INTRODUCCIN

A LA QUMICA DEL CARBONO

1
 FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

1INTRODUCCIN.

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero
de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el
tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.

El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y
cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas,
hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el
tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un
nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos
ms.

1.1 DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y
egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin
conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.

Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales
inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza
vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la
actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de
ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.

Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que forma.

1.2 EL TOMO DE CARBONO.

La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo
los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los
de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la
facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de
muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.

La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /
CC C=C CC
/ \ | |
enlace sencillo enlace doble enlace triple

2
 1.3 FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver
forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto
correspondiente.

Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:

la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.

En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:

FRMULA EMPRICA de un compuesto: da la proporcin de los tomos que contiene,

expresada con los nmeros enteros ms pequeos posibles.

FRMULA MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de

cada uno de ellos. Ej.:
C4H8 C2H6O

* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn
unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula. Ej.:

H H H H H
| | | | |
C==CCCH HCCOH
| | | | | |
H H H H H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir
loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la
forma real de la molcula.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.

1.4 NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el
resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en
que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

3
2 CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

1HIDROCABUROS

Segn el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /
-Alcanos (parafinas) CC
/ \
-Alquenos (olefinas) C=C
| |

-Alquinos (acetilenos) CC

Segn el tipo de cadena:

-Lineales
-Ramificados
-Cclicos
Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocclicos
-Policclicos condensados

2DERIVADOS HALOGENADOS
RX (X= F, Cl, Br, I)

3 COMPUESTOS OXIGENADOS. (CON GRUPOS FUNCIONALES)

Alcoholes ROH
Fenoles ArOH
teres ROR'
O
Aldehidos RC
H
O
Cetonas RCR'
O
cidos carboxlicos RC
OH
O
steres (y sales) RC
OR'

4 COMPUESTOS NITROGENADOS. (CON GRUPOS FUNCIONALES)

Aminas RNH2
O
Amidas RC
NH2
Nitrilos RCN

Nitrocompuestos RNO2

4
Tabla de funciones orgnicas

5
 3 HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de

la cadena carbonada, pueden ser:

a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.

Existen dos tipos de cadenas abiertas:

Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.

Ej.: CH3 CH2CH2CH3 butano

Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.

La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman "radicales". Ej:

CH3 CHCHCH2CH3 3etil2metilpentano

| |
CH3 CH2CH3

b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:

H2CCH2
| | ciclobutano
H2CCH2

Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados
as porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y
dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El
hidrocarburo aromtico por excelencia es el benceno:
CH
/ \\
CH CH
|| | benceno (C6H6)
CH CH
\ //
CH
A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen:
simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

3.1 HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno,
que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

3.1.1 Alcanos de cadena lineal.

Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series
homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se
diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
tiene, y la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados.
Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4
C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc

6
CH4 CH4 metano
C2H6 CH3 CH3 etano
C3 H8 CH3 CH2CH 3 propano
C4 H10 CH3 CH2CH2CH3 butano
C5 H12 CH3 (CH2 )3CH3 pentano
C6H14 CH3 (CH2)4CH3 hexano
C7 H16 CH3 (CH2)5CH3 heptano
C8 H18 CH3 (CH2)6CH3 octano
C9 H20 CH3 (CH2)7CH3 nonano
C10 H22 CH3 (CH2)8CH3 decano
C11 H24 CH3 (CH2)9CH3 undecano
C12 H26 CH3 (CH2)10CH3 dodecano
C13H28 CH3 (CH2)11CH3 tridecano

Ejemplos: F.molecular, F.semidesarrollada, F.desarrollada

H
|
CH4 CH4 HCH metano
|
H
H H
| |
C2H6 CH3 CH3 HCCH etano
| |
H H

H H H
| | |
C3H8 CH3 CH2CH3 HCCCH propano
| | |
H H H

H H H H
| | | |
C4H10 CH3 CH2CH2CH3 HCCCCH butano
| | | |
H H H H

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano
(16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano
(22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.

Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los
radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo
saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:

Molcula Radical Nombre del radical

CH4 CH3 metil o metilo
CH3 CH3 CH3 CH2 etil o etilo

7
CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2 propil o propilo
CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2 butil o butilo
CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2 pentil o pentilo

Y asi sucesivamente.

Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a
una cadena radical ms larga. Se indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero
"localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno. Dicho nmero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un
guin.
Ejemplos:
4 3 2 1
CH3 CH2CH2CH 1metilbutilo
|
CH3
4 3 2 1
CH3 CH2CHCH2 2metilbutilo
|
CH3
4 3 2 1
CH3 CHCH2CH2 3metilbutilo
|
CH3
Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

CH3 CHCH2 isobutilo (2metilpropilo)

|
CH3

CH3
|
CH3 CCH2 neopentilo (2,2dimetilpropilo)
|
CH3

CH3 CH2CH2CH secpentilo (1metilbutilo)

|
CH3

CH3
|
CH3 CH2C tercpentilo (1,1dimetilpropilo)
|
CH3

3.1.2Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.
* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms
bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.
* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el
nombre de la cadena principal acabado en ano.
Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2CH2CHCHCHCH3 4etil2,3dimetilheptano
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3

8
 CH3
|
CH3 CCH2CHCH3 2,2,4trimetilpentano
| |
CH3 CH3

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.
Ejemplo:

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3 5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano
|
CHCH2CHCH3
| |
CH3 CH3

3.2 HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N
Ejemplo: CH2=CHCH2CH3

3.2.1 Alquenos con un solo enlace doble.

Se nombran con las siguientes normas:

* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del
alcano correspondiente, por eno.
* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el
menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.
* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del
nombre. Ejemplo:
1 2 3 4 5
CH3 CH=CHCH2CH3 2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace.
Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
CH3
1 2 3 4| 5 6
CH3 CH=CHCHCHCH3 4,5dimetil2hexeno
|
CH3
CH3
|
CH3 CH=CCHCH3 3,4dimetil2hexeno
|
CH2CH3

CH3 CH3
| |
CH3 CH=CHCHCHCCH3 4etil5,6,6trimetil2hepteno
| |
CH2 CH3
|
CH3

9
 3.2.2 Alquenos con varios dobles enlaces.

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las

terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno. Se numera la cadena de forma que los dobles
enlaces tengan los localizadores ms bajos posible.

Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3 2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena
principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

Ejemplo:
CH3
|
CH3 CH=C=CC=CH2 2etil3metil1,3,4hexatrieno
|
CH2CH3

3.2.3Radicales univalentes de los alquenos lineales.

Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la

cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo.

Ejemplos:
CH2=CH etenilo o vinilo
CH3 CH=CH 1propenilo
CH3 CH=CHCH2 2butenilo
CH3 CH=CHCH=CH 1,3pentadienilo

3.3 HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2.
Ejemplo: CH3 CCCH2CH3

3.3.1 Alquinos con un solo triple enlace.

Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin
ano por ino .
* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que
corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del
nombre.
Ejemplos:
CHCH etino o acetileno
1 2 3 4 5
CH3 CCCH2CH3 2pentino

Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al

triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms bajo posible.
Los radicales se nombran como en los alcanos.

10
 Ejemplos:
1 2 3 4
CHCCHCH3 3metil1butino
|
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CHCHCCCH2CH3 5,6dimetil3heptino
| |
CH3 CH3
CH2CH3
1 2 |6 3 4 5
CH3 CH2CH2CCCCH2CH3 6,6dietil4nonino
|
CH2CH2CH3
7 8 9

3.3.2 Alquinos con varios triples enlaces.

Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones

adiino, atriino, etc., en lugar de la terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos
con triple enlace los localizadores ms bajos posibles.
Ejemplo:
CHCCCCCH 1,3,5hexatriino

Si el compuesto tiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CCCCCHCH3 6metil2,4heptadiino
|
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 |7 8 9
CH3 CHCCCCCCH2CH3 2,7,7trimetil3,5nonadiino
| |
CH3 CH3

3.3.3 Radicales univalentes de los alquinos lineales.

Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al

numerarlo, ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.
Ejemplos:
CHC etinilo
CH3 CC 1propinilo
CH3 CCCC 1,3pentadiinilo

3.3.4 Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se
nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de
localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno.
Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los ms bajos posibles,
independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal
aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga. Si la numeracin es
equivalente por ambos extremos de la cadena, se da preferencia a los dobles enlaces.

Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1
CHCCH2CH=CHCCH 3hepten1,6diino

11
 1 2 3 4
CH2=CHCCH 1buten3ino
1 2 3 4 5 6 7
CHCCH=CHCH=CHCH3 3,5heptadien1ino

CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2 3etil4propil1,3hexadien5ino
|
CH2CH3

3.4 HIDROCARBUROS CICLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no insaturaciones, y stas sean dobles o triples
enlaces, pueden ser:

* Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos.

* Cicloalquenos: ciclos con algn enlace doble.
* Cicloalquinos: ciclos con algn enlace triple.

