You are on page 1of 49

INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.

com/site/ceballosws/

Lo que vale es la pregunta que se hace el que aprende

AUTOR:
PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.

-Versin: 2017 -

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 1 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
NDICE GENERAL DE ACTIVIDADES.

FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3
OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3
EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3
PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3
CONTRATO PEDAGOGICO. ................................................................................................................................ 4
ORGANIZACIN Y DINAMICA DE LA CLASE. .................................................................................................... 4
LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A: ............................................................................................................. 4
EL PROFESOR SE COMPROMETE A: ................................................................................................................ 5
CRITERIOS DE EVALUACIN. ............................................................................................................................ 5
LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6
EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. ............................................................................................ 21
LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 23
LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 24
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 29
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 30
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 32
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 35
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 36
LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40
CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46
LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48

ACTIVIDADES.

Actividad 1: metalurgia. ......................................................................................................................................... 7


Actividad 2: el petrleo. ......................................................................................................................................... 9
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos. ........................................................................................................ 11
Actividad 4: clasificacin hidrocarburos. .............................................................................................................. 13
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acclicos. ........................................................................... 15
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acclicos. .......................................................................... 16
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cclicos. ........................................................ 18
Actividad 8: reacciones qumicas de los hidrocarburos. ...................................................................................... 20
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos. ............................................................................................... 21
Actividad 10: biomolculas. ................................................................................................................................. 23
Actividad 11: los hidratos de carbono. ................................................................................................................. 26
Actividad 12: lpidos y sus propiedades............................................................................................................... 29
Actividad 13: lpidos saponificables simples. ....................................................................................................... 31
Actividad 14: lpidos saponificables compuestos. ................................................................................................ 34
Actividad 15: lpidos no saponificables. terpenos e icosanos. ............................................................................. 35
Actividad 16: lpidos no saponificables. Los esteroles. ........................................................................................ 37
Actividad 17: los aminocidos. ............................................................................................................................ 39
Actividad 18: los aminocidos y las protenas. .................................................................................................... 41
Actividad 19: clasificacin de las protenas. ........................................................................................................ 42
Actividad 20: funcin de las protenas. ................................................................................................................ 43
Actividad 21: los cidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas. .......................................................... 45
Actividad 22: replicacin del ADN y sntesis de protenas. .................................................................................. 47
Actividad 23: las mutaciones del ADN. ................................................................................................................ 48

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 2 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
FUNDAMENTACION.

Si bien la bibliografa actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilida-
des de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedaggica para cada nivel plantea-
da por el Ministerio de Educacin Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptacin de la bibliogra-
fa disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo
(muy bajo inters por el conocimiento y muy bajo inters por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros
alumnos. Los textos son sencillos, con palabras, en su mayora, de uso comn, acompaados de imgenes
accesibles a la reproduccin que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy bsicas activida-
des que obligan a la lectura para desarrollar las muy bsicas actividades planteadas como preguntas guas
acompaadas por ejercicios grficos, numricos, tablas y mapas conceptuales.

OBJETIVOS GENERALES.

Que al finalizar el ciclo bsico del secundario los alumnos logren:

1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedaggica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeo ulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento cientfico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.

EXPECTATIVAS DE LOGRO.

A partir de las expectativas de logro propuestas en el currculum y en consonancia con el diagnstico


realizado, se espera que los alumnos/as:

Identifiquen el conjunto de variables relevantes para la explicacin del comportamiento de diversos


sistemas qumicos.
Utilicen conceptos, modelos y procedimientos de la Qumica en la resolucin de problemas cualita-
tivos y cuantitativos relacionados con los ejes temticos trabajados.
Establezcan relaciones de pertinencia entre los datos experimentales relevados y los modelos te-
ricos correspondientes.
Diseen y realicen trabajos experimentales de qumica escolar utilizando instrumentos y dispositi-
vos adecuados que permitan contrastar las hiptesis formuladas acerca de los fenmenos qumi-
cos vinculados a los contenidos especficos.
Lean textos de divulgacin cientfica o escolares relacionados con los contenidos de qumica y co-
muniquen, en diversos formatos y gneros discursivos, la interpretacin alcanzada.
Escriban textos sobre los diversos temas de qumica que se trabajen, para comunicar sus ideas, a
travs de las diferentes actividades propuestas: investigaciones bibliogrficas, informes de labora-
torio, ensayos, entre otros.
Interpreten las ecuaciones qumicas y matemticas y cualquier otra forma de representacin para
dotarlas de significado y sentido, dentro del mbito especfico de las aplicaciones qumicas.

PROGRAMA DE LA MATERIA.

Es posible que exista una discrepancia con respecto a qu contenidos sean ms valiosos para esta
rea, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una se-
leccin de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el nfasis est en establecer vnculos entre s
para constituir una autntica red. Es por ello que se modific el orden de presentacin en el currculum sin su-
primir contenidos obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un nmero razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje bsico de qumica.

1) El petrleo como recurso.


a) Demandas de energa a lo largo del tiempo.
b) Requerimientos energticos de las sociedades en la actualidad.
c) Proyeccin de usos y reservas de combustibles fsiles.
d) Reservas de combustibles fsiles.
e) Usos del petrleo, separacin y destilacin.
f) Grupos funcionales orgnicos.
i) Frmulas molecular, desarrollada y condensada.
g) Masa molar, cantidad de sustancia.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 3 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
h) Relaciones estequiomtricas.
i) Reactivo limitante y rendimiento de una reaccin qumica.
j) Ecuacin del gas ideal. Calores molares de combustin.
k) Reacciones exotrmicas y endotrmicas. Octanaje.
2) Qumica y Alimentos
a) Principales grupos de biomolculas.
i) Carbohidratos: mono, oligo y polisacridos.
(1) Solubilidad.
(2) Los carbohidratos como fuente de energa.
(3) Representacin de monosacridos en frmulas de cadena abierta y de Haworth.
(4) Enlace glicosdico. Polmeros de condensacin.
ii) Lpidos.
(1) Clasificacin. Grasas y aceites: tristeres del glicerol.
(2) cidos grasos comunes: denominaciones y representaciones.
(3) Solubilidad. Las grasas como reserva de energa.
(4) cidos grasos saturados e insaturados.
(5) Jabones y detergentes.
(6) Miscelas y bicapas.
iii) Aminocidos esenciales.
(1) Protenas Estructuras, funcin y propiedades.
(2) Desnaturalizacin proteica.
(3) Factores que alteran la estructura proteica.
(4) Enzimas. Accin enzimtica.
b) Alimentos, actividad y energa.
c) Dietas y energa necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad.
d) Metabolismo basal.
e) Sustancias presentes en los alimentos en pequea proporcin:
i) vitaminas,
ii) minerales,
iii) aditivos.
f) Alimentos y energa qumica.
i) Aditivos alimentarios.
g) Metabolismo.
i) Anabolismo - catabolismo.
(1) Respiracin y fermentacin.
3) Qumica y procesos industriales.
a) Procesos de equilibrio.
i) Constante de equilibrio, cociente de equilibrio y sus usos operacionales.
ii) Principio de Le Chatelier.
iii) Produccin de Amonaco.
(1) El proceso Bosch para la produccin de hidrgeno a partir de agua y carbn mineral.
(2) El proceso Haber de produccin de amonaco a partir de nitrgeno y de hidrgeno.
iv) Produccin de xido nitroso a partir de amonaco con el proceso Ostwald.
b) Metales y Metalurgia.
i) Minerales. Mena y ganga. Estequiometra.
ii) Pureza de los reactivos y clculo de pureza.
iii) Rendimiento de las reacciones qumicas.
c) Clculos energticos.
i) Reacciones endotrmicas y exotrmicas.
ii) Procesos redox para separar metales de sus menas.

CONTRATO PEDAGOGICO.

Seguidamente se dan los parmetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implci-
tas sean, normas explcitas, logrando que exista un aula diversificada.
etc.).

ORGANIZACIN Y DINAMICA DE LA CLASE.

Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendr como eje la tolerancia y el respe-
to mutuo, donde se irn compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas
a travs de la lectura de textos especficos, la exposicin de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.

LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A:

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 4 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
1- Respetar los horarios de entrada y salida a la clase propuestos por la institucin.
2- Contar con el material bibliogrfico solicitado y estar al da con su lectura.
3- Estar actualizados en caso de ausencia.
4- Tener la carpeta completa y ordenada.
5- Colaborar con la promocin a un clima de escucha y respeto mutuo sin utilizar expresiones inadecuadas.
6- Poseer una actitud positiva, participativa y atenta frente al desarrollo de las clases.
7- Concurrir a las clases correctamente vestidos de acuerdo a lo expresado en los A.I.C. (acuerdos institucio-
nales de convivencia).
8- Saludar respetuosamente a directivos, docentes, auxiliares y otros alumnos que ingresen al aula.
9- Cuidar el mobiliario del colegio evitando infringirle cualquier tipo de dao o denunciando a quien lo haga.
10- Contribuir con un clima de higiene y limpieza en el aula y en todo el colegio.
11- No utilizar celular, MP3, cmaras u otros equipos que no correspondan con el desarrollo de la clase.
12- Contar siempre con el cuaderno de comunicaciones.

EL PROFESOR SE COMPROMETE A:

1- Favorecer un clima ulico agradable, de trabajo, escucha y respeto.


2- Atender las necesidades, dudas y preocupaciones de los alumnos respecto al desarrollo de los contenidos.
3- Respetar los tiempos y capacidades diversas de cada uno de los alumnos.
4- Evaluar de manera individual y permanente los logros de los alumnos, utilizando un criterio justo que tenga
en cuenta la diversidad.
5- Entregar en tiempo adecuado las correcciones de las actividades y/o exmenes.
6- Entregar material para trabajar durante la clase y las evaluaciones durante el ao lectivo. En el turno de
febrero el alumno deber tener la carpeta completa o disponer del material bibliogrfico para poder realizar
el examen.

CRITERIOS DE EVALUACIN.

La explicitacin de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construccin
de instrumentos de valoracin e interpretacin de datos sobre la evolucin de los alumnos. Se tendr en cuenta
en la calificacin de los alumnos:

1- Presentacin de las actividades.


a. La organizacin y la coherencia.
b. La prolijidad.
c. Cumplimiento en fecha de entrega.
2- Presentacin de la carpeta completa.
a. Previo a la finalizacin de cada trimestre.
b. Previo al final del ciclo lectivo.
3- Resultado de evaluaciones escritas.
a. Tipo tradicional: valora el conocimiento retenido por el alumno sobre actividades especialmente se-
leccionadas.
b. Tipo libro abierto: valora la interpretacin del texto y el manejo del vocabulario.
4- Respeto por el trabajo personal y grupal.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 5 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LA METALURGIA.
Un mineral es un slido homogneo, inorgnico que se presenta de manera natural y que posee una estructura
y composicin qumica definida o que vara dentro de ciertos lmites, lo que le confiere propiedades fsicas de-
terminadas. Los minerales estn presentes fundamentalmente en las rocas y el suelo generalmente en depsi-
tos o yacimientos naturales. Las minas son yacimientos de minerales o rocas tiles que pueden estar a cielo
abierto o ser subterrneas. Las canteras son un tipo de minas de los que se extraen rocas y otros minerales
que se emplean en la construccin como el granito, el mrmol y la piedra caliza. Dado que los metales tiles
para el hombre se encuentran dentro de las rocas, formando compuestos qumicos diversos cuando se extrae
material de una mina se obtiene una mena que es la parte de un yacimiento que contiene el mineral del que se
extraer el metal til. Junto con l, la mena lleva una parte que no tiene inters econmico y se desecha deno-
minada ganga. Debe tenerse en cuenta que algunos minerales considerados ganga, si se les encuentra aplica-
ciones redituables, pueden ser transformados en materiales tiles, por ejemplo para relleno de suelos bajos.
Existen categoras de minerales clasificados por su funcin qumica segn:
Tabla 1: clasificacin de minerales.
Categora Funcin qumica Ejemplos
1 Elementos puros Oro (Au) y Azufre (S)
2 Sulfuros Pirita (FeS). Calcopirita (CuFeS2)
3 Halogenuros Fluorita (CaF2), Halita (NaCl), Cinabrio (HgS)
4 xidos e Hidrxidos Casiterita (SnO2), Magnetita (Fe3O4) Cuarzo (SiO2), Cuprita
(Cu2O)
5 Nitratos, Carbonatos y boratos. Calcita o piedra caliza (CaCO3), Dolomita (CaMg(CO2)2)
6 Sulfatos Yeso (CaSO4), Baritina (BaSO4)
7 Fosfatos Fluorapatita (Ca10(PO4)6)F2)
8 Silicatos Mica (AlSi3O10Al2(OH)2K)
9 Sustancias orgnicas. Ambar (C12H20O), Oxalatos (CaC2O4)
Se conoce como metalurgia al conjunto de tcnicas de obtencin y tratamiento de los metales. La metalurgia,
en general, comprende las siguientes etapas: a) Extraccin de la mena del yacimiento: comienza con la locali-
zacin geogrfica del yacimiento mineral y la evaluacin econmica, es decir, si es conveniente su extraccin
desde el punto de vista comercial. Para ello se tienen en cuenta los costos de extraccin y el valor que posee
en el mercado. Los modernos procesos metalrgicos intentan aprovechar todos los materiales obtenidos, es
decir, buscan utilizar la ganga como un producto redituable y no considerarla un residuo. Otro aspecto muy
importante en la primera etapa del proceso metalrgico es considerar el impacto ambiental que puede producir.
La extraccin del mineral
o primera etapa de los
procesos metalrgicos es
la que ms contamina el
ambiente. b) Separacin
de la ganga para obtener
el mineral y/o metal
deseado, generalmente
por el proceso de reduc-
cin. La separacin con-
siste en la concentracin
del mineral til mediante
distintos mtodos: b.1)
Levigacin: Se utiliza
cuando la mena y la gan-
ga tienen muy diferente
densidad. El mineral es
sometido a una corriente
de agua que arrastra a
las partes
Ilustracin 1: metalurgia del hierro.
menos pesadas, y las ms pesadas (mena) van al fondo. b.2) Separacin magntica: Se utiliza cuando la mena
presenta propiedades magnticas (hierro). El mineral se pasa por una cinta en la cual hay un electroimn, la
ganga cae al suelo y la mena queda pegada a la cinta. b.3) Flotacin: Procedimiento que se utiliza cuando la
mena es hidrfoba, es decir que no se mojada por agua pero si por el aceite, el mineral finalmente triturado se
mete en un deposito con agua agitando la mezcla, la mena flota y la ganga se hunde. b.4) Tostacin o calcina-
cin: Tiene por objeto transformar el mineral en oxido mediante el quemado para eliminar residuos de la ganga
que se transforman en gases (CO2). La tostacin se realiza cuando el metal es un sulfuro como por ejemplo la
metalurgia del hierro (Ilustracin 1), mientras que cuando es a base de carbono o un hidrxido se lo somete a
calcinacin. Esto reduce el volumen porque gran parte de la ganga se elimina. c) Purificacin: eliminacin de
las impurezas que quedan en el metal, consiste en retirar las impurezas de mineral mediante diferentes mto-
dos, generalmente se realiza en hornos a altas temperaturas como por ejemplo los altos hornos para el hierro.
d) Otros tratamientos del metal, como formacin de aleaciones para facilitar y mejorar sus aplicaciones. Al hie-
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 6 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
rro se lo mezcla con carbono para formar el Acero dndole mayor dureza y resistencia. No solo existen yaci-
mientos de minerales solidos sino que tambin pueden encontrarse en forma de lquido y gas como por ejem-
plo el petrleo y el gas, ambos fuentes de carbono, elemento que se utiliza entre otras aplicaciones como fuen-
te de energa. Debido a la gran importancia del carbono en la vida de la tierra se lo estudiar posteriormente.
Actividad 1: metalurgia.
1. Define mineral.
2. Qu diferencia existe entre ganga y mena?
3. Qu es un yacimiento?
4. Teniendo en cuenta la clasificacin de minerales, nombra todos aquellos que contengan carbono (C) en su
molcula.
5. Define metalurgia.
6. Nombra las etapas de la metalurgia.
7. En qu consiste la extraccin de la mena?
8. Qu es la separacin de la mena?
9. Describe los distintos mtodos de separacin de la mena.
10. Qu diferencia existe entre calcinacin y tostacin?
11. Qu es la purificacin de la mena?
12. Da un ejemplo de aleacin de metales.
13. Los yacimientos son solo de minerales solidos o pueden estar en otros estados de la materia? Nombra un
ejemplo.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 7 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
EL PETROLEO COMO RECURSO.
El petrleo es un combustible fsil que se form durante un largo proceso iniciado hace millones de aos. En
ese lapso, los restos de animales y plantas se almacenaron bajo la superficie terrestre formando yacimientos
petrolferos caracterizados por la lenta degradacin y el escaso nivel de oxgeno. Al depositarse nuevos sedi-
mentos, se dieron condiciones de elevadas temperaturas y presiones, capaces de convertir los restos organi-
cos en un producto de dos fases, un lquida llamada petrleo crudo y otra gas denominada gas natural Ilustra-
cin 7). El petrleo es un recurso natural no renovable, es decir que no se regenerar en un corto plazo. Se
trata de un lquido oleoso bituminoso compuesto por la mezcla de diferentes sustancias principalmente hidro-
carburos compuestos de carbono e hidrogeno que pueden ser slidos, lquidos y gaseosos, estas fracciones
pueden ser separadas por medio de la destilacin. Adems, puede contener pequeas cantidades de azufre,
nitrgeno y oxgeno. La composicin y las propiedades del petrleo dependen de su origen. En la actualidad, y
desde hace unos cuantos aos, el petrleo y el gas natural constituyen la principal fuente de energa primaria
(energa disponible en la naturaleza antes de ser transformada en otro tipo de energa) que utilizamos los seres
humanos. Por ejemplo, los combustibles, como la nafta y el disel, son las fuentes de energa de la mayora de
los transportes, la industria y se emplean para producir electricidad en las plantas termoelctricas. Adems, el
petrleo est asociado a una gran cantidad de actividades humanas, desde la explotacin de yacimientos hasta
la transformacin en compuestos como los plsticos. Hoy, en las refineras, el petrleo crudo sufre una serie de
procedimientos; estos permiten obtener mezclas de determinados hidrocarburos que se destinan a diversos
usos: como combustible para la produccin de energa, el transporte y la calefaccin. Solo el 7% del petrleo
extrado se emplea en la industria petroqumica. Sin embargo, la demanda energtica por parte de las mega-
ciudades va en aumento por lo que se estima que el petrleo y el carbn como fuentes de energa primaria
continuaran aportando el 80% de la energa hasta el 2030. Al ritmo actual de consumo mundial de las reservas,
es posible decir que disponemos de alrededor de cuarenta aos para el petrleo, sesenta aos para el gas
natural y doscientos para el carbn. Sin embargo, estas estimaciones no incluyen el hallazgo de nuevos yaci-
mientos. Actualmente, la produccin de petrleo de Centroamrica y Sudamrica alcanza el 9,1% del total
mundial por ciento. La Repblica Argentina posee en su territorio reservas de petrleo bastante considerables.
En la actualidad existen diecinueve cuencas sedimentarias, de las cuales cinco producen petrleo y otras pro-
bablemente lo produzcan. Las cinco cuencas y sus reservas de petrleo comprobadas son: Noroeste, Cuyana,
Neuquina, Golfo de San Jorge y Austral o de Magallanes (Ilustracin 6). Las refineras de petrleo se ubican
cerca de los yacimientos de petrleo crudo o de ciudades de alto consumo de petrleo en estas industrias se
realiza la destilacin fraccionada del petrleo crudo (Ilustracin 5). La primera destilacin, conocida como desti-
lacin primaria o topping, se realiza a presin atmosfrica una vez separada la fraccin gaseosa que el petrleo
pueda contener. Se calienta el crudo en hornos, y los vapores ascienden por la columna o torre de fracciona-
miento, y se separan a diferentes temperaturas las siguientes fracciones lquidas: naftas (una mezcla de hidro-
carburos de 5 a 11 tomos de carbono, Ilustracin 2) hasta 175 C; querosn (hidrocarburos de 12 a 15 tomos
de carbono, Ilustracin 4) desde 175 C hasta 275 C; gasoil (hidrocarburos de 16 a 25 tomos de carbono) de
275 C a 300 C y fueloil, o petrleo residual. Las fracciones de hidrocarburos gaseosos: metano, etano y, en
mayor proporcin, propano y butano. Estos compuestos son hidrocarburos simples de uno, dos, tres y cuatro
tomos de carbono, y sus puntos de ebullicin estn entre -160 C y 0 C (Ilustracin 4Ilustracin 3).
H3C CH3 H3C H3C En la base de la torre
H3C CH4 CH queda un residuo lquido
CH2 CH2 2
CH2 H2C viscoso y negro llamado
CH3 H3C
H2C CH2 fueloil, cuyos hidrocarbu-
H3C ros poseen ms de 25
H2C H2C
CH2 CH2 tomos de carbono y que
CH2 CH2
puede ser destilado nue-
H3C H2C H2C vamente a menor presin
H2C CH2 que la atmosfrica me-
CH3 H C diante la destilacin con-
CH2 2
Ilustracin 3: metano, CH2 servativa, llamada as
H3C etano, propano y bu- H2C porque la estructura de
Ilustracin 2: naftas. tano. los hidrocarburos se con-
CH2
serva, y se obtienen acei-
H2C
tes lubricantes, vaselina,
CH2 asfalto (una mezcla de
H3C hidrocarburos slidos) y
Ilustracin 4: queroseno. coque de petrleo.
Algunas fracciones producto de la destilacin primaria se someten a la destilacin secundaria o craqueo. Du-
rante este proceso se produce la ruptura de las largas cadenas carbonadas de hidrocarburos, para obtener
otros de cadenas ms pequeas. El craqueo trmico permite que las molculas, sometidas a altas presiones y
temperaturas (700 C), se rompan. En cambio, el craqueo cataltico ocurre por la accin de catalizadores ade-
cuados a temperaturas ms bajas (500 C). Aunque los mejores catalizadores utilizados en el craqueo catalti-
co son costosos -porque se emplean metales como el platino, el paladio, el rodio y el iridio-, este mtodo se
prefiere al craqueo trmico, ya que resulta menos contaminante, se obtienen productos ms especficos y re-
quiere menor gasto de energa. Las reacciones ocurren en las superficies de los metales, de all que se estu-
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 8 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
dien con mtodos muy precisos las irregularidades que aquellas puedan presentar, para optimizar al mximo el
proceso cataltico. El craqueo cataltico permite obtener muchos de los hidrocarburos empleados en la industria
petroqumica y naftas tiles para los motores actuales.

