ALQUENOS

1. DESARROLLO DE CONTENIDOS

Alquenos
Definicin:
Tambin se les denomina OLEFINAS, son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque en su
estructura existe por lo menos un enlace doble covalente carbono-carbono. En este tipo de compuestos
orgnicos observamos la presencia de los hbridos sp2. Ejemplo:
H

HC=CH

HC=CCH
H
Propeno

Eteno

HC=CCCH
H H
1-buteno

Frmula general:

CnH2n

Donde: n = nmero de carbonos del compuesto

Nomenclatura:
Sistema Comn:
Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquenos sencillos: etileno, propileno e
isopropileno. La mayora se designa por medio del sistema IUPAC. Ejemplo:
CH2 = CH2

CH2 = CH CH3

CH3 C = CH2
CH3

Etileno

Propileno

isobutileno

Sistema IUPAC:
Para nombrar a los alquenos se sigue las reglas dadas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicada)
1. Se escoge como cadena principal aquella cadena carbonada continua y ms larga que contenga
al doble enlace.
2. Se enumera la cadena principal, empezando por el extremo ms cercano al doble enlace
3. Identificar los sustituyentes y nombrar en orden alfabtico, indicando previamente el # del
carbono al que estn unidos.
4. En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usar delante de ste el prefijo: di, tri,
tetra, etc. segn el caso.
5. Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las palabras por guiones, al final va el
nmero que describe la posicin del doble enlace con el nombre base del alqueno, el cual est
determinado por el N de carbonos de la cadena principal. En caso de existir dos dobles enlaces
terminar en DIENO, en caso que contenga tres enlaces dobles terminar en TRIENO y as
sucesivamente.
Ejemplo: Nombrar el compuesto representado por la siguiente frmula estructural:
CH3
CH3 C CH = C CH3
CH3

CH2
CH3

Rpta: 2,2,4 trimetil 3 hexeno

Radicales de Alquenos
Entre los ms usados tenemos:
Alqueno
Eteno
Propeno
Buteno

Frmula
CH2 = CH2

Radical Alquilo
- CH =CH2
-CH2 CH = CH2

Nombre
Vinil o Vinilo
Alil o Alilo

CH2 = CH CH3
-CH = CH CH3
CH3-CH=CH-CH3

-CH2 CH = CH CH3

Propenil
Crotil

Propiedades Fsicas:
En general, los alquenos poseen propiedades semejantes a las de los alcanos.
Estado Fsico: (a temperatura ambiente)
Gases
: desde C2 (eteno) hasta C4 (buteno)
Lquidos : desde C5 (penteno) hasta C17 (heptadeceno)
Slidos : desde C18 (octadeceno) hacia adelante.
Punto de ebullicin. Se incrementa gradualmente conforme aumenta el nmero de carbonos, pero
en alquenos ismeros disminuye con las ramificaciones.
La densidad de los alquenos es menor que la del agua
Propiedades Qumicas (Reacciones Qumicas):
Si bien es cierto los alcanos, a condiciones ambientales, son inertes; bajo condiciones especiales
presentan las siguientes reacciones:
a. Combustin
Los alquenos son buenos combustibles. Al contacto con la llama y el oxgeno del aire se incendian
desprendiendo CO2 y H2O, adems de abundante calor.

3n
2

CnH2n +

O2 n CO2 + n H2O + Energa

Ejemplo:
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
C3H6 + 9/2 O2 3 CO2 + 3 H2O o 2 C3H6 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O
C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O
b. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin cataltica (H2)
Los alquenos se pueden hidrogenar para convertirse en alcanos, en presencia de un catalizador
metlico que puede ser Ni, Pt o Pd.
Ejemplo:
CH2 = CH2 + H2
Eteno

Ni

CH3 CH3
Etano

CH3 CH = CH CH3 + H2
2-buteno

Pd

CH3 CH2 CH2 CH3

Butano

c. Adicin de Halgenos (Cl2, Br2, etc. )

Los alquenos reaccionan principalmente con halgenos, principalmente cloro y bromo(mayor
selectividad); la reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor)
hv
R CH CH2
R CH = C H2 + X2/CCl4

Donde: R, puede ser cualquier radical alquilo. El tetracloruro de carbono, CCl4 slo acta como
disolvente, pues no reacciona, por ser inerte.
Ejemplo:
hv

CH2 CH2
CH2 = CH2 + Br2/CCl4

Br
CH3 CH = CH3 + Br2/CCl4

Br

hv

CH3 CH CH2

Br

Br

d. Adicin de Halogenuros de Hidrgeno (HBr, HCl, HI)