3.4.1 Hidrocarburos cclicos saturados o CICLOALCANOS.

Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es CNH2N.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de
tomos de carbono.
Ejemplos:

CH2

CH2 CH2CH2 CH2 CH2

/ \ | | | |
CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2
CH2
ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Tambin se peden representar as:

3.4.2 Radicales de los cicloalcanos.

Al salir un tomo de hidrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los
acclicos, es decir con la terminacin ilo.
Ejemplos:

CH CH2CH CH2 CH2

/ \ | | | |
CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2
CH
ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo

3.4.3 Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de
los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los
radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

12
 Ejemplos:
CH3 CH3 CH3
| | |
-CH2CH3 -CH3

| |
CHCH3 CH2CH3
|
CH3
1etil2metil 1metil4isopro 4etil1,2dimetil
ciclohexano pilciclohexano ciclohexano

3.4.4Cicloalquenos y cicloalquinos.

Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se
numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que
sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros
ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:
CH
HC CH
H2C CH
H2C CH2 H2C CH
CH
ciclobuteno 1,3ciclohexadieno

3.5HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula
emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos
reactivo. El trmino genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos
son los radicales arilo (Ar).
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:

H
|
C
HC CH
HC CH
C
|
H

El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo:

H
|
C
HC C
C6H5
HC CH
C
|
H
fenilo

13
 Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
CH3 CH2CH3

Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4,
o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:

CH3 CH3 CH3

CH2CH3

CH2CH3
|
CH2CH3

1etil2metilbenceno 1etil3metilbenceno 1etil4metilbenceno

ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno paraetilmetilbenceno
oetilmetilbenceno metilmetilbenceno petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban
los localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplos:
CH3 CH3 CH3
CH2CH3 H3C CH3 CH2CH3

CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
2etil1,4dime 1etil2,3,4tri 2etil1metil4pro
tilbenceno metilbenceno pilbenceno

3.5.1Hidrocarburos aromticos policclicos.

Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con
alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:
H H
| |
C C
HC C CH
HC C CH
C C
| |
H H
Naftaleno
H H H
| | |
C C C
HC C C CH
HC C C CH
C C C
| | |
H H H
Antraceno

14
 H H
| |
C C
H H
| |
C C C C
HC C C CH
C C C C
| | | |
H H H H

Fenantreno

3.6DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de
los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del
hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de halogenos se indican por medio de
localizadores.

Ejemplos:
3 2 1
CH3 CH2CH2Cl 1cloropropano o cloruro de propilo
ClCH2CH2Cl 1,2dicloroetano
CH3 CH=CHCl 1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo
Cl3CH triclorometano o cloroformo

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les
correspondan los localizadores ms bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como
radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.

Ejemplos:
6 5 4 3 2 1
CH3 CH=CHCHCH=CH2 3cloro1,4hexadieno
|
Cl
Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH 1,1dibromo4metil2hexeno
| |
CH3 Br
CH3 CHCHCCH 3,4dicloro1pentino
| |
Cl Cl

4COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno. Segn el grupo funcional los
podemos clasificar en: alcoholes (y fenoles), teres, aldehidos, cetonas, cidos y steres.

15
El grupo funcional o funcin orgnica se define como tomo o grupo de tomos unidos de manera
caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que estn
presentes.

4.1ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por el
grupo funcional OH (hidroxilo).

* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:

CH3 CH2CH3 propano CH3 CH2CH2OH propanol

* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles. Ejemplo:

H OH

benceno fenol

ALCOHOLES.

Su frmula general es ROH, siendo R un radical derivado de algn hidrocarburo aliftico (alquilo,
alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

4.1.1Alcoholes con un solo grupo funcional.

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el OH est unido a un carbono primario,
secundario o terciario.
Los tomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estn
unidos, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes
cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo por un radical OH. El alcohol as obtenido, se nombra poniendo la terminacin ol al
hidrocarburo del que procede.
Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo
hidroxi para designarla.