Ilustracin 5: torre destilacin y craqueo.

Ilustracin 6: cuencas.

Ilustracin 7: origen petrleo.


Actividad 2: el petrleo.
1. Cmo se origin el petrleo?
2. Define petrleo crudo.
3. Por qu el petrleo es la principal fuente de energa del planeta?
4. Cunto aporta la cuenca Centroamericana y sudamericana a la produccin mundial.
5. En un mapa marca las cuencas petrolferas de la repblica Argentina.
6. Qu se obtiene con la destilacin primaria? Dibuja algunas fracciones.
7. En qu consiste la destilacin conservativa y cules son sus productos?
8. Qu se obtiene con la destilacin secundaria?
9. Qu diferencia existe entre el craqueo trmico y el cataltico.
10. Dibuja el procedimiento de destilacin del petrleo.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 9 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos no solo se encuentran en el petrleo, sino que pueden ser sintetizados de manera artificial
en una gran proporcin y su abundancia es fenomenal esto se debe a por un lado, los tomos de carbono son
capaces de unirse entre s y formar cadenas estables. Por otra parte, tienen la posibilidad de formar enlaces
mltiples no solo con otros tomos de carbono, sino tambin con tomos de oxgeno, azufre o nitrgeno. Esto
es as porque el tomo de carbono, cuya configuracin electrnica es 1s22s22p2, (Ilustracin 8) en teora dispo-
ne solo de dos orbitales semiocupados en su nivel ms externo; sin embargo, mediante la promocin de un
electrn 2s a un orbital 2p vaco adquiere la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros tomos y
completar as su octeto (Ilustracin 11).

Ilustracin 8: carbono. Ilustracin 9: benceno. Hidrocarburo cicleno.


Las uniones que se establecen entre tomos de carbono son relativamente fuertes y, por otra parte, el tamao
pequeo de los tomos de carbono permite el acercamiento y la formacin de enlaces mltiples (dobles o tri-
ples). Todas las posibilidades de enlace explican no solo el elevado nmero de compuestos orgnicos diferen-
tes conocidos, sino tambin su gran variedad estructural. Esto implica que, en la mayora de los casos, no re-
sulte suficiente representarlos con su frmula molecular: (Ilustracin 10) es preciso recurrir a otras formas de
representarlos, como las frmulas estructurales (Ilustracin 11) y los modelos moleculares (Ilustracin 12).
C2H6 etano H

H C H
H
CH4 metano x

H C H H C H
x

x
x

Ilustracin 10: molecular.


H H
Ilustracin 11: estructural/Lewis. Ilustracin 12: metano
El carbono fue conocido desde los primeros tiempos de la humanidad como carbn vegetal y negro de humo; y
tambin, como diamante. En forma libre se presenta como grafito o diamante. Combinado, forma carbonatos
(sales del cido carbnico: CO3H2), dixido y monxido de carbono (CO 2; CO), y combinado con H, O y N, for-
ma numerossimos compuestos integrantes de los seres vivos, llamados Biomolecular. La forma libre del car-
bono se presenta dos variedades alotrpicas a) el Diamante que son guijarros speros de bordes redondeados
pequeos o grandes constituido por carbono puro en forma de cristal. Normalmente es incoloro. Tambin sue-
le ser ligeramente coloreado de azul, amarillo, rosado o verde, debido a pequesimas impurezas. Cuando es
de fuerte coloracin oscura, pierde su valor como joya, llamndose entonces diamante negro destinndoselo,
por su dureza a usos industriales. Es una de las sustancias ms duras de la naturaleza. b) el Grafito se pre-
senta en masas cristalinas grises brillantes. Es blando, untuoso al tacto, negro brillante, y cristaliza en lminas
hexagonales. Es incombustible y buen conductor del calor y la electricidad. Existe una gran variedad de estos
compuestos, debido a 3 caractersticas de los tomos de carbono: 1) Poder saturar entre ellos sus valencias
formando cadenas arborecentes. Los C se llaman primarios, secundarios o terciarios, segn que se unan res-
pectivamente a uno, dos o tres tomos de carbono. En el ltimo ejemplo de cadenas arborescentes, marcamos
C1 a los primarios, C2 a los secundarios y C3 a los terciarios (Ilustracin 13). 2) Poder formar uniones o ligadu-
ras simples (intercambio de 1 valencia, dobles (intercambio de 2 valencias) o triples (intercambio de 3 valen-
cias). Ilustracin 14.
CH3 El C1 es primario, el H2C
1 CH3 CH2
H3C C 2 es terciario por- H C
8 CH 3
que est unido a 3 H 2C CH2
C 2 CH3
H2C 3 6 tomos de carbono. CH CH C
2
4 CH3 El C 3 es cuaternario H2C CH2
7 y el carbono 4 es
CH3 H C CH CH 2
5 secundario por estar 3
Ilustracin 13: tipos H3C
unido a dos tomos
carbonos. de carbono. Ilustracin 14: alcano, alqueno, alquino y cicloalcano.
Los hidrocarburos que slo poseen ligaduras simples, se llaman saturados, alcanos o parafinas. Los dems se
denominan no saturados, y se subdividen en etilnicos (con una doble ligadura) y acetilnicos (con una triple
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 10 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
ligadura). 3) La cadena de carbonos puede cerrarse para formar un ciclo o anillo dando lugar a los hidrocarbu-
ros cclicos que pueden ser saturados o no saturados. Los cicloalcanos son anillos de carbonos unidos por
ligaduras simples mientras que los bencnicos o aromticos anillos de carbonos que posee dobles ligaduras y
simples alternadas.
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos.
1) Dibuja el tomo de carbono y sus enlaces con el hidrogeno.
2) Por qu los enlaces del carbono son fuertes y que ventaja brinda esto? Dibuja las formulas representativas.
3) Describe las variedades alotrpicas del carbono.
4) Describe las tres caractersticas del carbono que le permiten gran variedad de compuestos.
5) Describe los diferentes tipos de hidrocarburos. Dibuja.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 11 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I.
Como se vio anteriormente los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos A) saturados y B) no saturados
de acuerdo a la cantidad de hidrgenos que tienen se unen con los carbonos en su molcula. Los saturados
tienen la mxima cantidad de hidrgenos por cada carbono, es decir 3 hidrgenos en los carbonos terminales y
2 en los intermedios (Ilustracin 15), en cambio los no saturados tienen menor cantidad de hidrgenos ya que
algunas de las uniones entre carbonos son dobles o triples (Ilustracin 17, Ilustracin 18 y Ilustracin 19). A su
vez, tanto los saturados como los insaturados pueden ser A o B.1) a-cclicos, es decir cadena abierta o, A o
B.2) cclicos, es decir cadena cerrada formando un anillo. Veamos la Ilustracin 15, Ilustracin 17 y Ilustracin
18 de cuatro carbonos:
CH2 CH3 H H3C C C CH3
H3C CH2 Ilustracin 18: 2 butino.
Ilustracin 15: butano.
C CH3 H
CH2 H3C C
H C H
C C
H2C CH2 H
Ilustracin 17: 2- buteno. C C
Trazo neg de la unin significa H C H
por delante del plano.
CH2 CH2 H
Ilustracin 16: ciclopentano. Ilustracin 19: benceno.
En todos los hidrocarburos el nombre tiene tres partes a) la raz, que indica el nmero de tomos de carbono
que componen el esqueleto ms largo. b) la terminacin o sufijo, que indica el grado de saturacin y c) el prefi-
jo, que indica con un nmero la posicin de los enlaces o de las ramificaciones de la cadena principal. El sufijo
para los hidrocarburos saturados es ano. Los primeros cuatro de la serie de hidrocarburos saturados de ca-
dena lineal son el metano, etano, propano y butano, ya vistos anteriormente. Para los que tienen ms de cuatro
tomos se utilizan para las races los numerales latinos Penta (5), Hexa (6)Deca (10) etc. Estos hidrocarbu-
ros poseen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de temperatura y presin son: gaseosos
los 4 primeros (hasta 4 C); lquidos, los que poseen 5 a 16 C; y slidos, los de 17 o ms C. b) Todos son me-
nos densos que el agua e insolubles en ella; y solubles en alcohol, ter y benceno. c) Todos son muy estables
y resistentes a los reactivos, por cuya razn se han denominado parafinas (parum: poca; affinis: afinidad). d)
Son combustibles, ardiendo con llama luminosa, con luminosidad que aumenta con el nmero de C., los ga-
seosos forman con el aire mezclas explosivas. e) los halgenos (F, Cl, Br, I) remplazan sus H formando deriva-
dos de sustitucin (Ecuacin 1). Los restos de elementos no sustituidos, forman radicales cuyos nombres son
los de los hidrocarburos respectivos, con su terminacin cambiada por: ilo, por ejemplo el metilo (-CH3), el etilo
(-CH2-CH3). Ecuacin 2 .
Ecuacin 1: monocloro etano. Ecuacin 2: 2-metiButano. CH2
H3C H3C H3C
1 4 CH
CH3 CH2 2
CH2 CH 3
2
2
CH3
+ Cl2
H2C
2
+ 4
CH
H3C 2 CH3
+ H2
Cl
3
1
CH2
CH3
4 Ilustracin 20: etileno.
Los hidrocarburos no saturados a cclicos, se clasifican en dos grupos: 1) los Alquenos que tienen dobles liga-
duras, se los nombra con el sufijo eno (Ilustracin 20) y 2) los Alquinos que tienen triples ligaduras, se los
nombra con el sufijo ino. Los Hidrocarburos Alquenos presentan una o ms doble/s ligadura/s en su cadena
de C. Por lo tanto, tienen 2 H menos que el saturado del mismo nmero de C. Se denominan como los satura-
dos, cambiando sus terminaciones. La doble ligadura puede repetirse, para originar un hidrocarburo dietilnico.
Los alquenos tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presin y temperatura, son:
gaseosos, los que poseen 2 a 5 C; lquidos, los que poseen 6 a 18 C; y slidos, los que poseen 19 o ms C.
Ecuacin 3: dibromoetano. Ecuacin 4: tetrabromoetano. b) Todos son insolu-
Br Br bles en agua y solu-
Br Br bles en alcohol, ter y
CH2 CH CH
CH2 CH benceno. c) Son com-
+ Br2
H2C
+ Br2
HC
+ Br2
CH
bustibles, ardiendo
CH2 CH con llama ms lumino-
Br Br
sa que los hidrocarbu-
Br Br ros saturados
con igual nmero de C, porque poseen un mayor porcentaje de este elemento, que es quien al ponerse incan-
descente da luminosidad a la llama. Los gaseosos forman con el aire mezclas explosivas. d) Se caracterizan
por una gran actividad qumica, diferencindose en este aspecto de los hidrocarburos saturados. e) Los hal-
genos rompen su ligadura doble, transformndola en simple, al agregarse para dar derivados de adicin
(Ecuacin 3). Por otro lado los alquinos, poseen una o ms triple/s ligadura/s; en consecuencia, poseen 4 H
menos que el hidrocarburo saturado del mismo nmero de C. Se nombran como los saturados, cambiando su
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 12 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
terminacin por ino. La triple ligadura puede repetirse en la molcula, formndose entonces un hidrocarburo
diacetilnico. Tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presin y temperatura, son:
gaseosos, los que poseen 2 3 C; lquidos, los que poseen 4 a 14 C; y slidos, los que poseen 15 ms C. b)
Todos son menos densos que el agua e insolubles en ella. c) Se disuelven en alcohol, ter y benceno. d) Son
combustibles y arden con llama muy luminosa, por sus altos porcentajes de C. Los gaseosos forman mezclas
explosivas con el aire. e) Con los halgenos forman dos clases de compuestos de adicin: se agregan trans-
formando primero la ligadura triple en doble; y luego, la doble en simple (Ecuacin 4). Como ya mencionamos
antes, tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser cclicos, veamos primeros los ci-
cloalcanos, es decir los que son saturados cclicos. A.2) Los cicloalcanos pueden estar formados por una anillo
que sea de carbonos solamente llamados A.2.1) isociclicos o pueden tener un anillo de carbono y otros ele-
mentos, como el O, S o N llamndose A.2.2) heterocclicos. Sus nombres se forman anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo saturado del mismo nmero de C. Se asemejan a los hidrocarburos saturados,
por sus propiedades. Tambin existen compuestos cclicos de dobles y triples ligaduras pero los ms importan-
tes son el grupo denominado B.2) Hidrocarburos aromticos. Todos los hidrocarburos aromticos derivan del
benceno (ciclohexatrieno) que consta de seis tomos de carbono unidos con simples y dobles enlaces alterna-
dos (Ilustracin 19). Se los llama as porque poseen perfumes caractersticos. Se subdividen, como los anterio-
res, en B.2.1) isocclicos y B.2.2) heterocclicos. Son bastante estables, a pesar de las dobles ligaduras, que no
se rompen para formar compuestos de adicin. Aunque su propiedad ms importante es que pueden unirse
entre s (B.2.1.1. condensados) para formar grandes molculas con muchos anillos que tienen gran importancia
en la biologa (Ilustracin 21, Ilustracin 22 y Ilustracin 23).
CH CH CH CH CH CH
8 9 1 HC 3 CH
HC C CH HC C C CH 4 2
7 2
HC C C CH CH C CH
HC 5 C C 1
HC C CH 6 CH CH CH 3 6
CH CH 5 10 4
HC C CH
Ilustracin 21: naftaleno. Ilustracin 22: antraceno. 7 10
CH CH
8 9
Ilustracin 23: fenantreno.
Actividad 4: clasificacin hidrocarburos.
1) En qu se fundamenta la clasificacin en saturados y no saturados de los hidrocarburos?.
2) Dibuja ejemplos de hidrocarburos cclicos y acclicos.
3) Cmo se construye el nombre de los hidrocarburos?
4) Construye una tabla que compare las propiedades de los hidrocarburos saturados y no saturados acclicos.
Escribe las ecuaciones de sustitucin.
5) Como se construye el nombre de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Da ejemplos y dibuja.
6) Qu es un hidrocarburo aromtico y cmo se clasifican? Dibuja.
7) A modo de ejemplo construiremos una lista multinivel con la clasificacin de los hidrocarburos teniendo en
cuenta las letras indicadas en el texto anterior segn:

