucsia por lo que se puede decir
que esta mezcla en bsica o alcalina.

Imagen 7. Producto de la reaccin inicial con sulfato de

cobre ms hidrxido de sodio y etilenglicol.

Hidrxido de sodio + sulfato de cobre + glicerina: La

adicin de glicerina torn la solucin a un azul ms claro,
despus de un tiempo el color cambio a un verde
pantanoso.

Imagen 5. Producto de la reaccin del etilenglicol, sodio con

indicador.
FORMACIN DEL GLICOLATO Y GLICERATO DE
COBRE
Se tomaron 3 tubos de ensayo, en cada uno se adicion
solucin de NaOH al 10% (incolora) con gotas de sulfato de
cobre que tornaron la solucin azul claro y se form un
precipitado del mismo color. A cada tubo de ensayo se le
agreg soluciones distintas:

Hidrxido de sodio + sulfato de cobre + etanol: La

reaccin no cambia al agregarle etanol, solo se observ

Imagen 8. Producto de la reaccin del sulfato de

cobre ms hidrxido de sodio y glicerina.

2. DISCUSIN DE RESULTADOS
Los alcoholes son compuestos orgnicos que se caracterizan
por presentar el grupo funcional OH (hidroxilo), son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la
industria y en el hogar. Los alcoholes se sintetizan a partir de
una gran variedad de mtodos y el grupo hidroxilo se puede
transformar en la mayora del resto de los grupos
funcionales.[1] Segn el grado de sustitucin en el carbono
funcional, los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, siendo una consideracin importante ya que por
medio de su reactividad se pueden identificar a nivel de
laboratorio e industria. El oxgeno del alcohol posee una
hibridacin de 4 orbitales sp3; dos corresponden a los dos
pares de electrones no enlazados que dan el carcter
nuclefilo de este grupo, gracias a estos pares de electrones
no compartidos y a la polaridad de los enlaces O-H y C-O. Es
por esto que los alcoholes son bases dbiles y cidos
dbiles.[2]
Los alcoholes pueden oxidarse dando aldehdos, cetonas o
cidos carboxlicos, esto depender del grado de sustitucin
en el carbono funcional y del agente oxidante que se utilice.
Los alcoholes primarios y secundarios pueden oxidarse, pero
un alcohol terciario es muy difcil ya que no posee hidrgenos
disponibles en el carbono carbinol. [1] La primera reaccin
realizada implica oxidacin de un alcohol primario como es el
etanol, el agente oxidante determinar a que grupo se oxidar.
Reactivos fuertes como el permanganato y reactivos de cromo
se oxidar directamente a cido carboxlico, pero si se desea
obtener un aldehdo se utiliza como reactivo PCC
(clorocromato de piridinio) o PDC (dicromato de piridinio)
[1].En este caso el permanganato oxid directamente a un
cido carboxlico que fue el cido etanoico o cido actico,
siendo el aldehdo un intermediario en la reaccin. La
formacin del grupo carbonilo se da por la eliminacin de dos
tomos de hidrogeno: uno del carbono carbinol y el otro del
grupo hidroxilo.[1] La reaccin es la siguiente:

Ec.1 Reaccin del etanol con el permanganato [1]

En disolucin neutra se forma un precipitado marrn insoluble
siendo el Mno2 observado, esto se debe a la reduccin del
permanganato. [3]
La segunda reaccin fue la formacin de acetato de isopentilo.
La condensacin de un alcohol y un cido carboxlico
catalizada por cidos produce un ster y agua, se conoce
como esterificacin de Fischer. [4] Debido a que los cidos
carboxlicos no son lo suficientemente reactivos para
experimentar directamente la adicin nucleoflica, pero su
reactividad se incrementa en gran medida en presencia de un
cido fuerte como HCl o H2SO4. El cido mineral protona el
tomo de oxgeno del grupo carbonilo, por lo que le da una

carga positiva al cido carboxlico y lo vuelve mucho ms

reactivo. La posterior prdida de agua del intermediario tetradrico genera el producto ster. El efecto neto de la
esterificacin de Fischer es la sustitucin de un grupo -OH por
-OR'. Esta reaccin se produce por una ruptura del enlace COH del cido carboxlico durante la reaccin en lugar del
enlace CO-H y el enlace RO-H del alcohol es el que se rompe
en vez del enlace R-OH.[5] Los aromas especficos de
muchas flores y frutos se deben a la presencia de steres, el
acetato de isopentilo es el contiene el banano.

