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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES


DEPARTAMENTO DE QUMICA

Laboratorio de qumica orgnica II


Grupo 03

Enolatos: condensacin aldlica y reaccin de Knoevenagel

Carolina Restrepo Bedoya


Einer Andrs Guerrero

Profesor: Luis Fernando Torres Roldn

Medelln, lunes 21 de julio de 2014

1. OBJETIVOS:

Ilustrar la condensacin aldlica mediante la obtencin de una


chalcona
Sintetizar una coumarina mediante la reaccin de Knoevenagel
Comprobar la presencia de grupo funcional mediante pruebas
hmedas
Determinar el rendimiento de las reacciones
Medir el punto de fusin de la coumarina y la chalcona
Realizar una cromatografa de capa fina de los compuestos
obtenidos

2. RESULTADOS
2.1.

Obtencin de la chalcona
Reaccin general

Benzaldehdo
Densidad (g/mL)
Masa molar (g/mol)
Temperatura de fusin
(C)

Acetofenona

1.0415
106,13
-26

1,03
120,14
20

Reactivo limite
masa del Benzaldehdo=1mL

1,0415 g
=1,0415 g
1mL

moles del Benzaldehdo=1,0415 g

masa Acetofenona=1mL

1 mol
=0,009813mol
106,13 g

1,03 g
=1,03 g
1mL

moles Acetofenona=1,03 g

1 mol
=0,008573 mol
120,14 g

moles de hidroxidode potasio=0,5056 g

1 mol
=0,01009 mol
50,1056 g

Hidrxido de
potasio
2,04
56,1056
360

El reactivo lmite es la acetofenona


Masa torica de la chalcona=0,008573 mol acetofenona

208,26 g chalcona
=1,7854 g chalcona
1 mol acetofenona

Masareal chalcona=0,91 g
Eficiencia o rendimiento de la reaccin
E=

masa real
100
masa teorica

E=

0,91 g
100 =50,96
1,7854 g

La temperatura de fusin obtenida experimentalmente fue de 42 C


La Placa cromatografica revelada, demuestra que gran parte del aldehdo no
reacciono y sigue presente en el muestra final.
2.2.

Sntesis de la coumarina
Reaccin general

Densidad (g/mL)
Masa molar (g/mol)
Temperatura de fusin (C)

Salicilaldehid
o
1,146
122,12
-7

Reactivo limite
masa salcilaldehido=0,6 mL

1,146 g
=0,6876 g
1 mL

moles salcilaldehido=0,6876 g

1 mol
=0,005630 mol
122,12 g

Acetoacetato de
etilo
1,021
130,14
-45

masa Acetoacetato de etilo=1 mL

1,021 g
=1,021 g
1 mL

moles Acetoacetato de etilo=1,021 g

1mol
=0,007845 mol
130,14 g

Reactivo lmite es el salicilaldehido


Masa torica de la coumarina=0,005630 mol salcilaldehido

188,18 g coumarina
=1,059 g coumarina
1mol salcilaldehido

Masa real coumarina=0,23 g


Eficiencia o rendimiento de la reaccin
E=

masa real
100
masa teorica

E=

0,23 g
100 =21,71
1,059 g

La temperatura de fusin obtenida experimentalmente fue de 118-120 C


3. PREGUNTAS Y RESPUESTAS
3.1.

Escriba el mecanismo de la condensacin aldlica en medio cido

3.2.

Escriba el mecanismo de Knoevenafel para la formacin de la


coumarina obtenida

3.3.

Escriba la reaccin entre la chalcona y la solucin de bromo y


entre la coumarina y la 2,4-dinitrofenulhidracina

4. CONCLUSIONES

4.1.

4.2.

4.3.

En la sntesis de la coumarina la placa cromatografica revelada,


demuestra que gran parte del aldehdo no reacciono y sigue
presente en el muestra final,. El punto de fusin tambin
demuestra que no existe realmente la coumarina esperada y que
posiblemente el aldehdo se encuentra all ya que el punto de
fusin obtenido fu de 0,42 y el que est en la literatura es de 71 K
(-202 C). La prueba de 2,4-dinitrofenulhidracina dio positiva lo que
indica que si hay aldehdo (silicilaldehido) ya que se form un
precipitado.
Para la obtencin de la chalcona se observ debido al
rendimiento de la reaccin, punto de fusin y pruebas hmedas,
que si hay chalcona, aun cuando sigue existiendo los reactivos
iniciales, gran parte de estos si reaccionaron completamente para
producir la chalcona, en la placa cromatografica se observan
impurezas pero comparado con los patrones se concluye la
presencia de chalcona en la muestra final.

http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3lica
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/
Ficheros/1001a1100/nspn1024.pdf
http://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf

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