1. Saturados (A).
a. A cclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocclicos (A.2.1)
2. Heterocclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cclicos.
i. Aromticos.(B.2)
1. Isocclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocclicos.(B.2.2)
En esta clasificacin agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto segn corresponda.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 13 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS.
Como ya se ha dicho el nombre de los hidrocarburos depende de la cantidad de carbonos que tiene la molecu-
la excepto para los primeros 4, de all en adelante los nombres son:
Tabla 2: nombre de los hidrocarburos.
5 Pentano/penteno/pentino 6 Hexano
7 Heptano 8 Octano
9 Nonano 10 Decano/decaeno/decaino
11 Undecano 12 Docecano
13 Tridecano 14 Tetradecano
15 Pentadecano 16 Hexadecano
17 Heptadecano 18 Octadecano
19 Nodadecano 20 Icosano/icoseno/icosino
21 Henicosado 22 Docosano
23 Tricosano/ticoseno/tricosino 24 Tetracosano
25 Pentacosano 26 Exacosano
27 Heptacosano 28 Octacosano
29 Nonacosano 30 Triacontano/triaconteno/triacontino
Obviamente si tienen doble o triple ligadura camba la terminacin ano enoino (Tabla 2). Sin embargo, no
todas las cadenas son lineales, sino que pueden ser ramificadas, la Ilustracin 24 y la Ilustracin 25 son
CH3 CH3 Molculas iguales pero
para saberlo es necesa-
H3C CH CH CH2 CH2 CH3 rio identificar la cadena
principal y luego nume-
CH2
HC CH3 rar los carbonos. Para
hacer este debemos
seguir los siguientes
CH2 pasos: 1) se elige la
CH3
cadena ms larga como
Ilustracin 24 cadena principal, que
H3C CH fija la raz del nombre.
A) 6 carbonos si contamos en forma horizontal con 2) si hay dos o ms
dos sustituciones. CH3
cadenas de igual longi-
B) 7 carbonos si contamos en ngulo recto con tres tud, se escoge la que
sustituciones.
C) 7 carbonos si contamos en forma de U con tres HC CH CH3 contiene el mayor n-
mero de ramificaciones,
sustituciones. o se a la de mayor gra-
D) de cualquier otra forma que contemos dar cadena do de sustitucin. En la
ms corta con 3 sustituciones. CH3 Ilustracin 24 contamos:
Por lo tanto la raz del nombre es de 7 carbonos Ilustracin 25
Si ahora contamos la Ilustracin 25 veremos que tiene la cadena ms larga es de 7 carbonos. No tenemos que
dejarnos engaar por la forma de la cadena carbonada siempre tenemos que contar la cadena ms larga:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH2
Ilustracin 26
Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dos
molculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6 CH3 H2C CH3
carbonos. Ilustracin 27
3) una vez que se eligi la cadena ms larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que per-
mita atribuir los menores nmeros (ms bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:
CH3 CH3

H3C CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH3


3 4 5 6 7 5 4 3 2 1

HC CH3 HC CH3
2 6

CH3 CH3
1 7
Ilustracin 28: correcta Ilustracin 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustracin 28 tienen los nmeros 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustracin
29 le corresponden a 4, 5 y 6, esta ltima numeracin no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De
esta manera podemos decir que la Ilustracin 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres
ramificaciones en los nmeros 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es
una ramificacin se llama metil. En toda ramificacin se cambia la terminacin del nombre por il. Luego la
molcula se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 14 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH2---CH3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH2---CH2---CH3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena ms larga (mrcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena ms larga, d) determina la posicin de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marc en la misma molcula.
b) se numer la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4
e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5

CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7

Ilustracin 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustracin 32
H2C CH CH2 CH3

CH3
CH2 H2C
H3C CH2
H3C HC HC CH CH3

CH3 CH3 CH3


Ilustracin 31 Ilustracin 33
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2
H3C C CH2 C CH2 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH3
Ilustracin 34
Ilustracin 35
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3
CH2
H2C CH2 CH3

CH2 CH CH2 CH3


H3C CH CH2 CH3
Ilustracin 37
CH2
H2C

CH3
Ilustracin 36

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 15 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS.
Los alquenos, tambin llamados etilnicos u olefinas, se nombran reemplazando la terminacin ano por eno del
nombre correspondiente al nmero de carbonos que le corresponde (Ilustracin 38). Si hay ms de una doble
ligadura se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc. (Ilustracin 39).
H3C CH2 CH2 CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustracin 38: 2-hexeno. Ilustracin 39: 2,4-hexadieno.
Los enlaces dobles reciben el nmero ms bajo posible, si hay ms de un doble enlace se debe dar los meno-
res nmeros posibles a ellos tal como se hace en las cadenas carbonadas ramificadas. En los hidrocarburos
acclicos no saturados con enlaces triples, tambin llamados acetilnicos, se nombran reemplazando la termi-
nacin ano del correspondiente hidrocarburo saturado acclico, por la terminacin ino. Si se tienen dos o ms
triples enlaces, se nombran con la terminacin diino, triino, etc.
H3C CH2 CH2 C C CH3 H3C C C C C CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustracin 40: 2-hexino Ilustracin 41: 2,4-hexadiino.
Los enlaces mltiples reciben los nmeros ms bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual posibi-
lidad de numeracin, el menor nmero se asigna al doble enlace.
HC C CH CH CH CH2 H3C CH CH C CH
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
Ilustracin 42: 1,3-hexadien-5-ino. Ilustracin 43: 3-penten-1-ino.
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) numera los carbonos, c) determina el nombre de la cadena
ms larga, d) determina la posicin de los dobles o triples enlace. haremos un ejemplo primero:
CH2 CH CH CH CH CH2 a) se marc en la misma molcula. Observe que de
7 6 5 4 3 2 cualquier forma las dobles ligaduras tenan la mis-
H3C H3C ma numeracin.
8 1
b) octino.
Ilustracin 44 c) 3,5.
CH2 H2C CH2
C C Ilustracin 46
H3C C C
HC C
CH3 CH3
Ilustracin 45 Ilustracin 47
CH CH CH2 CH3 CH2
H3C CH CH CH2
H2C C
Ilustracin 48
Ilustracin 49
CH2
H2C CH
CH2
CH CH
CH3 H2C
H2C CH
CH2 CH
HC
CH2 C CH
CH C
CH C
CH2 C HC CH2
Ilustracin 50
CH2
H3C
Ilustracin 51

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 16 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS.
Los hidrocarbros saturados monociclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos aciclicos satu-
rados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo.
CH2 CH2 CH2

H2C H2C CH2


H2C CH2 CH2
Ilustracin 52: ciclopropano. CH2 CH2
CH2
Ilustracin 53: ciclobutano. Ilustracin 54: ciclopentano.
Es comn representar tanto a los hidrocarburos acclicos como a los cclicos, abreviadamente, mediante figuras
geomtricas, omitiendo los smbolos de los tomos de carbono y de hidrgenos entendiendo que en cada vrti-
ce (o ngulo) de la figura, se representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos.
H3C
CH3
Ilustracin 55: octano.
Ilustracin 56: ciclopropano. Ilustracin 57: ciclohexano.

Ilustracin 58: ciclobutano. Ilustracin 59: ciclopentano. Ilustracin 60: propano.


Los nombres de los cicloalquenos se forman de manera anloga al de los cicloalcanos; se procede en forma
similar para nombrar los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.

Ilustracin 61: ciclobuteno Ilustracin 62: ciclohexino. Ilustracin 63: 1,3-ciclopetadieno.


Se utiliza el nombre benceno para el 1,3,5-ciclohexatrieno dada la importancia de este hidrocarburo cclico
insaturado por sus derivados en la industria. Se le ha dado un grupo aparte denominado hidrocarburos benc-
nicos. Este ncleo bencnico puede tener sustituyentes de cualquier tipo. Para numerar el anillo se debe dar a
los atomos del anillo que tienen sustituyentes el conjunto de nmeros ms bajo.
CH3 H3C En la Ilustracin 65, las posibilidades de
numeracin son: 1-3-4; 1-4-5; 1-2-5; 1-2-
4; 1-3-6 y 1-4-6. Si se comparan las pri-
meras cifras, todas son 1. No se decide.
H3C CH3 Si se procede con la siguiente cifra, te-
H3C CH3 nemos 2-3 y 4, seleccionamos el 2 pero
Ilustracin 65 quedan dos posibilidades: 1-2-5 y
Ilustracin 64: 1,3,5-trimetilbenceno.
1-2-4 como el 4 es menor al 5, se selecciona la numeracin 1-2-4 como la final y luego se nombra el compues-
to como 1,2,4 trimetilciclobenceno. Otros ejemplos: Ilustracin 67 e Ilustracin 68.
6 CH3 CH3
H3C 2
5 6 1 CH3 3 4 5
1
5 4 3 2
1 6
4 H3C

H3C 2 CH3 CH3


3 Ilustracin 68: 1-metil, 2-
Ilustracin 66: 1,2,4-trimetilbenceno. CH3
propil, 4- metilbenceno.
Ilustracin 67: 1-metil, 2-etil,
4-propilbenceno.
Cuando dos o ms sustituyentes tienen la misma posibilidad de numeracin se ordenan alfabticamente para
nombrar primero el radical que empiece con la menor letra del alfabeto.
5 En la Ilustracin 69 el nmero ms bajo es 1,2,3 pero puede darse el 1 al metil
6 4 o al propil, para resolver esto se usa el orden alfabtico. El nombre queda as:
3 2-etil, 1-metil, 3 propilbenceno. Otra propiedad del grupo benceno es que pue-
2 den unirse formando molculas polinucleadas. En este caso la asignacin de
H3C 1
las posiciones numricas esta predeterminada. Los ncleos fusionados tienen
dos carbonos en comn entre s. Los ncleos ms simples son el naftaleno (2
H3C CH3 nucleos), antraceno (tres nucleos) y fenantreno (tres nucleos en L)
Ilustracin 69

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 17 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
Las posiciones nmeros 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; tambin lo son entre s las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10. Es
decir que son intercambiables (Ilustracin 70, Ilustracin 71 y Ilustracin 72.
8 1 8 9 1 3 Observe deteni-
7 2 7 2 4 2 damente la nu-
5 meracin. Los
6 3 6 3 6 1 carbonos comu-
nes NO se nu-
5 4 5 10 4
7 10 meran y los
Ilustracin 70: naftaleno. Ilustracin 71: antraceno.
8 9 nros. 9 y 10
Ilustracin 72: fenantreno. saltan un ncleo.
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cclicos.
1) En las siguientes ilustraciones realiza: a) numera la molcula, b) determina la posicin de los sustitu-
yentes, c) nombra los sustituyentes y d) construye el nombre de la molcula.
CH3

H3C
Ilustracin 73 Ilustracin 75
H3C
Ilustracin 74
H2C CH3 CH3

CH3

Ilustracin 77 CH3
Ilustracin 76 Ilustracin 78
CH3 CH3 CH3

H3C H3C CH3 H3C CH3


Ilustracin 79 Ilustracin 80 Ilustracin 81
CH3 CH3 CH3

H3C
H3C
CH3
H3C Ilustracin 83
Ilustracin 82 CH3

CH3
Ilustracin 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustracin 85 tenemos una molcula com- CH3
pleja veamos cmo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las 3
siguientes posibilidades de numeracin: 1-2-4-5 para la izquierda; para 2
1
la derecha tambin es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustitu-
yentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas por-
que tienen nmeros mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equiva- H3C 4
5 6
lentes debemos tener en cuenta el orden alfabtico para nombrar los
sustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy sur-
1
do. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeracin de los sustituyentes 3
comienza de nuevo desde el anillo bencnico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 2 CH3
propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.

CH3
Ilustracin 85

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 18 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.
La palabra "combustin" se utiliza para las oxidaciones que producen gran desprendimiento de luz y calor. Ade-
ms, en toda combustin se producen dixido de carbono y agua en estado gaseoso. Durante una reaccin
qumica ocurre la ruptura de los enlaces presentes en los reactivos y la formacin de nuevos enlaces en los
productos. Si se tiene en cuenta que en el primer caso es necesario aportar energa y en el segundo se des-
prende energa, se puede suponer, de manera aproximada, que la variacin de energa, tambin llamada en-
talpia de una reaccin, est relacionada con el balance energtico correspondiente a la ruptura y formacin de
enlaces. Cada sustancia que interviene en una reaccin tiene una cierta energa interna llamada entalpia y se
simboliza H. Cuando ocurre una reaccin qumica, la variacin de entalpia (H), es decir, Hreactivos - Hproduc-
tos dar cuenta del balance energtico de la reaccin. Las reacciones qumicas que liberan calor se denominan
exotrmicas; mientras que las transformaciones que ocurren con absorcin de calor del medio se denominan
endotrmicas. Si se considera la variacin de entalpia de una reaccin a presin constante como la diferencia
entre las entalpias de los productos y las de los reactivos (H = Hreactivos - Hproductos), se cumple que: a) en
una reaccin exotrmica, la entalpia de los productos es menor que la de los reactivos (H < 0, es decir es
negativa); b) en una transformacin endotrmica, la entalpia de los reactivos es menor que la de los productos
(H > 0, es decir positiva). En las reacciones de combustin, la entalpia es llamada calor de combustin. El
calor de combustin de una sustancia es la variacin de entalpia que se produce cuando un mol de compuesto,
como el metano, reacciona con oxgeno para formar los productos indicados en la Ecuacin 5.
Ecuacin 5: combustin metano completa. Este es un ejemplo de
o combustin completa, en el
t (calor de activacin)
que todos los reactivos se
CH4 2O2 + +
CO2 2 H2O +
kJ/mol transforman en agua y
dixido de carbono.
Por otro lado, el acetileno (etino) es un gas que arde fcilmente con oxgeno atmosfrico y manifiesta una llama
amarilla y dbil, ya que en la reaccin se libera poca cantidad de calor y adems de dixido de carbono y agua
se producen partculas slidas de carbn, comnmente llamado holln, (Ecuacin 6) el mismo que se genera al
quemar una vela. En este caso, la combustin es incompleta, parte del combustible no interviene y se forman
Ecuacin 6: combustin del acetileno incompleta. nuevos productos, adems quedan partculas de
CH carbn como residuo (humo negro, C). Esto ocu-
2
CH
+ 3O 2 2CO 2
+
2H 2O +
2C rre porque la proporcin de oxgeno es insufi-
ciente. Por lo general, para que se inicie una
reaccin qumica es necesario entregar energa al sistema, ya que la energa del sistema debe ser mayor que
la que posee las molculas reaccionantes. Esta energa entregada bajo la forma de calor, luz, electricidad o por
la intervencin de catalizadores, etc., forma con los reactivos un complejo activado que inicia la reaccin. La
energa necesaria para que se forme el complejo activado es llamada energa de activacin. Los hidrocarburos
saturados son poco reactivos debido a que los enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrgeno son fuer-
tes, y es necesaria una elevada energa de activacin para romperlos. Por lo general, las reacciones son lentas
y se realizan a elevadas temperaturas y presiones o ante la presencia de catalizadores 1. En contraste con los
alcanos, los hidrocarburos no saturados alquenos y alquinos son ms reactivos debido a la existencia de enla-
ces mltiples C=C y CC. Las reacciones qumicas que con mayor frecuencia experimentan los hidrocarburos
son, adems de la combustin, la sustitucin y la adicin. En las reacciones de sustitucin, uno o ms tomos
de hidrgeno son sustituidos por otro tomo o bien por otros grupos de tomos. El mecanismo de reaccin
depende de la naturaleza del hidrocarburo. Los alcanos reaccionan con los halgenos en condiciones ade-
cuadas para dar halogenuros de alquilo. Por ejemplo, el metano en presencia de luz ultravioleta o temperaturas
superiores a los 300 C reacciona con cloro para dar clorometano (Ecuacin 7). Luego, la reaccin contina
Ecuacin 7: sustitucin con halgenos. hasta remplazar todos los tomos de
Cl hidrgeno por cloro. As se obtienen
h dicloro- metano (CH2CI2), triclorome-
Cl
CH4 + 2 H3C Cl Cl C Cl tano (CHCI3) y tetraclorometano,
tambin llamado tetracloruro de car-
o
t >300C
Clorometano bono. Los alquenos y alquinos expe-
Cl rimentan reacciones de halogenacion
Tetracloruro de carbono al doble y tripel enlace
Respectivamente, de molculas de halgenos y dao como productos de la reaccin halogenureos de alquilo
en presencia de un catalizador (Ecuacin 8 y Ecuacin 9). Tambin pueden adicionar hidrcidos como HBr
(cido bromidrico) o HCl (cido clorhdrico), Ecuacin 10 y Ecuacin 11. Las reacciones ms importantes en el
grupo de hidrocarburos aromticos (bencnicos) son las de sustitucin, en las que un tomo de hidrgeno del
anillo aromtico se sustituye por otro tomo o grupo de tomos. Estas reacciones tienen gran inters desde el
punto de vista de la sntesis, ya que permiten la introduccin de varios grupos funcionales en el anillo aromti-
co, lo que le confiere propiedades de importancia para el hombre. El mecanismo de las reacciones de sustitu-
cin implica el ataque electroflico (de los electrones) sobre el anillo bencnico, por lo que la reaccin se deno-
mina sustitucin electroflica. Un ejemplo representativo de sustitucin electroflica es la halogenacin de ben-