Ec.2 Formacin del ster a partir de un alcohol y cido

carboxlico [6]
La tercera reaccin fue entre el alcohol alilico y agua de
bromo. Al adicionar agua de bromo al tubo de ensayo la
coloracin de este ltimo reactivo era naranja. Cuando se
agreg el alcohol alilico sucedi una decoloracin, esto es
debido a la presencia compuesto insaturado como el alqueno,
en el cual se produce una reaccin de adicin en el enlace
doble, donde bromo acta como electrfilo, adicionndose en
el carbono menos sustituido y el OH en el carbono ms
sustituido formando halohidrinas vecinales. La adicin ocurre
de manera anti. [4]

Ec.3 Reaccin del alcohol alilico con agua de bromo

La cuarta reaccin fue la oxidacin de alcohol alilico con
permanganato. Cuando un compuesto se oxida, en este caso
el alcohol alilico, se produce una disminucin en la densidad
electrnica en el carbono al formarse un enlace C-O o
romperse C-H. La estructura de los alcoholes alilicos viene
dada con un enlace doble al principio y un OH al final de la
cadena de 3 carbono, al estar mezclarse con permanganato
en condiciones neutras, la oxidacin se presentar en el doble
enlace formando dos hidroxilos, uno en cada tomo de
carbono en forma cis.[7] La oxidacin no afectara el hidroxilo
del alcohol alilico debido a que los alcoholes no son oxidados
en permanganato frio, diluido y neutro [8]. As, se form un triol
conocido como la glicerina, la cual qued en solucin, de
color transparente, desapareciendo el color violeta
caracterstico del agente oxidante y generando un precipitado
de color caf-gris que es el MnO2
La reaccin que se llev acabo fue la siguiente:

Ec.4 Formacin de la glicerina a partir de la oxidacin del

alcohol alilico
La quinta reaccin es la mezcla de etilenglicol con sodio. Los
alcoholes no reaccionan en disoluciones acuosas de NaOH
pero si lo hacen con metales alcalinos, alcalinotrreos y
aluminio dando alcxidos. La reaccin es viva pero no violenta
como la reaccin con el H2O. El sodio desplaza a los
hidrgenos que se encuentran enlazados a los oxgenos,
generando un rompimiento del enlace O-H. Est reaccin es
de xido-reduccin, de forma que el metal es oxidado y el
hidrogeno es reducido para dar hidrogeno gaseoso, el cual es
el causante del burbujeo en la solucin. [1] La reaccin es
exotrmica pues liber calor. Cuando se agreg un indicador
como la fenolftalena la solucin torn fucsia, esto denota que
la solucin es bsica, pues su viraje en medio cido es
incoloro y en bsico en fucsia. [9]

Ec.6 Reaccin inicial entre el sulfato de cobre y el hidrxido de

sodio

Ec.7 Reaccin de sulfato de cobre

Ec.8 Formacin del glicolato de cobre

Ec.5 Reaccin de sodio con etilengilicol

Durante el procedimiento, se observ que los alcoholes
primarios (monohidroxlicos) no poseen una reaccin
observable con el hidrxido de cobre formado a partir de la
reaccin entre el hidrxido de sodio y sulfato de cobre, ya que
una vez adicionadas las gotas de alcohol etlico, no fue posible
distinguir una reaccin fcilmente observable, esto puede
deberse en principio, a la capacidad que posee el cobre para
aumentar su esfera de coordinacin, lo cual, hace que sea
necesario un enlace con ms de un oxigeno por cada
molcula del alcohol correspondiente, lo cual no es posible
cuando se trata de un alcohol primario, por otra parte, cuando
se adicion etilenglicol al tubo de ensayo, se pudo observar
entonces la formacin de un color azul intenso, lo anterior, fue
debido principalmente a el glicolato de cobre producido, dnde
se evidencia entonces, que un alcohol dihidroxlico reacciona
con facilidad ante el hidrxido de cobre, ciclando as la
correspondiente molcula de etilenglicol para obtener el
glicolato correspondiente, por ltimo, al aadir glicerina al tubo
de ensayo, se observ una cintica de reaccin mayor a la
producida por el glicolato, seguido de una disminucin en la
coloracin azul para posteriormente, generar una tonalidad
verde (Indicador de la produccin del glicerato de cobre). El
aumento en la cintica de reaccin podra deberse a la
facilidad para formar los enlaces correspondientes con el
cobre al tratarse de un alcohol trihidroxlico, dicho esto, es
posible establecer una reaccin de reactividad, dnde los
alcoholes polihidroxlicos, son mucho ms reactivos que los
alcoholes dihidroxlicos y que los monohidroxlicos, llegando
incluso, estos ltimos a no reaccionar.

