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AUTOR:
PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.
-Versin: 2017 -
FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3
OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3
EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3
PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3
CONTRATO PEDAGOGICO. ................................................................................................................................ 4
ORGANIZACIN Y DINAMICA DE LA CLASE. .................................................................................................... 4
LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A: ............................................................................................................. 4
EL PROFESOR SE COMPROMETE A: ................................................................................................................ 5
CRITERIOS DE EVALUACIN. ............................................................................................................................ 5
LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6
EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. ............................................................................................ 21
LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 23
LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 24
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 29
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 30
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 32
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 35
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 36
LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40
CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46
LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48
ACTIVIDADES.
Si bien la bibliografa actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilida-
des de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedaggica para cada nivel plantea-
da por el Ministerio de Educacin Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptacin de la bibliogra-
fa disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo
(muy bajo inters por el conocimiento y muy bajo inters por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros
alumnos. Los textos son sencillos, con palabras, en su mayora, de uso comn, acompaados de imgenes
accesibles a la reproduccin que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy bsicas activida-
des que obligan a la lectura para desarrollar las muy bsicas actividades planteadas como preguntas guas
acompaadas por ejercicios grficos, numricos, tablas y mapas conceptuales.
OBJETIVOS GENERALES.
1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedaggica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeo ulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento cientfico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.
EXPECTATIVAS DE LOGRO.
PROGRAMA DE LA MATERIA.
Es posible que exista una discrepancia con respecto a qu contenidos sean ms valiosos para esta
rea, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una se-
leccin de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el nfasis est en establecer vnculos entre s
para constituir una autntica red. Es por ello que se modific el orden de presentacin en el currculum sin su-
primir contenidos obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un nmero razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje bsico de qumica.
CONTRATO PEDAGOGICO.
Seguidamente se dan los parmetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implci-
tas sean, normas explcitas, logrando que exista un aula diversificada.
etc.).
Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendr como eje la tolerancia y el respe-
to mutuo, donde se irn compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas
a travs de la lectura de textos especficos, la exposicin de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.
EL PROFESOR SE COMPROMETE A:
CRITERIOS DE EVALUACIN.
La explicitacin de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construccin
de instrumentos de valoracin e interpretacin de datos sobre la evolucin de los alumnos. Se tendr en cuenta
en la calificacin de los alumnos:
Ilustracin 6: cuencas.
H C H
H
CH4 metano x
H C H H C H
x
x
x
1. Saturados (A).
a. A cclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocclicos (A.2.1)
2. Heterocclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cclicos.
i. Aromticos.(B.2)
1. Isocclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocclicos.(B.2.2)
En esta clasificacin agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto segn corresponda.
HC CH3 HC CH3
2 6
CH3 CH3
1 7
Ilustracin 28: correcta Ilustracin 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustracin 28 tienen los nmeros 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustracin
29 le corresponden a 4, 5 y 6, esta ltima numeracin no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De
esta manera podemos decir que la Ilustracin 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres
ramificaciones en los nmeros 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es
una ramificacin se llama metil. En toda ramificacin se cambia la terminacin del nombre por il. Luego la
molcula se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 14 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH2---CH3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH2---CH2---CH3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena ms larga (mrcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena ms larga, d) determina la posicin de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marc en la misma molcula.
b) se numer la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4
e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5
CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7
Ilustracin 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustracin 32
H2C CH CH2 CH3
CH3
CH2 H2C
H3C CH2
H3C HC HC CH CH3
CH3
Ilustracin 36
H3C
Ilustracin 73 Ilustracin 75
H3C
Ilustracin 74
H2C CH3 CH3
CH3
Ilustracin 77 CH3
Ilustracin 76 Ilustracin 78
CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
H3C Ilustracin 83
Ilustracin 82 CH3
CH3
Ilustracin 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustracin 85 tenemos una molcula com- CH3
pleja veamos cmo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las 3
siguientes posibilidades de numeracin: 1-2-4-5 para la izquierda; para 2
1
la derecha tambin es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustitu-
yentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas por-
que tienen nmeros mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equiva- H3C 4
5 6
lentes debemos tener en cuenta el orden alfabtico para nombrar los
sustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy sur-
1
do. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeracin de los sustituyentes 3
comienza de nuevo desde el anillo bencnico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 2 CH3
propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.