1
Catalizador: sustancia que acelera la reaccin qumica bajando la energa de activacin. Por lo general son metales.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 19 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
ceno. El cloro reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro frrico (FeCl3), para dar clo-
robenceno, muchos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuacin 12).
Ecuacin 8: 1,2-dibromopropano. Ecuacin 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuacin 10: 2-bromopropano. Ecuacin 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitucin electroflica son la nitracin y la sulfonacin, en las que los reactivos elec-
troflicos son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuacin 12: sustitucin electroflica. Ecuacin 13: nitracin.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuacin 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones qumicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustin?
2- Define entalpia.
3- Define energa de enlace.
4- Define calor de combustin.
5- Da ejemplos de reacciones de combustin completa e incompleta. Justifica.
6- Cul es la diferencia de entalpa en una reaccin endotrmica y exotrmica.
7- Qu es la energa de activacin en una reaccin qumica?
8- Por qu razn los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qu razn los hidrocarburos no saturados son ms reactivos que los anteriores?
10- Qu es una reaccin qumica de sustitucin en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qu es un reactivo electroflico y da ejemplos.
12- Explica la cloracin, sulfonacin y nitracin del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitucin por halgenos e hidrcidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr + ______ Cl Cl + ______ +
CH3 H2C Cl
Ilustracin 86 Ilustracin 87
Ecuacin 14 Ecuacin 15
CH H3C

______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______

CH3 CH2
H3C
Br CH3

+ _____ + ______
+ _____

Ilustracin 88 Ilustracin 89

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 20 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS.
Ya hablamos de los hidrocarburos y del petrleo. Vimos que los distintos hidrocarburos pueden participar de
reacciones de adicin y de sustitucin y tratamos puntualmente las combustiones y el uso de combustibles.
Ahora veremos cmo medir las masas y volmenes de las reacciones qumicas de combustin. La qumica que
estudia las relaciones cuantitativas (de cantidad) entre las sustancias que reaccionan y la cantidad de sustancia
que se produce en una reaccin qumica se llama estequiometria. Vamos a analizar cuatro casos: a) clculo de
masa, b) clculo de volmenes, c) reactivos limitantes y d) rendimiento de una reaccin qumica. Una ecuacin
qumica brinda informacin acerca de la relacin de masas entre reactivos y productos. Dado que la masa de
un mol de molculas o masa molar (M) de cualquier sustancia es el peso de la molcula expresado en gramos,
podemos establecer la relacin entre los moles y las masas en una reaccin qumica, por ejemplo, para la
combustin de metano:
Ecuacin 16: combustin del metano. Buscando en la tabla peridica se sacan las masas
de los tomos: C:12 gr; H: 1g; O2: 16 g. luego ha-
to (calor de activacin) llamos el peso de cada molcula: CH4: 12+(1x4)=
CH4 + 2 O2 +
CO2 2 H2 O 16 gr:
O2: 16x2= 32gr pero hay 2 molculas de oxgeno en
los reactivos por lo tanto hay 64 gr de oxgeno en
total. Hacemos lo mismo con los productos y.
Podemos observar que la suma de las masas de las sustancias que reaccionan (80 g) es igual a la suma de las
masas de los productos de la reaccin (80 g), de acuerdo con la ley de Lavoisier o ley de conservacin de la
masa. Ahora bien, a partir de relaciones estequiomtricas, es posible calcular los gramos de un producto a
partir de una masa cualquiera de reactivo. Por ejemplo, si disponemos de 100 g de metano y cantidad suficien-
te de oxgeno, podemos calcular las masas de CO2 y H2O que se producen: sabemos que
16 gr de CH444 gr de CO2 16 gr de CH436 gr de H2O 16 gr de CH464 gr de O2
100 gr de CH4(100grX44gr)/16gr = 275 gr 100 gr de CH4(100grX36gr)/16gr = 225 gr 100 gr de CH4(100grX64gr)/16gr = 400
de CO2 de H2O gr de O2
Ecuacin 17: gr. de CO2. Ecuacin 18: gr. de agua. Ecuacin 19: gr. de oxgeno.
Tambin podemos calcular la masa de O2 que intervino en la reaccin. Veamos otro ejemplo.
Ejemplo 1: clculo de masa.
Se hacen reaccionar tres moles de etano con cantidad suficiente de oxgeno segn la Ecuacin 20. Calcular: a)
masa de oxigeno que reaccionar, b) moles de dixido de carbono que se obtendrn y c) masa de agua que se
produce.
Ecuacin 20: combustin etano. Lo primero que tenemos que hacer es balancear la
CH3 ecuacin mediante el mtodo de tanteo. Luego cal-
culamos las masas de los productos y los reactivos.

CH3 + O2 CO2 H+2 O Con la tabla peridica obtenemos los pesos atmicos
del C (carbono)= 12 gr; H (hidrogeno)= 1gr; y O (oxi-
geno) = 16 gr. Luego calculamos las masas molecu-
lares.
REACTIVOS PRODUCTOS Ecuacin 21: balanceada por tanteo.
C2H6 (12x2)+(1x6)=30 g CO2 12+(16x2)=44g CH3
2
O2 16x2=32g
TOTAL: 62
H2O (1x2)+16=18g
TOTAL: 62 CH3 + 7O 2 +
4CO2 6 H2O
Considerando los coeficientes moleculares los totales cambiarn:
2 C2H6 60 g 4 CO2 176 g Observe que si bien cambian los totales la ley de
7 O2 224 g 6 H2O 108 g conservacin de las masas se mantiene. Pasemos
Total: 284 g Total: 284 g ahora a resolver el problema. Se queman 3 moles
pero en la ecuacin balanceada figuran 2:
Luego se queman:
2 moles de C2H67 moles de O2
3 moles de C2H63moles x 7moles/2moles=10,5 moles de Oxigeno se quemaron. Como un mol de oxigeno
pesa 32 g, se tiene 32gx10,5 moles= 336 gr de oxgeno. Se respondi el punto a). Para saber cuntos moles
de dixido de carbono se obtienen sabemos que:
2 moles de C2H64 moles de dixido de carbono.
3 moles de C2H6(3 moles x 4 moles)/ 2 moles= 6 moles de dixido de carbono.
Para calcular la masa de agua que se produce realizamos el mismo planteo:
2 moles de C2H6 6 moles de agua.
3 moles de C2H6 9 moles de agua.
Con esto terminamos el problema.
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos.
1) Define estequiometria.
2) Cmo se calcula la masa molar de los reactivos y los productos en una reaccin qumica?
3) Qu dice la Ley de Lavoisier?

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 21 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
4) Da un ejemplo del clculo de masa de CO2 y agua a partir de la combustin del metano.
5) Se queman 100 gr de C3H8 con oxgeno suficiente segn la siguiente reaccin: C 3H8+5O23CO2+4H2O.
a) Determina: a) cantidad en gr de dixido de carbono y agua que se desprenden. b) cantidad de molcu-
las de los productos anteriores.
6) Se quema 300 gr de nitrometano con oxgeno suficiente segn la siguiente reaccin:
4CH3NO2+O24CO2+6H2O+2N2. Calcular cunto gas nitrgeno se obtiene.
7) En las siguientes ecuaciones determinar si se cumple la ley de Lavoisier.
H2C OH
CH2
3
+ 2KMnO 4 2H2O + 3 2KOH 2MnO 2 + +
CH2 H2C OH
Ilustracin 90
+
CH C Cu

C C
+ Cu(NH 3)4Cl
CH2
+ NH 4Cl + 3NH 3
CH2

CH3 CH3
Ilustracin 91
+
CH C Cu

C C
+ Ag(NH 3)2NO 3
CH2
+ NH 4NO 3 + NH3
CH2

CH2 H2C
CH3
CH3
Ilustracin 92
O
+
H2C O N
H2C Cl -
Ag O -
H3C CH O
H3C CH +
+ O N AgCl +
H3C C CH3
H3C C CH3 O

CH3
CH3
Ilustracin 93

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 22 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LAS BIOMOLECULAS.
As como todas las mesas de madera tienen distintas formas, colores y tamaos, pero estn compuestas por el
mismo material -madera-, todos los seres vivos estamos formados por los mismos componentes. Estos estn
presentes en una planta, un elefante y, desde luego, una persona. Se los llama biomolcuias y se los puede
clasificar en cuatro grandes categoras: a) hidratos de carbono, b) las protenas, c) los lpidos y d) los cidos
nucleicos. Dentro de las clulas, los hidratos de carbono cumplen funciones muy importantes, como las energ-
ticas y las estructurales. Estn conformados por unidades o monmeros de tres a cinco tomos de carbono,
que se unen y forman polmeros2 con masas moleculares desde muy pequeas hasta enormes. Las protenas
tambin son polmeros, pero con funciones ms complejas. Estn asociados a la regulacin del metabolismo -
como las enzimas-, a la comunicacin celular -como las hormonas-, a las funciones de sostn y muchas otras.
Los lpidos, por su parte, tienen el rol central de conformar las membranas biolgicas; no se trata de polmeros,
sino de un conjunto de sustancias insolubles en agua, con estructura diversa. Finalmente, los cidos nucleicos
cumplen una funcin muy importante, que es la de almacenar la informacin gentica de las clulas. Adems,
tienen un rol central en el metabolismo energtico de las clulas, e intervienen en la funcin de muchas enzi-
mas. Adems de estos cuatro grupos de molculas complejas, hay en nuestro organismo muchas otras que
cumplen importantes funciones. As, hay ciertos nucletidos - que son cidos nucleicos- con una modificacin
qumica, como el NAD y el FAD, que cumplen muchas tareas centrales en el metabolismo celular. Adems, los
hidratos de carbono pueden combinarse con las protenas, para dar las glucoprotenas, o con los lpidos, para
dar los glucolpidos. No podemos dejar de mencionar las vitaminas que intervienen en cientos de procesos
biolgicos. Sin olvidarnos de los minerales, que aunque no son biomolcuias forman parte de algunas prote-
nas, enzimas y hormonas. Todas estas molculas y sustancias estn disueltas en un solvente, el agua. Se trata
de una molcula pequea, polar y no cargada que proporciona un medio ideal para todas las reacciones qumi-
cas que ocurren dentro de la clula. Nuestro organismo no aprovecha todas estas molculas por igual. Por esta
razn, llamamos nutrientes a las molculas y sustancias que incorporamos con la dieta y que contribuyen al
crecimiento y el desarrollo de nuestro organismo, como son los hidratos de carbono, las protenas, los lpidos,
los minerales, las vitaminas y el agua.
OH
H2C
C O
HO C H

Ilustracin 95: vitamina C. H C OH


CH3
+ H C OH
CH2 CH2 N CH3
O

O P O
- CH3 H2C
OH
Ilustracin 94: cadena alfa O Ilustracin 96: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N
CH2 HC CH2 Actividad 10:
C
O HC C
N
biomolculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N O C
HO O C O lar.
HC
CH2 CH2
CH
CH 2) Qu son y qu funcin
CH H2C H2C
O
cumplen los Hidratos de
HO CH2
O CH C CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qu son y qu funcin
CH2 C
N CH2
HC O CH2 cumplen las protenas?
O O
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qu son y qu funcin
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lpidos?
O HO
N
HO
P HC
H2C HC
CH
5) Qu son y qu funcin
O
CH2
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C
CH2
cos?.
CH
CH
O
CH2 6) Qu son las glicoprote-
H2C
O
HO N
C
H2C nas y los glucolpidos?
HC C CH2
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O N C H2C que no son biomolcu-
O HC NH2 CH2
CH CH2 las pero intervienen en
CH H2C
CH H2C procesos metablicos
HO C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustracin 98: ARN.
Ilustracin 97: fosfolpido.

2
Polmero: resulta de la unin de muchas unidades llamadas monmeros. El almidn es un polmero de glucosas.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 23 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, en una proporcin
Cn(H2O)n (con n 3). Esta relacin no implica que el carbono est unido a las molculas de agua, solo repre-
senta su frmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la
glucosa est formada por seis tomos de carbono y tiene la frmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unin de un oxgeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustracin 99 puede
H2C verse que los crculos representan muchos gru-
pos alcoholes en la molcula por ello son molcu-
H C OH C O las con polialcoholes. b) aldehdos representado
por la unin de un carbono, un hidrogeno y un
oxigeno (-CHO). Puede notarse en la Ilustracin
HO C H HO C H 99 que en el grupo funcional aldehdo el oxgeno
est unido al carbono por doble ligadura. Cuando
H C OH H C OH las molculas tienen la funcin aldehdo se las
llama aldosas mientras que si en la molcula
aparece un grupo funcional cetona se las llama
H C OH H C OH cetosas. El grupo funcional cetona resulta de la
unin de un carbono con un oxigeno (=C=O). En
la Ilustracin 100, la funcin cetona tiene un car-
2 H C H 2 C bono unido con doble ligadura al oxgeno y con
OH OH simple a los dems carbonos. No existe una mo-
lcula con ambos grupos. Tanto el grupo aldeh-
Ilustracin 99: glucosa. Ilustracin 100: fructosa. do como el cetona se encuentran bloqueados
mediante la unin con otros carbonos de la propia molcula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoho-
les. Como la glucosa es el monosacrido fundamental de las clulas, a los hidratos de carbono se los denomi-
na tambin glcidos. La palabra sacridos, con la que tambin se conocen estos compuestos significa azcar,
aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de
acuerdo con su complejidad, segn se hidrolicen 3 o no, en las siguientes dos categoras: a) No Hidrolizables u
Osas o Monosacridos, grupo que a su vez se subdivide segn la cantidad de tomos de carbono en triosas (3,
gliceraldehdo), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas sub-
divisiones pueden ser, segn la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy im-
portantes:
H O O O OH OH OH
C H C H C H2C H 2C H 2C

H C OH H C OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustracin H C OH H H C OH H C OH
101: gliceral- H2C Ilustracin 104:
dehido. OH H2C H2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustracin OH OH OH
102: ribosa Ilustracin Ilustracin Ilustracin
103: galactosa 105: fructosa. 106: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Segn la estructura lineal de Fischer, todos los monosacridos son D- Monosacaridos, es decir que el ltimo
carbono (6) tiene la funcin hidroxilo (-HO) a la derecha de la molcula sin embargo, debido a la rotacin del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacrido y la D- monosacrido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cclicas en soluciones acuosas. El qumico ingls Sir Walter
Norman Haworth sugiri nombrar los ciclos de modo que demuestren su relacin con alguno de los heteroci-
clos pirano y furano (Ilustracin 108 y Ilustracin 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexa-
gonal se llamarn piranosas, y sus derivados sern los piransidos. Las que forman un anillo de cinco tomos
son furanosas, y sus derivados, furansidos. La relacin entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver
en la Ilustracin 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solucin acuosa) el oxgeno del carbono 1 se enlaza
con el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pu-
diendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el OH queda del lado izquierdo se denomina forma .
Por otro lado, si el OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la
estructura de Haworth el oxidrilo (OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo.