Ec.9 Formacin del glicerato

3. PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos
realizados en la prctica.
R// Se encuentra en la discusin de resultados.
2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de
los alcoholes.
Tabla 1. Reacciones de alcoholes. [1]
ALCOHOLES
REACCIN
ECUACIN GENERAL
Conversin a
teres
dialquilicos
Esterificacin
de Fischer
Reaccin con
halogenuros de
hidrgeno
Deshidratacin
de alcoholes
Reaccin con
cloruro de
tionilo

Continuacin de la tabla 1.
REACCIN
ECUACIN GENERAL
Formacin de
alcoxidos
Sodio o cualquier metal alcalino
Oxidacin de
alcoholes

necesario suministrar energa al sistema, esto debido en gran

parte a la inestabilidad del carbocatin formado por el alcohol
primario, sin embargo, bajo condiciones normales de un
laboratorio, es decir, 25 C y 1 atm de presin, no se producir
la reaccin, lo cual permite fcilmente distinguir entre cualquier
tipo de alcohol, utilizando la prueba de Lucas.
A continuacin, se muestra el cambio apreciable de turbidez,
cuando reacciona etanol, y terbutanol con el reactivo de
Lucas.

3. Como se diferencia experimentalmente los alcoholes

primarios, secundarios y terciarios?
La diferenciacin entre distintos tipos de alcoholes en una
muestra desconocida, es vital, para el tratamiento de la
misma, o de importancia sinttica, cuando durante cierto
procedimiento es probable que se produzca tanto un alcohol
primario, secundario o terciario. Los alcoholes, se caracterizan
por tener diferentes rdenes de reactividad segn si la
reaccin procede va SN1 o SN2, en este caso, los alcoholes
terciarios, reaccionan con halogenuros de hidrogeno, para
producir haluros de alquilo y agua, el mecanismo procede va
SN1, es decir, que existe formacin de carbocatin, los cuales,
son ms estables si la carga positiva se encuentra sobre un
carbono terciario o secundario, por otra parte, los
carbocationes primarios son sumamente inestables, razn por
la cual, los alcoholes primarios, no tienden a reaccionar con
los haluros de hidrgeno, puesto que dicha reaccin,
conducira a la formacin de un carbocatin inestable.[1]
En 1930, un qumico americano, llamado Howard Lucas,
plante un mecanismo eficaz para la diferenciacin entre los
diferentes tipos de alcoholes, ya fuesen primarios,
secundarios, terciarios (benclico o allico) [9] Dicha prueba,
consista en: la muestra con alcohol desconocido, se haca
reaccionar con el reactivo de lucas, el cual consista en una
solucin de cloruro anhidro de zinc (ZnCl2) en cido clorhdrico
concentrado, de ser el alcohol terciario (benclico o allico), la
reaccin suceda de inmediato, formando as una turbidez
apreciable y una separacin de capas debido a la formacin
de haluro de alquilo (en este caso cloruro del alquilo
correspondiente), los cuales son insolubles en agua, as
mismo, de tener un alcohol secundario, la reaccin procede de
una manera ms lenta, en un intervalo de entre 5 a 50
minutos, es posible obtener el mismo resultado que el
obtenido con un alcohol terciario de manera instantnea, razn
por la cual, es posible diferenciar entre estos 2 tipos de
alcoholes nicamente por el tiempo de reactividad [10].Por
otra parte, de tener un alcohol primario, la reaccin no ocurrir
a una temperatura ambiente, como las otras 2 anteriores, ser

Imagen 9. A la izquierda, la nula reaccin del etanol, a la

derecha se observa la clara formacin de cloruro de terbutlo,
poco soluble en agua
4. Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), que se debe
observar? Escriba la ecuacin de sta reaccin.
Los alcoholes se caracterizan por sufrir varios tipos de
oxidaciones, ya sean con agentes oxidantes fuertes, como el
reactivo de jones (dicromato de potasio y cido sulfrico
concentrado) el cual, en caso de ser un alcohol primario, lo
llevar directamente hasta cido carboxlico, o de ser el
conocido reactivo oxidante PDC o en su defecto el PCC), el
alcohol primario se oxidar nicamente hasta aldehdo, dichas
oxidaciones tienden a ser costosas y a gastar una gran
cantidad de reactivo si es necesaria realizarlas a gran escala,
para esto, es preferible utilizar la deshidrogenacin catalizada
por xido de cobre, a temperaturas elevadas (250-300 C)
para formar el aldehdo o cetona correspondiente, durante la
reaccin, se deber de observar la liberacin de hidrogeno
gaseoso, ya que es principalmente gracias a la prdida de los
hidrgenos correspondientes que se puede obtener un
aldehdo o cetona luego de concurrida la reaccin, tambin
ser posible observar la deposicin de cobre metlico, el cual
ser reducido a partir de su estado de oxidacin principal
(
a cobre metlico. A continuacin se da un ejemplo
prctico de la conversin de un alcohol comn hasta cetona,
por medio de la deshidrogenacin cataltica, utilizando xido
de cobre. (Es posible, utilizar cobre metlico)[1]