CH3
Ilustracin 85
1
Catalizador: sustancia que acelera la reaccin qumica bajando la energa de activacin. Por lo general son metales.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 19 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
ceno. El cloro reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro frrico (FeCl3), para dar clo-
robenceno, muchos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuacin 12).
Ecuacin 8: 1,2-dibromopropano. Ecuacin 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuacin 10: 2-bromopropano. Ecuacin 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitucin electroflica son la nitracin y la sulfonacin, en las que los reactivos elec-
troflicos son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuacin 12: sustitucin electroflica. Ecuacin 13: nitracin.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuacin 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones qumicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustin?
2- Define entalpia.
3- Define energa de enlace.
4- Define calor de combustin.
5- Da ejemplos de reacciones de combustin completa e incompleta. Justifica.
6- Cul es la diferencia de entalpa en una reaccin endotrmica y exotrmica.
7- Qu es la energa de activacin en una reaccin qumica?
8- Por qu razn los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qu razn los hidrocarburos no saturados son ms reactivos que los anteriores?
10- Qu es una reaccin qumica de sustitucin en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qu es un reactivo electroflico y da ejemplos.
12- Explica la cloracin, sulfonacin y nitracin del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitucin por halgenos e hidrcidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr + ______ Cl Cl + ______ +
CH3 H2C Cl
Ilustracin 86 Ilustracin 87
Ecuacin 14 Ecuacin 15
CH H3C
______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______
CH3 CH2
H3C
Br CH3
+ _____ + ______
+ _____
Ilustracin 88 Ilustracin 89
CH3 + O2 CO2 H+2 O Con la tabla peridica obtenemos los pesos atmicos
del C (carbono)= 12 gr; H (hidrogeno)= 1gr; y O (oxi-
geno) = 16 gr. Luego calculamos las masas molecu-
lares.
REACTIVOS PRODUCTOS Ecuacin 21: balanceada por tanteo.
C2H6 (12x2)+(1x6)=30 g CO2 12+(16x2)=44g CH3
2
O2 16x2=32g
TOTAL: 62
H2O (1x2)+16=18g
TOTAL: 62 CH3 + 7O 2 +
4CO2 6 H2O
Considerando los coeficientes moleculares los totales cambiarn:
2 C2H6 60 g 4 CO2 176 g Observe que si bien cambian los totales la ley de
7 O2 224 g 6 H2O 108 g conservacin de las masas se mantiene. Pasemos
Total: 284 g Total: 284 g ahora a resolver el problema. Se queman 3 moles
pero en la ecuacin balanceada figuran 2:
Luego se queman:
2 moles de C2H67 moles de O2
3 moles de C2H63moles x 7moles/2moles=10,5 moles de Oxigeno se quemaron. Como un mol de oxigeno
pesa 32 g, se tiene 32gx10,5 moles= 336 gr de oxgeno. Se respondi el punto a). Para saber cuntos moles
de dixido de carbono se obtienen sabemos que:
2 moles de C2H64 moles de dixido de carbono.
3 moles de C2H6(3 moles x 4 moles)/ 2 moles= 6 moles de dixido de carbono.
Para calcular la masa de agua que se produce realizamos el mismo planteo:
2 moles de C2H6 6 moles de agua.
3 moles de C2H6 9 moles de agua.
Con esto terminamos el problema.
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos.
1) Define estequiometria.
2) Cmo se calcula la masa molar de los reactivos y los productos en una reaccin qumica?
3) Qu dice la Ley de Lavoisier?
