LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Amezquita Contreras, Felipe (cdigo). Correo electrnico;
Hernndez Vargas, Daniel (1628954-2712).daniel.hernandez@correounivalle.edu.co
Apellido, Nombre (cdigo). Correo electrnico;
12 de Noviembre de 2016. Departamento de Qumica Universidad del Valle.
Datos, clculos y resultados.
Oxidacin de alcohol con permanganato de potasio.

Reaccin de etilenglicol con sodio.

1.0 mL de etanol + 0.5 mL de solucin acuosa de

permanganato de potasio (KMnO4).

0.5-1.0 mL de etilenglicol + Un pequeo trozo de sodio limpio y

seco.

Permanganato

Al realizar la mezcla;

Desprendimiento de un gas

+Fenolftalena.

y liberacin de calor.
Fucsia

de potasio.
+ Etanol.
Al

calentar

Morado
Rojo
Solucin
caf

Agitar!

Olor a alcohol
con fruta.

claro+

Formacin de glicolato y glicerato de cobre.

precipitado caf

1.0 mL de hidrxido de sodio + gotas de sulfato de cobre:

oscuro.

+ Gotas de alcohol etlico.

Formacin de acetato de isopentilo.

1.0 mL de cido actico glacial + 1.0 mL alcohol isopentilico
0.2 mL de cido sulfrico concentrado.

+ Gotas de etilenglicol.
+ Gotas de glicerina.

Inicialmente se

Rojo-

distinguen

Transparente-

Azul

Caf.
Una sola fase

+precipitado

fases.
Al

calentar

hasta ebullicin.

color negra.
Precipitado

Al transferir a un

color negro va

vaso con agua

al

fra!

vaso,

fondo

Olor a Banano.

+Etanol.

del

mismo color
Se torna amarillo y

+Etilenglicol

ms tarde naranja.

del

Amarillo, aumenta la

luego

viscosidad y aparece

Inicialmente azul
claro
+Glicerina

un ligero precipitado.

sumergen
creando

verdoso

una

Discusin de resultados.

capa aceitosa.

Oxidacin De Alcohol Con permanganato De Potasio.

Reaccin de alcohol alilico con bromo.

1.0 mL de agua de bromo + gotas de alcohol alilico diluido.
Inicialmente;

Blanco Opaco.

Despus de agitar.

Transparente.

Al reaccionar la mezcla, el calor oxida la mezcla y permite al

final la formacion de un aldehdo y ms adelante la produccin
de un cido carboxlico. La reaccion dio resultado un cido
etanoico y un oxido de manganeso (MnO2).

Reaccin de alcohol alilico con permanganato de potasio.

1.0 mL de permanganato de potasio al 0.1% + gotas de alcohol
alilico.
Inicialmente;

Morado.
Solucin caf claro +

Al agitar.

precipitado
oscuro.

caf

Formacion Acetato De Isopentilo.

La reaccion genera un precipitado (sal) producido por la
oxidacin al ser expuesto al calor. Al enfriarse forma una capa
aceitosa producindose una esterificacin que se debe a la

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

combinacin de cido y alcohol. (Produce un ster y
agua). El alcohol isopentilico es producto de oxidacin
en una cetona.
Reaccion De Alcohol Alilico Con Bromo
En la mezcla al agregar alcohol la solucin se decoloro. Se
forma un precipitado que pudo ser creado por la contaminacin
de algn reactivo. Cuando el bromo se mezcla con un alcohol
ocurre un proceso de halogenacin.

azul claro. Y en un segundo precipitado va al fondo con una

tonalidad verde. Esto sucede porque el CuSO4 es ms denso.
En este proceso reacciona con el Cu que se utiliza como
reactivo. En el caso de los alcoholes monosustituidos no
reacciona con el cobre lo contrario sucede con los alcoholes
polisustituido que si reaccionan con el cobre formando anillos.
En esta reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que
est unido, y se adhiere al alcohol polisustituido formando un
anillo.

Respuestas a las preguntas.

En esta reaccin de halogenacin el bromo usado como
reactivo se comporta como electrfilo que reacciona con el
doble enlace del alcohol formando un carbocatin. El bromo
rpidamente reacciona con el carbocatin, formando un
producto estable en el que los dos bromos utilizados como
reactivo se han unido al alcohol que queda como alcohol
primario halogenado. El agua tambin es usada como reactivo
(electrfilo) tambin puede unirse al alcohol como ion hidroxilo,
permitiendo la unin de un solo tomo de bromo al alcohol y
obtenindose al final un glicol halogenado + acido bromhdrico.
Reaccion de alcohol alilico con permanganato de potasio.

Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la

practica.
Oxidacin de alcohol con permanganato de potasio.

Formacion de Acetato de Isopentilo.

Al mezclarse estos dos componentes se produce una oxidacin

formando una glicerina traslucida y un precipitado de xido de
manganeso de color caf.
En esta hidroxilacin con permanganato de potasio, este se
adiciona al doble enlace del alcohol, liberando como producto
un triol (glicerina) y un precipitado de xido de manganeso.
Reaccion de etilenglicol con sodio.