Ejemplo:
CH3 CH3 etano CH3 CH2OH etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

Ejemplos:

CH3 CH2CH2OH 1propanol

CH3 CHCH3 2propanol

|
OH

16
 4 3 2 1
CH3 CH2CHCH3 2butanol
|
OH
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1ol
CH3
|
CH3 CH2CHCH2CH2OH 3metil1pentanol

4.1.2Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que indican el nmero de grupos
OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:
CH2OHCH2OH etanodiol (o etilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OH propanotriol (o glicerina)

HOCH2CH2CHOHCH3 1,3butanodiol

CH3 CH=CCHCH2OH 3metil3penten1,2diol

| |
CH3 OH

FENOLES

Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrgenos del benceno por grupos OH.
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.
Si existen varios grupos OH, la numeracin de los tomos de carbono del anillo aromtico, se hace de
forma que a los carbonos con grupos OH les corresponda la numeracin ms baja. Al nmero de
hidroxilos se hace referencia mediante los prefijos di, tri, etc.
Ejemplos:

OH OH OH OH OH
OH OH

OH
OH OH
fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4trihidroxibenceno
bencenol 1,2-bencenodiol 1,2,4-bencenotriol

4.2ETERES.

Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los
hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:

ROR' ROAr ArOAr'

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:
CH3 OCH2CH3 OCH2CH3

17
 Los radicales RO se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi,
etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama fenoxi.
Ejemplos:
O
CH3 CH2O

radical etoxi radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres:

* Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se termina con la palabra ter.
Ejemplo: CH3 OCH2CH3 etilmetilter

* Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el nombre del

hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
Ejemplo: CH3 OCH2CH3 metoxietano

Ms ejemplos:

CH3 CH2OCH2CH3 dimetil ter etoxietano (ter sulfrico)

CH3 OC6H5 fenilmetilter metoxibenceno

OCH2CH3 etilfenilter etoxibenceno

4.3ALDEHIDOS Y CETONAS.

Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O, o grupo
carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno.
La deferencia entre ambos reside en:

* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

RCOH
* en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos:
RCOR'

4.3.1ALDEHIDOS.

Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos de hidrgeno de

un carbono terminal por un tomo de oxgeno.
Ejemplo:
O
CH3 CH2C o bien CH3 CH2CHO
H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la
terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la
terminacin ser dial.
Ejemplos:
O
CH3 C etanal
H

18
 O O
CCH2C propanodial
H H
O
CH3 CH2CH2C butanal
H

O
CH2=CHC propenal
H

El grupo carbonilo (CO) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes,
debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo.
Slo cuando en los dos extremos haya grupo carbonilo se tienen en cuenta las posiciones de las
instauraciones y de los sustituyentes para numerar la cadena.
Ejemplos:

CH3
|
CH3 CHCH=CHCHO 4metil2pentenal

CHCCHO 2propinal

CH2CH2CHO 3fenilpropanal

O O
1 2 3 4 5 6 7
CC=CHCH2CHCH2C 2,5dimetil2heptenodial
H | |
CH3 CH3 H

OH O
|
CH2OHCHC 2,3dihidroxipropanal
H

En el caso de compuestos con tres o ms grupos aldehidos o bien cuando el grupo aldehido est unido a
un ciclo, se emplea otro sistema de nomenclatura, consistente en dar el nombre de carbaldehido a los
grupos CHO.
O

Bencenocarbaldehido

Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:

19
 O O O
HC CH3 C C
H H H
formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido

Cuando en un compuesto hay funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehido, al grupo CHO
se le considera como sustituyente, y se le nombra con el prefijo formil. Tambin se aplica esto cuando
el compuesto tiene ms de dos grupos CHO.

4.3.2CETONAS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, al sustituir dos H, de un carbono secundario,
por un tomo de oxgeno.

Ejemplo:

CH3 CCH3 o bien CH3 COCH3

O
Existen dos formas de nombrar las cetonas:
*Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea
necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros localizadores. Si hay varios grupos CO-
se emplean los prefijos diona, triona, etc.
Si el compuesto contiene instauraciones, cadenas laterales u otras funciones sobre las que la cetona
tiene preferencia, hay que numerar la cadena principal de forma que corresponda al grupo o grupos
carbonilo el nmero ms bajo posible.
Ejemplos:

CH3 CH2CCH3 2butanona

O
CH3 CH2CCH2CH3 3pentanona
O
CH3 COCH2COCH3 2,4pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la
palabra cetona.
Ejemplos:
O

CH3 CH2CCH3 etilmetilcetona

CH3 CCH=CH2 etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)

O

COCHCH3 fenilisopropilcetona (fenil (2metiletil) cetona)

|
CH3

Cuando la funcin cetona no es la principal, porque hay otra u otras funciones con preferencia, el
oxgeno del grupo carbonilo se considera sustituyente y se le nombra con el prefijo oxo.