C C
+ Cu(NH 3)4Cl
CH2
+ NH 4Cl + 3NH 3
CH2
CH3 CH3
Ilustracin 91
+
CH C Cu
C C
+ Ag(NH 3)2NO 3
CH2
+ NH 4NO 3 + NH3
CH2
CH2 H2C
CH3
CH3
Ilustracin 92
O
+
H2C O N
H2C Cl -
Ag O -
H3C CH O
H3C CH +
+ O N AgCl +
H3C C CH3
H3C C CH3 O
CH3
CH3
Ilustracin 93
O P O
- CH3 H2C
OH
Ilustracin 94: cadena alfa O Ilustracin 96: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N
CH2 HC CH2 Actividad 10:
C
O HC C
N
biomolculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N O C
HO O C O lar.
HC
CH2 CH2
CH
CH 2) Qu son y qu funcin
CH H2C H2C
O
cumplen los Hidratos de
HO CH2
O CH C CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qu son y qu funcin
CH2 C
N CH2
HC O CH2 cumplen las protenas?
O O
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qu son y qu funcin
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lpidos?
O HO
N
HO
P HC
H2C HC
CH
5) Qu son y qu funcin
O
CH2
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C
CH2
cos?.
CH
CH
O
CH2 6) Qu son las glicoprote-
H2C
O
HO N
C
H2C nas y los glucolpidos?
HC C CH2
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O N C H2C que no son biomolcu-
O HC NH2 CH2
CH CH2 las pero intervienen en
CH H2C
CH H2C procesos metablicos
HO C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustracin 98: ARN.
Ilustracin 97: fosfolpido.
2
Polmero: resulta de la unin de muchas unidades llamadas monmeros. El almidn es un polmero de glucosas.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 23 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, en una proporcin
Cn(H2O)n (con n 3). Esta relacin no implica que el carbono est unido a las molculas de agua, solo repre-
senta su frmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la
glucosa est formada por seis tomos de carbono y tiene la frmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unin de un oxgeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustracin 99 puede
H2C verse que los crculos representan muchos gru-
pos alcoholes en la molcula por ello son molcu-
H C OH C O las con polialcoholes. b) aldehdos representado
por la unin de un carbono, un hidrogeno y un
oxigeno (-CHO). Puede notarse en la Ilustracin
HO C H HO C H 99 que en el grupo funcional aldehdo el oxgeno
est unido al carbono por doble ligadura. Cuando
H C OH H C OH las molculas tienen la funcin aldehdo se las
llama aldosas mientras que si en la molcula
aparece un grupo funcional cetona se las llama
H C OH H C OH cetosas. El grupo funcional cetona resulta de la
unin de un carbono con un oxigeno (=C=O). En
la Ilustracin 100, la funcin cetona tiene un car-
2 H C H 2 C bono unido con doble ligadura al oxgeno y con
OH OH simple a los dems carbonos. No existe una mo-
lcula con ambos grupos. Tanto el grupo aldeh-
Ilustracin 99: glucosa. Ilustracin 100: fructosa. do como el cetona se encuentran bloqueados
mediante la unin con otros carbonos de la propia molcula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoho-
les. Como la glucosa es el monosacrido fundamental de las clulas, a los hidratos de carbono se los denomi-
na tambin glcidos. La palabra sacridos, con la que tambin se conocen estos compuestos significa azcar,
aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de
acuerdo con su complejidad, segn se hidrolicen 3 o no, en las siguientes dos categoras: a) No Hidrolizables u
Osas o Monosacridos, grupo que a su vez se subdivide segn la cantidad de tomos de carbono en triosas (3,
gliceraldehdo), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas sub-
divisiones pueden ser, segn la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy im-
portantes:
H O O O OH OH OH
C H C H C H2C H 2C H 2C
H C OH H C OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustracin H C OH H H C OH H C OH
101: gliceral- H2C Ilustracin 104:
dehido. OH H2C H2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustracin OH OH OH
102: ribosa Ilustracin Ilustracin Ilustracin
103: galactosa 105: fructosa. 106: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Segn la estructura lineal de Fischer, todos los monosacridos son D- Monosacaridos, es decir que el ltimo
carbono (6) tiene la funcin hidroxilo (-HO) a la derecha de la molcula sin embargo, debido a la rotacin del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacrido y la D- monosacrido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cclicas en soluciones acuosas. El qumico ingls Sir Walter
Norman Haworth sugiri nombrar los ciclos de modo que demuestren su relacin con alguno de los heteroci-
clos pirano y furano (Ilustracin 108 y Ilustracin 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexa-
gonal se llamarn piranosas, y sus derivados sern los piransidos. Las que forman un anillo de cinco tomos
son furanosas, y sus derivados, furansidos. La relacin entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver
en la Ilustracin 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solucin acuosa) el oxgeno del carbono 1 se enlaza
con el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pu-
diendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el OH queda del lado izquierdo se denomina forma .