3
Hidrlisis: es la reaccin entre una molcula orgnica y el agua por lo que la parte orgnica se divide en fragmentos pequeos.
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 24 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
Debe notarse que todos los OH que se encuentran a la derecha se colocarn por debajo mientras que los de
la izquierda en la estructura de Fischer se colocarn arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fruc-
tosa segn la estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser
orientado hacia la derecha cuando el puente oxgeno es proyectado hacia atrs para la forma .
H H H Queda entonces el CH2OH hacia la izquierda, luego
H el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C C H
H C manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
C
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer Haworth Denominacin
H C
O H H O H Izquierdo arriba forma .
Ilustracin 107: furano. Ilustracin 108: pirano. Derecha abajo forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glcidos Hidrolizables
H OH
u sidos pueden fraccionarse mediante la
C H O OH hidrlisis dando origen a otros glcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrlisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacridos hasta diez
O
H C H OH molculas de osas y b) polisacridos los
H C OH
que producen ms de 10 molculas de
HO C H H2C OH
osas. Cuando los oligosacridos se hidroli-
H C OH zan en dos molculas de monosacridos se
OH
H C OH H C OH los llama Disacridos, entre ellos tenemos:
H OH H O H Maltosa (dos molculas de D glucosas),
H2C OH C H
OH H Lactosa (Ilustracin 111), se encuentra en
HO C H
HO OH la leche y Sacarosa (glucosa y fructosa).
D-Glucosa H C OH
H OH Los azcares de los alimentos son, en ge-
O
H C neral, una mezcla de monosacridos y
disacridos. La fructosa abunda en las
H2C OH
frutas y en la miel, donde tambin encon-
Ilustracin 109: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. tramos glucosa, y la sacarosa forma el
azcar refinado.
HO CH2 C OH
HO CH2 C OH HO OH
1 2 1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C C 4 3
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa O
3 C H HO C
H C OH H C OH O 5 2
4 4
H C
H C C H2C
C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
D- Fructofuranosa. Ilustracin 111: hidrolisis de lactosa
Ilustracin 110: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C C
OH H
HO C C O H
HO C C C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustracin 112: maltosa. Ilustracin 113: Sacarosa.
Los polisacridos son polmeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas molcu-
las de monosacridos. Solo veremos los Homopolisacridos que estn formados solamente por numerosas
unidades de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente estn com-
puestos esencialmente por polisacridos, como el almidn de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En
las paredes de las clulas de las plantas, las fibras de celulosa estn embebidas por una matriz formada por
varios polisacridos. La molcula de almidn adopta una disposicin en hlice, dando una vuelta por cada 6
molculas de glucosa, adems, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 6. El almidn se

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 25 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
reconoce fcilmente por teirse de violeta con disoluciones de iodo (solucin de Lugol). Se encuentra en abun-
dancia en las semillas de los cereales y en el tubrculo de patata. Por hidrlisis total, da solo glucosa; en eta-
pas intermedias se obtienen, sucesivamente, dextrinas, luego maltosa y finalmente glucosa. El olor a pan coci-
do es caracterstico de la aparicin de dextrinas. Los almidones naturales son polmeros de D-glucosas, y las
uniones son 1,4 glucosdicas (Ilustracin 114); en cambio en la celulosa las uniones son 1,4 D glucosdicas
y la unidad que se repite en la celobiosa (Ilustracin 115). El almidn es poco soluble en agua, forma engrudo
mientras que la celulosa es totalmente insoluble en agua. La quitina est presente en el exoesqueleto de los
insectos (Ilustracin 116). Son uniones 1,4 D glucosdicas en capas superpuestas.

Ilustracin 115: molcula de celulosa.

Ilustracin 114: almidn.


Actividad 11: los hidratos de carbono.
1) Por qu a los hidratos de carbono se los llama
as?
2) Explica por qu los HdC son polifuncionales.
3) Qu es una aldosa? Dibuja.
4) Qu es una cetosa? Dibuja.
5) Por qu a los HdC se los llama glcidos?
6) A qu categora perteneces los monosacridos
dentro de los HdC? Dibuja algunos monosac-
ridos.
7) Por qu la Osas son D- monosacridos segn
la estructura lineal de Fischer?
8) Cmo se originan las formas y D- monosa-
cridos y cmo pueden representarse.
9) Cmo se llaman los ciclos que tienen 5 y 6
tomos de carbono segn Haworth?
Ilustracin 116: quitina.
10) Dibuja y explica la relacin entre las estructuras de Fischer y Haworth para las formas piranosas y furano-
sas.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 26 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
11) Qu son los oligosacridos? Da ejemplos de disacridos y dibuja.
12) Qu son los polisacridos? Da ejemplos y dibuja.
13) Qu diferencia existe entre el almidn y la celulosa?
14) Seguidamente se construir una lista multinivel con la clasificacin de los hidratos de carbono. Ud. deber
completar los espacios que faltan leyendo el texto.
a) No Hidrolizables (Osas o ___________).
i) Triosas. (3)
(1) Aldotriosas (gliceraldehido)
(2) Cetotriosas.
ii) Tetrosas. (_)
iii) ___________. (_)
(1) Aldopentosas
(a) Xilosa.
(b) ___________.
(2) Cetopentosas
(a) Arabinosa
iv) Hexosas. (_)
(1) Aldohexosas.
(a) ___________.
(b) Galactosa.
(2) Cetohexosas.
(a) ___________.
b) ___________.
i) Oligosacaridos. (10)
(1) Disacaridos
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) Celobiosa.
ii) Polisacridos. (>10)
(1) Homopolisacaridos.
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) ___________.
15) Al igual que se vio en los hidrocarburos, las molculas de hidratos de carbono pueden representarse por
figuras geomtricas en las dos estructuras (Fischer y Haworth) para ello veremos unos ejemplos.
O O O

H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustracin 117: D-Gliceraldehido.
H OH H OH

OH OH
Ilustracin 118: D-Ribosa Ilustracin 119: D-Arabinosa.
O O OH

H OH H OH O
HO H HO H HO H

H OH HO H H OH

H OH H OH H OH

OH OH OH
Ilustracin 120: D-Glucosa. Ilustracin 121: D-Galactosa. Ilustracin 122: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molcula con los carbonos e hidrgenos co-
rrespondientes. b) Represente la forma piranosa de las ilustraciones Ilustracin 120 y Ilustracin 121.
Tambin la forma furanosa de la Ilustracin 122.
16) Teniendo en cuenta la clasificacin de glcidos completa la red siguiente.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 27 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/

QU
H

A
SA
D
O

M
HIDRATOS DE CARBONO

CE
A

G
H

X
AL

AR
PE
--------------
NO

TE

GL

C
T

Red 1: clasificacin glcidos.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 28 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES.
Adems de los hidratos de carbono, otro de los cuatro grandes grupos de biomolculas es el de los lpidos. Se
trata de un grupo de molculas fundamentales para todos los seres vivos. En nuestra dieta aparecen en los
aceites, la leche entera, la manteca, ciertas galletitas y muchos otros alimentos. A diferencia de los otros gru-
pos de biomolculas en los lpidos no hay una nica estructura elemental que est presente en todos sus
miembros por lo que el criterio por el cual los lpidos se agrupan no es su estructura sino su solubilidad. La
caracterstica central de este conjunto de molculas es la hidrofobia. Decimos que una sustancia es hidrofbica
(Ilustracin 124) cuando rechaza el agua, es decir que son sustancias insolubles en agua. Aunque muchas
personas consideran que los lpidos son perjudiciales para nuestra salud, son imprescindibles!, ya que cum-
plen un rol fundamental en la estructura de las membranas biolgicas de las clulas y a la vez regulan el paso
de sustancias desde y hacia el interior de las clulas. Sin embargo, cuando nos hablan de "grasas" -una de las
clases de lpidos- pensamos en "estar gordos". Lo que ocurre es que otra de las funciones de los lpidos es
acumularse en el tejido adiposo y servir como reservas energticas de nuestro organismo, tambin forman
parte de las vitaminas y muchas hormonas. Todos los lpidos son de baja solubilidad o totalmente insolubles en
agua y solubles en solventes orgnicos. De esta manera, pueden ser extrados a partir de los materiales natu-
rales en que se encuentran (tejidos vegetales o animales), por medio de solventes orgnicos, por ejemplo ter,
cloroformo, ter del petrleo, nafta, querosene entre otros hidrocarburos. De acuerdo con su estructura y sus
propiedades qumicas, se los puede agrupar como a) hidrolizables o saponificables y b) no hidrolizables o no
saponificables. Decimos que un lpido es saponificable cuando puede reaccionar con un lcali -como el hidrxi-
do de sodio o de potasio- para dar un jabn, (Ilustracin 123) es decir separndose en sus constituyentes bsi-
cos. Esa cualidad se debe a la presencia de un grupo funcional qumico del tipo carboxilo (-COOH). Por el con-
trario, decimos que es no saponificable cuando no puede ser hidrolizado o separado en sus partes constituyen-
tes ya que adoptan estructuras cclicas o ms complejas..
O K
H2C O CH2 (CH2)14 CH3
H2C OH C O

HO- (CH2)14
Aceite
HC O CH2 (CH2)14 CH3 + 3KOH HC OH +
Hidrxido de potasio
CH3

H2C O CH2 (CH2)14 CH3 H2C OH Palmitato de Potasio Agua


Glicerol (Jabn)
Palmitato de glicerilo
Ilustracin 124:
Ilustracin 123: saponificacin. hidrofobia.
La hidrofobia de las grasas hace que al intentar limpiar manchas de grasa de una prenda sumergindola en
agua repetidas veces, no lo lograremos. Las manchas de suciedad estn formadas por partculas de grasa y
aceite adheridas al tejido. Para remover esas manchas se necesita una sustancia que sea humectante (que
permita que el agua acte "mojando" la superficie) y emulsionante al mismo tiempo (es decir que disuelva los
lpidos). Los jabones cumplen con esas caractersticas. Tienen una zona polar, soluble en agua (hidroflica), y
un resto hidrocarbonado no polar que repele el agua (hidrofbico). Cuando lavamos la ropa, las partculas no
polares de la suciedad se solubilizan en la regin hidrofbica del jabn y, como la otra zona es soluble en agua,
se forma una emulsin en la cual esas partculas, atrapadas por las molculas de jabn, se dispersan para
luego ser removidas de la ropa junto al agua de lavado (Ilustracin 125).
Actividad 12: lpidos y sus propiedades.
1) Cules son las fuentes de lpidos de la dieta humana?
2) Por qu no pueden clasificarse los lpidos por su es-
tructura y cul es el criterio para su agrupacin?
3) Qu es una sustancia hidrofbica? Dibuja. Qu carac-
terstica tienen los lpidos por esta razn?
4) Qu funcin tienen los lpidos en el cuerpo humano?
5) Explica cmo se clasifican los lpidos?.
6) Qu es la saponificacin? Dibuja la ecuacin de un
jabn.
7) Cundo una sustancia es humectante y emulsionante?
8) Por qu un jabn es humectante y emulsionante al
mismo tiempo?. Dibuja.

Ilustracin 125: efecto del jabn.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 29 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES.
Dentro del grupo de los lpidos saponificables podemos encontrar dos grupos a) Simples y b) Compuestos. Los
lpidos simples estn formados por la unin alcoholes y cidos grados superiores (de cadena larga). Este tipo
de unin se llama esterificacin dando origen al grupo Ester. Segn el tipo de alcohol se distinguen dos grupos
a.1) Glicridos, se forman por la unin de una molcula de glicerol con uno, dos o tres cidos grasos saturados
o insaturados, lo que origina la familia de monoglicridos, diglicridos y triglicridos (Ilustracin 126 a 124).
H2C OH H2C OH O

H2C O C (CH2)14 CH3


O
HC OH HC O C (CH2)14 CH3 O
HC O C (CH2)14 CH3
O O
O
H2C O C (CH2)14 CH3 H2C O C (CH2)14 CH3
H2C O C (CH2)14 CH3
Ilustracin 126: monoglicrido. Ilustracin 127: diglicrido
Ilustracin 128: triglicrido.
Los tomos del glicerol se designan como el C 1 y el C 3 mientras que el carbono 2 se llama . En un trilgi-
cerido si R1, R2 y R3 son iguales, se trata de un homoglicerido en cambio, si son diferentes se llaman hetero-
glicridos (Ilustracin 129). Cuando en un triglicrido predominan los cidos grasos saturados, la sustancia es
slida a 20C y recibe el nombre de grasa. Cuando predominan los cidos grasos no saturados, el triglicrido
es lquido a 20C y se llaman aceites. Los cidos grados son mono carboxlicos de cadena lineal y generalmen-
te de nmero par de tomos de carbono, mayor que 10. Algunos ejemplos de Ac. Grasos saturados son: Acido
lurico (dodecanoico, C 12), A. mirstico (tetradecanoico, C 13) presente en el aceite de coco, Ac. Palmtico
(hexadecanoico, C 16), presente en casi todas las grasas, Ac. Esterico (octadecanoico, C 18), presente en el
sebo vacuno, es una excepcin el Ac. Butrico (C 4) presente en la manteca. Entre los ac. No saturados tene-
mos: Ac. Palimitoleico (7- hexadecenoico, Ilustracin 130, A), Ac. Oleico (9-octadecenoico), linoleico (9,12-
octadecadienoico Ilustracin 130, B). En las grasas naturales predominan los de diecisis y dieciocho tomos
de carbono, pero en la manteca y en la leche, por ejemplo, los de menos carbonos. El cido butanoico
(Ilustracin 131) proviene de la manteca, el cido lurico proviene del laurel y el cido palmtico proviene de la
palma.
O OH
H2C O C R
1
O (CH2)7 CH C
7 1
H3C CH (CH2)5 O
HC O C R
2
OH
O
H3C
H2C O C R CH CH2 CH C
3 9 1
Ilustracin 129: homo y hete- (CH2)4 CH CH (CH2)7 O
roglicrido. 12
Ilustracin 130: Ac. palmitoleico y Ac. linoleico.
OH HO
2
1
O 4
O
3
6
5
8
7
10
9
CH3 12
11
Ilustracin 131: A. Butanoico. 14
13
16
15
CH3
17 18
Ilustracin 132: A. Esterico.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el organis-
mo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se
almacenan en forma de triglicridos (grasas). No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son inca-
paces de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces por ello se los llama cidos grasos
esenciales. En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos series de cidos

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 30 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
grasos, la serie del cido linoleico (por ejemplo el 9,12 linoleico) y la del cido linolnico (por ejemplo el 9,12,15
linolnico). Estos cidos resultan importantes para el normal desarrollo de los sistemas inmunolgico y nervio-
so. Los cidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul (atn, salmn, caballa, etc),
las semillas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao. Algunas de las pro-
piedades de los acilgliceridos son: Solubilidad. Son insolubles en agua (Ilustracin 124); al agitarlos en esta
sustancia, se fraccionan en pequeas gotitas y forman una emulsin. Pero esta emulsin resulta muy inestable
y, con el tiempo, las gotitas tienden a juntarse y formar dos capas. En presencia de jabones, detergentes o
cidos y sales biliares, la emulsin se estabiliza. Saponificacin (Ilustracin 123). Por hidrlisis en medio alca-
lino - proceso llamado saponificacin se recupera el glicerol y se forman las sales de los cidos grasos (jabn).
Rancidez. En presencia de oxgeno atmosfrico y luz, los cidos grasos insaturados de los triglicridos se oxi-
dan, y se obtienen cidos grasos ms simples, de olor desagradable. Hidrogenacin. Cuando se hidrogena una
grasa neutra (es decir, se adiciona hidrgeno a los dobles enlaces C=C presentes en los cidos grasos insatu-
rados) se obtienen grasas saturadas, de sabor ms agradable pero ms duras. Este tipo de proceso se utiliza
en la elaboracin de las margarinas. A estas grasas suaves y que se funden con facilidad, como la manteca, se
las emulsiona con leche a la que se agregan bacterias para darle su sabor caracterstico mediante procesos de
fermentacin. Adems, se agregan vitaminas, como la A y la D, y colorantes. Resulta interesante el hecho de
que la hidrogenacin retarda o disminuye el proceso de rancidez (las margarinas resisten mejor el calor que la
manteca). a.2) Las ceras son lpidos slidos formados por grandes molculas de steres de cidos grasos de
cadena larga, saturados e insaturados con mono alcoholes de 16 a 30 tomos de carbono. Son slidos a 37C
se funden a temperatura menor a 100C, son solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua Aqu se
incluyen, por ejemplo, Ceras animales como la de abejas, la lanolina que forma la lana de las ovejas
(Ilustracin 133) o la de ballena. No debe confundirse con la parafina que es un hidrocarburo saturado de ca-
dena lineal con el que se fabrican las velas. Entre las ceras vegetales tenemos la cera de carnauba (Ilustracin
134) que recubre las hojas y frutos evitando que pierdan agua. Los cidos grasos superiores que suelen inte-
grar las ceras son: Ac. palmtico (C15H31COOH), esterico (C17C35COOH), lignocrico (C23H47COOH), certico
(C25H51COOH), y melstico (C29H59COOH). Por otro lado, los alcoholes superiores son: Alcohol cetlico (1- he-
xadecanol, C16H33OH), certico (1- hexaicosanol, C26H53OH), mircico (1- triacontanol, C30H61OH).
O O