Reaccion del alcohol alilico con bromo.

Br

Br

CH2 CH

CH2OH

+ Br-

OH2+

Al reaccionar etilenglicol con el sodio se observa la produccin

de burbujas por la efervescencia que corresponde al hidrogeno
desplazado por el sodio liberando calor. Al finalizar forma
cristales de sodio en la partes superior. La fenolftalena a
contacto con la mezcla se torn fucsia indicando la basicidad de
la solucin.
Esta reaccin nos muestra la sntesis de iones alcxido que
corresponden a nucletidos fuertes y bases fuertes. El alcohol
reacciona con el sodio el cual desplaza a los hidrgenos de los
grupos hidroxilo caracterstico del alcohol que salen al ambiente
formando burbujas de gas. El ion alcxido resultante reacciona
con haluros y tosilatos de alquinos primarios para formar teres.
La fenolftalena sirve como indicador del pH bsico que debe
tener el alcxido.

CH2 CH

CH2OH + HBr

OH

Reaccion del alcohol alilico con permanganato de potasio.

Reaccion de etilenglicol con sodio.

Realliza un cuadro indicando las principales reacciones de

los alcoholes.
Formacion de glicolato y glicerato de cobre.
Estas reacciones se usan para reconocer entre alcoholes mono
y polihidroxiciclicos. La solucin es de color azul y presenta un
precipitado en el fondo. Al agregar el hidrxido de sodio las
gotas de sulfato de cobre se forma una capa superior de color

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

Como se diferencian experimentalmente los alcoholes

primarios, secundarios y terciarios?

Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), que se debe

observar? Escriba la ecuacin.

Existen dos mtodos que son los ms usados para diferenciar

los alcoholes primarios, secundarios y terciarios el primero es la
prueba el reactivo de Lucas y tambin est el mtodo de
diferenciacin por medio de cido crmico.

Si se hace reaccionar con un alcohol primario se deber

formar un aldehdo y el xido de cobre se reducir a cobre
metlico, si por lo contrario se reacciona con un alcohol
secundario se deber obtener cetona y cobre, y en lo que
corresponde a los alcoholes terciarios estos se resisten a la
oxidacin por lo cual no presentan reaccin.

El mtodo del reactivo de Lucas consiste principalmente en

hacer reaccionar ZnCl2 en solucin de HCl con alcoholes, los
productos varan dependiendo del alcohol, con los alcoholes
primarios la reaccin tarda ms y no se puede apreciar bien por
lo que no se puede determinar una reaccin, con los alcoholes
secundarios tardan un tiempo aproximado de 5 a 10 minutos y
con los alcoholes terciarios.
La prueba con cido crmico nos da resultados muy diferentes,
los cuales consisten en hacer reaccionar los alcoholes con
K2Cr2O7 en un medio de H2SO4, lo que nos dar lugar a una
oxidacin del compuesto, Con los alcoholes terciarios no se
observa reaccin ya que estos son resistentes a la oxidacin,
pero con los secundarios y primarios s, estos al cabo de poco
tiempo.

Reaccin alcohol primario.

Reaccin alcohol secundario.

Cmo se prepara industrialmente el etanol?
El etanol es el alcohol etlico producido a partir de la
fermentacin de los azcares que se encuentran en los
productos vegetales (cereales, caa de azcar, remolacha,
biomasa) combinados en forma de sacarosa, almidn,
hemicelulosa, y celulosa. Dependiendo de su fuente de
obtencin, su produccin implica fundamentalmente el proceso
de separacin de las azcares, y la fermentacin y destilacin
de las mismas.

En el primer grupo se tiene a los granos bsicos: maz, trigo,

cebada y papa. De estos productos se consigue el almidn que
a partir de un proceso de hidrlisis se convierte en azcares.
En el segundo grupo se tiene la caa de azcar y la remolacha,
las cuales son transformadas en melaza y luego se inicia el
proceso para la obtencin de etanol.

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

En un tercer grupo se clasifica la madera, los desechos
municipales y los desechos forestales, a partir de los
cuales se obtienen las celulosas que siguen un proceso
de hidrlisis para convertirse en azcares.

HART, H.; CRAINE, L. Hart. D. Qumica Orgnica. 1997.

Al obtener los azcares, a partir de un proceso de fermentacin

o destilacin se obtiene el etanol hidratado. Para llegar a etanol
carburante se hace un proceso de deshidratacin. Y el alcohol
deshidratado estar listo para mezclarse con la gasolina, se
pueden hacer mezclas desde el 5% hasta el 25%.

Qumica orgnica moderna. Rodger W. Griffin. Editorial revert

S.A. 1981, pp 305.

Referencias.
Qumica orgnica experimental H.D. Durts , G. W. Dokel ,
formato digital ao 2007 , pp 510.

Qumica orgnica experimental H.D. Durts , G. W. Dokel ,

formato digital ao 2007 , pp 508.

ETANOL. Cadena agroindustrial. Editoral Jica. 2004. pp 5.