Por otro lado, si el OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la
estructura de Haworth el oxidrilo (OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo.
3
Hidrlisis: es la reaccin entre una molcula orgnica y el agua por lo que la parte orgnica se divide en fragmentos pequeos.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 24 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
Debe notarse que todos los OH que se encuentran a la derecha se colocarn por debajo mientras que los de
la izquierda en la estructura de Fischer se colocarn arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fruc-
tosa segn la estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser
orientado hacia la derecha cuando el puente oxgeno es proyectado hacia atrs para la forma .
H H H Queda entonces el CH2OH hacia la izquierda, luego
H el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C C H
H C manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
C
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer Haworth Denominacin
H C
O H H O H Izquierdo arriba forma .
Ilustracin 107: furano. Ilustracin 108: pirano. Derecha abajo forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glcidos Hidrolizables
H OH
u sidos pueden fraccionarse mediante la
C H O OH hidrlisis dando origen a otros glcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrlisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacridos hasta diez
O
H C H OH molculas de osas y b) polisacridos los
H C OH
que producen ms de 10 molculas de
HO C H H2C OH
osas. Cuando los oligosacridos se hidroli-
H C OH zan en dos molculas de monosacridos se
OH
H C OH H C OH los llama Disacridos, entre ellos tenemos:
H OH H O H Maltosa (dos molculas de D glucosas),
H2C OH C H
OH H Lactosa (Ilustracin 111), se encuentra en
HO C H
HO OH la leche y Sacarosa (glucosa y fructosa).
D-Glucosa H C OH
H OH Los azcares de los alimentos son, en ge-
O
H C neral, una mezcla de monosacridos y
disacridos. La fructosa abunda en las
H2C OH
frutas y en la miel, donde tambin encon-
Ilustracin 109: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. tramos glucosa, y la sacarosa forma el
azcar refinado.
HO CH2 C OH
HO CH2 C OH HO OH
1 2 1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C C 4 3
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa O
3 C H HO C
H C OH H C OH O 5 2
4 4
H C
H C C H2C
C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
D- Fructofuranosa. Ilustracin 111: hidrolisis de lactosa
Ilustracin 110: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C C
OH H
HO C C O H
HO C C C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustracin 112: maltosa. Ilustracin 113: Sacarosa.
Los polisacridos son polmeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas molcu-
las de monosacridos. Solo veremos los Homopolisacridos que estn formados solamente por numerosas
unidades de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente estn com-
puestos esencialmente por polisacridos, como el almidn de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En
las paredes de las clulas de las plantas, las fibras de celulosa estn embebidas por una matriz formada por
varios polisacridos. La molcula de almidn adopta una disposicin en hlice, dando una vuelta por cada 6
molculas de glucosa, adems, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 6. El almidn se
H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustracin 117: D-Gliceraldehido.
H OH H OH
OH OH
Ilustracin 118: D-Ribosa Ilustracin 119: D-Arabinosa.
O O OH
H OH H OH O
HO H HO H HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
Ilustracin 120: D-Glucosa. Ilustracin 121: D-Galactosa. Ilustracin 122: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molcula con los carbonos e hidrgenos co-
rrespondientes. b) Represente la forma piranosa de las ilustraciones Ilustracin 120 y Ilustracin 121.
Tambin la forma furanosa de la Ilustracin 122.
16) Teniendo en cuenta la clasificacin de glcidos completa la red siguiente.