H3C C24H48 C O C27H54 CH3 H3C C14H28 C O C15H30 CH3


Ilustracin 133: cera de oveja. Ilustracin 134: cera de carnauba.
Actividad 13: lpidos saponificables simples.
1) Qu caracterstica tienen los lpidos saponificables simples?
2) Qu caracterstica tienen los glicridos respecto del nmero de cidos grasos que los componen? Dibuja.
3) Cmo se forma un homo o un heteroglicerido?
4) Cmo se llaman los glicridos que tienen un predominio de cidos grasos saturados?
5) Cmo se llaman los glicridos que tienen un predominio de cidos grasos insaturados?
6) Nombra algunos ejemplos de cidos grasos mono carboxlicos de cadena lineal mayor a 10 tomos de
carbonos saturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos cidos grasos.
7) Nombra algunos ejemplos de cidos grasos mono carboxlicos de cadena lineal mayor a 10 tomos de
carbonos insaturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos cidos grasos. Cul es el cido
graso insaturado que tiene menor de 10 de tomos de carbono
8) Por qu existen cidos grasos esenciales en el humano? Qu dos grupos de acidos grasos son esenciales
en el humano?. Cul es su funcin? Nombra algunas fuentes de cidos grasos esenciales. Dibuja.
9) Describe 4 propiedades de los acilgliceridos.
10) Qu efecto tiene la hidrogenacin sobre la rancidez de las margarinas?
11) Qu son las ceras y cules son las caractersticas que las diferencian de las ceras minerales (parafinas).
12) Completa la siguiente lista multinivel de los lpidos:
a) H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.
i) _ _ _ _ _ _ s.
(1) _l_ _ _ _ _ _ _ s.
(2) _ _ _ _ _.
ii) C_ _ _ _ _ _ _ _ _.
b) No _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ s.
13) Con los datos anteriores construye una red.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 31 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS.
Dentro de los lpidos hidrolizables compuestos (grupo b) tenemos a los b.1) fosfoglicridos o glicerofosfolpidos
se originan por la unin (esterificacin) de una molcula de glicerol con dos cidos grasos y una de cido fosf-
rico (Ilustracin 135). Estn presentes en todas las membranas biolgicas, y pueden contener nitrgeno -como
la fosfatidilcolina (Ilustracin 136) - o no poseerlo -como el cido fosfatdico. b.2) Las esfingomielinas
(Ilustracin 137) derivan de la esterificacin de las molculas de esfingol, un amino alcohol insaturado de dieci-
ocho tomos de carbono, con el cido fosfrico. Son muy comunes en el sistema nervioso, donde forman parte
de la estructura de la vaina de mielina que sirve de aislante de la corriente que circula por las neuronas.
O CH3 CH3
H3C
+
N +
C CH3 H3C N CH3
CH3
O (CH2)16
CH3 H2C

CH2
CH CH2
O (CH2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
-
O O O
(CH2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustracin 135: cido fosfatdico.
H C NH
Los fosfolpidos (fosfoglicrido) son C
molculas anfipticas, es decir que O (CH2)16
contienen dos zonas con propieda- H C OH C O
des bien diferenciadas en cuanto a
su polaridad: la cabeza hidroflica CH3
(H2C)16
(soluble en agua, Ilustracin 139, A) Ilustracin 136: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofbica. (Ilustracin 139, HC CH3
B). Esta caracterstica permite que los fosfolpidos sean los constituyentes
mayoritarios de los lpidos de las membranas biolgicas. La membrana
celular o plasmtica, una barrera semipermeable que separa una clula del (CH2)12
medio que la rodea, est constituida, aproximadamente, por el 60% de H3C
protenas, el 35% de lpidos y el 5% de H. de carbono (Ilustracin 138). Ilustracin 137: esfingomie-
lina.
Entre los lpidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolpidos y algunos esteroides. La composicin
qumica de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de
permeabilidad selectiva y receptora o emisora de seales. Los fosfolpidos de la membrana celular contribuyen
a su mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de cidos grasos saturados que intervienen en la
composicin de los fosfolpidos: cuanto mayor es la proporcin de cidos grasos saturados, ms rgida es la
membrana, y es ms fluida si hay mayores cantidades de cidos grasos insaturados ( Ilustracin 142). Los
lpidos de las membranas celulares estn dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios
intercelular e intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrfilo) de los fosfolpidos, mien-
tras que las colas hidrofbicas se enfrentan entre s, ubicndose en el interior de la doble capa. Las protenas
de la membrana cumplen funciones enzimticas o de reconocimiento (receptoras de informacin qumica); de
acuerdo con su ubicacin, pueden ser perifricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no
se altera la estructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas
protenas integrales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a travs de la membrana. Cier-
tas protenas perifricas actan como receptores, distinguiendo seales qumicas del exterior y traducindolas
hacia el interior para permitirle a la clula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las
membranas se encuentran unidos a lpidos (forman parte de los glucolpidos) o a protenas (glucoprotenas).
Estn ubicados hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostn.
Tanto en la sangre humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayora de los lpidos se en-
cuentran asociados a protenas. En el plasma -la fraccin lquida no celular de la sangre- se forman complejos
entre los triglicridos (no polares) que se asocian a fosfolpidos (polares), a colesterol y a las protenas para
poder ser transportados a travs de ese medio acuoso (Ilustracin 140). Estos complejos se denominan lipo-
protenas, y pueden clasificarse, en funcin de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones
(QM), las lipoprotenas de mayor tamao, transportan los lpidos exgenos (ingeridos con la dieta) al tejido
adiposo, al muscular y al cardaco. B) Las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL) estn formadas por pro-
tenas unidas a triglicridos, y llevan los lpidos de sntesis endgena (heptica) a los tejidos perifricos. Cuan-
do las VLDL pierden un gran porcentaje de sus triglicridos, se transforman en C) lipoprotenas de baja densi-
dad (LDL), que llevan el colesterol al plasma y a todas las clulas para su utilizacin. Si hay exceso de LDL (el
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 32 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
colesterol que contiene es el llamado "colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y
provocar lesiones que estrechan su luz, produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustracin 141).

H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C

B CH
O CH2
C O O
H2C O C

CH2 H2C
H2C CH2
Ilustracin 138: membrana plasmtica.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3

Ilustracin 139: fosfolpido.


Ilustracin 140: quilomicrn.
Por su parte, las lipoprotenas de alta densidad (HDL) contienen el llamado "colesterol bueno" porque estas
partculas remueven el colesterol de los tejidos perifricos y lo transportan al hgado, a las glndulas adrenales
y a las gnadas, para su metabolizacin.

Ilustracin 141: aterosclerosis.

Ilustracin 142: tipo de membrana plasmtica.


Todas las lipoprotenas plasmticas poseen una estructura similar; estn conformadas por un ncleo hidrofbi-
co, en el cual se concentran los lpidos no polares transportados (como el colesterol), y una zona exterior, en la

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 33 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
que prevalecen los fosfolpidos y las porciones proteicas polares. Como la grasa es menos densa que el agua,
podemos decir que cuanto mayor sea el contenido de lpidos, menor ser la densidad de la lipoprotena.
Actividad 14: lpidos saponificables compuestos.
1) Clasifica los lpidos hidrolizables compuestos.
2) De qu estn formados los fosfolpidos y las esfingomielinas? Dibuja.
3) Qu funcin biolgica cumplen en el organismo cada uno de estos grupos?
4) Explica por qu se dice que los fosfolpidos son molculas anfipticas?
5) Cules son los constituyentes qumicos de las membranas biolgicas y de qu depende ello?
6) Cmo se relaciona la mayor o menor fluidez de la M. Plasmtica en la composicin de fosfolpidos? Dibuja.
7) Explica cmo es la disposicin de los constituyentes de la M.P.. Dibuja.
8) Cmo viajan los lpidos en el plasma sanguneo?
9) Qu diferencia existe entre los QM y las VLDL? Dibuja un quilomicrn.
10) Qu es el colesterol malo y que el colesterol bueno?
11) Cundo se produce la aterosclerosis? Dibuja.
12) Teniendo en cuenta la lista multinivel de la actividad anterior agrega la nueva clasificacin de esta activi-
dad.
13) Construye una red con el nuevo modelo de clasificacin.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 34 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS.
Adems de los ejemplos anteriores, hay algunos lpidos que no estn conformados por steres de cidos gra-
sos, sino por varios anillos pegados de 5 o 6 tomos de carbono (condensados), son lpidos no saponificables
pues no forman jabn con lcalis y se dividen en dos grupos a) esteroides y b) terpenoides e icosanoides. Los
esteroides tienen en comn la presencia del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno (Ilustracin 143). Inclu-
yen el a) colesterol, los b) cidos biliares y las c) hormonas esteroideas.
3 CH2
4 2

5 H3C C
6 1

CH
7 10
8 9 H2C
Ilustracin 143: ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ilustracin 144: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polmeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustracin 144) y de sus deriva-
dos oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser
de cadena lineal, cclica o la combinacin de ambas. Por ejemplo los derivados de los cidos grasos, como el
cido araquidnico (icosanoides, Ilustracin 145). En esta familia se incluyen tambin los carotenoides (vitami-
nas), como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los ver-
tebrados. Cuando se realiza una destilacin de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un lquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero so-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 luble en
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 solventes
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 orgnicos
Ilustracin 145: acido araquidnico.
denominado genricamente aceite esencial. Esta denominacin es muy parecida a la que utilizamos con los
cidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "cidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aqu nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvn, Ilustracin 146), el citral,
(Ilustracin 147) de la corteza del fruto del limn. Tambin el mentol, (Ilustracin 148) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2
H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
CH3 CH3
Ilustracin 146: geraniol. Ilustracin 147: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

H2C CH C C C CH2 CH CH2 CH CH2 CH


HC OH H3C C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH CH3
H3C CH3
Ilustracin 148: mentol.
Ilustracin 149: tocoferol.
Por ltimo, tenemos a la vitamina E (tocoferol, Ilustracin 149), de funcin antioxidante y los carotenoides son
terpenoides que presentan una tpica coloracin roja, amarilla o naranja. Entre ellos se encuentran el licopeno
(pigmento del tomate) y el betacaroteno (presente en la zanahoria y el zapallo).
Actividad 15: lpidos no saponificables. terpenos e icosanos.
1) Clasifica los lpidos no saponificables.
2) Por qu estos lpidos no son saponificables?
3) Cmo estn formados los terpenoides y cmo se subdividen segn su funcin orgnica? Dibuja.
4) Qu funcin tiene el cido araquidnico? Dibuja su estructura.
5) Qu diferencia existe entre un cido graso esencial y un aceite esencial?
6) Qu diferencia existe entre el geraniol y el mentol? Dibuja.
7) Qu caracterstica tiene el tocoferol que lo diferencia del geraniol o el mentol? Dibuja el tocoferol.
8) Incorpora la nueva clasificacin de lpidos a la que venias realizando en la actividad anterior.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 35 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES.
Los esteroides pueden clasificarse como A) esterles, B) cidos biliares y C) hormonas esteroideas. A) Los
esteroles son los derivados del ciclopentano- perhidrofenantreno que se caracterizan por tener como funcin
orgnica oxigenada, el alcohol (OH, Ilustracin 150). Los esteroles ms importantes, adems del colesterol,
son el ergosterol -un precursor de la vitamina D2 (Ilustracin 151)- y el colecalciferol -vitamina D3 (Ilustracin
152)-. En los vegetales se hallan los fitosteroles, de los cuales el sitosterol (Ilustracin 153) es el ms represen-
tativo. En los seres humanos, niveles elevados de colesterol conducen a un estrechamiento de la luz de las
arterias, denominado aterosclerosis tema visto anteriormente.
H3C CH3 H3C

CH3 H3C CH3


H
CH3 CH3 H
CH3 H CH3
CH3

H H
H H
HO HO
Ilustracin 150: colesterol. Ilustracin 151: provitamina D 2.
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3 H CH3
CH3 H
CH3
CH3 CH3 H

H H H H
HO HO
Ilustracin 152: provitamina D 3. Ilustracin 153: sitoesterol.
B) Los cidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los cidos clico (Ilustracin 154) y desoxi-
clico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unin amdica con los aminocidos glicina o tau-
rina (ac. gliclico, Ilustracin 155). Estos cidos se sintetizan en el hgado a partir del colesterol y se segregan
como parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los cidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH

CH3 H CH3 H H2C


OH
H H H H C
HO OH HO O
OH
Ilustracin 154: ac. colico. Ilustracin 155: ac. glicolico.
C) Las hormonas esteroideas se clasifican, segn su estructura qumica, en C.1) progestnicas, C.2) corticoi-
des, C.3) andrgenos y C4) estrgenos. C1) Entre las hormonas progestnicas, la ms importante es la proges-
terona (Ilustracin 156). Esta hormona femenina est vinculada a la preparacin del tero para la recepcin del
vulo fecundado, la implantacin del embrin y la estimulacin de la produccin de leche, entre otras funciones.
C.2) Los corticoides se sintetizan en la corteza de las glndulas suprarrenales, y se clasifican en C.2.1) minera-
locorticoides y C.2.2) glucocorticoides. Los primeros regulan el equilibrio salino y acuoso de los diferentes teji-
dos, y los glucocorticoides, como el cortisol (Ilustracin 159) y la corticosterona- participan del metabolismo de
los hidratos de carbono, lpidos y protenas. C.3) Los andrgenos -como la testosterona (Ilustracin 157)- se
forman en el testculo y en la glndula suprarrenal (salvo la testosterona, exclusiva de la gnada masculina). La
testosterona tiene un poderoso efecto anablico. Esto significa que posee la capacidad de inducir el crecimien-
to y el desarrollo de los tejidos, por ejemplo, el tejido muscular. Por esa razn, muchos deportistas han intenta-
do valerse de esta propiedad para aumentar su masa muscular. En este sentido, la industria qumica desarroll
los anablicos sintticos, que son sustancias artificiales derivadas de la testosterona que pueden administrarse
por va oral, y producen el mismo efecto que la testosterona natural. As, es posible producir un incremento

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 36 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
drstico de la masa muscular en muy poco tiempo. Sin embargo, estas sustancias poseen numerosos efectos
adversos.
H3C O CH3 OH
CH3 H
CH3 H
CH3 H

H H
H H

O O
Ilustracin 156: progesterona. Ilustracin 157: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los rganos sexuales responsables de la sntesis de las hormonas natu-
rales (testculos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparicin de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del cltoris, aparicin de vello
en el pecho y cambio del tono de la voz. La exposicin prenatal a hormonas como los andrgenos tiene lugar
durante el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una mas-
culinizacin de la funcin reproductora y de las conductas correspondientes en las nias expuestas a tales
sustancias. Sin embargo, los andrgenos tambin pueden ser segregados de manera endgena por los ovarios
o las glndulas suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO

H H H3C H

HO H H
Ilustracin 158: estradiol.
O
Ilustracin 159: cortisol
C.4) Los estrgenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustracin 158)- promueven el crecimiento de
los folculos ovricos, aumentan el flujo sanguneo en el tero e intervienen en el mantenimiento de los caracte-
res sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol,
exclusivo del ovario).
Actividad 16: lpidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lpidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura qumica del colesterol. Explica cmo se
llama el ncleo principal y la funcin orgnica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cmo estn formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qu funcin tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qu diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su funcin en el organismo.
8) Qu funcin tienen los estrgenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anablico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anablicos sintticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lpidos y
luego realiza una red conceptual.

