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captulo

La Qumica del Carbono

La Qumica Orgnica es la rama de la qumica en la que se estudian los compuestos del


carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas,
plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por
molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura y funciones de las molculas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de
inters para mejorar la calidad de vida de las personas. Esta rama de la qumica ha afectado
profundamente la vida del siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar
y favorecido la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situaciones que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que ornamentan
nuestra casa, etc.

Historia de un mundo fascinante

unidad 3 | qumica orgnica

Presencia del carbono en las prendas de vestir.


(componer collage con imagenes temticas)

Durante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo rodeada de no pocas incgnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante
las diferentes lecturas (recuerdas a Demcrito y Aristteles por ejemplo?).
Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia mineral evidenciaban,
entre otras cosas, una caracterstica singular: la capacidad que tenan estas sustancias para la combustin. Pareca, asimismo, como si los nicos
productos capaces de arder tuvieran que proceder de la materia viviente.
En los albores de la qumica como ciencia, alrededor del siglo XVII, se
advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos
poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos
qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio
el proceso inverso. Clebres fueron los experimentos e ideas que llevaron
a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido con afanes de
magia y fantasa.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (recuerdas la tabla peridica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de
materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres
vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se
admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su
formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza
vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el
laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev

consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los


laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital. La fuerza vital o
fuerza vegetativa llevara al famoso qumico Luis Pasteur a desafiar estas
ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen de algunas
enfermedades y en la fabricacin del vino. Sus estudios muy rigurosos e
imaginativos desarrollados en la segunda mitad del siglo XIX demostraran
que no exista esa fuerza vital o vegetativa.
La teora de la fuerza vital se representa en el siguiente esquema, en el cual
se establece la diferencia entre los compuestos inorgnicos de los orgnicos,
debido a la existencia en estos ltimos de la influencia de la fuerza vital.

compuestos
inorgnicos

intervencin de la fuerza vital


organismos vivientes

compuestos
orgnicos

Louis Pasteur
(1822-1895)
Louis Pasteur (1822-1895), qumico y bacterilogo francs realiz importantes
aportes al desarrollo de la qumica y la
biologa. Su trabajo en el campo de la
qumica orgnica le llev a establecer que
la vida procede de la vida con lo cual se
desvirtu la idea de la fuerza vital. Por
otra parte, sus trabajos experimentales
sobre la fermentacin le permitieron formular que los microorganismos causantes
de ella pueden ser controlados mediante
el proceso de la ebullicin, proceso que
en honor a su trabajo lleva su nombre,
pasteurizacin.

Debido a los estudios de friedrich whler (1880 -1882), qumico alemn


ayudante de Berzelius, esta teora fue desechada, puesto que, experimentando en el laboratorio con una sustancia inorgnica conocida como cianato
de amonio (NH4CNO) observ que esta tena la misma composicin que
la urea extrada de la orina de un perro.
Antes de los aportes de Wlher, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas era imprescindible la intervencin de la fuerza vital.
El experimento de Whler rompi la barrera entre el conocimiento de las
sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos consideran hoy compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono en su estructura,
ademas de otros elementos (que pueden ser uno o ms), entre los cuales
los ms comunes son: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. En la actualidad, la qumica orgnica se la llama tambin qumica del
carbono.

Friedrich Whler
(1880-1882)

Representacin simblica de la ecuacin qumica que explica el descubrimiento de Whler.

1.1Los secretos del carbono:

misterio y avance para la ciencia

para saber
Al menos un 80% de los cinco millones
de compuestos qumicos registrados a
principios de la dcada de 1980 contenan
carbono. Los compuestos orgnicos que
se han sintetizado hasta la fecha tienen
relacin con protenas, vitaminas, medicamentos, hidratos de carbono, plsticos,
fibras sintticas y naturales, entre otros.
Esto ha permitido mejorar la salud y el
bienestar de los habitantes del planeta.

Representacin de las estructuras formadas


por los enlaces del silicio y del carbono. Se
muestra la estructura de los compuestos
semiconductores que pueden formarse por la
adicin de un tomo de arsnico (As) al silicio.
Se puede observar la diferencia en el nmero
de electrones externos del arsnico, cinco o
tres, lo cual genera la diferencia entre el tipo
de semiconductor, N o P.

La caracterstica principal que tiene el tomo de carbono y que no tiene el


resto de los elementos qumicos, o lo poseen escasamente como es el caso
del silicio, es la concatenacin, es decir, la facultad de enlazarse o unirse
consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo
los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Esto se debe a que
el carbono puede formar como mximo cuatro enlaces, lo que se denomina
tetravalencia.
Silicio versus Carbono
Por qu razn la vida se ha desarrollado sobre los compuestos del carbono
y no sobre los del silicio? Por qu los derivados del silicio son tan poco numerosos frente a los derivados del carbono? La existencia en el silicio de ocho
electrones internos adicionales respecto del carbono hace que los electrones
externos (de valencia) responsables del enlace qumico estn ms alejados
del ncleo y, por tanto, atrados por l ms dbilmente. Ello se traduce en
que la fuerza de los enlaces del silicio es comparativamente menor; particularmente lo es el enlace Si-Si (cuya energa de enlace es aproximadamente
la mitad de la del enlace C-C ), lo que le convierte en ms reactivo, es decir,
menos estable qumicamente. A lo que hay que agregar, que al tener el enlace
C-C mayor energa de enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor
energa para romper dicho enlace, por lo cual estos son, como se dijo, ms
estables que los enlaces Si-SI.

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque


slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente
importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora
a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el
dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos.
Diamantes, joyas y braseros
El carbono existe en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo,
los cuales son elementos slidos con puntos de fusin extremadamente
altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las
propiedades fsicas de las tres formas del carbono difieren considerablemente. El diamante es el ms duro que se conoce; cada tomo est unido
a otros cuatro en una estructura tridimensional. Los tomos del diamante
constituyen una red tridimensional que se extiende a lo largo de todo un
cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la naturaleza. Adems
es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frgil, exfoliable e insoluble. Es muy apreciado en joyera y para ciertas aplicaciones industriales.
Sus principales yacimientos se encuentran en la Repblica Sudafricana,
Brasil, Zaire, Botswana y Federacin Rusa.

actividad de investigacin
Te has realizado alguna vez anlisis de orina,
consulta en tu hogar, busca cualquier otro
miembro de la familia que haya tenido que
realizarse este tipo de examen.
1. Solicita los exmenes y revisa la informacin

que entrega.

unidad 3 | qumica orgnica

A) Red cristalina

B) Semiconductores N

C) Semiconductores P

Enlace de Carbono

No obstante, el silicio cristaliza formando una red tridimensional semejante


a la del diamante, y sus derivados constituyen el 87 % de la composicin de
la corteza terrestre. Su combinacin con el oxgeno origina la slice o cuarzo
(SiO2). Derivado de este compuesto son los silicatos presentes en los vidrios
que nos son tan comunes.
Como sealbamos anteriormente, el tomo de carbono, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre
s formando cadenas, anillos u otras estructuras ms complejas y enlazarse
a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono
hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento bsico y
aplicado de la ciencia actual.

2. Registra en una tabla el nombre del examen y

imagen hoja
examen de orina
(omar)

Diamante

grafito
(omar)

Grafito

carbono
(omar)

representacin
(omar)

Carbono

actividad de indagacin
Averigua acerca del origen del universo
y las hiptesis que manejan hoy los
cientficos con respecto al tomo de
carbono.
Puedes consultar bibliografa relacionada con temas de fsica o visitar
diferentes pginas web, para lo cual
puedes remitirte a los sitios recomendados al final del captulo.

los resultados que entrega, con esta informacin recurre al consultorio ms cercano y
busca la estrategia para obtener una entrevista con el tecnlogo de laboratorio o la persona
a cargo de la entrega de exmenes.
3. Te sugerimos que lleves preparada una lista

de preguntas y graba o escribe las repuestas


que debers exponer al curso.
4. Responde las siguientes interrogantes:
a) Qu datos arrojan los exmenes?
b) Qu tipo de compuestos estn presentes

en la orina?

Grandes masas del universo conocido estn formadas por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.

para saber

Lectura Cientfica
Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito est formado
por capas de carbono compuestas por anillos hexagonales de tomos, capaces de deslizarse una sobre la otra, por lo que puede usarse como lubricante.
Adems tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso, es graso
al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en la fabricacin de
electrodos, crisoles refractarios, minas de lpices y productos lubricantes.
Sus principales yacimientos se hallan en Sri Lanka, Madagascar, Mxico,
Siberia y EEUU.
Adems de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos
grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de
carbono y el negro de humo. El negro de humo, que a veces se denomina
de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos
lquidos como el kerosene, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante.
Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro
en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que
est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado
tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas
natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el
caucho o hule.

actividad de indagacin
1. En un Mapa Mundial, identifica los
puntos geogrficos donde estn
presentes las principales minas de
diamantes y sectores productivos de
grafito en el mundo.
2. Lee el siguiente texto y responde las
preguntas.

actividad de investigacin
1. Investiga con tus compaeros en qu consiste el Ciclo del Carbono en la

naturaleza y con la informacin acumulada, construyan una maqueta con


material reciclable, de tal manera que les permita explicar la importancia del
ciclo del carbono en nuestras vidas.
2. Por qu el carbono tiene la particularidad de enlazarse a un gran nmero de

Una molcula parecida a un baln


El fullereno, una molcula que se encuentra
en el polvo interestelar del espacio, tiene
forma de baln de ftbol, pero su tamao es
infinitamente inferior. Es, segn los cientficos, la molcula ms hermosa del mundo. Un
baln de ftbol que est formado por 20 hexgonos y 12 pentgonos. Cada uno de los cinco
lados del pentgono tiene pegado un hexgono.
Este baln, el mismo que seguramente tiene tu
hermano o amigo, ser utilizado, como siempre, en
algn Mundial de ftbol.Pero ms all de los Mundiales de Ftbol y de la
movilizacin de la hinchada,matemticos, fsicos y qumicos estudian esta
curiosidad geomtrica, porque resulta que hace unos aos se descubri una
nueva estructura del Carbono, el C60, que tiene esa forma; se encuentra en
el polvo interestelar del espacio, ahora se puede producir en el laboratorio
y se llama fullereno o, buckyball. En 1985 los cientficos estadounidenses
Robert Curl y Richard Smalley, junto con el britnico Harold Kroto, descubrieron los fullerenos, una tercera forma de Carbono. Quedaron sorprendidos por la estabilidad que presentaba, la que se explica por su perfecta
simetra. El hecho de ser fcilmente manipulables y huecos por dentro,
ofreca la alternativa de que aquella estructura tuviera aplicaciones futuras
muy promisorias, entre ellas la posibilidad de fabricar superconductores,
que tienen la capacidad de transportar corriente elctrica sin prdidas de
energa. La llamaron buckminsterfullereno, en honor al arquitecto alemn
Buckminster Fuller, quien haba trabajado con esas formas geodsicas en
la construccin del pabelln de Estados Unidos en algunas exposiciones
mundiales. Ante la complejidad de la palabra, la comunidad cientfica opt
por resumirla a buckyballs. Los matemticos y los astrnomos, quienes

Por su contribucin al descubrimiento de


la qumica de los fullerenos, Robert Curl
comparti el Premio Nobel de Qumica con
Smalley y Kroto en 1996.

Responde
1. Por qu razn los cientficos llamaron

a la molcula de carbono fullereno o


buckyball?
2. Por qu les llam la atencin a los cien-

tficos la molcula de carbono C60?


3. Qu caractersticas tiene esta molcula?
4. Dnde se encuentra esta molcula
5. Con la colaboracin de tus profesores de

artes y de qumica, dibuja un cmic que


te permita explicar y comprender las diferencias y semejanzas que existen entre
el carbono grafito, diamante y fullerazo.
Resume en una tabla las semejanzas y diferencias entre los tres tipos de carbono.

compuestos?
3. Como aprendiste, el carbono se encuentra en la naturaleza en forma de

diamante. Como ste elemento es uno de los ms duros, se le utiliza para cortar
otros objetos slidos. Intenta entrevistar a un joyero o cristalero para que te
explique cmo se realiza este procedimiento. Qu relacin existe entre la
pureza de un diamante, brillo, tamao, forma y su valor comercial?

actividad de aplicacin
1. Averigua en qu regin de Chile se encuentran los principales yacimientos de

unidad 3 | qumica orgnica

4. En algunos casos cuando se quiere cortar un vidrio se utiliza un diamante.

Intenta entrevistar a un cristalero o joyero para que te explique el por qu de este


procedimiento.

carbn. Cul es la situacin actual de esta actividad minera?


2. Con la informacin acumulada, redacta un pequeo informe acerca de la minera

del carbn en Chile y las consecuencias que ha significado para el desarrollo del pas.
5. Aprovecha la ocasin para preguntar:

Qu relacin existe entre la pureza de un diamante, su brillo,tamao, forma


y valor comercial?

3. Qu diferencia existe entre el carbn coque y el carbn de espino?


4. Sabas t que en las minas est prohibido el ingreso de mujeres? Averigua cul es

el mito que explica esta situacin.

captulo

Clasificacin de los
Compuestos Orgnicos

De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es
necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos
son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de
carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples
o por enlaces mltiples.
De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el
tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que corresponden a los compuestos
de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los tomos de carbono son de color
gris y los de hidrgeno de color blanco.

En compuestos como el butano, pentano, entre otros, es difcil distinguir


con claridad su estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos
frmulas estructurales distintas para la frmula molecular del butano
(C4H10). Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta
frmula estructural se llaman ismeros. Para nuestro ejemplo, los nombres
para los ismeros son el butano y el metilpropano. Las estructuras de los
dos ismeros se ilustran en la figura de la derecha.

Los enlaces simples entre dos tomos de (CC)


dan origen a las molculas o compuestos
saturados, mientras que los enlaces dobles y
triples (C=C ; C=C) dan origen a molculas o
compuestos insaturados.

unidad 3 | qumica orgnica

hidrocarburos alifticos

10

Nombre

CH4

metano

C2H6

etano

C3H8

propano

C4H10

butano

C5H12

pentano

C6H14

hexano

C10H22

decano

C11H24

undecano

C12H26

dodecano

Baln de gas licuado


del petrleo (GLP),
el cual puede ser
propano o butano.