QU
H
A
SA
D
O
M
HIDRATOS DE CARBONO
CE
A
G
H
X
AL
AR
PE
--------------
NO
TE
GL
C
T
HO- (CH2)14
Aceite
HC O CH2 (CH2)14 CH3 + 3KOH HC OH +
Hidrxido de potasio
CH3
CH2
CH CH2
O (CH2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
-
O O O
(CH2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustracin 135: cido fosfatdico.
H C NH
Los fosfolpidos (fosfoglicrido) son C
molculas anfipticas, es decir que O (CH2)16
contienen dos zonas con propieda- H C OH C O
des bien diferenciadas en cuanto a
su polaridad: la cabeza hidroflica CH3
(H2C)16
(soluble en agua, Ilustracin 139, A) Ilustracin 136: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofbica. (Ilustracin 139, HC CH3
B). Esta caracterstica permite que los fosfolpidos sean los constituyentes
mayoritarios de los lpidos de las membranas biolgicas. La membrana
celular o plasmtica, una barrera semipermeable que separa una clula del (CH2)12
medio que la rodea, est constituida, aproximadamente, por el 60% de H3C
protenas, el 35% de lpidos y el 5% de H. de carbono (Ilustracin 138). Ilustracin 137: esfingomie-
lina.
Entre los lpidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolpidos y algunos esteroides. La composicin
qumica de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de
permeabilidad selectiva y receptora o emisora de seales. Los fosfolpidos de la membrana celular contribuyen
a su mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de cidos grasos saturados que intervienen en la
composicin de los fosfolpidos: cuanto mayor es la proporcin de cidos grasos saturados, ms rgida es la
membrana, y es ms fluida si hay mayores cantidades de cidos grasos insaturados ( Ilustracin 142). Los
lpidos de las membranas celulares estn dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios
intercelular e intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrfilo) de los fosfolpidos, mien-
tras que las colas hidrofbicas se enfrentan entre s, ubicndose en el interior de la doble capa. Las protenas
de la membrana cumplen funciones enzimticas o de reconocimiento (receptoras de informacin qumica); de
acuerdo con su ubicacin, pueden ser perifricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no
se altera la estructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas
protenas integrales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a travs de la membrana. Cier-
tas protenas perifricas actan como receptores, distinguiendo seales qumicas del exterior y traducindolas
hacia el interior para permitirle a la clula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las
membranas se encuentran unidos a lpidos (forman parte de los glucolpidos) o a protenas (glucoprotenas).
Estn ubicados hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostn.
Tanto en la sangre humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayora de los lpidos se en-
cuentran asociados a protenas. En el plasma -la fraccin lquida no celular de la sangre- se forman complejos
entre los triglicridos (no polares) que se asocian a fosfolpidos (polares), a colesterol y a las protenas para
poder ser transportados a travs de ese medio acuoso (Ilustracin 140). Estos complejos se denominan lipo-
protenas, y pueden clasificarse, en funcin de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones
(QM), las lipoprotenas de mayor tamao, transportan los lpidos exgenos (ingeridos con la dieta) al tejido
adiposo, al muscular y al cardaco. B) Las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL) estn formadas por pro-
tenas unidas a triglicridos, y llevan los lpidos de sntesis endgena (heptica) a los tejidos perifricos. Cuan-
do las VLDL pierden un gran porcentaje de sus triglicridos, se transforman en C) lipoprotenas de baja densi-
dad (LDL), que llevan el colesterol al plasma y a todas las clulas para su utilizacin. Si hay exceso de LDL (el
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colesterol que contiene es el llamado "colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y
provocar lesiones que estrechan su luz, produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustracin 141).