Ilustracin 160: efecto testosterona.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 37 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS AMINOACIDOS.
Todos los aminocidos estn formados por un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-CO2H). Y si bien exis-
ten diferentes aminocidos posibles de acuerdo con la ubicacin de ambos grupos, los de mayor importancia
biolgica y que intervienen en la estructura de las protenas son los alfa-aminocidos, es decir, que el grupo
amino est unido al tomo de carbono alfa, contiguo al grupo carboxilo y numerado como 2 (Ilustracin 161).
Con excepcin del aminocido prolina, (Ilustracin 163) los restantes aminocidos que forman las protenas
son aminas primarias que tienen un grupo funcional acido, un grupo funcional amino y una cadena carbonada
lateral de estructura, tamao y carga elctrica diferentes segn cada aminocido (Ilustracin 162).
O O
OH
H
C
O H3C C N C
3 CH 1 OH CH OH
HC NH2 2 H2C

R
NH2 CH2 CH2
Ilustracin 162: alanina. Ilustracin 163: prolina.
Ilustracin 161: aminocido primario.
Los nombres de los aminocidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del esprrago (Asparragus officinalis). Por convencin, los aminocidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el cido asprtico, y Asn, la asparagina. Los aminocidos son slidos cristalinos ini-
cos, en general solubles en agua, y poseen puntos de fusin semejantes a los de otros compuestos inicos y
mucho mayor que los de los compuestos orgnicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma
molcula de un grupo amino y de otro carboxilo, con caractersticas bsicas y cidas, respectivamente, le con-
fiere un carcter anftero, en forma de dipolos elctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra
como anin carboxilato (RCOO-) y el grupo amino, como catin amonio (RH3N+). En soluciones fuertemente
cidas, los aminocidos se presentan en forma catinica (con el catin amonio en vez del grupo amino); en
soluciones fuertemente bsicas, se presentan como aniones (anin carboxilato en lugar del grupo carboxilo)
(Ver Ilustracin 164, Ilustracin 166 e Ilustracin 166). Cuando el pH es tal que la concentracin (cantidad) de
formas amnicas y catinicas es igual, se dice que corresponde al punto isoelctrico. Este punto depende de la
naturaleza del grupo R que acompaa al aminocido. Los aminocidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustracin 164: solucin Ilustracin 166: solucin
cida. Ilustracin 165: Ion doble. bsica

las caractersticas del grupo R unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminocidos: A) Aminocidos neutros (monoamino - monocarboxlicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas estn equilibradas. Segn el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminocidos con grupo R aliftico o acclico: cuanto ms voluminoso es el grupo R resultan hidrofbicos, es
decir no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustracin 168) la alanina (Ilustracin 169) y la leucina
(Ilustracin 167), permiten interacciones hidrofbicas en las protenas.
O CH3 O O
H3C CH2 C H3C C
CH CH OH CH C CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustracin 167: leucina (Leu). NH2 Ilustracin 169: alanina (Ala).
Ilustracin 168: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustracin 172: glicina (Gly).
Ilustracin 170: prolina (Pro). Ilustracin 171: isoleucina (Ile).
A.2) Aminocidos con grupo R aromtico: los aminocidos de este grupo son relativamente hidrfobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocclicos cuando solo presentan un ncleo bencnico como la fenilalanina
(Ilustracin 174) o la tirosina (Ilustracin 173). A.2.2) heterocclicos cuando adems del benceno, este est unido
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 38 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
a otro ncleo diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustracin 175). B) Aminocidos con grupo R polar, sin
carga: son aminocidos hidrfilos, es decir que son ms solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar inte-
racciones por B.1) puentes de hidrgeno, como la serina (Ilustracin 176) y la treonina (Ilustracin 177), que
poseen grupos hidroxilos, y la asparagina (Ilustracin 178) y la glutamina (Ilustracin 179), que poseen grupos
amidas. Por otro lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cistena (Ilustracin 180) y la metio-
nina (Ilustracin 181) porque poseen grupos SH.
O O O

CH CH2 C CH CH2 C CH CH2 C


HC C CH OH HC C CH OH HC C C CH OH

C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH HC CH NH2 CH NH
Ilustracin 173: tirosina (Tir). CH Ilustracin 175: triptfano (Trp).
Ilustracin 174: Fenilanina (Phe).
C) Aminocidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino mono carboxlico): poseen un
segundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este
grupo tenemos: lisina (Ilustracin 182), histidina (Ilustracin 184) y arginina (Ilustracin 183).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustracin 176: serina (Ser). Ilustracin 177: treonina (Tre). Ilustracin 178: asparagina (Asn).
D) Aminocidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxlicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: cido as-
prtico (Ilustracin 185) y cido glutmico (glutamato, Ilustracin 186).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustracin 179: glutamina (Glu). Ilustracin 180: cisteina (Cys). Ilustracin 181: metionina (Met).
E) aminocidos cclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustracin 163).
O NH2 O O

H2N CH2 CH2 C C CH2 CH2 C N CH2 C


CH2 CH2 CH OH HN NH CH2 CH OH C CH OH
HC
CH NH2
NH2 NH2 N
Ilustracin 182: lisina (Lyc). Ilustracin 183: arginina (Arg). H
Ilustracin 184: histidina (His).
O O O
HO CH2 C C CH2 C
C CH OH HO CH2 CH OH
O NH2 NH2
Ilustracin 185: acido asprtico (Asp). Ilustracin 186: cido glutamico (Glu).
Se conocen 150 aminocidos en la naturaleza pero solo 20 de ellos forman parte de las protenas de los seres
vivos. Solamente los vegetales pueden sintetizar todos los aminocidos, por el contrario los animales pueden
sintetizar solo 12 de ellos. Los 8 aminocidos restantes deben ser ingeridos por la dieta (con el alimento) y por
ello se los llama aminocidos esenciales. Estos son: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina,
triptfano y valina. Estos aminocidos pueden encontrarse en la leche, el huevo y las carnes.
Actividad 17: los aminocidos.
1) Identifica los grupos funcionales de los aminocidos. A qu llamamos alfa aminocidos?. Dibuja.
2) Cmo se nombran los aminocidos?. Da ejemplos.
3) Explica que es el carcter anftero de los AA. Dibuja.
4) Clasifica en una lista multinivel los tipos de aminocidos.
5) Explica las caractersticas de cada grupo de aminocidos y da ejemplos. Dibuja.
6) Qu porcentaje de aminocidos son utilizados por los seres vivos respecto del total conocidos?
7) Por qu existen aminocidos esenciales para los animales?. Nmbralos.
8) Confecciona una lista multinivel con la clasificacin de los aminocidos.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 39 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS.
Dos aminocidos pueden unirse eliminando una molcula de agua, que est formada por el hidroxilo del grupo
carboxilo del extremo de un aminocido, y un tomo de hidrgeno del grupo amino de otro aminocido, para
dar lugar a la formacin de un enlace -CO-NH- que pertenece a la familia de las uniones tipo amida. Esta reac-
cin es de condensacin, un tipo frecuente en las clulas y el enlace se denomina peptdico (Ilustracin 187).
O O CH3
O H2N C CH O
H3C C
H2N C + CH OH
- H2O
CH2 NH C + H2 O
CH2 OH OH
NH2
Glicina Glicilalanina
Alanina
Amino Terminal
Carboxilo Terminal
Ilustracin 187: enlace peptdico.
Cuando dos aminocidos se unen por medio de enlaces peptdicos, se forma un dipptido; si son tres, se forma
un tripptdo; al unirse cuatro, resulta un tetrapptido; al unirse cinco, un pentapptido; etc. Cuando se une un
pequeo nmero de aminocidos, se habla de oligopptdo. Y cuando se une un gran nmero de aminocidos,
el producto es un polipptido. En el caso de Ilustracin 187, los residuos de los extremos de la molcula, se
conocen como residuos terminales y, en particular, se llama residuo amino-terminal (Ilustracin 187, circulo) al
residuo que mantiene su grupo amino, y residuo carboxilo-terminal al que mantiene su grupo carboxilo. En ge-
neral las protenas estn formadas por muchos aminocidos, por eso algunas veces se emplea la palabra "po-
lipptido" como sinnimo de protena. Pero otros autores prefieren reservar el trmino "protena" para aquellos
compuestos de masa molecular superior a 10.000 dalton y nombrar como pptidos (oligopptidos o polippti-
dos) a los compuestos "ms livianos", es decir, los de masa molecular inferior a 10.000 dalton. (1,66 10-20 gr).
La bradikinina es una sustancia que genera el organismo humano y el de otros mamferos para inhibir la infla-
macin como respuesta a las picaduras de las avispas y que causa un fuerte dolor. Se trata de una sustancia
constituida por nueve aminocidos llamado nanopptido o genricamente oligoptido. Est formada por la si-
guiente secuencia: Arg-Pro-Pro-Gly-Fen-Ser-Pro-Feb-Arg. Por otro lado, una protena puede contener, por
ejemplo, doscientos a cuatrocientos aminocidos, con una masa molecular aproximada de 10.000 a 48.000
dalton (Da). Las protenas ms grandes pueden alcanzar masas moleculares del orden de 106 dalton. Una de
las protenas ms pequeas que se conocen es el citocromo c humano, Ilustracin 188, (forma parte de la mi-
tocondria e interviene en la cadena respiratoria), de masa molecular 13.000 dalton, que est formado por una
nica cadena de 104 aminocidos. Una de las protenas ms grandes que existen es la apolipoprotena B hu-
mana (Ilustracin 189), responsable del transporte del colesterol, con una masa molar superior a los 500.000
dalton, su estructura se compone de una nica cadena de ms de 4.500 aminocidos. Entre otros ejemplos
tenemos la zeina (presente en el maz) con 35.000 Da, la ovoalbmina de 45.000 Da (clara de huevo), la he-
moglobina humana de 65.000 Da y el virus de la gripe con 320.000.000 Da.

Ilustracin 188: citocromo C.

Ilustracin 189: apolipoproteina B humana.


Los qumicos estadounidenses Linus C. Pauling (1901-1994) y Robert Corey (1897-1971), en 1939 iniciaron
una serie de estudios tendientes a determinar la estructura tridimensional de las protenas, es decir, la disposi-
cin espacial de las cadenas de aminocidos. Observaron que los tomos adyacentes en la cadena polipeptdi-
ca son coplanares, es decir, el enlace peptdico del grupo amida "se encuentra en un plano" (las uniones O =
C-N-H forman ngulos de 180, Ilustracin 190). A partir de estas investigaciones, los qumicos llegaron a la
conclusin de que existen 4 niveles en la estructura de las protenas segn: 1) La estructura primaria: es la
secuencia lineal de los aminocidos y la ubicacin de los puentes disulfuro (Ilustracin 190). 2) La estructura
secundaria: consiste en la disposicin regular y repetitiva en el espacio de los residuos aminocidos cercanos
en la cadena polipeptdica, estabilizada por las interacciones entre los puentes de hidrgeno, lo que permite su
plegamiento para maximizar el nmero de estos enlaces en una nica direccin. Las estructuras secundarias

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 40 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
ms habituales son: 2.a) la hlice , (Ilustracin 192) se presenta cuando una cadena peptdica gira sobre s
misma y se unen los sectores de la cadena por puentes de hidrgeno intramoleculares, es caracterstica de la
miosina (protena presente en los msculos) y la queratina (protena presente en los cabellos y las uas). 2.b)
La hoja , (Ilustracin 191) en la que las molculas se encuentran casi totalmente extendidas se da en la fi-
brona de la seda. 3) La estructura terciaria: incluye las interacciones entre segmentos laterales de la cadena
polipeptdica de los aminocidos debido a las uniones puente hidrogeno, las interacciones hidroflicas e hidro-
fbicas y los puentes disulfuro, que forman el esqueleto completo de la protena y que permiten un mayor grado
de plegamiento hasta adoptar la forma tridimensional final caracterstica (Ilustracin 193 y Ilustracin 194). 4)
La estructura cuaternaria: son protenas que tienen ms de una cadena polipeptdica. Cada cadena polipept-
dica constituye una subunidad que se relaciona espacialmente con las restantes (Ilustracin 195). Por ejemplo
la hemoglobina. No todas las protenas adquieren la estructura cuaternaria.

Ilustracin 190: e. primaria.

Ilustracin 191: e. secundaria hoja beta.

Ilustracin 192: e. secundaria hlice alfa.


Ilustracin 193: e. terciaria.

Ilustracin 194: e. terciaria con secundaria hoja y hlice. Ilustracin 195: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminocidos y las protenas.
1) Explica que es un enlace peptdico. Dibuja. Cmo se forma un oligopptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales segn la reaccin polipetdica y los modelos moleculares.
3) Qu es una protena? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las protenas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las protenas.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 41 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
CLASIFICACION DE PROTEINAS.
Existe un cierto nmero de protenas que, adems de la cadena de aminocidos, posee otro grupo qumico,
denominado grupo prosttico de gran importancia biolgica debido a su funcin. El grupo prosttico es una
molcula de origen no proteico fuertemente unido a la protena con el cual la protena adquiere actividad biol-
gica. Por ejemplo, la hemoglobina est formada por un grupo prosttico (llamado grupo hemo, Ilustracin 195)
y un grupo proteico. El grupo prosttico pose un atomo de hierro, y el proteico la globina (cadena de aminoaci-
dos). De acuerdo con la naturaleza y la funcin de este grupo, las protenas pueden clasificarse en alguna de
las siguientes categoras: a) lipoprotenas, contienen lpidos como la lipasa gstrica humana; b) glucoprotenas:
contienen hidratos de carbono como la fibrilina que es importante en la formacin de fibras elsticas en el tejido
conectivo; c) nucleoprotenas: contienen desoxirribonucletidos o ribonucletidos como las histonas que tienen
la funcin de condenzar el ADN (estabilizar el cromosoma); d) flavoprotenas: contienen nucletidos de flavina
como el FAD; e) fosfoprotenas: contienen grupos fosfato como la casena de la leche; f) metalprotenas: con-
tienen tomos de metales, como el hierro, el cinc o el cobre como la ceruloplasmina que trasporta cobre en el
plasma sanguineo; g) hemoprotenas: contienen un grupo hemo (con un tomo de metal unido a un anillo de
porfirina) como la hemoglobina sangunea. En general, estos grupos prostticos cumplen una funcin biolgica
importante. Por ejemplo, el grupo hemo de la hemoglobina del ser humano y otros animales es capaz de trans-
portar el oxgeno de los pulmones a las clulas, y dixido de carbono de las clulas a los pulmones. Esta pro-
tena -combinada con el hierro- le confiere a la sangre su color caracterstico. Y su ausencia, originada por la
deficiencia de los niveles de hierro en el organismo, conduce a una enfermedad llamada anemia. Teniendo en
cuenta la estructura terciaria de las protenas, estas pueden clasificarse en dos grandes grupos: las protenas
fibrosas y las protenas globulares. A) Las protenas fibrosas se ordenan formando filamentos u hojas de gran
extensin, en general conformadas por un nico tipo de estructura secundaria. Todas ellas son insolubles en
agua debido a la alta concentracin de aminocidos hidrofbicos (es decir, no polares), que se encuentran
tanto en el interior como en la superficie de estas protenas. Algunos ejemplos son: la queratina formada por
varias cadenas de hlices que le otorga gran resistencia y flexibilidad, se la encuentra en cabellos, uas,
lana, plumas y cuernos (Ilustracin 196).

Ilustracin 196: queratina. Ilustracin 197: protena globular.


B) las protenas globulares (Ilustracin 197), las cadenas peptdicas se pliegan en forma esfrica y tienen una
estructura ms compleja que las anteriores, ya que en general puede haber ms de una estructura secundaria
en la misma molcula (Ilustracin 197). Son solubles en agua y, en general, los residuos no polares se encuen-
tran en el interior de la molcula, denominado "centro" o "corazn" mientras que los polares se ubican en la su-
perficie. Entre este grupo tenemos la hemoglobina, el citocromo c y la lisozima que rompe los enlaces del almi-
dn.
Actividad 19: clasificacin de las protenas.
1) Qu es el grupo prosttico de una protena? Da un ejemplo.
2) Construye una lista multinivel con la clasificacin de las protenas segn el tipo de grupo prosttico, da las
caractersticas de cada uno y un ejemplo.
3) Construye una lista multinivel con la clasificacin de las protenas segn su estructura terciaria, da ejem-
plos de cada una.
4) Da tres caractersticas de las protenas fibrosas.
5) Da tres caractersticas de las protenas globulares.
6) Dibuja la estructura terciaria de la queratina y de una protena globular.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 42 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS.
Las protenas representan por lo menos el 50% del peso seco de la mayora de los organismos, y debido a esta
abundancia cumplen variadsimas funciones biolgicas. Algunas de ellas las cumplen en el sitio donde son
sintetizadas -funciones "locales"- y otras las cumplen desplazndose por el organismo -funciones "a distancia"-.
Dentro de las A)funciones locales tenemos: A.1) estructural: una gran cantidad de estructuras celulares est
constituida por protenas que actan como filamentos y "anclas" de soporte. Por ejemplo, el colgeno es una
protena fibrosa que forma parte de los tendones y los cartlagos, de gran resistencia a la tensin; la elastina
constituye los ligamentos, mientras que la queratina forma el pelo y las uas. Por su lado, la seda es una pro-
tena fibrosa que forma parte del capullo que producen los gusanos de seda. A.2) contrctil o de movimiento:
algunas protenas permiten que la clula o determinados orgnelos se muevan, cambien de forma, etc. La con-
traccin de los msculos se realiza a expensas de dos protenas, la miosina y la actina. Las integrinas y las
tubulinas, por su lado, mueven el sistema citoesqueltico de la clula, y la dinena de las cilias y los flagelos
tambin se incluyen en este grupo. A.3) nutricin y reserva: algunas protenas sirven como nutrientes celulares,
por ejemplo, la casena de la leche y la ovoalbmina del huevo. A.4) transporte: algunas protenas transportan
sustancias a ambos lados de la membrana plasmtica, y otras, en los lquidos extracelulares. Por ejemplo, la
hemoglobina de los glbulos rojos transporta oxgeno a los tejidos, la bomba de sodio y potasio es una protena
trasportadora a nivel de membrana celular. B) dentro de las funciones a distancia tenemos: B.1) hormonal:
estas protenas permiten regular la actividad fisiolgica y metablica de las clulas, y actan como mensajeros
qumicos que disparan acciones determinadas en los rganos blanco. En esta categora se incluyen la insulina,
la tiroxina y la hormona del crecimiento. B.2) defensa: algunas protenas defienden el organismo ante una inva-
sin o agresin externa. Los anticuerpos son protenas que permiten reconocer y neutralizar bacterias y virus,
la trombina y el fibringeno, por su parte, son protenas que actan en la coagulacin de la sangre. B.3) enzi-
mtca: muchas protenas globulares, como las catalasas, las permeasas, las peroxidasas y los citocromos,
son capaces de acelerar la velocidad de las reacciones qumicas, es decir, actan como catalizadores biolgi-
cos. Por ejemplo, la pepsina rompe las protenas en pptidos pequeos, y la renina separa la leche en fraccio-
nes lquidas y slidas, mientras que la lipasa acta sobre las grasas. Las enzimas son importantes protenas
cuya funcin es acelerar la velocidad de las reacciones qumicas. Muchas reacciones no podran ocurrir en las
condiciones de pH neutro y de temperatura del cuerpo si no fueran catalizadas por las enzimas. Pero, por otra
parte, las enzimas requieren, para su actividad ptima, un pH y una temperatura determinados. La inmensa
mayora de las enzimas son protenas globulares, y su funcin depende de su estructura tridimensional. Existe
un lugar en el interior de las enzimas que se conoce como sitio activo donde se fija, por interacciones dbiles,
la molcula sobre la que acta especficamente la enzima, denominada sustrato (Consultar manual de biologa
de 4to, tema enzimas). La unin del sustrato con la enzima (complejo enzima-sustrato) puede inducir un cam-
bio de conformacin (una ligera alteracin de la estructura enzimtica) que permite una mejor interaccin del
complejo. Es muy usual denominar las enzimas empleando el nombre de la funcin que desempean y la ter-
minacin "-asa". Las enzimas pueden clasificarse, de acuerdo con la reaccin que catalizan, en seis grandes
grupos: B.3.1) Oxidorreductasas: reacciones en las que se transfieren electrones. (cadena respiratoria de la
mitocontria, consultar manual Biologia 4to). B.3.2) Transferasas: reacciones en las que se transfieren grupos
qumicos. B.3.3) Hidrolasas: reacciones de hidrlisis. B.3.4) Liasas: adicin de grupos a dobles enlaces o for-
macin de dobles enlaces por eliminacin de grupos.B.3.5) Isomerasas: transferencia de grupos dentro de mo-
lculas que dan formas isomricas. B.3.6) Ligasas: formacin de enlaces C~C, C~S, C-O y C-N mediante
reacciones de condensacin.
Actividad 20: funcin de las protenas.
1) Construye una lista multinivel con la clasificacin funcional de las protenas dando ejemplos de cada una.
2) Da una caracterstica de cada uno de estos grupos funcionales.
3) Qu funcin tienen las enzimas?. A que grupo funcional visto anteriormente pertenecen?
4) Qu diferencia existe entre sitio actico y sustrato?
5) Clasifica en una lista las distintas enzimas segn la reaccin que catalizan.
6) Construye una lista multinivel con la clasificacin de las funciones proteicas.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 43 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS.
En cada ncleo celular existe la cromatina, esta sustancia que se tie al agregarle colorante est constituida
por unidades separadas llamadas cromosomas. El humano posee 46 cromosomas que se agrupan de a pares,
es decir 23 pares. Cada cromosoma est formado por un filamento muy largo de ADN. Este filamento sesta
superenrrollado y condensado sobre unas protenas especiales llamadas Histonas. Cada porcin del cromo-
soma, se denomina gen (Ilustracin 198). Cada gen es una fraccin de ADN que determina una caracterstica,
por ejemplo el color de pelo, el color de los ojos, el color de la piel de un individuo o la fabricacin de hormonas,
enzimas o protenas.