C
C

C
H

Nombre

Alquilo

Nombre

CH4

metano

-CH3

metilo

C2H6

etano

-C2H5

etilo

C3H8

propano

-C3H7

propilo

C4H10

butano

-C4H9

butilo

la lista anterior y arma las molculas con


material reciclable a tu eleccin que te permita
representarlos. Luego intercambia con tus
compaeros e identifica las semejanzas y
diferencias en tus maquetas. Te recomendamos
identificar los tomos de hidrgeno y de carbono
con formas geomtricas distintas, colores o
cualquier otro criterio que te facilite el armado
de tus molculas.

Especificar...

2.2Hidrocarburos: una familia unida permanece unida

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos del carbono que presentan


nicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto
ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de frmula CH4, el
cual es un combustible gaseoso que constituye el principal componente
del gas natural. Adems, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano
(C3H8) y butano (C4H10).
La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2,
donde n corresponde al nmero de tomos de carbono que
forman parte del compuesto. Para los compuestos formados
con ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos
numricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y
el sufijo-ano.

H
H

H
C

H
Metilpropano

Representacin de las frmulas estructurales


de dos compuestos ismeros pertenecientes
al grupo de los alcanos.

actividad de indagacin
material reciclado las molculas de
alcanos y los derivados alquilos.
2. Entrevista a un empleado de una

imagen con
alumno amrando el modelo
(omar)

2. Representen, a travs de un dibujo, las molculas

1. Dibuja o representa con algn

1. Con tu equipo de trabajo, elige 3 alcanos de

C
C

Alcano

actividad de construccin

H
Benceno

Frmula Molecular

Butano

Cuando los hidrocarburos saturados pierden uno de los hidrgenos


enlazados, se generan grupos
, cuyo nombre se forma del nombre
del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando la terminacin
ano por la de ilo. Cabe sealar, que estos grupos alquilos o radicales, se
representan con una letra , por ejemplo tenemos CH3-, CH3CH2-, etc.

Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una


forma geomtrica determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo
de carbono e hidrgeno. En estos compuestos se encuentran los alicclicos
y los aromtico. Ejemplo:
Hidrocarburos de
cadena abierta

que armaste.
Compara tus dibujos con las representaciones de
otros grupos.
a) Cules son las semejanzas y diferencias?
b) Qu pueden concluir?
c) Qu obstculos tuvieron para realizar esta
actividad?
d) Cmo los superaron?

bomba bencinera y pregntale, entre


otras cosas:
Qu es el octanaje de un combustible? qu diferencias hay entre ellos?
3. Las bebidas alcohlicas normalmente

tienen etanol o alcohol etlico. Te


imaginas de dnde proviene esta
molcula? Adelanta una respuesta
posible.

3. Utilizando los mismos materiales construye las molculas de butano y el

metilpropano. Sigue las mismas indicaciones anteriores.


4. Utilizando figuras geomtricas, dibuja el butano y el metilpropano. Identifica

cada tomo de cada elemento diferente por un color.

11

para saber
En las minas de carbn el gas metano
suele formar mezclas explosivas con el
aire, y se le da elnombre de gas gris.
El peligro del gas gris no slo se debe
a los efectos mecnicos y trmicos de
la explosin, sino tambin al enrarecimiento del aire por escasez de oxgeno
(asfixia), y adems, por la formacin del
monxido de carbono (CO) que es altamente txico.

a) propiedades fsicas de los hidrocarburos


Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al
hexadecano (C16H34) son lquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano)
en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente,
sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero
olor). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin,
y de fusin, la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se
incrementa la masa molar del compuesto (recuerdas la unidad 2?).
b) propiedades qumicas de los hidrocarburos
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo
dixido de carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, fsico italiano
(1745-1827), descubri el metano en 1778 y Berthelot lo sintetiz a partir
de acetileno e hidrgeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta
mezcla a travs de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrgeno y
sulfuro de carbono sobre cobre al rojo.

actividad de indagacin

a) propiedades fsicas de los alquenos


Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presin normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10
hasta C15H30, son lquidos y los superiores a C15H30 son slidos. Por
lo general, el punto de ebullicin, de fusin, la viscosidad y la densidad
aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los alquenos.
Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el
etileno tiene un suave olor.
b) propiedades qumicas de los alquenos
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene
la molcula. Por esta razn, el eteno o etileno es la materia prima ms
empleada en el mbito industrial.

- El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente


en la manufactura de insecticidas.

- El etileno, en presencia de trazas de oxgeno y catalizador. Se obtiene


el producto que corresponde al polietileno (la unidad base de etileno
se repite por centenares de veces), el cual es un plstico altamente
resistente a los ataques de diversos reactivos qumicos. Se utiliza
como materia prima en artculos para la electricidad y fabricacin de
accesorios de electrodomsticos.

olor a gas en los pantanos. Qu puedes concluir?

regin (puedes preguntar en CONAMA regional sobre este tema).

- El etileno tambin se emplea como anestsico en ciruga, y en gran


escala para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, naranjas, pltanos, etc. Tambin, el etileno exhibe propiedades semejantes
a las hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubrculos, por
ejemplo, la papa.

- El butadieno se usa para la obtencin de caucho sinttico. Tambin,


se utiliza en la obtencin de otros productos para la fabricacin de

3. Por qu se produce el gas en los basurales? Qu puedes concluir?


4. Con los datos obtenidos y tus conclusiones, elabora un informe donde distingas

los aspectos positivos y los negativos de la produccin de gas en un basural.


Es posible ocupar el gas producido para su consumo en la ciudad?

2.3

unidad 3 | qumica orgnica

hidrocarburos alquenos

12

Frmula Molecular

Nombre

C2H4

eteno

C3H6

propeno

C4H8

buteno

C5H10

penteno

C6H12

hexeno

El metano, conocido vulgarmente como gas de los


pantanos, se encuentra con frecuencia en los pantanos
y aguas estancadas.

Los alquenos

Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman as porque entre dos


tomos de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un
compuesto posea ms de un enlace doble. Los alquenos se consideran como
ismeros de los cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan
por la frmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la
presencia de un doble enlace indica inclusivamente la prdida de los tomos
de hidrgeno en la frmula general de los alcanos(CnH2n+2).
Los alquenos en forma anloga a los alcanos, se nombran indicando el
nmero de tomos de carbono mediante prefijos y en este caso su terminacin corresponde a eno.

Uno de los
artculos en los
que es utilizado el
polietileno como
materia prima.

Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los siguientes:

1. Con la colaboracin de tu profesor de Biologa, intenta explicar la existencia de

2. A partir de la pregunta anterior, investiga si existen basurales en tu ciudad o

Aplicacin de
insecticidas en
plantacin de
lechugas

2.4

En la fabricacin de
los neumticos de
los automviles son
utilizados diversos
materiales de tipo
orgnico.

El crecimiento de
varios tubrculos,
por ejemplo, la papa.

Los alquinos

Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2. La presencia


de un triple enlace entre dos tomos de carbono implica forzosamente,
la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula general (CnH2n)
de los alquenos, es decir, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en
la frmula general(CnH2n+2) de los alcanos.
La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos;
pero les corresponde la terminacin ino, para indicar la presencia de un
triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.

hidrocarburos alquinos
Frmula Molecular

Nombre

C2H2

etino

C3H4

propino

C4H6

butino

C5H10

pentino

13

pedir otros
ejemplos a luigi

a) propiedades fsicas de los alquinos


Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que se incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin en los compuestos.
Por trmino general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgnicos de
baja polaridad, como el eterdietlico, benceno, tetracloruro de carbono,
entre otros.
b) propiedades qumicas de los alquinos
El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades
qumicas son las siguientes:
- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por
lo que se us mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno).

Soldadura en la que
se combina oxgeno y
acetileno, para producir
elevadas temperaturas.

- Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno


(soplete oxiacetilnico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se
emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de lminas
de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

actividad de indagacin
1. Qu precauciones se debe tener con los insecticidas? Averigua qu son los bioin-

secticidas y de las ventajas de la Qumica del Carbono en agricultura.


2. El cloroformo se ha utilizado histricamente en medicina como anestsico.

Qu ocurre actualmente?
Intenta conversar o entrevistar a algn profesional de la salud al respecto.
3. Conversa con un mecnico sobre los distintos tipos materiales que se utilizan para

la fabricacin de neumticos de automviles. Prepara las preguntas previamente,


por lo que te recomendamos consultar a tu Profesor.
Comparte tu experiencia con tus compaeros

actividad de anlisis y comprensin


1. Argumenta brevemente las siguientes preguntas:

a) Qu es el petrleo, desde el punto de vista qumico?

b) Qu productos de uso diario se obtienen a partir del petrleo?

c) El petrleo es un recurso renovable o no renovable?

2. Con tu grupo de compaeros(as) preparen una entrevista para, al menos, una de

las siguientes personas: un qumico, qumico farmacutico, qumico industrial


o ingeniero qumico y abarquen, entre otras, las siguientes preguntas:
Por qu son tan peligrosos los derrames de petrleo? Qu consecuencias trae
al medio ambiente?, Chile ha sufrido alguna vez de marea negra?, cundo?,
dnde?, por qu?, qu consecuencias trae la marea negra en el
medio ambiente?, en la alimentacin y salud de la poblacin?

imagenes
marea negra,
planta petrleo,
industria

Qu es la gasolina?, qu ventajas y desventajas tiene la gasolina con plomo y


sin plomo?, qu tiene que ver esto con la restriccin vehicular y los convertidores catalticos?
Qu medicamentos tienen como compuesto base algn derivado del petrleo?
3. Investiguen cules son los plsticos derivados del petrleo y elaboren muestras

de esos tipos.
4. Investiguen acerca de la produccin, venta y distribucin de petrleo y sus deri-

vados de las empresas que funcionan en Chile.


5. Coordinen y organicen una exposicin con la investigacin derivada de las en-

trevistas. (Ver Anexos al final del libro para facilitar la actividad).

unidad 3 | qumica orgnica

6. Elabora tablas, grficos o esquemas propios para registrar los datos acumulados

14

en la experiencia de investigacin. Reflexionen, argumenten y formulen conclusiones utilizando como modelo las preguntas que se incluyen a continuacin.
Cul es la importancia del petrleo como combustible y materia prima?
Cmo aprovechar mejor el petrleo disponible?
Qu tipos de materiales se producen a partir del petrleo?
Qu dificultades existen con algunos desechos orgnicos?
Cul es la importancia de dichos materiales desde el punto de vista
tecnolgico y de calidad de vida de las personas?
15

Kekule von Stadonitz


(1829-1886)

Hidrocarburos aromticos

y la serpiente se convirti en benceno .


Retomemos la clasificacin de los hidrocarburos de acuerdo con su forma
geomtrica. El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en
1825, que determin su frmula emprica como CH. Nueve aos ms tarde,
en 1834 Mitscherlich determina su frmula molecular C6H6, que parece
violar la tetravalencia del carbono. Cmo era esto posible? Varias fueron
las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX pero ninguna era capaz
de explicar sus propiedades fsicas y qumicas. Dichas formulaciones, entre
otras, fueron:

Benzevaleno

Historia del Benceno


Mltiples estructuras propuestas para el benceno. Se acept que la que ms corresponda
con las propiedades de este compuesto era una
estructura resonante en la que se deslocalizan
los enlaces dobles presentes en el anillo.

actividad de reflexin
1. Por qu piensas que la Comunidad

Cientfica le crey a Kekul su sueo?


2. Qu factores conspiraron para que la

Comunidad de Pensadores no le creyera a Demcrito y tampoco a Avogadro?


Redacta brevemente tus ideas y opina
acerca del desarrollo de la creatividad
y de la imaginacin en la construccin
del conocimiento cientfico.
3. Qu vinculaciones estratgicas tuvo

unidad 3 | qumica orgnica

para la primera mitad del siglo XX la


industria qumica con el nuevo orden
geopoltico del mundo?

16

captulo

2.5

Ladenburg

Dewa

Clausr

Ninguna de estas formulaciones explicaba por s sola el problema detectado.


No fue sino hasta 1865, cuando el qumico alemn, Kekule von Stadonitz
(1829-1886) propuso una estructura ciclohexatrinica en equilibrio consigo
misma. Pero el benceno es una molcula hexagonal completamente simtrica. Cmo explicarlo entonces?
La propuesta de Kekul sera descrita creativamente en su libro Tratado de
Qumica Orgnica publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que
Kekul estaba tan preocupado por la estructura molecular del benceno , que
so con dicha molcula , a la que vio como una cadena lineal igual a una
serpiente que de pronto se cerraba sobre s misma como si se mordiera
la cola . El sueo le dio la idea de que la molcula del benceno deba estar
formada por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno. Inspirado en
su sueo, propuso la frmula estructural para el benceno.
Hasta antes del sueo de Kekul, los hidrocarburos se representaban slo
mediante cadenas lineales de tomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera ms consistente y apegada a la estructura real de los
compuestos, mediante frmulas estructurales y circulares. El sueo de
Kekul sera un anticipo maravilloso y clave para la comprensin de las ms
complejas interpretaciones de la qumica orgnica moderna.
Los compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de tomos de
carbono, se llaman hidrocarburos aromticos. Originalmente el trmino
estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgnicos. Antiguamente, el alquitrn de hulla era la nica fuente para la
obtencin de hidrocarburos aromticos. Sin embargo, durante la Segunda
Guerra Mundial, Alemania se enfrent al corte de los suministros de las
fuentes de petrleo y de gas natural. Debido a ello su industria qumica
creci enormemente pues al no disponer de petrleo, tuvo que desarrollar
sus procesos a partir de etino (acetileno).

Grupos Funcionales

Qu tienen en comn y qu diferente?