H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C
B CH
O CH2
C O O
H2C O C
CH2 H2C
H2C CH2
Ilustracin 138: membrana plasmtica.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3
5 H3C C
6 1
CH
7 10
8 9 H2C
Ilustracin 143: ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ilustracin 144: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polmeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustracin 144) y de sus deriva-
dos oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser
de cadena lineal, cclica o la combinacin de ambas. Por ejemplo los derivados de los cidos grasos, como el
cido araquidnico (icosanoides, Ilustracin 145). En esta familia se incluyen tambin los carotenoides (vitami-
nas), como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los ver-
tebrados. Cuando se realiza una destilacin de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un lquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero so-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 luble en
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 solventes
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 orgnicos
Ilustracin 145: acido araquidnico.
denominado genricamente aceite esencial. Esta denominacin es muy parecida a la que utilizamos con los
cidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "cidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aqu nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvn, Ilustracin 146), el citral,
(Ilustracin 147) de la corteza del fruto del limn. Tambin el mentol, (Ilustracin 148) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2
H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
CH3 CH3
Ilustracin 146: geraniol. Ilustracin 147: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
H H
H H
HO HO
Ilustracin 150: colesterol. Ilustracin 151: provitamina D 2.
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3 H CH3
CH3 H
CH3
CH3 CH3 H
H H H H
HO HO
Ilustracin 152: provitamina D 3. Ilustracin 153: sitoesterol.
B) Los cidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los cidos clico (Ilustracin 154) y desoxi-
clico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unin amdica con los aminocidos glicina o tau-
rina (ac. gliclico, Ilustracin 155). Estos cidos se sintetizan en el hgado a partir del colesterol y se segregan
como parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los cidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH
H H
H H
O O
Ilustracin 156: progesterona. Ilustracin 157: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los rganos sexuales responsables de la sntesis de las hormonas natu-
rales (testculos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparicin de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del cltoris, aparicin de vello
en el pecho y cambio del tono de la voz. La exposicin prenatal a hormonas como los andrgenos tiene lugar
durante el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una mas-
culinizacin de la funcin reproductora y de las conductas correspondientes en las nias expuestas a tales
sustancias. Sin embargo, los andrgenos tambin pueden ser segregados de manera endgena por los ovarios
o las glndulas suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO
H H H3C H
HO H H
Ilustracin 158: estradiol.
O
Ilustracin 159: cortisol
C.4) Los estrgenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustracin 158)- promueven el crecimiento de
los folculos ovricos, aumentan el flujo sanguneo en el tero e intervienen en el mantenimiento de los caracte-
res sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol,
exclusivo del ovario).
Actividad 16: lpidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lpidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura qumica del colesterol. Explica cmo se
llama el ncleo principal y la funcin orgnica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cmo estn formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qu funcin tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qu diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su funcin en el organismo.
8) Qu funcin tienen los estrgenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anablico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anablicos sintticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lpidos y
luego realiza una red conceptual.
R
NH2 CH2 CH2
Ilustracin 162: alanina. Ilustracin 163: prolina.
Ilustracin 161: aminocido primario.
Los nombres de los aminocidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del esprrago (Asparragus officinalis). Por convencin, los aminocidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el cido asprtico, y Asn, la asparagina. Los aminocidos son slidos cristalinos ini-
cos, en general solubles en agua, y poseen puntos de fusin semejantes a los de otros compuestos inicos y
mucho mayor que los de los compuestos orgnicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma
molcula de un grupo amino y de otro carboxilo, con caractersticas bsicas y cidas, respectivamente, le con-
fiere un carcter anftero, en forma de dipolos elctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra
como anin carboxilato (RCOO-) y el grupo amino, como catin amonio (RH3N+). En soluciones fuertemente
cidas, los aminocidos se presentan en forma catinica (con el catin amonio en vez del grupo amino); en
soluciones fuertemente bsicas, se presentan como aniones (anin carboxilato en lugar del grupo carboxilo)
(Ver Ilustracin 164, Ilustracin 166 e Ilustracin 166). Cuando el pH es tal que la concentracin (cantidad) de
formas amnicas y catinicas es igual, se dice que corresponde al punto isoelctrico. Este punto depende de la
naturaleza del grupo R que acompaa al aminocido. Los aminocidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustracin 164: solucin Ilustracin 166: solucin
cida. Ilustracin 165: Ion doble. bsica
las caractersticas del grupo R unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminocidos: A) Aminocidos neutros (monoamino - monocarboxlicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas estn equilibradas. Segn el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminocidos con grupo R aliftico o acclico: cuanto ms voluminoso es el grupo R resultan hidrofbicos, es
decir no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustracin 168) la alanina (Ilustracin 169) y la leucina
(Ilustracin 167), permiten interacciones hidrofbicas en las protenas.