Ec.10 Formacin de la ciclohexanona a partir de ciclohexanol

con oxido de cobre (II)

5. Como se prepara industrialmente etanol

El etanol se produce en grandes cantidades para la industria
qumica y para bebidas alcohlicas. De etanol se obtiene
etanal, cido actico, steres diversos y cloruros de etilo,
intermediarios de distintas fabricaciones.[2] El etanol se puede
obtener por la fermentacin de azcares y almidn contenidos
en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como
alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el
grano en agua y se le aade cebada germinada, conocida
como malta (que contiene glicosidasas), los polisacridos
como el almidn se hidrolizan y convierten en monosacridos.
Se aade entonces la levadura de cerveza y la solucin se
deja fermentar, transformndose los monosacridos como la
glucosa en etanol y dixido de carbono:

posible distinguir no slo entre alcoholes primarios,

secundarios y terciarios (tal como en la prueba de lucas), si
no, si se trata de alcoholes monohidroxlicos, los cuales no
presentaran reaccin alguna, dihidroxlicos, presentando una
reaccin apreciable y polihidroxlicos, dnde estos ltimos
permitiran una cintica ms avanzada de reaccin.
Se pudo comprobar que a partir de diferentes tipos de
alcoholes se pueden obtener diferentes grupos funcionales, ya
sea oxidando, adicionando convirtindolos en un grupo
orgnico importante para la sntesis. Destacndose en la
industria, como por ejemplo: utilizando un alcohol y un cido
carboxlico en medio cido (procurando que el equilibrio se
desplace a los productos) se puede obtener steres que se
caracterizan por tener diferentes olores en las frutas y en otros
productos.
4. REFERENCIAS

Ec.11 Obtencin de etanol a partir de fermentacin de

glucosa

[1] Wade. L. G., JR, Qumica orgnica, 5.a edicin, Pearson,

Madrid 2004. Pg 414,416, 445,446, 447.

La solucin alcohlica que se obtiene a partir de la

fermentacin solo contiene entre el 12 y el 15% de alcohol,
debido a que las clulas de la levadura no pueden sobrevivir a
concentraciones de alcohol ms altas. La destilacin aumenta
la concentracin de alcohol hasta un 40-50% para los licores
fuertes . La destilacin de soluciones alcohol-agua no
puede aumentar la concentracin de etanol por encima del
95%, ya que la solucin que contiene un 95% de etanol y un
5% de agua tiene un punto de ebullicin inferior (78.15 C) al
del agua pura (100 C) y al del etanol (78.3 C).Esta mezcla
de lquidos que codestilan y que tiene un punto de ebullicin
ms bajo que cualquiera de sus componentes se conoce como
azetropo. El 95% de alcohol producido por destilacin se
utiliza como disolvente y como reactivo cuando las trazas de
agua no afectan a la reaccin. Cuando se necesita alcohol
absoluto (100% etanol), el azetropo del 95% se pasa a travs
de un agente deshidratante como el xido de calcio anhidro,
que elimina el 5% de agua sobrante. Desde la segunda guerra
mundial, la mayor parte del etanol se sintetiza directamente
mediante la reaccin cataltica en fase gaseosa de etileno con
agua a alta temperatura y alta presin.[1]

[2] Primo E., Qumica orgnica bsica y aplicada de la

molcula a la industria, Revert, Barcelona 2004. Pg
313,318, 320.

Ec.12 Forma de obtencin etanol mediante una reaccin

cataltica en agua a temperatura alta.
CONCLUSIONES
El comportamiento cintico, y la selectividad a alcoholes
polihidroxlicos en el tratamiento con hidrxido de cobre,
permite establecer una prueba de alcoholes, dnde sea

[3] https://www.ecured.cu/Permanganato_de_potasio Visitada

el 11 de Octubre del 2016.
[4] Carey. F., Qumica orgnica, 6.a edicin, Mc Graw Hill,
Mxico D.F 2003. Pg 646, 648,664, 665.
[5] McMurry. J., Qumica orgnica, 8.a edicin, Cengage
learning, Mxico D.F. Pg 825,826.
[6] http://slideplayer.es/slide/4131/] Visitada el 09 de Octubre
del 2016.
[7] http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organicapara-ingenieros/temas/Tema13.Alquenos2.pdf Visitada el 10
de Octubre del 2016.
[8] Morrison y Boyd, Qumica orgnica, 5ta edicin, Pearson,
Mxico DF 1998.Pg 669
[9]http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/12.Indicadoresd
epH_9152.pdf Visitada el 10 de Octubre del 2016
[10] http://www.chemistrylearner.com/. Visitada el 11 de
Octubre del 2016
[11] http://academics.wellesley.edu Visitada el 11 de Octubre
del 2016
Nota: Las reacciones se realizaron en el programa
Chemsketch