Ilustracin 199: estructura del ADN


Ilustracin 198: cromosoma, gen y ADN.
Una molcula de ADN est constituida por dos cadenas enfrentadas (Ilustracin 199). Su forma en el espacio
se asemeja a una larga escalera caracol, en la que las bases nitrogenadas (Adenina, Timina, Citosina y Guani-
na) estn unidas a una molcula de un azcar, la desoxirribosa. Este conjunto se llama nucletido (Ilustracin
200, Ilustracin 201). A su vez cada nucletido est unido al siguiente mediante un enlace fosfrico. Las bases
nitrogenadas se orientan hacia el interior de la molcula formando los escalones unidas entre s por puente
hidrogeno, mientras que las molculas de azcar y fosforo forman las barandas de la escalera. Los escalones
se forman siguiendo una regla:
Tabla 3: reglas de acoplamiento de bases.
Bases nitrogenadas pricas Bases nitr. pirimidnicas. OH
A (adenina) T (tiamina) HO P O
G (guanina) C (citocina)
O
Las bases pricas siempre se unen con las primidnicas, la
unin entre estas se realiza mediante puente hidrogeno. O
HO N N

N
N

NH2
Ilustracin 200: nucletido de adenina
O
H3C
NH

HO N O
O

O
HO P O
Ilustracin 202: enlaces de las bases OH
Ilustracin 201: nucletido de timina.
El orden en que estn los nucletidos (A, C, G y T) en la doble hlice, constituyen el cdigo en que estn "es-
critas" las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que est for-
Prof. Ceballos Guillermo Pgina 44 17/02/2017
INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
mado por una determinada cantidad de nucletidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la se-
cuencia de nucletidos que forma el gen es nica y exclusiva para ese gen y determinar una caracterstica
particular en el individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes estn formados a partir de los
mismos cuatro tipos de nucletidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la
enorme diversidad de seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cro-
mosomas en sus clulas. En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no est relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustracin 204) en sus clulas somticas
Chimpanc 24 (es decir, todas las clulas del organismo con excepcin de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las clulas sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las clulas somticas son
Raton 20 ms precisamente, 23 pares. Los cromosomas estn agru-
Pollo 39 pados de a pares y uno de origen paterno y el otro materno
Rana 13 llamados cromosomas homlogos. Si bien llevan informa-
Carpa (pez) 52 cin para la misma caracterstica en cada cromosoma pue-
Mosca 4 den existir variantes llamadas alelos (Ilustracin 203). Es
decir que los alelos de un gen estn ubicados en cromoso-
Pino 12
mas homlogos, en la misma posicin. Hagamos una analo-
Guisante 7
ga con el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero
Tabaco 24
uno es izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homlogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meique de color azul y el otro
rojo as obtengo los alelos.

Ilustracin 203: cromosomas homlogos.

Ilustracin 204: genoma humano.


Actividad 21: los cidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas.
1) Qu relacin existe entre gen y cromosoma? Dibuja.
2) Cmo est formado el ADN?. Dibuja.
3) Cules son las bases pricas y pirimidinicas? Cmo se enlazan en el ADN? Dibuja.
4) Qu determina el orden (secuencia) de los nucletidos en el ADN?
5) Qu determina la gran diversidad de seres vivos si los nucletidos son siempre los mismo en ADN?
6) Qu son los cromosomas homlogos?
7) Qu diferencia existe entre gen u alelo? Dibuja

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 45 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS.
Cuando una clula se reproduce en dos o ms, el ADN de cada cromosoma debe duplicarse y formar nuevas
cadenas que trasmitan su propia informacin a las dems clulas hijas. Esta etapa se conoce como autodupli-
cacin o replicacin del ADN y es posible gracia a una enzima llamada polimerasa (Ilustracin 205) que es la
encargada de unir los nucletidos para formar la cadena final de ADN. Para respetar la igualdad de las copias
cada una de las ramas de ADN actan como un molde en la replicacin. La polimerasa es la encargada de unir
los nucletidos para formar la cadena final de ADN. Es por ello que el proceso es semiconservativo, es decir,
siempre se conserva una de las cadenas y se forma una nueva (Ilustracin 206).

Ilustracin 205: replicacin adn. Ilustracin 206: replicacin semiconservativa.


La informacin gentica contenida en el ADN permite el proceso de fabricacin (o sntesis) de una protena con
la intervencin del ARN y los ribosomas. De acuerdo a cmo estn ordenados los nucletidos en el gen, se
ordenan los aminocidos en la protena. El proceso de sntesis de una protena consta fundamentalmente de
tres etapas: 1) Transcripcin: fabricacin de una molcula de ARN (denominado ARN mensajero, ARNm) a
partir de una hebra del ADN, proceso que ocurre en el ncleo de la clula (Ilustracin 208). Siguiendo las mis-
mas reglas de acoplamiento que las hebras de ADN (Tabla 3) se fabrica una hebra de ARNm. Es decir que, si
en la hebra de ADN que se transcribe, el nucletido es C, en el ARN se colocar G y viceversa. Por otro lado,
si en el ADN hay T, en el ARN se unir un A mientras que si en el ADN hay una A en el ARN se remplaza por
una base U (uracilo) es la nica excepcin. De esta manera no existe T en el ARNm. 2) Traslado del ARNm,
esta molcula es una sola hebra (no es doble hlice como el ADN) por lo que, al ser pequea, puede atravesar
los poros de la pared del ncleo y trasladarse hasta un ribosoma que se encuentra en el citoplasma celular
(Ilustracin 208, flechas). 3) Traduccin: el ARNm se une al Ribosoma (molcula en forma de hongo), luego
esta molcula comienza a leer el cdigo del ARNm deslizndose por l.
Tabla 5: codones del cdigo gentico.
SEGUNA LETRA
U C A G
UUU Fenilalanina UCU UAU Trosina UGU Cistena U
UUC UCC Serina UAC UGC C
U UUA leucina UCA UAA Cdigo UGA C. parada A
UUG UCG UAG parada UGG Triptfano G
CUU CCU CAU Histidina CGU U
PRIMERA LETRA

TERCERA LETRA

CUC Leucina CCC Prolina CAC CGC Arginina C


C
CUA CCA CAA Glutamina CGA A
CUG CCG CAG CGG G
AUU ACU AAU Asparagina AGU Serina U
AUC Isoleucina ACC Treonina AAC AGC C
A AUA ACA AAA Lisina AGA Arginina A
AUG Metionina ACG AAG AGG G
(iniciacin)
GUU GCU GAU Acido GGU U
GUC Valina GCC Alanina GAC Asprtico GGC Glicina C
G
GUA GCA GAA Acido GGA A
GUG GCG GAG Glutmico GGG G

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 46 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
A medida que lo hace, van "leyendo" la secuencia de nucletidos del ARN. El ribosoma "lee" los nucletidos de
a tres, lo que constituye un codn. Por ejemplo, CCA, UCG, CUA, etctera. Existen 64 combinaciones posibles
de cuatro nucletidos en tripletes. Los codones o tripletes se corresponden con aminocidos. Existen 20 tipos
de aminocidos diferentes. En la Tabla 5, se representan los distintos codones para cada aminocido. Observe
que existen cdigos de iniciacin que son los codones donde se finjan al iniciar la lectura del ADN y cdigos de
parada que son los codones donde se liberan las enzimas luego de finalizar la lectura del ADN. Segn cul sea
el codn "ledo", se unir un aminocido particular a la protena. Los aminocidos son capturados del citoplas-
ma celular mediante los ARNt (ARN de trasferencia) que tienen forma de + (mas). De esta forma, se realiza la
traduccin del cdigo de nucletidos al cdigo de aminocidos, estos se unen entre si y van formando la pro-
tena. Cuando se termina la lectura la protena se desprende y el ARNm se desprende del ribosoma y es elimi-
nado. Los genes contienen informacin para fabricar la enorme variedad de protenas que constituyen el orga-
nismo. Entre ellas, las enzimas, que hacen posible que otras reacciones qumicas se lleven a cabo. Sin embar-
go, las protenas no son las nicas sustancias orgnicas que componen el organismo. Las clulas estn forma-
das, adems, por lpidos, glcidos y cidos nucleicos. Sin embargo, esas "recetas" no estn en el ADN. Pero
las clulas fabrican lpidos, glcidos y cidos nucleicos gracias a la accin de las enzimas. Es decir que la in-
formacin de los genes se traduce directamente a protenas y, a travs de ellas, se fabrica el resto de los com-
ponentes del organismo.
Ilustracin 207: codn y aminocidos.

Ilustracin 209: traduccion


Ilustracin 208: transcripcion.
Actividad 22: replicacin del ADN y sntesis de protenas.
1. Qu es la replicacin del ADN? Dibuja.
2. Por qu se dice que la replicacin es semiconservativa? Dibuja.
3. Cules son las dos etapas de la sntesis de protenas?
4. Cmo es la cadena de ARN mensajero respecto del ADN?
5. Describe las reglas de acoplamiento de los nucletidos en ARNm en la transcripcin. Dibuja.
6. Qu organelo realiza la traduccin o lectura del ARNm y dnde se produce? Dibuja.
7. Qu es un Codn? Da un ejemplo
8. Un fragmento de la cadena de ADN que codifica la oxitocina tiene la siguiente secuencia de bases:
9. 3'TTAGCAGTATATTTGATTACACGGTAGCCCCAT5'.
10. Determina la secuencia de bases del trascrito en el ARN.
11. Basndote en la tabla de aminocidos escribe la estructura primaria del pptido codificado por el segmento
de ADN siguiente: 3' T-A-C-G-T-A-C-C-G-T-A-T-C-A-T-A-T-C 5'
12. Cmo se forma una protena?
13. Qu relacin existe entre las protenas fabricadas en el ribosoma y los componentes de un organismo vivo.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 47 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
LAS MUTACIONES DEL ADN.
Durante el proceso de replicacin, es posible que ocurran errores al momento de sintetizar la nueva cadena de
ADN, lo que genera cambios en la informacin gentica. Existen enzimas como la ADN polimerasa que es ca-
paz de corregir muchos errores que ocurren durante el proceso de replicacin, eliminando los nucletidos que
no estn correctamente apareados y remplazndolos por los correctos. Si la reparacin no se produce, la alte-
racin se transmite a los ADN de las clulas hijas. Una mutacin es la alteracin o cambio en la informacin
gentica de un ser vivo (muchas veces por contacto con agentes mutgenos) que: a) va a producir un cambio
de caractersticas en ste, b) que se presenta sbita y espontneamente, y c) que se puede transmitir o here-
dar a la descendencia. Una clula somtica que ha mutado puede transmitir esa variacin a las clulas hijas.
Por ejemplo, una clula de la piel mutante puede multiplicarse y forma un grupo de clulas con la misma ca-
racterstica, como sucede en el cncer de piel. Este tipo de mutacin no se trasmite a la descendencia de este
organismo. Cuando la mutacin ocurre en las clulas sexuales (vulos o espermatozoides), la alteracin en la
informacin gentica estar presente en todas las clulas del organismo que se formen a partir de la fecunda-
cin. La mutacin es, en este caso, hereditaria y se tramite de generacin en generacin. Existen diferentes
tipos de mutaciones: a) mutacin puntual: cuando la mutaciones implican la sustitucin, prdida o adicin de
uno o varios nucletidos enteros. Puede alterarse la lectura de la secuencia por lo que la protena resulta de-
fectuosa. Este tipo de mutaciones solo afecta a un gen y ocasionan las vulgarmente llamadas enfermedades
genticas como la hemofilia. Ilustracin 212 o la anemia falciforme (Ilustracin 210). b) mutaciones cromos-
micas: implican grandes modificaciones del material gentico alterando a muchos genes. Por ejemplo el sn-
drome de Turner o de Klinefelter provocadas por la alteracin en la distribucin de los cromosomas sexuales
(Ilustracin 213). Las mutaciones pueden tener consecuencias perjudiciales para los individuos porque altera
su viabilidad (capacidad de vida) o la capacidad de tener descendencia. Sin embargo, las mutaciones son una
fuente primaria de variabilidad gentica y hereditaria entre los individuos de una poblacin contribuyendo a la
evolucin de las especies.

Ilustracin 211: mutacin


Ilustracin 210: anemia falciforme.

Ilustracin 212: hemofilia. Ilustracin 213: enfermedades cromosmicas.


Actividad 23: las mutaciones del ADN.
1. Es posible que ocurran errores en la replicacin del ADN? Pueden ser reparados?
2. Defina mutacin. Da un ejemplo. Dibuja.
3. Cundo una mutacin se transmite a la descendencia (hijos)?
4. Explica los distintos tipos de mutaciones. De ejemplos. Dibuja una mutacin puntual
5. Explique cmo el organismo se defiende de las mutaciones.
6. Las mutaciones, son benficas o perjudiciales? Explique.
7. Lea el texto y responda:

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 48 17/02/2017


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/
Una investigacin realizada en la Universidad de Copenhagen, en Dinamarca, precis el origen histrico de la
modificacin gentica que gener los ojos azules de todos los habitantes del planeta. Los cientficos calculan
que esta mutacin evolutiva ocurri entre 6 y 10.000 aos atrs. Y de ese ancestro comn descienden todos
los hombres y mujeres de ojos azules de la Tierra.
El trabajo se public en la edicin de enero de la revista
cientfica Human Genetics e implic analizar y comparar
muestras ejemplares de ADN mitocondrial proveniente de
personas de variados colores de ojos provenientes de
diversos pases. Originalmente, las personas tenan los
ojos marrones, afirm el Profesor Hans Eiberg del Depart-
mento de Medicina Celular y Molecular de la Universidad.
Pero una modificacin gentica aleatoria afect al gene
conocido como OCA2 en el cromosoma humano y se ge-
ner una especie de interruptor biolgico capaz de apagar
el funcionamiento de otros genes que son los responsa-
bles de generar los ojos marrones. Justamente, el gene
OCA2 es el responsable de codificar la protena denomi-
nada P, que est directamente relacionada con la produc-
cin de melanina, el pigmento que le da su color a la piel,
el pelo y tambin los ojos. El switch, que se encuentra
Ilustracin 214: color de ojos. fsicamente cercano en los cromosomas- al gene OCA2 es
capaz de moderar la produccin de protena P que termina
en el iris de cada ojo y modela su color, sin impedir su
produccin total.
As con menos melanina se diluye el color marrn y va apareciendo el azul. De hecho, cuando esto pasa y la
funcin del OCA2 y la produccin de la melanina es totalmente silenciada, prcticamente no hay generacin de
este pigmento y se produce el albinismo. Otro detalle que destac Eiberg es que, segn su opinin, esta muta-
cin es relativamente neutra en trminos de representar mejoras o desventajas en la carrera de la superviven-
cia gentica y en la evolucin. Algo similar a lo que ocurre con ser pelado, o tener algunas manchas en la piel.
Es, simplemente, el resultado de las constantes mutaciones aleatorias que prueba y descarta la madre natura-
leza. Fuente: www.saludyciencias.com.ar Por E.G.
a- Qu color de ojos es original en la poblacin humana.
b- Cmo opera la mutacin ojos azules.
c- Cuando se produce el albinismo.

Prof. Ceballos Guillermo Pgina 49 17/02/2017

You might also like