De acuerdo con lo que has estudiado te habrs dado cuenta de que los compuestos orgnicos
tienen diferentes propiedades, que se deben a la presencia de grupos de algunos tomos tales
como cloro, oxgeno o nitrgeno, que le dan ciertas caractersticas. Estos grupos reciben el
nombre de grupos funcionales y determinan la mayora de las propiedades qumicas de los
compuestos. Nuestro estudio se centrar en los alcoholes, teres, cetonas, cidos carboxlicos
y derivados.
3.1 Los alcoholes

Los alcoholes se pueden obtener mediante la reaccin de adicin de una


cetona o aldehdo en presencia de nuclefilo del tipo NaBH4 y LiAlH4 en
un medio cido. Tambin, mediante la reaccin de una cetona o aldehdo
con un reactivo de Grignard, segn las ecuaciones:

a) La primera reaccin se realiza mediante una reduccin con hidruro


segn se indica:
R1(R2)CO

+ NaBH4

1(R2)(H)CO- (Intermediario)

Muchos de los grupos orgnicos funcionales


que vas a estudiar en este captulo estn presentes en productos de consumo diario.

R1(R2)(H)CO + H+

para saber

b) La segunda va de reaccin se produce con el reactivo Gringard de


acuerdo con la ecuacin:

R1(R2)CO + CH2MgBr

R1(R2)CO + CH3 MgBr

R1(R2)CH3- (Intermediario)

La palabra alcohol proviene de la palabra


rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje
de ojos. El trmino alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo
fino, aunque ms tarde los alquimistas
de la Europa medieval lo utilizaron para
las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo as su acepcin actual.

17

Los compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos hidroxilos (OH-)


se denominan alcoholes y fenoles. El grupo hidroxilo (OH-) es considerado
el grupo funcional de la molcula de un alcohol. Dicha denominacin se
utiliza comnmente para designar un alcohol especfico; por ejemplo, el
alcohol etlico o etanol, cuya frmula es la siguiente(CH3CH2OH); y fenol
(C6H5OH). Estos son ejemplos de compuestos hidrocarburos no saturados
(hidrocarburo aromtico).

metanol

etanol

Para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol. El prefijo numrico rabe se utiliza para dar la ubicacin donde se encuentra el grupo
hidroxilo(OH-) en el compuesto dado.
etilenglicol

Es importante tener presente que los alcoholes pueden poseer uno, dos
o tres grupos hidrxido (OH-) enlazados a sus molculas, los cuales se
clasifican en:
glicerina

Estos alcoholes quedan


dentro de su clasificacin
como alcoholes
monohidroxlicos.





Por ejemplo

monohidroxlicos (un grupo OH-)


dihidroxlicos (dos grupos OH-)
trihidroxlicos (tres grupos OH-)

a) CH3OH (metanol )

c) OHCH2CH2OH (etilenglicol)
d) OHCH2CH(OH)CH2OH (glicerina)

Tambin, los alcoholes se pueden clasificar en:


primarios, secundarios, terciarios

Esto depende del nmero de carbono enlazado al tomo de carbono que se


encuentra unido el grupo hidroxilo, los cuales pueden ser uno, dos o tres
tomos de carbono.

unidad 3 | qumica orgnica

Por ejemplo

18

metanol
El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el
ms simple de los alcoholes. Se preparaba por destilacin destructiva de la
madera, pero hoy en da casi todo es de origen sinttico. Al ser ingerido en
forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Se
utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante y, adems,
como disolvente para gomas y lacas.
etanol
El alcohol etlico o etanol, conocido como el alcohol de vino, de frmula
global C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado
y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas
como la cerveza, el vino y el brandy, etc. Tambin, debido a su bajo punto
de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir
temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como
anticongelante en radiadores de automviles.

Un poco de historia
Desde la antigedad, la obtencin del etanol se ha realizado mediante una
fermentacin de azcares. Fue el qumico Luis Pasteur quien se dedic al
estudio sistemtico de la fermentacin alcohlica, descartando as la teora de la generacin espontnea o de la fuerza vital, como ya habamos
sealado al inicio de esta unidad.
Todas las bebidas alcohlicas y casi la mitad del etanol industrial an se
fabrican mediante este proceso.
El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una
excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma
el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin se
representa por la ecuacin:

b) CH3CH2OH (etanol o alcohol etlico)


Estos alcoholes
corresponden a los
alcoholes dihidroxlicos
y trihidroxlicos,
respectivamente.

Caractersticas de algunos alcoholes ms comunes

C6H12O6

2C2H5OH

En la elaboracin de ciertas bebidas tales como el whisky y el brandy, algunas


de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final.
La mayora del etanol no est destinado al consumo humano.

Averigua qu productos usados en tu hogar poseen etanol, propanol o meti-propanol


entre sus ingredientes. Para ello revisa las etiquetas. Construye una tabla.

Etanol

2-propanol

para saber
Cabe destacar los numerosos productos
qumicos que se obtienen del etanol,
por ejemplo, el butadieno, utilizado en la
fabricacin de caucho sinttico, y el cloro
etano, un anestsico local. El etanol o
alcohol etlico es miscible con agua y con
la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran
nmero de sustancias, y se utiliza en la
elaboracin de perfumes, lacas, celuloides
y explosivos. Las disoluciones alcohlicas
de sustancias no voltiles se denominan
tinturas. Si la disolucin es voltil recibe
el nombre de espritu.
Los alcoholes superiores, de mayor masa
molar que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales:
el butanol se usa como base para perfumes y fijadores.

+ 2CO2

actividad de investigacin

Representacin de las
frmulas estructurales
para alcoholes de tipo
primario, secundario y
terciario.

Sntesis doble pgina:


imagenes: vino, destilacin,
fermentacin

para saber
Los alcoholes son subproductos normales
de la digestin y de los procesos qumicos
en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.

2-meti-2-propanol
set de elementos caseros que
contengan etanol y metanol

19

3.2

para saber
Es importante saber que el fenol es un
germicida y desinfectante, el cual fue
utilizado a mediados del siglo XIX como
antisptico. Hoy en da, hay una gran
variedad de fenoles que son menos
txicos y ms eficaces. Tambin, el fenol
es la materia prima para preparacin de
la conocida aspirina: en una primera
etapa se sintetiza
el cido saliclico
y a partir del cido se obtiene la
aspirina.

actividad de investigacin
1. Investiga en qu sustancias qumicas de

uso domstico o industrial se utilizan las


sustancias anteriores.

Los fenoles

3.3

Cuando el grupo funcional hidroxilo (-OH) se encuentra unido a una estructura aromtica bencenica, el compuesto recibe el nombre particular
de fenol. As, una gran serie de compuestos aromticos como los fenoles,
derivan fundamentalmente de la sustancia ms simple que corresponde
al fenol. Podemos mencionar algunos compuestos que pertenecen a esta
familia de los fenoles. Segn la ubicacin del grupo funcional en la molcula,
el compuesto recibe diferentes nombres: parafenol,metafenol y ortofenol,
segn se ilustra en la siguiente figura:

Aldehdos y cetonas

Un tipo de compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo


funcional carbonilo son los aldehdos y las cetonas, las cuales se diferencian
dependiendo de la ubicacin de este grupo carbonilo. Los aldehdos pueden
ser obtenidos por oxidacin de alcoholes primarios mediante la accin del
dicromato de potasio (K2Cr2O7) en presencia de cobre metlico en caliente,
como se ilustra en las siguientes ecuaciones:

a) RCH2OH + K2Cr2O7 + Cu
Donde Z = OH, CH3, NO2, Cl, Br ,etc.
Un ejemplo especfico, sera el paraclorofenol, metaclorofenol y ortoclorofenol.
Representacin de la
formula estructural de
las posiciones orto,

Para -

Meta -

Orto -

b) ArCH3 + CrO3 + Cu+ Ac2O

meta y para, segn se


encuentre el tomo o
grupo de tomos en la
estructura bencnica.
Se muestran ejemplos
de las tres posibles molculas del clorofenol.

H2O
Se solicita material de apoyo
sugerido por Luigi (imagenes,
esquemas para saber o para
recordar,e tcc)

Tambin, se han sintetizados los aldehdos, a partir de cloruros de cidos


aliftcos y aromticos mediante una reduccin con hidrgeno, Pd-BaSO4
y un ctalizador moderado o LiAlH(o-t-C4H9)3.
Por otra parte, las cetonas se han preparados diversos tipos de sntesis, las
ms conocidas son la oxidacin de alcoholes secundarios (a) y acilacin de
Friedel-Crafts (b), entre otros, como se ilustra en las respectivas ecuaciones

2. Utilizando tus materiales reciclados,

forma ahora una molcula cclica de los


grupos funcionales anteriores. Qu conocimientos qumicos ests aplicando?
Argumenta tus explicaciones por escrito.

a) RCH(OH)R1 + Cu

3. Cmo le explicaras a un hermano o

amigo menor que t lo que es un alcohol desde el punto de vista qumico?


4. En las leyendas de piratas se cuenta que

unidad 3 | qumica orgnica

cuando a bordo surgan enfermedades


infecciosas se amputaban las piernas de
los tripulantes hacindoles beber brandy
o whisky. Cmo lo explicaras?

20

P- Clorofenol

M - Clorofenol

O - Clorofenol

Otros ejemplos de alcoholes son los siguientes:

b) ArCH3 + CrO3 + Cu + Ac2O

Existen ciertos
compuestos que
reciben nombres
particulares, como es
el caso de este tipo de
alcoholes conocidos
como hidroquinonas,
resorcinol y catecol.

H2O

Los aldehdos y cetonas tienen incorporado en su molcula el grupo carbonilo


(C=O). Este grupo es considerado muy importante en la sntesis Orgnica,
debido a su gran reactividad que presenta. La estructura de los aldehdos se
representa segn la frmula general, donde R es un grupo alquilo y Ar es un
grupo arilo. Veamos la siguiente tabla:
Hidroquinona

Resorcinol

Catecol

Aldehdos

Compuesto

Nombre

CH3CHO

acetaldehdo (etanal)

CH3CH2CHO

propionaldehdo (propanal)

C6H5CHO

benzaldehdo

C3H5CH2CHO

fenilacetaldehdo (feniletanal)

21

3.4

para saber
Los aldehdos y las cetonas tienen una
amplia aplicacin tanto como reactivos y
disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y en la
medicina. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nucleicos, tanto en
el reino animal como vegetal.

Se conoce cmo grupo Arilo un Hidrocarburo Aromtico que est unido a


una cadena carbonada.
El nombre dado entre parntesis de estos compuestos es aceptado por
IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Los aldehdos
derivan de los hidrocarburos saturados y no saturados, luego se nombran
conservando la denominacin de origen y se le agrega el sufijo al que lo
caracteriza.

teres

La obtencin de los diferentes teres ha sido prepara do de los alcoholes


primarios, secundarios y terciarios mediante una dehidratacin con cido
sulfrico en caliente. En general, se puede plantear la siguiente ecuacin:
RO-H + R1OH +H2SO4

R-O-R1 + H2O

Por ejemplo,
R = CH2CH3 , R1 = CH2CH3

Las cetonas se representan segn la frmula general:


2CH3CH2OH + H2SO4

CH3CH2OCH2CH3

para saber
El metanal se utiliza en la elaboracin de
uno de los llamados plsticos tcnicos que
se emplean fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en automviles, maquinaria, fontanera as como
para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos elctricos.
Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno) y plantas.

Tambin, los teres se han preparado (Sntesis de Williamson) mediante


una reaccin de un haluro de alquilo con un fenolato de sodio o un alcoxido
sodio como se muestra en las respectivas ecuaciones:
Acetonas

Donde los grupos R y R pueden corresponder a grupos alquilos y/o arilos.


Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo,
por lo cual se denominan como compuestos carbonlicos. Sin embargo,
debido a la diferencia estructural que presentan los aldehdos y las cetonas,
generalmente difieren en forma ms marcada en sus propiedades qumicas
que fsicas.

a) R-X + R1ONa

R-O-R1 + NaX

b) R-X + Ar2ONa

R-O-Ar + NaX

actividad de indagacin
1. Qu molculas conforman el

nylon?

Por ejemplo,
a) CH3-I + NaOCH2CH3

CH3-OCH2CH3 + NaI

b) CH3CH2-Br + NaOC6H5

CH3CH2-O-C6H5 + NaBr

2. Por qu algunas personas son alr-

gicas al nylon?Algunos pegamentos de uso comn contienen estas


resinas.

Por ejemplo

actividad de indagacin

unidad 3 | qumica orgnica

Es comn que en nuestras casas se


cocine con clavo de olor, vainilla,
canela u otras sustancias que contienen fragancias. Investiga qu sustancias qumicas contienen. Puedes ir al
supermercado y registrar los datos que
aparecen en los envases.

22

Compuesto

Nombre

CH3COCH3

acetona

CH3CH2COCH2CH3

dietil cetona

C6H5COC6H5

benzofenona(difenil cetona)

C6H5COCH3

acetofenona(metil fenil cetona)

Estos hidrocarburos se
nombran conservando la dominacin de
origen y se le agrega
el sufijo ona que lo
caracteriza.

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la


cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, sin embargo, su mayor
consumo est en la produccin del plexigls, y se emplea tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretano. Otras cetonas industriales son
la metil etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona, que adems
de utilizarse como disolvente, se usa para la obtencin de la caprolactama
que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y, tambin, por oxidacin
da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Los compuestos que estn formados por un tomo de oxgeno, el cual tiene
enlazado dos grupos alquilos o arilos o mixtos, se conocen como teres; en
general se ilustra cada caso:
Donde (R) es un grupo alquilo y (Ar) es un grupo aromtico.

3. Qu riesgos tiene para la salud, en

qu casos?
4. Cmo se previenen estos riesgos?

Los teres alquilicos son lquidos de bajo punto de ebullicin, y se utilizan


como disolventes. Se inflaman rpidamente y son altamente voltiles lo que
los hace muy peligrosos; por eso deben ser usados en un lugar con buena
ventilacin o bajo campana con extractor de aire. Los teres aromticos son
lquidos o slidos. Desde un punto de vista qumico, los teres presentan
poca reactividad frente a otros compuestos orgnicos. Por esta razn, no
se realizan reacciones a partir de ellos,sino que solamente se usan como
disolventes orgnicos.
R-O-R
i

Ar - O - Ar

R - O - Ar

ii
iii
eter difenlico

eter etilfenlico (etoxibenceno)

23

3.5

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos se pueden obtener fcilmente mediante la oxidacin de aldehdos con buenos rendimientos a temperatura ambiente. Los
oxidantes ms utilizados son el permanganato de potasio (KMnO4), xido
de Cromo (VI) (CrO3)( la inconveniente que tiene este oxidante, es que se
realiza en medio cido diluido) y en cambio, el cido ntrico (HNO3) se
realiza en caliente.