20
 4.4ACIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional
carboxilo:
O
C o bien COOH o bien CO2H
OH

Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo

correspondiente por la terminacin oico
Ejemplos:

O
HC acido metanoico o frmico
OH
O
CH3 C cido etanoico o actico
OH
CH3 CH2COOH cido propanoico

COOH cido benzoico

Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman cidos
dicarboxlicos:
O O O O
CC CCH2C
HO OH HO OH
cido etanodioico o a. oxlico cido propanodioico o a. malnico

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere
decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo
carboxilo se numera como carbono 1.
Ejemplos:

O
CH3 CH2COCH2C cido 3oxopentanoico
OH
O
CH2CH2C cido 3hidroxipropanoico
|
OH OH
O
CH3 CH=CHCHC cido 2etil3pentenoico
|
CH3 CH2 OH

Si hay dos grupos carboxilos, el sufijo empleado es dioico y para la numeracin de la cadena principal
se tienen en cuenta las instauraciones, o los sustituyentes.
Cuando un compuesto tiene ms de dos grupos COOH, los que no se encuentran en los carbonos
terminales de la cadena ms larga se consideran como sustituyentes y se les designa con el nombre
carboxi.
Cuando el COOH va unido a un ciclo se emplea el sufijo carboxlico

21
 -COOH cido bencenocarboxlico

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxlicos y dicarboxlicos, que son muy
frecuentes en el lenguaje qumico. Algunos ya los hemos citado. A continuacin damos una lista:

Frmula Nombre sistemtico Nombre vulgar

HCOOH cido metanoico cido frmico
CH3 COOH cido etanoico cido actico
CH3 CH2COOH cido propanoico cido propinico
CH3 CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
CH3 (CH2)3COOH cido pentanoico cido valerinico
HCOOCOOH cido etanodioico cido oxlico
HOOCCH2COOH cido propanodioico cido malnico
HCOOCH2CH2COOH cido butanodioico cido succnico
HOOC(CH2)3COOH cido pentanodioico cido glutrico

4.5ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se obtiene un anin.
Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los cidos por ato, igual que se hace en la
formulacin inorgnica.
Ejemplo:
CH3 COOH CH3 COO
cido etanoico (actico) anin etanoato (acetato)

* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los steres.
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de ilo).
Ejemplos:
CH3 COOCH2CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo)
HCOOCH2CH3 metanoato de etilo (formiato de etilo)
CH3 COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de butilo

COOCH2CH3 benzoato de etilo

CH3 COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se obtienen las sales
orgnicas.
Ejemplos:
CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico
CH3 CH2COOK propanoato potsico

La diferencia entre un ster y una sal reside principalmente en que el enlace oxgenometal (ONa)
de una sal es inico, mientras que el enlace oxgenoradical alqulico (OCH3 ) de un ster es
covalente.

Obtencin de un ster

Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes formando steres y agua, segn La reaccin:

22
Este tipo de reacciones, llamadas de esterificacin son reversibles. La reaccin en sentido inverso, es
decir, la hidrlisis del ster, permite recuperar el cido y el alcohol.

La hidrlisis cida de un ster, catalizada por un cido fuerte, como el H2S04 o el HCI, y calor, es la
reaccin inversa a la esterificacin.

Cuando la hidrlisis de un ster se realiza en presencia de una base fuerte (NaOH o KOH), se denomina
saponificacin. En este caso, se obtiene la sal del cido carboxlico y un alcohol:

Las grasas animales y los aceites vegetales son steres formados a partir de la glicenna (1,2,3-
propanotriol) y cidos carboxlicos de cadena larga, llamados cidos grasos. Tales steres se denominan,
en general, triglicridos.

La sal de sodio o potasio formada en la reaccin de saponificacin es un jabn.

5COMPUESTOS NITROGENADOS.

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos tienen tambin
oxgeno. Segn el grupo funcional se pueden clasificar en: aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

5.1AMINAS.

Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales
orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o
terciarias.

RNH2 RNHR' RNR'

|
R"
Amina primaria amina secundaria amina terciaria

23
 Para nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los
radicales unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina.
Ejemplos:
CH3 NH2 metilamina
CH3 CH2NH2 etilamina
CH3 CH=CHNH2 propenilamina
CH3 CHCH2CH3 1metilpropilamina
|
NH2

NH2 fenilamina (o anilina)

CH3 NHCH3 dimetilamina

CH3 NCH2CH2CH3 dimetilpropilamina
|
CH3
CH3 NCH2CH3 etilfenilmetilamina
|
C6H5

Si son aminas secundarias o terciarias asimtricas se pueden nombrar como derivados N-sustituidos
de la amina primaria de cadena ms compleja.

