Universidad de Carabobo

Facultad Experimental de Ciencia y Tecnologa

Departamento de Qumica
Laboratorio de Orgnica I

Bachiller:
Profesor: Jhonnan Oropeza
Yaniret Laya
CI: 20.522.315
Practica N 9
Sntesis de Cloruro de Ciclohexilo a partir del Ciclohexanol

Resumen
Esta prctica consisti en la sntesis del cloruro de ciclohexilo por
deshidratacin del ciclohexanol en un medio cido concentrado, con la
intervencin de un catalizador y aplicando calor para acelerar la reaccin. La
ruta de este tipo de sntesis se llev a cabo por un mecanismo de sustitucin
nucleoflica unimolecular SN1, donde en primer lugar el grupo OH se protona
convirtindose en un buen grupo saliente H 2O, formndose un carbocatin
intermediario, al que luego se une el nuclefilo. Para est sntesis se emplearon
las tcnicas de calentamiento por reflujo, extraccin y destilacin simple. Al
producto obtenido se le realiz una prueba de halgenos con nitrato de plata,
la cual dio positiva por la formacin de un precipitado blanco de cloruro de
plata, as como tambin se midi su ndice de refraccin. Este experimento
arrojo un rendimiento porcentual de 9,40% en cloruro de ciclohexilo, este
resultado pudo deberse a que en una reaccin, se forman otras sustancias en
menor proporcin originadas en el mismo proceso al tratarse de un compuesto
orgnico.
Introduccin
El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, est determinado por
el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de
un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con
eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del H. Los dos tipos

de reacciones pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrante

reemplaza el -OH o el H, o eliminacin en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal
grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente
por protonacin. Y una vez obtenido el alcohol protonado este participa en
reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o
segundo orden.
En esta prctica se trabaj la sntesis del cloruro de ciclohexilo por
deshidratacin de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin necesita de un
catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo
entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido
clorhdrico concentrado para tal fin. En esta reaccin se establece un equilibrio
entre los reactivos y los productos.
Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o ms de los
productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los
productos de la mezcla de reaccin o por adicin de un agente deshidratante
para eliminar el agua.
Tablas de Datos
Tabla N1. Cantidades de reactivos utilizados para la Sntesis del
Cloruro de Ciclohexilo.
Reactivos
Ciclohexanol
HCl
CaCl2

Volumen
( v0,10) mL
6,00
18,00

Peso de reactivos
( m0,0001) g
4,0422

Tabla N2. Peso de lquido recolectado y temperaturas observadas en

proceso de destilacin simple.
T1, primera
gota
( T 2) C
43

T2, destilada
( T 2) C
52

Peso de lquido
destilado
( m0,0001) g
0,6426

Tabla N3. Anlisis qumicos realizados al lquido obtenido del proceso

de destilacin.
Prueba con AgNO3

Positivo: formacin de un

precipitado de cloruro de plata.

Tabla N4. Propiedades fsicas del compuesto obtenido del proceso de

destilacin.
ndice de Refraccin
(n0,0001)
1,4567

Temperatura del equipo

(T2)C
29

Tablas de Resultados
Tabla N5. ndice de Refraccin corregido del Cloruro de Ciclohexilo
obtenido en el proceso de destilacin.
ndice de Refraccin
Corregido
(n0,0001)
1,4603

Tabla N6. Rendimiento porcentual obtenido en la Sntesis del Cloruro

de Ciclohexilo a partir del Ciclohexanol.
Rendimiento (R+R)%
9,40

Discusin de Resultados
En esta prctica se sintetizo el cloruro de ciclohexilo a partir del
ciclohexanol. Para llevar a cabo este procedimiento, se deshidrat el alcohol en
un medio cido (HCl concentrado) en presencia de un catalizador (CaCl 2),
aplicando calor en un sistema de reflujo.
La formacin del cloruro de ciclohexilo se dio por un mecanismo de
sustitucin nucleoflica unimolecular SN1, el cual implica dos etapas. En la
primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formacin del carbocatin

intermediario (etapa determinante de la velocidad) y, a continuacin, en la

segunda, el nuclefilo se une a este.
Reaccin general:

Cada uno de los reactivos y la temperatura cumpli un factor importante

en la seleccin natural del mecanismo de reaccin. En el caso del HCl, que es
el disolvente polar prtico, al disociarse, el cloro actu
como un agente
nucleoflico por ser una base de Lewis y el H+ como un electrfilo por ser un
cido de Lewis. En el caso de alcoholes secundarios alicclicos como el
ciclohexanol, es recomendable el uso de cloruro de calcio anhidro, el cual tuvo
la funcin de catalizar la reaccin, de modo que la temperatura no se tuviera
que aumentar demasiado, ya que altas temperaturas favorece la existencia de
carbocationes de otra forma inestables y reacciones colaterales como una
reaccin de eliminacin E1, por lo que se tuvo cuidado de no sobrecalentar.
Se debe tomar en cuenta que la fortaleza del nuclefilo no afecta a la
velocidad del mecanismo SN1, sino que est depende de la reactividad del
alcohol: terciario > secundario > primario. En este caso el ciclohexanol (alcohol
secundario), para su reaccin es necesaria la presencia de un catalizador, el
cual como se mencion anteriormente acelera la reaccin, y tambin
disminuye la energa de activacin.
Seguidamente, se realiz una extraccin para separar la fase orgnica
(cloruro de ciclohexilo) de la fase acuosa, y luego se lav sta con soluciones
saturadas de cloruro de sodio y bicarbonato de sodio para eliminar rastros de

cido clorhdrico y otros reactivos. As como tambin se realiz una destilacin

simple para finalmente purificar el cloruro de ciclohexilo obtenido. Ver tabla 2.
Como anlisis qumico; se realiz la prueba de halgenos con nitrato de
plata, donde se observ la formacin de un precipitado blanco de cloruro de
plata, confirmando la presencia del halgeno cloro en el producto. Y como
propiedad fsica, se midi el ndice refraccin, cuyos resultados pueden verse
en las tablas 4 y 5.
RCl + Ag

NO3- AgCl + RONO2

Por otro lado, el rendimiento porcentual de la sntesis del cloruro de

ciclohexilo fue bajo (Ver tabla 6), ya que el rendimiento de una reaccin
siempre ser menor, debido a las sustancias que, en menor proporcin, el
mismo proceso origina solo al tratarse de un compuesto orgnico. En todo el
proceso solo se obtuvo 0,6426 gramos de producto por los dos equipos de
laboratorio.

Conclusiones

Los halogenuros de alquilo son estructuras fciles de obtener utilizando

una sencilla reaccin SN1 basndose en un alcohol y utilizando un
compuesto halogenado.
La temperatura, el disolvente y
el catalizador juegan un papel
importante en la ruta del mecanismo de reaccin.
Los disolventes polares prticos favorecen el mecanismo SN1.
Se logr sintetizar 0,6426 gramos de cloruro de ciclohexilo y obtener un
porcentaje de rendimiento de 9,40%.
Para la sntesis del cloruro de ciclohexilo se emplearon las tcnicas de
calentamiento por reflujo, extraccin y destilacin simple.

Bibliografas
1. GALAGOVSKY KURMAN. Qumica Orgnica. Fundamentos tericosprcticos para el laboratorio.
2. MORRISON R y BOYLD. Qumica Orgnica. 5 ta edicin. Editorial Pearson
Addison Wesley. 1998
3. SHRINER, FUSON, CURTIN; Identificacin sistemtica de compuestos
orgnicos. LIMUSA Noriega Editores. 1995
4. Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad
Iberoamericana. PRACTICA 3. DERIVADOS HALOGENADOS (OBTENCION
DE CLORURO DE CICLOHEXILO). 2008

Clculos tpicos.

ndice de refraccin corregido:

n=+ ( 0,0004( T 20 C ) )=indice de refraccin corregido

n=1,4567+ ( 0,0004( 29 C20 C ) ) =1,4603

%R=

Porcentaje de rendimiento:

gr reales
x 100
gr teorico

Gramos tericos:

0,6426 g
x 100=9,40 de Cloruro de Ciclohexilo
6,8352 g