Algunas aplicaciones de las sustancias orgnicas estudiadas


Es importante indicar algunas aplicaciones industriales. Mencionamos
las siguientes:
1. En la preparacin de lacas, los steres se utilizan como
disolventes. Los ms importantes son:
El etanoato de amilo (aceite de banana).

Por ejemplo, en general

El etanoato de etilo. (COMPLETAR SEGUN LA ESPECIFICACION DADA EN LA FORMULA ANTERIOR

El etanoato de ciclohexanol. (COMPLETAR)

R1(R2)CHO + KMnO4

actividad de indagacin
Averigua cules son los componentes
principales de las grasas y aceites
naturales (exceptuando los aceites
minerales), las ceras, la manteca, los
aceites de pescado y el aceite de linaza
(aceite de lino).

El ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se utilizan


como plastificadores en las lacas.
Productos lcteos en los que se encuentra el cido
lctico, compuesto importante en el metabolismo
energtico.

Tambin, a escala de laboratorio se puede hacer reaccionar un aldehdo con


una disolucin de xido de plata (Ag2O) (reactivo de Tollens) en un medio de
una disolucin amoniacal. Por ejemplo, el benzaldehido en etanol reacciona
con el reactivo de Tollens (Ag2O) en presencia de amoniaco acuoso para
dar lugar a la formacin de cido benzoico, segn la ecuacin:

CH3 CH2 CH2 C

O
OCH2 CH3

El olor y el sabor de la pia se debe al butirato


de etilo.

O
OCH3

unidad 3 | qumica orgnica

NH2

24

El olor y sabor a uvas es debido al 4aminobenzoato de metilo

C6H5CHO + Ag2O + NH3(ac.

Los metanoatos son buenos fumigantes.


2. Tambin, los steres tienen usos mdicos importantes. Por
ejemplo, el nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se utiliza en el tratamiento del asma bronquial,
convulsiones epilpticas y como antiespasmdico.

C6H5COOH

Se caracterizan porque sus molculas tienen el grupo COOH unido a la cadena carbonada Ejemplos de stos son la aspirina, vitamina C, cido lctico
(cido de la leche) y cido actico (componente del vinagre).

3.6

El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero


(veneno) para la langosta.

steres

Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en cuya molcula est
presente el grupo COOR (donde R es una cadena). Estos compuestos son
los responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
Podemos mencionar los aromas de pltanos, manzanas, naranjas, albaricoques, peras, pias y uvas.
El nitrobenceno es un lquido amarillo y su nombre es aceptado por la IUPAC.
Posee un olor a esencia de almendras amargas y su punto de ebullicin es
210C. Actualmente, en el desarrollo y expansin de la industria alimentaria
y farmacolgica se obtiene sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos en diferentes aplicaciones tales como; esencias frutales artificiales,
condimentos, ingredientes de los perfumes.

3.7

Aminas

Las aminas se consideran derivadas del amonaco y generalmente se preparan mediante la reaccin entre el amonaco y un haluro de alquilo, segn
la siguiente ecuacin general:
2NH3 + RCH2X(ArCH2X)

RCH2NH2(ArCH2NH2) + NH4X

donde R = H o grupo alquilo, Ar = grupo aromtico, X = Cl, Br o I.


Por otro lado, las aminas primarias y secundarias se pueden obtener por
reaccin de aldehdos y cetonas respectivamente, con hidrgeno y amoniaco
en presencia de un catalizador. Esta reaccin se conoce como aminacin
reductiva.
a) Aldehdo:

RCHO + NH3 + H2 + Ni

b) Cetona:

R(R1)CHO + NH3 + H2 + Ni

25

Por otro lado, a partir de aminas primarias y secundarias en presencia de


haluro de alquilo da lugar a la formacin de aminas terciarias.

Las aminas aromticas, se consideran derivadas de la anilina y de ella, se


puede obtener una serie de compuestos. Un ejemplo:

R(R1)CHNH2 + R2X

Anilina

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, que pueden ser alifticas y aromticas. Adems, son bases dbiles. Las aminas se
caracterizan por su grupo funcional, al que le corresponde el grupo -NH2,
y se conoce con el nombre de grupo amino. Los hidrocarburos saturados
presentan una regularidad en el nombre de sus compuestos como los alcanos, alcoholes y aminas, por ejemplo:
CH3CH3 (etano)
CH3CH2OH (etanol)
CH3CH2NH2 (etilamina)

N-metil anilina

actividad de investigacin
Dibuja el Ciclo del Nitrgeno e
identifica en qu parte del Ciclo
se podran ubicar las aminas y
sus derivados.

N-metil N-etilanilina

b) propiedades fsicas y qumicas

Las aminas alifticas de baja masa molar son voltiles y los olores que
desprenden son desagradables. El par de electrones no compartidos de
que disponen las aminas les confiere una basicidad y una reactividad
nucleoflica. Los puntos de ebullicin en general son altos. La amina
hexametilendiamina, en presencia de un cido dicarboxlico (cido adpico), reacciona para obtener una poliamida (especie polimrica) que se
conoce como nylon, del cual se pueden obtener los hilos sintticos. La
anilina y sus derivados se utilizan como materia prima en la industria de
colorantes.

Las aminas se pueden representar en forma general, de la siguiente manera:


Donde R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo, como
por ejemplo, la frmula de la izquierda.
Amina

El precursor de las aminas es el amonaco. De la frmula general, se puede


obtener su frmula molecular, si R = R =R, luego:

a) aminas alifticas

Amonaco

unidad 3 | qumica orgnica

Metilamina

26

Dimetilamina

Trimetilamina

Amina primaria
Si R = R = H, R CH3, le
corresponde la siguiente

Amina secundaria
Si R = H, R = R CH3, le
corresponde la siguiente

Amina terciaria
Si R = R = R CH3, le
corresponde la siguiente

frmula molecular

frmula molecular

frmula molecular

27

captulo

Isomera de compuestos orgnicos

El trmino isomera procede del griego (isos= igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad
que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos, de poseer la misma
frmula molecular, pero distintas estructuras, por lo que tienen el mismo nmero de tomos
de cada elemento, aunque distribuidos de forma diferente. Esta caracterstica hace que los
compuestos ismeros tengan distintas propiedades. Un ejemplo de ismeros es el cido
2-metilpropinico un ismero del cido butanico cuyas frmulas son las siguientes. El
primero a diferencia del cido butanico, tiene una estructura de cadena ramificada como
se indica en la figura.

Al contar los tomos vers que tienen el mismo


nmero, pero sus estructuras son distintas y,
por lo tanto, sus propiedades sern tambin
distintas. Los qumicos suelen construir modelos para facilitar la comprensin de los procesos
qumicos. Esto es muy importante cuando ests
tratando con molculas que son muy complejas
en su estructura.

cido butanico

4.1

cido 2-metilpropinico

Clasificacin de los ismeros

unidad 3 | qumica orgnica

Continuando con el concepto de ismeros, podemos agregar que


se clasifican en dos grandes grupos: los ismeros estructurales y
los estereoismeros. Los estereoismeros se clasifican en ismeros
geomtricos y pticos. De estos dos ismeros, estudiaremos los ismeros
geomtricos.

Los ismeros geomtricos se caracterizan porque los tomos estn unidos


en el mismo orden pero difieren en la orientacin espacial de grupos
pequeos respecto de un plano o una direccin. Este tipo de isomera
se da en compuestos que tienen doble enlace entre carbono y carbono
( recuerdas cmo se llamaban los compuestos que tenan este tipo de
enlaces?).

actividad de aplicacin
1

Fsforos, 6 trocitos de plasticina de diferentes colores (roja, amarilla y gris);


tambin puedes usar esferas de material reciclable (de plumavit, o papel, ovillos
de lana pequeos ) y paletas de helado o fsforos usados. Lo importante es que las
esferas sean de distintos colores.
1.En una de las esferas rojas (ser el tomo de carbono) introduce cuatro paletas o
fsforos con la forma de un tetraedro como indica la fig 1.
2.Repite esto con la otra esfera, quita uno de los fsforos o paletas y une los dos
carbonos entre s usando el orificio que acabas de hacer (ver fig 2).

3.Introduce esferas de otro color, por ejemplo amarillo (ser el tomo de
hidrgeno) en el extremo de cinco cerillas y la esfera de un tercer color (ser tu
tomo de oxgeno) en la sexta cerilla o paleta tal como indica la fig 3.
4.Para completar el modelo coloca otro fsforo en el tomo de oxgeno y uno en

actividad de argumentacin y profundizacin


1.Observa las imgenes anteriores del cido maleico y
fumrico e identifica con lpices de distinto color los
grupos que estn al mismo lado y en lados opuestos del
enlace carbono carbono:

a. Qu grupo funcional identificas en ambos
compuestos?

b. Cmo lo identificaste?

c. Qu proceso realizaras para identificar si son
ismeros?

3.Averigen en la bibliografa pertinente o con un oftalmlogo,

qu consecuencia trae a la visin la molcula retinal,


molcula encontrada en la retina del ojo al cambiar de un
ismero geomtrico a otro. Recuerda que para preparar y
el tomo de
coordinar la realizacin de la entrevista debes consultar la
seccin Anexos Cientficos y Didcticos. Con la informacin
acumulada comuniquen lo aprendido al curso y si es posible
inviten a a los especialistas a dar una charla.

2.Prepara con algunos compaeros (as) un texto para


entrevistar a un dermatlogo, un bioqumico, un bilogo o
un qumico y pregntenle, entre otras inquietudes, acerca
de la importancia que tiene la molcula cis platino y qu
precauciones se debe tener con la molcula trans platino en
el tratamiento de la quimioterapia.

el tomo de hidrgeno en el extremo revisa la fig 4.


5.Intenta construir un modelo del ismero de etanol, para lo cual desmonta tu

modelo y une los tomos de forma diferente usando los mismos materiales.
6.Con un compaero(a) discutan, opinen y argumenten:

Qu conceptos cientficos deben comprender para construir el ismero?


Discutan cmo la imaginacin permite al qumico comprender la estructura
de la materia.

Los ismeros geomtricos se dividen en ismeros trans y cis. Cuando los


dos tomos de hidrgeno estn en direccin opuesta a la de los tomos
de carbono enlazado por el doble enlace, el ismero se denomina trans.
En el ismero cis los tomos de hidrgeno se hallan situados al mismo
lado del doble enlace ejemplo:

unidad 3 | qumica orgnica

Ismero trans cido maleico

actividad de resolucin de problemas


1. Confecciona los modelos estructurales de las siguientes
molculas e indica el tipo compuesto a que pertenece.

a. propano

b. isobutano

c. eteno

d. trans-2-buteno

e. propino

f. 2-butino
2. Identifica los pares de compuestos orgnicos que corresponde
a ismeros:

1.

5.

2.

6.

3.

7.

4.

8.

Complementar materia

3. Confecciona los modelos estructurales de los diferentes compuestos:


A.  CH4

C6H5CH3

CH3I

CH3CH2OHel tomo de

C6H5OH

CH3COOCH2CH3

C6H5NO2

CH3CONH2

B.






dimetilamina
anilina
eterdietlico
benzaldehido
nitrobenceno
acetofenona
p-metoxitolueno
cido benzoico

4. Indica a que grupo funcional pertenecen los diferentes


compuestos reportados en el punto (3A) y (3B) respectivamente.

Ismero cis cido fumrico

captulo

Importancia de los
Compuestos Orgnicos

Como te habrs dado cuenta, la qumica orgnica tiene una gran importancia en la actualidad.
Esto se debe al crecimiento de la investigacin cientfica en relacin con la sntesis de una
variedad de productos derivados del carbono y que son de gran utilidad para la vida humana
en diferentes actividades tales como: medicina, alimentacin, vivienda, deporte, etc. Algunos
ejemplos son los siguientes:

Alimentarias
(aditivos, margarina, etc)

Polmeros
(plsticos, aceites lubricantes)

Textiles (colorantes, pinturas)

Perfumera (benzoato de bencilo)

Medicina (medicamentos)
Agroqumica (pesticidas)

5.1

unidad 3 | qumica orgnica

Cereales

Pulgn en la papa

a) Herbicidas
Estos compuestos se utilizan para controlar el crecimiento de la maleza, la cual es perjudicial, ya que permite la incorporacin de enfermedades y pestes en las plantas.
Por ejemplo, algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se
emplean en la produccin de herbicidas, como el Dalapon. Tambin
se pude mencionar el cido 2,4-diclorofenoxiactico(2,4-D) y el cido
2,4,5-triclorofenoxiactico(2,4,5-D).

rea agroqumica

a) Fungicida
En la actualidad se ha desarrollado enormemente la qumica de productos orgnicos sintticos para la agricultura. Los productos que se
utilizan como fungicidas, tales como: Carboxin (nombre de fantasa)
se usa para controlar los hongos en cereales.
El ditiocarbonato de sodio (conocido como Naban) se aplica para
controlar el pulgn y el musgo del tomate y de la papa.
El nuevo fungicida, conocido como pirimetanil, acta efectivamente
contra Botrytis, un grupo de hongos que ataca las frutas y los vegetales. Botrytis y los hongos eran resistentes a varios productos que
anteriormente se utilizaban.
Los compuestos orgnicos como el dicloruro de etileno, bromuro de
metilo, entre otros, se usan como fumigantes para preparar productos de guarda y para prevenir las infecciones del suelo.