CH3 NCH2CH2CH3 N,N-dimetilpropilamina

|
CH3

CH3 NCH2CH3 N-etil,N-metilfenilamina

|
C6H5

Si existe ms de un grupo funcional amina, se aade diamina, triamina, etc, al nombre del
hidrocarburo correspondiente.
Si el grupo amino no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino
(NH2), metilamino (NHCH3 ), aminometil (CH2NH2), etc. Se indica su posicin mediante
localizadores.

Ejemplos:
NH2CH2CH2CH2CH2NH2 1,4butanodiamina

NH2CH2CHCH2NH2 2aminometil1,3propanodiamina
|
CH2NH2

O
CH3 CHCH2C cido 3aminobutanoico
| OH
NH2
CH3
|
CH2CCOOH cido 2amino3fenil2metilpropanoico
|
NH2

24
 5.2AMIDAS.

Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al sustituir el
grupo OH por el grupo NH2.
O
RC o bien RCONH2
NH2

Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico
del cido del que deriva, por amida.
Ejemplos:
O
HC matanoamida
NH2

CH3 CH2CONH2 propanoamida

O
C benzamida
NH2

CH2=CHCH2CONH2 3propenamida

Si el grupo amida va unido a un ciclo se nombra como carboxamida

CONH2 bencenocarboxamida

Los radicales unidos al N van precedidos del localizador N- como un sustituyente ms.

N-metilpropanamida

Cuando el grupo amida no es la funcin principal, se designa como sustituyente mediante el prefijo
carbamoil.

Obtencin de una amida

Las amidas no sustituidas se pueden obtener calentando un cido carboxlico con amonaco. Si en lugar
de amonaco se utiliza una amina primana o secundana, se obtiene una amida monosustituida o
disustituida, respectivamente:

Un aminocido es un compuesto que contiene un grupo carboxilo y un grupo amino. Dos aminocidos se
unen mediante un enlace peptdico cuando reaccionan el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo
amino del otro aminocido, formando un grupo amido.

25
 5.3NITRILOS O CIANUROS.

Poseen el grupo funcional CN o bien CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los
hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno.
Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual nmero de
tomos de carbono.
Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido
cianhdrico, HCN.

Ejemplos:
CH3 CN etanonitrilo o cianuro de metilo
CH3 CH2CN propanonitrilo o cianuro de etilo
CH3 CHCN 2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo
|
CH3

C6H5CN benzonitrilo o cianuro de fenilo

CH3 CH2CCCN 2pentinonitrilo o cianuro de 1butinilo

Cuando existen radicales aromticos o cclicos o en el caso de haber ms de dos grupos CN en la

molcula, se designa el grupo CN con el sufijo carbonitrilo

-CN ciclopropanocarbonitrilo
Cuando hay otras funciones con prioridad sobre el grupo nitrilo, ste se considera sustituyente y se
nombra mediante el prefijo ciano.

5.4NITRODERIVADOS.

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos
nitro, NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro NO2, nunca se considera como
funcin principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo nitro.
Ejemplos:

CH3 NO2 nitrometano

CH3 CH2NO2 nitroetano

NO2 nitrobenceno

CH3

O2N NO2 2,4,6trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2

6COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN.

Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las ya estudiadas, hay
que seguir los pasos que se indican a continuacin:

26
 1 Elegir la funcin principal siguiendo un orden de preferencia.
2 Determinar la cadena principal que contiene la funcin principal. Los grupos funcionales
secundarios se consideran como sustituyentes de la cadena principal y se nombran con el prefijo que se
indica en la siguiente tabla de preferencia de las funciones orgnicas.
3 Numerar el compuesto, escribiendo los localizadores si es necesario.
4 Formular o nombrar el compuesto.

Para elegir la funcin principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuacin. Se elige
como principal aquella funcin que vaya delante en la tabla.

Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OHCH2COCH3
debe llamarse 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol.

TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS

Frmula Funcin Sufijo Prefijo

RCOOH Acidos oico carboxi
RCOOR' esteres o sales oato alcoxicarbonil
RCONH2 amidas amida carbamoil
RCHO aldehidos al formil
RCOR' cetonas ona oxo
RCN nitrilos nitrilo ciano
RCH2OH alcoholes ol hidroxi
RNH2 aminas amina amino, aza
ROR' teres oxi oxa
RX derivados halog. fluor,cloro,bromo,etc.
RNO2 nitroderivados nitro
R=R' alquenos, eno(enilo),
RR' alquinos ino (inilo)
RR' alcanos ano(ilo)

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere
decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo
carboxilo se numera como carbono 1.