O CH3 O O
H3C CH2 C H3C C
CH CH OH CH C CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustracin 167: leucina (Leu). NH2 Ilustracin 169: alanina (Ala).
Ilustracin 168: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustracin 172: glicina (Gly).
Ilustracin 170: prolina (Pro). Ilustracin 171: isoleucina (Ile).
A.2) Aminocidos con grupo R aromtico: los aminocidos de este grupo son relativamente hidrfobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocclicos cuando solo presentan un ncleo bencnico como la fenilalanina
(Ilustracin 174) o la tirosina (Ilustracin 173). A.2.2) heterocclicos cuando adems del benceno, este est unido
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a otro ncleo diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustracin 175). B) Aminocidos con grupo R polar, sin
carga: son aminocidos hidrfilos, es decir que son ms solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar inte-
racciones por B.1) puentes de hidrgeno, como la serina (Ilustracin 176) y la treonina (Ilustracin 177), que
poseen grupos hidroxilos, y la asparagina (Ilustracin 178) y la glutamina (Ilustracin 179), que poseen grupos
amidas. Por otro lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cistena (Ilustracin 180) y la metio-
nina (Ilustracin 181) porque poseen grupos SH.
O O O
C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH HC CH NH2 CH NH
Ilustracin 173: tirosina (Tir). CH Ilustracin 175: triptfano (Trp).
Ilustracin 174: Fenilanina (Phe).
C) Aminocidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino mono carboxlico): poseen un
segundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este
grupo tenemos: lisina (Ilustracin 182), histidina (Ilustracin 184) y arginina (Ilustracin 183).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustracin 176: serina (Ser). Ilustracin 177: treonina (Tre). Ilustracin 178: asparagina (Asn).
D) Aminocidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxlicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: cido as-
prtico (Ilustracin 185) y cido glutmico (glutamato, Ilustracin 186).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustracin 179: glutamina (Glu). Ilustracin 180: cisteina (Cys). Ilustracin 181: metionina (Met).
E) aminocidos cclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustracin 163).
O NH2 O O
Ilustracin 194: e. terciaria con secundaria hoja y hlice. Ilustracin 195: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminocidos y las protenas.
1) Explica que es un enlace peptdico. Dibuja. Cmo se forma un oligopptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales segn la reaccin polipetdica y los modelos moleculares.
3) Qu es una protena? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las protenas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las protenas.
N
N
NH2
Ilustracin 200: nucletido de adenina
O
H3C
NH
HO N O
O
O
HO P O
Ilustracin 202: enlaces de las bases OH
Ilustracin 201: nucletido de timina.
El orden en que estn los nucletidos (A, C, G y T) en la doble hlice, constituyen el cdigo en que estn "es-
critas" las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que est for-
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mado por una determinada cantidad de nucletidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la se-
cuencia de nucletidos que forma el gen es nica y exclusiva para ese gen y determinar una caracterstica
particular en el individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes estn formados a partir de los
mismos cuatro tipos de nucletidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la
enorme diversidad de seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cro-
mosomas en sus clulas. En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no est relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustracin 204) en sus clulas somticas
Chimpanc 24 (es decir, todas las clulas del organismo con excepcin de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las clulas sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las clulas somticas son
Raton 20 ms precisamente, 23 pares. Los cromosomas estn agru-
Pollo 39 pados de a pares y uno de origen paterno y el otro materno
Rana 13 llamados cromosomas homlogos. Si bien llevan informa-
Carpa (pez) 52 cin para la misma caracterstica en cada cromosoma pue-
Mosca 4 den existir variantes llamadas alelos (Ilustracin 203). Es
decir que los alelos de un gen estn ubicados en cromoso-
Pino 12
mas homlogos, en la misma posicin. Hagamos una analo-
Guisante 7
ga con el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero
Tabaco 24
uno es izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homlogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meique de color azul y el otro
rojo as obtengo los alelos.
TERCERA LETRA