Acido 2,4-diclorofenoxiactico (2,4-D)

Acido 2,4,5-triclorofenoxiactico (2,4,5-D)

a) Insecticidas
Debido a la gran variedad de insectos que existen, en el ltimo tiempo se ha desarrollado la obtencin de nuevos insecticidas sintticos
para controlar la transmisin de enfermedades que puedan provocar
las diversas especies de insectos. Tambin pueden arrasar las cosechas. Los insecticidas naturales ms usados a lo largo de la historia
han sido las piretrinas y la nicotina. En la actualidad se usan como
insecticidas compuestos orgnicos que contienen fsforo, por ejemplo, se conocen el Diazinn, Malatin y Paratin. Enseguida se ilustra
la estructura del Paratin.

para saber
Recientemente se ha investigado un
nuevo producto llamado meteonazol. Es
un traizol de amplio espectro en el que se
han obtenido resultados positivos contra
Septoria y el moho en cereales. Los qumicos Monsanto han trabajado sobre MON
24000, un fungicida llamado tiazolcarboxanilida que se utiliza para foliar arroz,
para el campo en las cosechas y csped, y
para el tratamiento de semilla en cosechas
de cereales y no cereales.

Paratin

Variados insectos

actividad de profundizacin

actividad de resolucin de problemas (continuacin)

La qumica te ayudar a conocer y querer el lugar donde vives. Con tu grupo de siempre, organicen una visita a una tienda
donde vendan productos para el cultivo de plantas, campo y jardn. Averigen e identifiquen qu tipo de productos agroqumicos,
herbicidas, fungicidas, etc, se venden all, con qu frecuencia se compran, en qu poca del ao,etc. Como siempre, te sugerimos
organizacin y mucha imaginacin. Sistematiza y tabula la informacin en una tabla como la que se indica:

Qu sugerencias haran para calcular el porcentaje de materia orgnica en los suelos?


Elabora una tabla y un grfico con los datos y resultados que se obtienen para determinar
el porcentaje de materia orgnica y formula algunas conclusiones de la actividad.


producto encontrado

nombre producto

insecticidas

frmula

grupo funcional

observaciones

Paratin

1.Esta actividad tiene como propsito investigar, analizar,


discutir, comunicar y concluir la importancia que posee
el conocer las caractersticas del suelo de la comunidad
donde t vives, tales como:

a. Apectos fsicos, tipo de suelo, cantidad y porcentaje de
agua, entre otras actividades que sean de tu inters.

b. Organiza una salida de campo y rene los siguientes
materiales:
200 g de tierra de jardn y arena,
un vaso de precipitado de 250 mL
o un frasco de vidrio,
balanza,
mechero Bunsen,
trpode,
rejilla
una fuente de calor (olla pequea, tarro).

unidad 3 | qumica orgnica

tierra de jardn

5.2

c. Pdele ayuda a tu profesor para deshidratar y mide la masa

d. Luego calienta cada una de ellas directamente a la llama del

e. Repite el procedimiento cada 30 min. hasta obtener un

de las muestras de arena de tierra de jardn.


mechero por una hora. Djalas enfriar. Pesa las muestras.
peso constante. Determina el porcentaje y la cantidad de
materia orgnica en las muestras.
2.Compara tus resultados con una muestra de tierra de marca
comercial. Puedes acudir a la tienda o bien a alguna fuente
bibliogrfica.
3.Qu puedes concluir? A qu atribuyes los datos obtenidos?
Las diferencias encontradas, por qu se deben dejar
enfriar y por qu es necesario que el peso sea constante.?
Qu diferencias esperabas encontrar en cuanto a materia
orgnica, entre la tierra de jardn, la arena y la informacin
proporcionada por la marca comercial?

Argumenta tus respuestas.


Conclusiones

tierra comercial

actividad de resolucin de problemas

% materia orgNICA

arena

etc.

Muestra

Diferencias

rea alimentos

En esta rea los productos sintetizados tienen su origen en el reino animal


y vegetal, tales como: edulcorantes, protenas vegetales, antioxidantes,
vitaminas, etc, y la sacarina muy conocida como edulcorante. Tambin se
utiliza el ciclamato, cuya frmula molecular se muestra a la derecha:
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como
conservante en zumos, refrescos, mermeladas. A la izquierda se muestra
su estructura:
La mayora de los alimentos contienen vitaminas incorporadas como
aditivos, tales como: vitaminas A, B1B12, C, D, E, K, etc. Los antioxidantes
son compuestos orgnicos que se utilizan sobre los radicales y tambin
impiden que el oxgeno acte sobre los alimentos. Por ejemplo, los
antioxidantes ms utilizados son el cido ctrico (jugo de limn, pomelo,
lima) y el cido etilendiaminotetraactico. Otros colorantes comerciales
para preservar alimentos son: el amarillo FD&C N 3, el naranja FD&C
N 1, entre otros. La frmula molecular del amarillo FD&C N 3 es la
siguiente:

Benzoato de sodio

Argumentos/Explicaciones

Posteriormente reflexiona y responde en grupo


Preguntas

Por qu se liberan gases al quemar materia orgnica?

Al quemarse todos los suelos tendrn los mismos

olores?,por qu?

Esperaras encontrar el mismo contenido de materia

orgnica a distintas profundidades del suelo?, por qu?

Argumentos

Amarillo BFD&C N 3

Naranja, pomelo y kiwi

5.3

rea textil

En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y


colorantes. Por ejemplo: la reaccin del cido 4-nitrotolueno-2-sulfnico
en presencia de una disolucin de hidrxido sodio permite obtener el
colorante que se conoce con el nombre amarillo directo 11. Se usa en
fibras de celulosa, algodn, etc.
Los colorantes que se utilizan en lana se conocen con los nombres de
violeta cristal y el rojo cido 138, entre otros.

5.4

El plstico

El plstico corresponde a un grupo de polmeros sintetizados en su gran


mayora por el hombre. Los plsticos tienen cualidades que los hacen
extremadamente tiles: son fuertes, fciles de colorear y limpios. Mantienen
el calor y son aislantes de la electricidad. Hay dos tipos importantes: los
termoplsticos y termoestables. Los termoplsticos incluyen al polietileno,
PVC, nylon y poliestireno. Estn formados de molculas alargadas. Pueden
ser calentados, moldeados y endurecidos una y otra vez. Los termoestables
son brillantes y no se funden. Sus molculas estn unidas en cadenas, son
duras, no pueden ser remodelados; un ejemplo es la baquelita. El primer
plstico fue inventado en 1833.

actividad de profundizacin
1. Planifica una visita a una fbrica textil y/o de alimentos de tu regin.



Averigua qu colorantes se utilizan para distintos tipos de telas y alimentos.


a. Que caracterstica debe tener un buen colorante para telas y alimentos?
b. En qu casos se utilizan?
c. Con qu criterios?
d. Qu riesgos implica?

Reaccin al calor de telas


con alto porcentaje de
fibras sintticas
Termoplstico

2. Investiga adems qu colorantes son cancergenos y si los estn expendiendo

en tu regin. Existe alguna relacin entre el color e intensidad de los


colorantes y algunos problemas de salud? Para orientarte en esta actividad
visita una de las pginas web de algunas de las que te recomendamos en
otras fuentes de informacin al final del libro.

unidad 3 | qumica orgnica

5.4

10

Polmeros

En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y


Los polmeros son molculas gigantes, formadas mediante la unin de
muchas molculas pequeas semejantes entre s llamadas monmeros
que contienen dobles y triples enlaces, los cuales se rompen cuando
las molculas se unen entre s. A esto se llama polimerizacin. Muchos
polmeros provienen de sustancias naturales como la celulosa, polisacrido
que se encuentra en las plantas.
El rayn (fibra) es una celulosa regenerada (sinttica) tiene propiedades
absorbentes, se usa en distintos tipo de tejidos muy frecuentes en las ropas
que nos son tan comunes. El papel celofn, utilizado para envoltorios y
regalos, tambin tiene su origen en el xantato de celulosa, conocida como
viscosa.

Termoestable

actividad de experimentacin para la casa


Fabricando tu propio plstico.
1 .Calienta 100 mL de leche sobrante en una olla (quita primero la nata de la superficie)
Agrega dos cucharadas de vinagre, gota a gota. Qu observas? Investiga las reacciones
qumicas que te permitan explicar lo observado.

a. A qu atribuyes lo ocurrido?, cmo lo explicas?

b. Dibuja cmo te representas la sustancia formada. Explica la lgica de tu dibujo
basado en los conocimientos qumicos y fsicos de que dispones.
El detective de los plsticos.
2.Rene diferentes materiales de plsticos, clasifcalos con algunos criterios que
consideres de inters e identifica a qu tipo de plstico corresponde, segn la siguiente
informacin:
anlisis:

pvc

poliestireno

para saber
Las molculas del polietileno (nombre
que se le da al plstico) tienen hasta
50.000 tomos!! Este compuesto adems
del polipropileno son dos de los termoplsticos ms utilizados en la fabricacin
de numerosos objetos de uso comn en
casa. Se pueden encontrar en forma natural o con aditivos con fibra de vidrio para
darles mayor resistencia y/o rigidez, se
pueden colorear fcilmente. Se destacan
productos en juguetera, menajes, aseo y
muebles, entre otros.

polietileno

Se rompe fcilmente Con tijeras Al golpear con un martillo Con tijeras


Se dobla fcilmente No No se dobla Algunas s otras no
Flota No S S
Se ablanda con el calor S S S
Arde Con dificultad;
Fcilmente;
Fcilmente, produce

produce humo
produce holln, con olor
una llama azul-amarilla

blanco y una
caractersticos y con una
con poco humo, huele

llama amarilla.
llama amarilla; arde
a cera y arde perma-

permanentemente.
nentemente

11

5.5

Imagen mancha de
grasas en papel

Los polmeros insaturados

actividad de experimentacin para la casa

Las grasas animales y aceites vegetales pertenecen a un grupo llamado


esteres. Los esteres estn formados de la mezcla de un cido orgnico
con un alcohol. Las grasas pueden ser slidas o lquidas. Son insolubles
en agua, pero solubles en muchos disolventes orgnicos como algn
limpiador lquido. Flotan, ya que son menos densos que el agua y dejan
una mancha translcida en papeles porosos. Algunas margarinas se
anuncian como grasas formadas por polmeros sin saturar. Esto significa
que las molculas poseen muchos dobles y triples enlaces, debido a que
no tienen suficiente hidrgenos en su estructura. Se piensa que las grasas
formadas por estos polmeros son ms saludables y reducen el riesgo de
enfermedades cardacas. Suelen ser lquidas a 24C y se conocen como
mantequilla. Aadiendo hidrgeno para reducir los dobles enlaces los
hace slidos pero saturados.
margarina dura

margarina en pote

mantequilla

1.Para esta actividad necesitas 2 cucharadas chicas de distintas marcas de margarina


dura y blanda, y mantequilla, un volumen de solucin yodada y una batera de tubos de
ensayo. Agrega unas gotas de solucin yodada a cada tubo de ensayo. Las molculas sin
saturar reaccionan con el yodo y absorben el calor. Cuando el calor reaparece significa
que la solucin est saturada. Cuenta el nmero de gotas que agregas hasta que esto
suceda y elabora una tabla en orden creciente de saturacin de tus muestras.

a. Qu resultados esperabas encontrar?

b. De qu te sirvi la actividad experimental?

Como ya lo habamos adelantado, se ha sintetizado una gran variedad de


frmacos para aliviar dolores y malestares a los seres humanos y animales.
Uno de los remedios ms utilizados es cido acetilsaliclico ms conocido
como aspirina. Existen frmacos que actan como sustitutos de la aspirina.
Por ejemplo, uno de ellos se conoce con el nombre de acetaminofeno
(N-(4-hidroxifenil)acetamida).

para saber

unidad 3 | qumica orgnica

El tefln se obtiene a partir del tetrafluoruro


de etileno. Se utiliza como aislante,
soportes, cacerolas, sartenes y ollas. El
cloruro de polivinilo es un polmero que
se obtiene a partir de cloruro de vinilo
CH2=CHCl. Sus principales usos son:
impermeables, conductos, discos de
fongrafos, etc. Tambin el poli estireno es
un polmero y su materia prima corresponde
al estireno y se utiliza como accesorio
de plstico transparente, y aislante de
espuma.

12

N-(4-hidroxifenil)acetamida

Margarina dura
(entre 3640%
polmeros sin saturar)

Margarina blanda
Mantequilla dura
(entre 4050% de (entre 3% de polmeros
de polmeros sin saturar) sin saturar)

actividad de resolucin de problemas


Como has podido darte cuenta, al dejar estos tipos de productos expuestos
al aire o al agua, sufren procesos de descomposicin, a los cuales suelen
llamrseles rancidez o enranciamento. La accin de las bacterias tambin
puede derivar en estos procesos de descomposicin.
De este modo, los enlaces dobles son atacados por el oxgeno del aire lo
cual conduce al rompimiento de la cadena de carbonos producindose
compuestos de mal olor. En la manteca, esta alteracin provoca la
aparicin del cido butrico o butanico, causante del sabor y del olor
que toma esta sustancia cuando se altera. La razn por la cual se sugiere
mantener este tipo de compuestos a temperaturas bajas, es decir,
refrigerados, es para evitar dicha descomposicin, la cual tambin puede
darse por accin enzimtica.