R CH = C H2

+ HX/CCl4

R CH CH2
X

R CH CH2

Markovnikov( >%)

(antiMarkovnikov)

Nota: Es posible obtener uno de estos ismeros o ambos. Hacia el ao 1869 MARKOVNIKOV con
base a observaciones, enunci una regla que hoy lleva su nombre y que establece: El tomo de
hidrgeno, del halogenuro de hidrgeno (HBr, HCl o HI), se adiciona al carbono que tenga el mayor
nmero de tomos de hidrgeno, y el halgeno al carbono que tenga el menor nmero de tomos
de hidrgeno.
Ejemplo:

Br

CH3 CH2 CH = C CH3 + HBr CH3 CH2 CH2 C CH3 Producto Principal
(Regla Markovnikov)
CH3
CH3
e. Adicin de agua Hidratacin

R CH = C H2

+ H2O/H+

R CH CH2
OH

Markovnikov (>%)

Nota: Este tipo de reaccin cumple la regla de Markovnikov.

Ejemplo:
OH
CH3 C = CH CH3 + H2O/H+ CH3 C CH2 CH3
CH3
f.

CH3

Oxidacin
a. Con solucin diluida de KMnO4 fra y medio bsico(OH-)

R CH = C H R

+ KmnO4/OH-

R CH CH R
OH

Ejemplo:

OH

OH OH

CH3 C = CH CH3 + KMnO4/OH- CH3 C CH CH3

CH3

CH3

b. Con solucin concentrada de KMnO4 caliente y en medio cido(H+)

Se rompe el doble enlace carbono-carbono y se forman mezclas de cetonas y cidos carboxlicos.
g. Polimerizacin
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras molculas similares fromando
polmeros.
Ejemplo:
, Pr esin

( CH2 CH2 )n
n CH2 = CH2
Polietileno (polmero)
Preparacin de Alquenos:
Laboratorio
a. Por Deshidrohalogenacin de Haluros alqulicos

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R CH2 CH CH3

+ KOH/Alcohol R CH = CH CH3 + R CH2 CH = CH2

Sayseft (>%)

Nota: Es posible obtener uno de estos ismeros o ambos. SAYSEFT con base a observaciones,
enunci una regla que hoy lleva su nombre y que establece: El tomo de hidrgeno, vecino al
halgeno, que es extrado es tomado del carbono con menor cantidad de tomos de hidrgeno.
Ejemplo:
CH3 CH2 CH CH3 + KOH/etanol CH3 CH = CH CH3
Br
b. Deshidratacin de Alcoholes

R CH2 CH CH3

OH

+ H+/calor R CH = CH CH3 + H2O

(Sayseft)

Ejemplo:
CH3 CH CH2 CH3 + H+/calor CH3 CH = CH CH3
OH
c. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales

R CH C H R
Br

+ Zn

R CH = CH R

Br

Ejemplo:
CH3 CH2 CH CH2 + Zn CH3 CH2 CH = CH2
Br

Br

A Nivel Industrial
Muchos de los alquenos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin
fraccionada del petrleo y del gas natural.

Ejercicios Propuestos
1. Dar Nombre IUPAC a los siguientes compuestos:
a.
c.
CH3 CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 = CH C C CH2 CH CH CH3

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 C CH2 C = CH2

CH3
...................................................................

...................................................................
b.

.
d.

CH3
CH3

CH CH3

CH3
CH = CH2

CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2 CH = CH2

CH3

CH3 C CH = CH CH CH Br
CH3

CH2
CH3

...................................................................
.

...................................................................

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e.

f.
CH2 CH3

CH3
CH3 (CH2)7 CH CH CH3

CH2 CH CH CH3
CH2 CH2

C = CH2

CH2

CH3

CH = CH2

...................................................................

CH = CH2

....................................................................

2. Dibuja las estructuras moleculares correspondientes a los compuestos orgnicos que te presentamos
a. 6-etil-4-isobutil-6-metil-3-octeno

f.

b. 4-octeno

g. 2,5-dimetil-2-hexeno

c.

h. 2,3-dicloro-2-buteno

1-cloro-2-metil-2-buteno

3-butil-2,5-dimetil-2-hepteno

d. 2-metil-2-buteno

i.

5-etil-2-metil-3-hepteno

e. 3-metil-1-hepteno

j.

3,3,3-trifloruropropeno

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