27
 ISOMERA

Consiste en que dos o ms compuestos tienen la misma frmula molecular, pero diferente estructura
molecular. En consecuencia poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas. A estos compuestos se les
denomina ismeros.
Tipos de isomera:

1.-Isomera estructural: Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la
conectividad, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta estructura). La
isomera constitucional se clasifica en:

Isomera de cadena u ordenacin. Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos

compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma diferente.

Isomera de posicin. La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones
qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
.

Isomera de funcin. La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica.

28
2.- Isomera en el espacio o estereoisomera:

Estereoisomera geomtrica. La presentan los compuestos que se diferencian nicamente en la

disposicin de sus tomos en el espacio.Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden
presentar estructuras espaciales diferentes. Estas molculas pueden ser CIS o TRANS

El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace. Supongamos un doble enlace C=C,
disustituido, siendo ambos sustituyentes idnticos. Si los dos sustituyentes estn del mismo lado el
compuesto es CIS. Si estn en distinto lado es TRANS.

Estereoisomera ptica. Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian
nicamente en el efecto que tienen sobre la luz. Cuando sobre las mismas incide luz polarizada,
stas desvan en plano de dicha luz en uno u otro sentido. Recibe el nombre de molcula quiral
aquella que no se puede superponer con su imagen especular.

Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molcula posee un plano de simetra es
aquiral. Una molcula quiral puede presentar, almenos, dos configuraciones diferentes, una imagen
especular de la otra, que constituyen una pareja de enantimeros.

En general, una molcula con n carbonos asimtricos hace posibles 2n estereoismeros.

29
Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y se identifica con la
letra R; el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la izquierda (levgiro) y se identifica con la
letra S.
Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de enantimeros en una proporcin del
50% de cada uno. La desviacin de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.

30
 EL PETRLEO COMO FUENTE NATURAL
DE COMPUESTOS ORGNICOS
El petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos, entre los que destacan, por su abundancia, los
alcanos. El petrleo crudo llega a las refineras para su refinamiento. El pnmer paso consiste en
separarlo en diferentes fracciones por medio de la destilacin fraccionada.

En primer lugar el petrleo se

calienta en un horno hasta unos 400
C. de modo que la mayora de sus
componentes pasan al estado de
vapor. A continuacin pasa a la
columna de destilacin o torre de
fraccionamiento, por la que ascienden
los gases.
La separacin se basa en las
diferencias entre los puntos de
ebullicin de los distintos
componentes. Las molculas ms
pequeas, con el punto de ebullicin
ms bajo, son las pnmeras en
evaporarse, desplazndose hacia la
parte superior de la columna.
Las diferentes salidas indican los
nombres de las fracciones que se
obtienen y el rango de sus puntos de
ebullicin. Las fracciones con puntos
de ebullicin ms altos contienen las
molculas ms grandes.

31
La gasolina

Las fracciones obtenidas en la destilacin del petrleo son una mezcla de varios hidrocarburos. Por
ejemplo, la gasolina es una mezcla de hidrocarburos voltiles que contiene, adems de alcanos,
cantidades variables de hidrocarburos aromticos.
La demanda de las fracciones ligeras del petrleo, utilizadas para fabncar gasolina, es muy superior a la
de las fracciones ms pesadas. Sin embargo, estas ltimas son las ms abundantes en el petrleo bruto.
Por ello, los qumicos han encontrado procesos alternativos que permiten obtener mayor rendimiento del
petrleo bruto y mejorar el comportamiento de la gasolina en motores de explosin.

El proceso del craqueo

El craqueo cataltico permite aumentar la produccin de fracciones ligeras, ms volliles, aprovechando

el exceso de otras fracciones ms pesadas, menos voltiles.
En el proceso del craqueo, las molculas de los alcanos se rompen en dos o ms fragmentos, uno de ellos
insaturado. A diferencia de la deslilacin, el craqueo es un proceso qumico que entraa la ruptura de
fuertes enlaces covalentes entre tomos de carbono. Esto requiere altas temperaturas y un catalizador.

Adems de aumentar la produccin de alcanos voltiles, el craqueo produce alquenos sencillos cuya
demanda es tambin muy grande. Concretamente, durante el craqueo del petrleo se producen enormes
cantidades de eteno, la matena pflma ms importante de la industna qumica orgnica.