1. Comparar las estructuras moleculares de los siguientes


compuestos

a. etano
eteno etino

b. cis-2-buteno
trans-2-buteno

c. CH3CH2NH2
C6H5NH2

d. CH3CH2OCH2CH3 CH3C6H4OCH3

e. CH3COCH3
C6H5COCH3

f. CH3NO2
C6H5NO2
2. Indica la hibridacin de los tomos de carbono en las diferentes estructuras moleculares diseadas en el punto 1a.
3. Indica considerando la estructura molecular efectuada en el
punto 1, la diferencia de polaridad que puede existir entre
los compuestos alifticos y aromticos que tienen el mismo
grupo funcional

4. Dibuja la estructura molecular de las siguientes molculas


orgnicas:

a. cloroformo

b. propanol

c. dietilamina

d. 1-buteno

e. dietilamina

5 . Identifica el grupo funcional que posee cada uno de las
siguientes molculas orgnicas:

a. yodoetano

b. n-butanol

c. cido actico

d. fenol

e. propanona

e. butirato de etilo

13

Actividad de experimentacin n
identicacin de compuestos orgnicos

En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a


experimentar con los siguientes materiales y reactivos:

Albert Einstein
(1879-1955)

Una vez establecidas ciertas caractersticas acerca de la actividad cientca


a travs de la historia, tal y como puede formularse a partir de la Unidad I,
hemos visto cmo la qumica se vincula a nuestras vidas en forma permanente, siendo su conocimiento algo fundamental para la toma de decisiones
como ciudadanos responsables.
En este contexto, este captulo te invita a desarrollar tus habilidades cientcas a travs de la experimentacin, la indagacin y la lectura cientca. Cada
una de las experiencias que te presentamos se sita dentro de un marco de
produccin cientca del conocimiento respecto al comportamiento de las
sustancias, las formas en que se presentan en la naturaleza y en sus aplicaciones, de tal forma en que sean para ti, de inters investigativo (sobre las
relaciones entre el medio circundante y sus propias caractersticas)

unidad 3 | qumica orgnica

Como se ha venido estableciendo a travs del abordaje de los temas de esta


Unidad, el componente experimental a estado presente en el desarrollo
del conocimiento cientco a travs del tiempo. Algunas veces los resultados obtenidos han sido coherentes con las postulaciones tericas que
los soporta, pero en otras ocasiones no ha sido as, lo cual ha generado
reformulaciones en los cuerpos tericos establecidos y de esta forma se
ha contribuido al avance de la ciencia. Te invitamos ahora a experimentar
acerca de algunos de los aspectos trabajados y a establecer tus propias
conclusiones argumentadas.

reactivos
- una cucharada de azcar granulada,
- 1 cucharada de harina
- 1 trozo de pan
- una cucharada de carne
(blanca o roja)
- sal de mesa
- bicarbonato de sodio

Prctica experimental a realizar


1. Toma una cucharada de cada una de estas muestras y, con las debidas
precauciones (revisa el Anexo de prcticas experimentales), acrcalas
a la llama del mechero. Anota lo que observas e intenta, adelantar una
respuesta a las siguientes preguntas:

materiales
- un trozo de madera
- papel de color
- papel blanco

a.
b.
c.
d.

Qu color adquieren la gran mayora de las sustancias?


A qu atribuyes el resultado?
Cmo explicaras el fenmeno delbicarbonato de sodio (NaHCO3)?
Qu ocurri con el del bicarbonato de sodio, cmo lo explicas?

Recuerda que para trabajar en forma cooperativa deben denir el rol que
cada uno tendr en el laboratorio, el rol, pude ser dado por el profesor
o ser desarrollado al azar, sugerimos que completen la siguiente tabla
para denir el rol, y leer sus actividades segn el rol que les corresponde,
antes de comenzar el laboratorio.

unidad 3 | qumica orgnica

El misterio es la cosa ms bonita que podemos experimentar. Es la fuente de todo arte


y ciencia verdaderos.
ALBERT EINSTEIN

Actividad de experimentacin n

sntesis de algunos compuestos orgnicos

Actividad de experimentacin n
procesos de destilacin de sustancias

En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a


experimentar con los siguientes materiales y reactivos:
reactivos
- un trocito de mantequilla
- 20 mL de etanol (C2H5OH)
- cido sulfrico concentrado
- 2 pastillas de hidrxido de sodio.
materiales
- un tubo de ensayo
- un vidrio de reloj
- varilla de vidrio,
- una esptula
- mechero

La actividad que se incluye a continuacin debe ser realizada con la directa supervisin del
profesor(a) y tomar las debidas precauciones y normas de seguridad en la manipulacin de
los materiales inamables durante el proceso (ver anexos: Seguridad en el Laboratorio).

Prctica experimental a realizar


1. Investiga qu signica que una sustancia qumica sea diurtica
o antipirtica.
2. Obtencin del butirato de etilo:
a. En un tubo de ensayo calienta a fuego lento el trocito de mantequilla
(que contiene un ster del glicerol con cido butanoico), mezclada con
3 mL de etanol.
b. Agrega 2 pastillas de hidrxido de sodio y revuelve despacio con la
varilla de vidrio hasta obtener una mezcla homognea.
c. Enfra la mezcla y agrega lentamente, gota a gota, 1 mL de cido
sulfrico concentrado.
d. Calienta suavemente y con mucho cuidado durante unos dos a cinco
minutos.
e. Enfra y detecta el aroma, vertiendo el lquido en una cpsula de porcelana o vidrio de reloj.

El trabajo de grupo deber permitir el anlisis de cada reactivo, el que ser sometido a destilacin fraccionada en el tiempo que sea necesario, observando y registrando el valor de la
temperatura que marca el termmetro en intervalos breves de tiempo. Te recomendamos
tener mucho cuidado con la manipulacin y experimentacin con materiales inamables.

materiales
- termmetro
- baln de destilacin de 250 mL
- 1 refrigerante (solo si no se dispone
de baln destilador)
- soporte universal con pinzas

Prctica experimental a realizar


1. Colocar 100 ml de agua potable en el baln de destilacin. Encender la
manta y registrar la temperatura cada minuto.
2. Recoger fracciones de unos 20 ml del destilado en vasos distintos
hasta lograr que se evapore la mayor cantidad del contenido del baln.
3. Repetir la experiencia con alcohol, vino y parana en forma separada.

Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos de


una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto?

Para qu haces esto? En qu contribuye a tu anlisis?


Construir un grco Tiempo v/s Temperatura para cada lquido.

2. Obtencin del salicilato de etilo


Realiza un procedimiento similar al anterior con los siguientes materiales:

a. Compara los grcos obtenidos: cmo explicas las diferencias entre ellos?
b. Compara las muestras de destilado obtenidas. Crees t que existen
diferencias? Si las hay, a qu atribuyes estas diferencias?
c. Qu relacin habr entre la temperatura de recoleccin y las caractersticas de la fraccin de destilado obtenida?
d. Antes de realizar la experiencia,
qu creas que era la destilacin fraccionada?
e. En qu te aport esta actividad para comprender la destilacin fraccionada?

a. A un tubo de ensayo con 2 mL de etanol agrega una tableta de aspirina


previamente molida en un mortero y 1 mL de cido sulfrico concentrado.
b. Calienta suavemente. Enfra y detecta el aroma.
c. Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos
de una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto?,
qu produce el cido en la tableta de aspirina?, por qu piensas eso?

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

Para analizar y reexionar sobre los resultados obtenidos

PARA

conocer

n9

PARA

n1

conocer

Con la colaboracin de tus


profesores de qumica y
biologa y de tus compaeros
organiza un Seminario sobre
los diversos constituyentes orgnicos del tabaco
y sus precursores que son nocivos para la salud.

PARA

n2

conocer
Prepara, coordina y visita con tu curso la
empresa Lever donde podrn identicar
las etapas de elaboracin de aceites y
jabones, sus variedades comerciales (calidades) y respecto a los jabones, su accin
como detergente, etc.

PARA

n3

investigar

n5

PARA

indagar

Indaga acerca de la utilizacin de los hidrocarburos


como disolventes industriales. Lo mismo que acerca
de los aspectos fsicos y qumicos de la accin de
ltros solares sobre la proteccin de la piel.

PARA

n6

conocer

Consulta acerca de Cul es la diferencia entre gas


natural, el gas licuado y el gas de ciudad? Qu gas es
el que usas en la cocina de tu casa? Cules son las
ventajas y desventajas de utilizar cada uno de ellos?

PARA

n 7

interpretar

Elabora una encuesta para investigar qu productos


qumicos de naturaleza orgnica compra la gente en
un supermercado con mayor frecuencia. Analiza posteriormente tus datos y evala tu experiencia.

unidad 3 | qumica orgnica

Investiga acerca de los pasos que hay que seguir en la


fabricacin de plsticos, a partir de cloruro de polivinilo (PVC). Las fuentes de las materias primas se
obtienen principalmente de la destilacin del petrleo
o del gas natural.

investigar

Investiga y propn al curso y otros cursos y en


conjunto con los profesores de qumica y biologa
realizar una Jornada de Investigacin sobre las
protenas que son consideradas como polmeros de
aminocidos y su importancia para la salud humana.

PARA

n10

investigar

Investiga y propn al curso y otros cursos y en conjunto con los profesores de qumica y biologa realizar
una Jornada de Investigacin sobre las protenas que
son consideradas como polmeros de aminocidos y
su importancia para la salud humana.

PARA

n11

comprender

Junto a un grupo de compaeros (as) planiquen e investiguen haciendo uso de diferentes fuentes (literatura,
enciclopedia, especialistas, Internet, etc), sobre los siguientes temas: nombre y estructura molecular de otros
frmacos que se empleen en el tratamiento del resfriado, tos, ujo nasal y alergias. Fabricacin de las cremas y
sustancias que se usan en la elaboracin de cosmticos.
Averiguar y discutir aspectos relacionados con la composicin qumica de la fragancia de los perfumes.

n8

PARA

interpretar

Elabora una encuesta dirigida a tu familia y amigos


para investigar qu tipo de medicamentos han consumido en los dos ltimos aos. Analiza tus datos e
interprtalos a la luz de tus conocimientos de qumica.

Consulta acerca de las actividades de reciclaje y


degradabilidad de los materiales plsticos. Anlisis
comparativo del uso de bolsas plsticas y de papel en
panaderas y supermercados.

PARA

n14

crear

Junto a un grupo de compaeros construye algn juego (ludo, dama, carrera del saber, etc,) para ensear a
tus amistades y familiares los conocimientos qumicos
que has estado aprendiendo. Incorpora actividades
novedosas que, en tu opinin, permitan comprender
los contenidos a travs de ejemplos cotidianos.
Sugiere a tu profesor
de Arte o Castellano
que te d algunas
ideas para evaluar el
proyecto del Juego

para recordar

PARA

PARA

n4

Investiga el origen de la gasolina que se expende en


las estaciones de servicio de tu comunidad. Identica el origen y los valores de octanaje de la gasolina.
Elabora tablas, grcos y esquemas para presentar sus
resultados, argumentos y conclusiones.

interpretar

n13

n12

investigar

Qu es el DDT (diclorotricloroetano)?
Por qu se ha prohibido su uso?
Acerca de la aspirina, sus aspectos qumicos y mdicos, que puedes plantear acerca de Por qu ha
llegado a ser el frmaco ms vendido en la historia de
la medicina?

La qumica orgnica es la qumica del carbono


El carbono est presente en los organismos vegetales y
animales
Los compuestos orgnicos se pueden clasicar segn el
tipo de enlace y el tipo de cadena
Los hidrocarburos son sustancias que contienen carbono
unidos entre s por enlaces simples, dobles o triples.
Algunos productos que contienen carbono no son tan comunes
como los perfumes, los condimentos, los insecticidas y la ropa
Los compuestos orgnicos pueden ser lineales o cclicos
La qumica orgnica est presente en la industria agroqumica,
alimentaria y textil entre otras.
Los hidrocarburos ms importantes para el desarrollo energtico son el petrleo y sus derivados.

unidad 3 | qumica orgnica

desarrollando nuevos conocimientos.


A continuacin encontrars una serie de actividades que te permitirn ir consolidando
cada vez ms las ideas que has venido congurando acerca de las diferentes temticas
trabajadas en esta unidad. Te sugerimos que bajo la asesora de tu profesor identiquen
aquellas que puedan ser de mayor inters para ti y de esta forma puedas plantear y
trabajar tus propios intereses en el campo de la actividad cientca.

PARA

Brasil: Grave derrame de hidrocarburos de


Petrobras en Araucaria (25/07/00)

unidad 3 | qumica orgnica

Aguas marinas
contaminadas con
petrleo.

Una renera en problemas!


El 16 de julio de 2000 un importante derrame de petrleo en el sur de Brasil contamin ros de la cuenca del Iguaz amenazando llegar a las cataratas del mismo
nombre. El derrame estimado en 4.000.000 de litros de petrleo se produjo en la
renera Getulio Vargas, operada por la empresa brasilea Petrobras ubicada en la
localidad de Araucaria, en el estado de Paran.
La emergencia oblig a movilizar numerosos equipos de defensa civil, seguridad y
expertos en la neutralizacin y recuperacin de hidrocarburos en la lucha por circunscribir el avance de la mancha de petrleo que pocas horas ms tarde se haba
desplegado a lo largo de 42 kilmetros desde el ro Barigui hacia el ro Iguaz. El da
20, lejos todava de haberse conjurado la contencin del derrame, la renera Getulio
Vargas volvi a operar a plena capacidad. Recin 10 das ms tarde, el producto del
derrame result en su mayor parte controlado an cuando restaba recuperar un
remanente cercano al milln de litros. No obstante, los perjuicios al medio
ambiente por impregnacin de suelos y empetrolamiento de animales han
sido evaluados como muy importantes y duraderos.
Se formularon muchas causales, entre ellas:
El derrame fue presentado inicialmente como el producto de una fuga
debido a una falla en una junta de dilatacin de una tubera. La causa
originalmente declarada del accidente, en atencin a su magnitud, result inverosmil. No hubo acceso directo de la prensa a las instalaciones
y al rea ms afectada dentro de la renera, por lo cual escasearon los
testimonios grcos sobre el lugar donde se origin el problema. Finalmente
trascendi extraocialmente que la fuga ocurri el domingo 16 durante dos horas,
sin que fuera advertida durante ese lapso en la renera, como consecuencia de la rotura
de una tubera de 30 pulgadas de conduccin por sobrepresin, al haber omitido un
operario abrir manualmente una esclusa que comunicaba la misma con un tanque de
almacenamiento.
El derrame fue calicado por el ministro de Medio Ambiente de Brasil, Jos Sarney,
como lamentable y producto de una negligencia absoluta. Para ms datos, en enero de
2000 en otro accidente, esta vez en la Baha de Guanabara, otra renera de Petrobras fue
responsable de un derrame de petrleo superior a 1.000.000 de litros, que contamin
gravemente las aguas de la baha y sus playas.
Desinteligencias y desenlace
No fueron desmentidas las presuntas desinteligencias entre algunas autoridades
brasileas y argentinas durante las horas ms crticas del accidente

Pongamos a prueba tu comprensin de texto


1. Por qu causa tanto dao un derrame de petrleo? Qu puedes decir con respecto a esto a

partir de la lectura?
2. Cul crees que es el proceso a seguir luego de una contaminacin del agua por causa de

un derramamiento de petrleo?
3. Qu daos crees que causa en situacin como la anterior? qu tipo de poblacin se afec-

ta y cmo lo hace?

Cataratas de Iguaz
Parque Nacional
Iguaz
Brasil

unidad 3 | qumica orgnica

lectura complementaria n1

respecto a compartir informacin sensible.


Argentina realiz una presentacin ante las
Naciones Unidas en atencin al carcter de
Patrimonio de la Humanidad que posee el
parque Nacional Iguaz, presuntamente
como salvaguarda de los potenciales riesgos
que lo amenazaban. Los malos augurios,
una semana despus del suceso, sobre un
agravamiento de la situacin por lluvias torrenciales que haran fracasar las barreras de
contencin a 650 km ro arriba de la frontera no
se cumplieron. Un da ms tarde trasciende que
resta por recuperarse cerca de 1.000.000 de litros
entrampados en barreras de contencin uviales. El balance
de las acciones de recuperacin del hidrocarburo que moviliz con rapidez y ecacia
Petrobras mitigando el problema result nalmente escasamente destacado. El 27
de julio, una solicitada de Petrobras publicada en Buenos Aires parece poner n a la
incertidumbre sobre los riesgos de que el producto del derrame se extienda ms all
de las fronteras del Brasil.
El impacto ambiental
Por su naturaleza difcil de cuanticar y perceptible en su real dimensin slo con
el paso del tiempo las consecuencias de este tipo de accidentes dicultosamente
ganan espacio en la prensa salvo algunas fotos de animales empetrolados. La valiosa
labor de las ONG en este caso tangencialmente mostr en los medios su rostro ms
controvertido, el contestatario. La misin probablemente siga siendo la de concientizar sobre el tema con la ayuda de los medios, aunque est probado que para estos
ltimos la misin representa cada vez ms un delicado equilibrio de intereses.
Conclusiones provisorias preocupantes
La operacin de tecnologas de alto impacto ambiental potencial sigue estando
ligada a procesos que dependen en una medida elevada de decisiones humanas demasiado falibles. En septiembre de 1999 la sorpresa fue un grave escape radiactivo en
Tokaimura, en Japn. El disparador fue una falla humana de manipulacin de uranio en
proporciones inadecuadas. Ahora en Araucaria empieza a resultar evidente que ningn
sensor logr advertir el problema de sobrepresin a tiempo y menos an gobernar
el proceso. Tambin parece que fall cualquier otra instancia de control humano de
procesos. Paradjicamente, la Renera Getulio Vargas 5 das antes del accidente haba
sido nominada por Petrobras para representarla aspirando al Premio Nacional de la
Calidad de este ao en Brasil, un lauro que premia las gestiones de excelencia incluyendo
especialmente el cuidado del medio ambiente.

lectura complementaria n2

La vida y acontecimientos cientcos de dos


importantes investigadores:
Louis Pasteur y Friederich Whler.
Complementario a lo estudiado en esta unidad correspondiente a los contenidos propios de la qumica orgnica y su relacin permanente en nuestras vidas,
cabe resaltar los principales aspectos ligados a las vidas de dos importantes
investigadores en este campo.

unidad 3 | qumica orgnica

En el caso de Friederich Whler, Qumico alemn nacido en el ao de 1800


en la ciudad de Eschersheim, cerca de Francfort del Main, es importante
sealar que estudi medicina en las Universidades de Marburgo y Heidelberg,
y Qumica en Estocolmo, donde fue ayudante de Berzelius. Fue profesor en
Berln (1825), Kassel (1831) y Gotinga (1836). En 1827 fue el primero en obtener
aluminio metlico puro por medios qumicos, aunque la cantidad producida era
tan pequea que ese metal fue tan caro como el oro, hasta que Charles Martin
may y Paul Hroult desarrollaron el mtodo electroltico. En 1828, Whler aisl
el berilio (descubierto por Vauquelin) y el itrio (descubierto por Gadolin). Ese
mismo ao sintetiz la urea a partir de sustancias inorgnicas, abriendo as
el inmenso campo de la Qumica orgnica. Hasta entonces se crea que las
sustancias orgnicas slo podan sintetizarse dentro de los seres vivos (teora
del vitalismo). En 1832 colabor con Justus Liebig en los experimentos con el
benzaldehdo y juntos propusieron la teora de los radicales orgnicos, que
arma que ciertos grupos de tomos mantienen su estructura en muchas
reacciones qumicas.

10

De la misma forma, la vida de Louis Pasteur, qumico y bacterilogo francs,


nacido en el ao de 1822 en la ciudad de Dole, estuvo muy ligada al desarrollo
de la ciencia haciendo aportes fundamentales. Estudio en el Liceo de Besanon
y en la Escuela Normal de Pars, donde se doctoro en Ciencias en 1847. a partir
de 1888 fecha de su creacin, dirigi el Instituto Pasteur. En i848 descubri la
isomera ptica, la propiedad que tienen algunas sustancias de presentarse
en dos formas equivalentes en sus propiedades qumicas, pero que dieren
en sus propiedades pticas (desvan el plano de polarizacin de la luz hacia la
izquierda o hacia la derecha). La causa de este fenmeno es que la molcula
es asimtrica y puede existir en dos formas, una de las cuales es la imagen

A la Izquierda:
Louis Pasteur.
A la derecha:
Friederich Whler

especular de la otra. A partir de estos estudios se habla del origen de la estereoqumica, parte de la qumica que estudia la forma tridimensional de las
molculas. A continuacin pas al estudio de las fermentaciones: alcohlicas,
lctica y butrica, demostrando que se deben a microorganismos y que no se
producen si stos se eliminan mediante la ebullicin. El proceso se llama, en
su honor, pasteurizacin. As proporcion a la industria medios para proteger
del deterioro al vino, el vinagre, la cerveza y la leche, haciendo posible su conservacin y transporte a largas distancias.

Pongamos a prueba tu comprensin de texto


1. Qu te sugiere la lectura acerca del nombramiento de varios investigadores, tal

y como pudiste encontrarlo?


2. Qu relacin encuentras con el hecho anterior y el desarrollo y crecimiento de

la investigacin cientca?
3. Qu puedes plantear frente al hecho de que Whler hubiese sido alumno de Berze-

lius?
4. Los aportes de Louis Pasteur fueron verdaderamente importantes. Te invitamos a

conocer los dems campos en los que desarroll investigaciones. Para ello, consulta
la bibliografa complementaria que te ofrecemos al nal del captulo.

unidad 3 | qumica orgnica

Documento base
de esta lectura:
ALFONSECA,
M. (1996) los
mil grandes
cientcos.
Diccionario
Espasa. Espaa.

11

$200
I,II,XI y X!! REGIN $ 400

EDICIN DE 30 PGINAS

Mircoles 16 de Agosto, 2006

Santiago de Chile, Mircoles 16 de Agosto, 2006

Los procesos de fabricacin de jabones.


Tipos y cuidados
Tomado de http://www.textoscienticos.com/jabon/seguridad

a manipulacin de soluciones concentradas de soda custica


encierra probablemente el mayor peligro en la industria jabonera. La sosa, generalmente se almacena y se emplea en solucin
de 50oB (50% p/p de NaOH, 1,54 de densidad). Esta leja es muy
corrosiva de los tejidos del cuerpo humano y causa grave dao a los
ojos. Las partes del cuerpo en que por accidente caiga la leja, debe
lavarse rpidamente con agua abundante. Se deben utilizar anteojos
de seguridad. Donde se maneja jabn en polvo y en escamas, la inhalacin del polvo irrita las mucosas de la nariz y la garganta. Esta
irritacin es molesta, pero no se considera especialmente daina. El

polvo de jabn afecta principalmente a los nuevos operarios, al estar


en un principio expuestos a l. Las molestias surgen de la irritacin y
sequedad de las mucosas, a veces con descargas excesivas de exudado
mucoso. Los trabajadores que actan en las zonas de polvo usan
mscaras para evitar la irritacin. Se puede quitar a los preparados de
jabn el polvo muy no hacindolos caer por una torre contra una
corriente de aire ascendente, el cual se lleva el polvo otante.
Aplicaciones
Aunque el jabn es generalmente conocido como agente de limpieza y la mayor parte del jabn que actualmente se produce, se utiliza
para ste n, tiene tambin otros usos importantes como emulsivo.

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4 x 5 cm aprox.

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Limpieza y Lavandera.
Para el aseo y el lavado domstico y para las empresas comerciales de lavandera se destina
elevado porcentaje del jabn
que se fabrica. En la mayora de
las empresas de lavado de ropa
se emplea agua ablandada y el
lavado se realiza a alta tempe-

Plsticos.
Se ha tenido buen xito en la
polimerizacin de emulsiones
gracias al empleo del jabn. El
producto es una dispersin en
agua.

Caucho Sinttico.
Se utiliza para emulsionar los
ingredientes en agua. Se polimeriza la emulsin hasta formar un
ltex lquido articial que se coagula y se somete a proceso para la
transformacin en caucho.

Pinturas.
El jabn es importante ingrediente de las pinturas, del
popular tipo de emulsin acuosa,
que son resinas sintticas emulsionadas en agua. Los jabones
se emplean tambin con cierta
extensin en la elaboracin de
pigmentos para las pinturas.

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Jabones Sanitarios.
Los jabones de potasa son utilizados en la limpieza de hoteles,
fbricas, restaurantes, tiendas y
edicios de ocinas. Se utilizan
tambin jabones lquidos para
las manos en los cuartos de aseo,
fabricados con aceite de coco
y potasa custica. Los jabones
para el fregado de los suelos se
fabrican con aceites de maz o
de soja y potasa custica.

Produccin de petrleo.
El jabn se usa en lodos de
perforacin para aumentar la
produccin de petrleo de los
pozos por su propiedad caracterstica de formar espuma, en la
recuperacin de petrleo residual
de los pozos, para impedir la
formacin de ceras en las arenas
petrolferas y en las tuberas, y
en la recuperacin del petrleo
del cieno.

Alimentos.
En la elaboracin de alimentos
son extraordinariamente importantes las elevadas normas de
limpieza. Los jabones se emplean
para tener a los operarios y sus
ropas en buen estado de limpieza,
para limpiar el equipo, los locales
en que se almacenan los alimentos
y en muchos casos, para limpiar la
supercie exterior de los productos
sometidos a elaboracin. Los jabones se usan para lavar las frutas
y legumbres a n de eliminar los
insecticidas, la suciedad y las materias extraas de origen orgnico.

Jabones Medicinales.
Se fabrican muchos jabones
que contienen ingredientes medicinales para destruir las bacterias y los hongos que no hayan
sido eliminados por el lavado o
para producir efectos especiales
en la piel. Tales ingredientes
son: Fenoles, cidos creslicos,
Compuestos de mercurio, Azufre, G 11 [bis(2 hidroxi 3,5,6 tri
cloro fenilo)] y clorola. Algunos
jabones medicinales acortan la
limpieza requerida por los cirujanos como preparacin para sus
operaciones quirrgicas.

Papel.
Se utiliza como detergentes, emulsivo y lubricante. Su
funcin ms importante es la
emulsiva y se utiliza en la fabricacin de aprestos, acabados y
revestimientos. Es importante la
cualidad lubricante para papeles
resistentes a la humedad.

Textiles.
En la industria textil se emplean los jabones en las operaciones de lavado, remojo,
enfurtido, impermeabilizacin,
abrillantado y apresto.

Cosmticos.
En la manufactura de los
cosmticos, el jabn es, por su
poder emulsivo, ingrediente
importante en casi todas las
frmulas. La mayor parte de los
jabones empleados se forman in
situ durante la mezcla de la fase
acuosa y oleosa

Agricultura.
Se utiliza en la fabricacin
de insecticidas y para evitar las
infecciones en el ganado.

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

ratura.

13

tecnologa

salud

Mircoles 16 de Agosto, 2006

Mircoles 16 de Agosto, 2006

Dieta Mediterrnea en Chile.


Una Nueva Veta para la
Agroindustria Nacional

Un paso ms para la conformacin


del Polo Petroqumico y del Plstico
en la Regin del Bo-Bo: Se inaugur
Centro de Investigacin de Polmeros
Avanzados, CIPA, en la VIII Regin.

tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/octubre/html/Dieta_Mediterranea_en_Chile.html

Tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/septiembre/html/centro_investigacion_polimeros.html

14

de nuestra Regin.
En el Parque Industrial de
Coronel, se inaugur el Centro
de Investigacin de Polmeros
Avanzados, CIPA, oportunidad
en que se procedi a rmar un
acta de acuerdo para constituir
una Corporacin sin fines de
lucro, que promueva el desarrollo cientfico y tecnolgico
relacionado con los polmeros
en la Regin del Bo-Bo.
Por qu los Polmeros?
Los polmeros, la mayora
sintticos y algunos de origen
natural, poseen una serie de
aplicaciones, algunas comunes
y masivas (como bolsas, tubos,
etc.), y otras altamente sosticadas, como son los productos de
alta tecnologa para la medicina
o de uso en la industria aeronutica y espacial.
Considerando esto, son muchos los sectores que se relacionan con el quehacer de CIPA y
que se pueden beneciar de los
desarrollos que surjan de l. Es as
como un grupo de investigadores
asociados a CIPA, logr desarrollar un material compuesto
madera-plstico, el cual posee

interesantes
usos en la
construccin,
en el transporte, en la
industria de
muebles, entre otros.
Se han desarrollado otras aplicaciones
utilizando polmeros naturales,
como el Quitosano que se obtiene a partir de caparazones de
crustceos y que se utiliza en
diversas aplicaciones biomdicas
y agrcolas. Actualmente se estudia su uso para la elaboracin de
redes utilizadas para piscicultura, las que presentan una serie
de ventajas con respecto a las
tradicionales.
Cmo CIPA puede colaborar
con el desarrollo de la Regin?
La investigacin en polmeros
en la Regin tiene actualmente
un desarrollo relevante, sin embargo, este trabajo puede ser expandido y mejor aprovechado si
se logra que las empresas hagan
uso de esta capacidad cientca
y tecnolgica, benecindose de
ella a travs de la incorporacin
de resultados de investigaciones
que mejoren su competitividad,
desarrollando nuevos materiales
o productos en forma conjunta,
mejorando y optimizando sus
procesos, creando nuevas empresas, etc.