El reformado cataltico

Este proceso convierte los alcanos en compuestos aromticos, tales como el benceno, tolueno
(metilbenceno) y xileno (dimelbenceno), que mejoran el comportamiento de la gasolina en los motores
de explosin. Los alcanos son catalticamente reformados haciendo pasar el vapor calentado del
hidrocarburo por un lecho de almina (Al 20 3) que contiene platino y rodio. El hidrgeno formado como
subproducto puede utilizarse en otros procesos de la refinera.

Alqullacln

Durante la alquilacin se convierten alcanos y alquenos de baja masa molecular (C3 y C4) en alcanos
mayores de cadena ramificada, adecuados para su uso en gasolinas. Como catalizadores tipicos en este
proceso se utilizan el HF y el H 2S0 4

32
 REPERCUSIONES AMBIENTALES DEL USO DE
COMBUSTIBLES FSILES

La utilizacin de combustibles fsiles (carbn, petrleo y gas natural) plantea dos problemas
fundamentales. Primero, la formacin de nuevos combustibles fsiles no puede igualar la velocidad a la
que se estn consumiendo los recursos existentes en la actualidad. Los combustibles fsiles son
esencialmente fuentes de energa no renovables. El segundo problema son los efectos medloamblentales
que ocasiona el uso de estos combustibles.

La lluvia cida

Las impurezas de azufre que contienen los combustibles fsiles dan lugar a xidos de azufre, SO 2, y las
altas temperaturas de los procesos de combustin hacen que el N 2 y el 0 2 del aire reaccionen para
formar xidos de nitrgeno, NO y NO 2.
Los xidos de azufre y nitrgeno se liberan a la atmsfera donde acaban convirtindose en dos
compuestos muy corrosivos: cido sulfrico (H 2S0 4) y cido ntrico (HNO 3), respectivamente. Despus,
estos cidos, disueflos en el agua de la atmsfera o en los cristales de hielo, forman la lluvia cIda y
regresan a la Tierra como precipitacin. En la superficie de la Tierra esta lluvia cida puede daar las
plantas y la vida animal, y favorece la erosin de edicios y monumentos de mrmol.

Niebla fotoqumica

En las reas urbanas contaminadas por xidos de nitrgeno (producidos durante la quema de
combustibles), se forma ozono segn las reacciones:
NO 2 (g) + luz solar NO (g) + 0 (g)
El tomo de oxgeno (O) es tan inestable que se une inmediatamente a una molcula de oxgeno (0 2).
formando ozono (0 3):
0(g) + 0 2(g) 0 3(g)
El ozono que resulta de este proceso es un peligroso contaminante del aire, ya que es un gas muy txico.
Adems, el ozono reacciona con los hidrocarburos no quemados y los procedentes de la evaporacin de
la gasolina, formando una mezcla compleja de diferentes compuestos orgnicos irritantes conocida corno
niebla fotoqumica (o esmog).
Aunque el ozono es indeseable en el aire que respiramos, su presencia en la estratosfera (capa de ozono)
nos protege de la radiacin ultravioleta del sol, ya que absorbe dicha radiacin impidiendo que llegue a
la superficie terrestre.

33
El efecto Invernadero

Otro producto inevitable de la quema de los combustibles fsiles es el dixido de carbono, CO 2 , uno de
los causantes del efecto invernadero.
La radiacin solar penetra en la atmsfera y calienta la superficie de la Tierra, la cual emite radiacin
infrarroja de mayor longitud de onda. Parte de esta radiacin infrarroja es absorbida por el CO 2 , y
otros gases responsables del efecto invernadero, y luego es emitida de vuelta hacia la Tierra . Cuanto
mayor es la concentracin de los gases de efecto invernadero, ms radiacin infrarroja es devuelta hacia
la Tierra y mayor es su temperatura.

Los principales gases que incrementan el efecto invernadero son, adems del CO 2, el metano (CH 4), el
xido de dinitrgeno (N 20), los clorofluorocarbonos (CFC) y, fundamentalmente, el vapor de agua
(H 2 O).

Aproximadamente desde 1960, la concentracin de CO 2 en la atmsfera ha aumentado de forma

drstica debido, fundamentalmente, al uso de combustibles fsiles.
Las variaciones estacionales anuales se deben, por un lado, a la absorcin de CO 2 producida por el
crecimiento de plantas en verano y, por otro, a su devolucin a la atmsfera en invierno, cuando las
plantas decaen.
La reforestacin podra ser una forma de mitigar parte del problema, pues los rboles absorben gran
parte del CO 2 emitido.

34