Los polmeros, la mayora sintticos


y algunos de origen natural, poseen
una serie de aplicaciones, algunas comunes y masivas (como bolsas, tubos,
etc.), y otras altamente sosticadas.
Este es uno de los grandes
desafos que CIPA se ha planteado: facilitar el desarrollo de un
trabajo conjunto con el mundo
industrial, que permita llevar los
resultados de las investigaciones
a la industria. Segn su director
muchos empresarios tienen
grandes ideas, las que lamentablemente hoy en da no llegan
a ser estudiadas y llevadas a la
prctica, por falta de recursos y
apoyo.
CIPA se ha organizado a travs
de equipos de trabajo multidisciplinarios, abarcando en sus
lneas de trabajo, el desarrollo
de polmeros, el estudio de sus
procesos de transformacin, el
uso de tecnologas computacionales para el diseo de piezas,
diseo de matrices y moldes,
la simulacin de procesos productivos y el control de calidad,
tanto de materias primas como
de productos terminados.
Aunando esfuerzos
El CIPA, la industria petroqumica y el programa de promocin
de inversiones son los tres ejes

estratgicos de trabajo en que la


Regin del Bo Bo ha concentrado esfuerzos con el n de generar
una industria transformadora
del plstico altamente innovadora y competitiva. El primero,
CIPA, aporta competitividad y
capacidad de innovacin, constituyndose en el centro de
investigacin del plstico del
pas (una sentida necesidad
del sector transformador plstico); el desarrollo del complejo
petroqumico en la Regin, que
permitir la diversificacin de
las materias primas de la industria; y, nalmente, orientado a
la accin, tenemos a la Agencia
de Promocin de Inversiones de
Corfo y el Gobierno Regional del
Bo Bo, dedicada a la bsqueda y
promocin de oportunidades de
negocio en el sector, entre inversionistas nacionales y extranjeros.
Este ltimo programa opera desde
el ao 2002, y en la actualidad
tiene en proceso de materializacin importantes inversiones,
adems de otras iniciativas que
se encuentran en estudio.

as dietas mediterrneas
se denieron como sa-

ludables en base a las bajas


tasas de mortalidad cardiovascular y altas expectativas
de vida en los pases con
este tipo de clima. Esta iniciativa tiene como objetivo
promover el consumo de
productos agroalimentarios
nacionales -que forman parte
de las Dietas Mediterrneas-, sobre la base de estudios cientcos
que demuestran sus benecios
para la salud humana.
Las interesantes expectativas
de la implementacin de esta
dieta, la riqueza de frutas, legumbres y alimentos vegetales con
que cuenta Chile y la experiencia
e informacin obtenidas en seis
aos de operacin del Proyecto
Ciencia, Vino y Salud, permiti
el inici, el 4 de noviembre
de 2004 y tiene una duracin
de 3 aos y busca contribuir al
fomento de una alimentacin
saludable, basada en las dietas
mediterrneas, con particular
atencin en su inuencia sobre
dao oxidativo y antioxidantes.
Una componente importante
fijada por los investigadores,
es promover el desarrollo del
sector agro-alimentario nacional
en productos que posean propiedades saludables. Para ello,
el equipo ha desarrollado una

las variaciones propias del


patrn de alimen-

interesante
gama de servicios de asesora y
laboratorio, dirigido a las empresas del sector, con nfasis en
aquellos productos con proyeccin internacional.
Cmo es la dieta Mediterrnea?
Aunque las investigaciones
realizadas muestran que no
existe una dieta mediterrnea
nica, ya que los productos varan bastante de un pas a otro,
se puede establecer que la Dieta
Mediterrnea se basa fundamentalmente en el consumo de
aceite de oliva, frutas y verduras,
legumbres, cereales, pescado y
lcteos (que originalmente eran
los provenientes de la cabra).
Investigando los componentes
de esta dieta por separado se ha
visto que todos ellos contribuyen
a explicar la reduccin del riesgo
cardiovascular, as por, ejemplo,
la grasa monoinsaturada del
aceite de oliva, la grasa omega
3 de cadena larga propia de los

animales marinos,
y la grasaomega 3
de cadena mediana
en los vegetales, la bra y antioxidantes de las frutas
y verduras.
A ello hay que agregar el menor riesgo de neoplasias asociadas al consumo de estas ltimas.
Hasta los yogures tradicionales
que tambin son consumidos en
esta dieta, presentan benecios
para la salud. Se ha visto que
las bacterias del yogur actan
protegiendo nuestro tubo digestivo y mejorando la funcin de
nuestro sistema inmune. Muchos de estos elementos actan
en forma sinrgica para proteger
de los riesgos a la salud, por ello
es apropiado considerarlos todos
en un solo concepto de dieta, la
Dieta Mediterrnea, que adems
es bastante parecida a la dieta
tradicional del campo y costas
de Chile.
Cmo estamos en Chile?
Aunque no existen estudios
recientes acerca nuestros hbitos nutricionales, se puede
armar que la dieta chilena es
semejante a las mediterrneas.
Las cantidades de cada alimento
que consumimos estn dentro de

tacin mediterrneo.
Alimentos caractersticos
Si bien las dietas mediterrneas incluyen una gran variedad
de alimentos y la moderacin en
su consumo, los componentes
fundamentales y los hbitos
alimentarios propios de estas
dietas son: Frutas y verduras en
abundante cantidad, Alimentos
frescos mnimamente procesados, Aceite de oliva como principal fuente de grasa, Cereales
integrales a diario, principalmente, pan y pastas, Legumbres,
semillas, nueces y frutos secos,
diariamente, Productos lcteos,
principalmente fermentados,
tales como el yoghurt y el queso
consumidos todos los das, en
moderada cantidad, Huevos: 1-4
por semana, Pescado: consumo
moderado (2-4 veces por semana), Ave: consumo moderado
(2-4 veces por semana), Carnes
rojas: consumo en pequea
cantidad o algunas veces al mes,
Vino: consumo moderado (1 a 2
copas al da) y en forma regular,
principalmente, con las comidas,
Uso habitual de especias y condimentos variados como limn,
vinagre, ajo, hierbas aromticas,
menta, organo, canela, etc.

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

Con la participacin de
autoridades, encabezadas por el
Intendente Regional, Jaime
Toh, se inaugur el centro de
investigacin CIPA, destinado a
realizar investigacin cientca
y tecnolgica para el desarrollo

15

la naturaleza hace posible la vida gracias a una sustancia llamada carbono que est presente en
diferentes cantidades y formas. Bajo esta ptica, la qumica orgnica nos permite adentrarnos
en el misterio fascinante del mundo animal y vegetal y valorar con respeto todo aquello que
nos rodea, intentando dejar la naturaleza mejor que lo que la encontramos.

emos visto que los compuestos orgnicos se clasican en diferentes grupos dependiendo
de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molcula. Uno de los
principales grupos de estos compuestos est formado por carbono e hidrgeno y se conocen
como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasicar de acuerdo con los tipos de
enlaces que poseen. Alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace triple)
y aromticos (enlaces deslocalizados).

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

Muchos de los hidrocarburos son precursores de otros compuestos


orgnicos y stos, mediante reacciones qumicas especcas, permiten
la obtencin de nuevos compuestos, los cuales se pueden clasicar de
acuerdo con cierta distribucin de tomos. Esto da lugar a los grupos
funcionales, que facilitan enormemente la ordenacin de una gran cantidad
de compuestos. Es importante sealar que cada grupo funcional posee sus
propiedades caractersticas y propiedades fsicas y qumicas. Es por ello que,
a partir de los compuestos orgnicos con diferentes grupos funcionales, se
ha sintetizado una gran variedad de compuestos que presentan propiedades
especficas. Por ejemplo, de la reaccin de un alcohol con un cido
carboxlico se obtiene un ster, el cual se puede polimerizar aislndose un
polister (dacrn), que se utiliza en obtencin de telas tejidas.
Tambin es importante el estudio de la estereoqumica y la isomera de los
diferentes compuestos orgnicos, el cual es fundamental para comprender
la estructura y la reactividad de esos compuestos.
Por estas y otras razones, los compuestos orgnicos tienen una gran
importancia en relacin con el conocimiento adquirido y la investigacin
cientca que se contina realizando en la actualidad. De estas prolcas
investigaciones, los qumicos han contribuido a mejorar la calidad de vida
y a entregar un mejor bienestar a la humanidad en la produccin industrial
de sustancias y objetos que nos son tan comunes: perfumes, combustibles,
drogas, detergentes, medicamentos, colorantes, bras, aromas, plsticos,
etc. En la naturaleza todo nos fascina. El mar con su futuro esplendor, las
montaas con sus nieves ternas, los bosques llenos de vida. Y es que toda

16

17

1. La nomenclatura caracteriza de modo

inequvoco la frmula molecular de


un compuesto. Cul de las siguientes
opciones seala el nombre de la molcula
representada?

a. 1.1-dimetilpropano
b. 2-metilbutano
c. 2-metil, 2-etiletano
d. 3-metilbutano
e. 3,3-dimetilpropano

a. CH3-CN

a. Solo I.

b. CH3-NH2

b. Solo III.

c. (CH3)2NH

c. Solo I y II.

d. (CH3)3N

d. Solo I, III y IV.

e. CH3-NO2

e. I, II, III y VI.

4. Cul (es) de los siguientes productos de

uso cotidiano se obtiene(n) a partir de


materias primas derivadas del petrleo?
I) Plsticos y diluyentes.
II) Sales minerales.
III) Fertilizantes.
a. Solo I.

2. La nomenclatura qumica posibilita

identicar una frmula molecular. Cul


opcin corresponde al nombre correcto
de la molcula representada?

b. Solo II.
c. Solo I y III.
d. Solo I y II.
e. I, II y III.
5. La gasolina de 97 octanos equivale a una

7. Escribiendo y observando las frmulas

desarrolladas del n-butano y del 2metilpropano, cul(es) de las siguientes


caractersticas es (son) comn(es) a los
dos compuestos?
I) El nmero de tomos de carbono.
II) El nmero de tomos de hidrgeno.
III) La ordenacin de los tomos de carbono.
a. Solo I.
b. Solo II.
c. Solo I y II.
d. Solo I y III.
e. I, II y III.

a. concatenacin

a. Slo I

b. 2 y 4

b. serie homloga

b. Slo II

c. 3 y 4

c. funcionalismo orgnico

c. Slo IV

d. 1 y 2

d. hidrocarburos alifticos

d. II y IV

e. ninguno de los anteriores

e. III y V

9. El nmero de compuestos orgnicos

conocidos es muy elevado, motivo por


el cual ha sido necesario clasicarlos
sistemticamente. Para lo anterior se ha
tenido en cuenta el grupo funcional al
que pertenecen. Este concepto de grupo
funcional hace referencia a:
a. la presencia en la molcula, de un

tomo o grupo de tomos que le


permite reaccionar con todos los
compuestos con los que entre en
contacto.
b. La presencia en la molcula de un

tomo o grupo de tomos que le


coneren una serie de propiedades
comunes.
c. La presencia en la qumica orgnica,

de un grupo que caracteriza los


compuestos ms reactivos frente a las
dems sustancias orgnicas.
d. La presencia en los hidrocarburos, de

un grupo que cambia su estructura


al hacer contacto con otro grupo
caracterstico.

mezcla de
a. 97% de isooctano y 3% de heptano
a. trans-1,2-diuoroeteno
b. cis-1,2-diuoroeteno
c. trans-1,2-diuoroetano
d. cis-1,2-diuoroetano

b. 97% de octano y 3% de isooctano

8. De las frmulas qumicas anteriores, las que

representan hidrocarburos saturados son

c. 97% de heptano y 3% de isooctano


d. 97% de octano y 3% de heptano

e. 97% de isooctano y 3% de octano

e. cis-1,2-diuorodietanol
6. Un hidrocarburo de frmula emprica

unidad 3 | qumica orgnica

C4H6 podra corresponder a:

18

3. Los grupos funcionales denen zonas

de reactividad en las molculas que los


contienen. Cul opcin representa la
frmula molecular de la metilamina?

I) 1, 2-butadieno
II) 2, 3-butadieno
III) 1-butino
IV) 2-butino

10. El conjunto de compuestos orgnicos

que, teniendo el mismo grupo


funcional, se diferencian por poseer
un grupo metileno (-CH2-) ms que su
antecesor, se conoce como:

11. La existencia de varias sustancias cuya

frmula molecular es la misma, pero que


poseen propiedades diferentes recibe el
nombre de:
a. istopos

14.Los cido carboxlicos, presentes en la

estructura de sustancias tan comunes


para nosotros como la aspirina, la
vitamina C, el cido lctico y el cido
actico, se caracterizan por que su grupo
funcional es:

b. ismeros
c. isbaros

a. R-COOH

d. serie homloga

b. R-O-R
c. R-CHO

12. El pentano, el metilbutano y el

dimetilpropano, son compuesto


orgnicos que entre ellos son:
a. ismeros estructurales
b. estreoismeros
c. ismeros insaturados
d. ismeros de funcin
13. El alcohol etlico, ampliamente utilizado

en la fabricacin de la cerveza y el vino, lo


mismo que como anticongelante en los
radiadores de los automviles, tiene como
frmula:
I. CH3OH
II. CH3CH2OH
III. CH3COOH
IV. C2H6O
V. C2H4O2

d. R-OH
e. Ninguno de los anteriores
15. el anlisis de un hidrocarburo saturado

pone de maniesto que su frmula


molecular es C7H14 y que, adems,
contiene un solo tomo de carbono
primario. cul de los siguientes
compuestos puede (n) corresponder a este
compuesto?
I. Tolueno
II. Metilciclohexano
III. n-heptano
IV. 2-metil-hexano
a. Slo I
b. Slo II
c. Slo III
d. II y III
e. III y IV

unidad 3 | qumica orgnica

Preguntas para evaluacin unidad III

a. 1 y 3

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4

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