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O
C H
R O
C H
cido carboxlico
O
Grupo carboxilo
COOH CO2H
R R
Estructuras condensadas
cidos carboxlicos
O O C
OH
C H3C C
H3C OH C OH
H2
cido actico cido propanoico cido benzoico
(cido aliftico) (cido aromtico)
O
(CH2)6CO2H
(CH2)4CH3
HO
PGE1
Derivados de los cidos carboxlicos
O O O O O
C C C C R' C
R X R O R R O R NH2 R C N
Halogenuro de cido Anhdrido ster Amida Nitrilo
Nomenclatura
Nombres IUPAC
O
O C C C C C C OH O
3 6 5 4 3 2 1
H2N 1 1
OH OH
2
O
cido 4-aminobutrico cido 3-metilbutanoico
cido -aminobutrico cido isovalrico
5 1
2
OH
cido 3-fenilpentanoico
cido -fenilvalrico
Nomenclatura
Nombres IUPAC
H3C CH2 H Ph H
6 5
4 3 3 2
cidos dicarboxlicos
O
COOH
HO 1
3 OH
O Br COOH
cido -bromoadpico cido ftlico
cido 3-bromohexanodioico cido 1,2-bencendicarboxlico
COOH
H
COOH
H
cido trans-1,3-ciclopentendicarboxlico
Estructura y enlace
c. carboxlicos
1,208 1,338
0,972
122o
105,90o
120,30o
1,113
cido frmico
Estructura y enlace
Propiedades fsicas
O O
C OH
H3C OH H
cido actico 1-Propanol Propionaldehdo
P.E.: 118oC P.E.: 97oC P.E.: 49oC
Puntos de ebullicin
O H O
R C C R
O H O
Puntos de ebullicin
O H HH H O
C C C C
H3C (CH2)16 C OH H3C(H2C)4 C (CH2)7 C OH
H2
cido esterico
cido linolico
P.F. 70oC
P.F. -5oC
Solubilidad
cido actico
O
fermentacin H2 fermentacin
azcar y almidones H3C C OH H3C C OH
O2
Etanol Vinagre
cido benzoico
CH3 COO-K+
KMnO4
H2O, OH-
O
1) O3
COOH
2) H2O2
Reactividad
sp3
O O O
sp2 sp2
+ Y
R Y R Y R X
X
X
Intermedio tetradrico
H H
H OH2 O
O O
R Y R Y R Y
X
X H
H
H
O H
O O
abi +
-H
R Y
X R X R X
H
Reactividad
Formacin de cloruros de cido:
Reactividad
Esterificacin:
Esterificacin:
Reactividad
Reduccin en presencia de LiAlH4:
Derivados de cidos carboxlicos
Derivados de los cidos carboxlicos
O O O O O
C C C C R' C
R X R O R R O R NH2 R C N
Halogenuro de cido Anhdrido ster Amida Nitrilo
Estructura y enlace
Derivados de c. carboxlicos
3.Sntesis.
O
O O O O
C C O
C C
H3C O CH3 H3C O H
Anhdrido etanoico Anhdrido etanoico metanoico
Anhdrido actico O Anhdrido actico frmico
Anhdrido 1,2-bencenodioico
Anhdrido ftlico
Propiedades fsicas
O
O Cl
S O O
O Cl Cl O Cl
-HCl S
R O Cl
R OH R O
H Cl
O O O
S
R Cl R O Cl
Cl
Sntesis de anhdridos de cido
Reactividad de cloruros de cido
R OH
HOH
O
O
HOCH3
R Cl
R OCH3
2 HNH2 O
R NH2
Reactividad de cloruros de cido
Reactividad de anhdridos de cido
2 HNH2 O O
+
R NH2 R ONH4
Reactividad de anhdridos de cido
steres
C CH2CH3 C CH2CH3 C Ph
H3C O Ph O H3C O
Etanoato de etilo Benzoato de etilo Etanoato de fenilo
O
Lactonas. steres cclicos.
Los nombres se forman agregando la O
palabra lactona al principio del
nombre del cido original. Lactona del cido 4-hidroxibutanoico
Propiedades fsicas
A partir de c. Carboxlicos
Reduccin
Reactividad
Hidrlisis
H
O OH OH R'
O
O
H+ H H R OR' abi R O
R OR' R OR' H
O OH
H H
O H
O
H H O
R OH
R OH
Mecanismo de hidrlisis en medio bsico
Reactividad
Amidas
3.Sntesis
O
Lactamas. Amidas cclicas.
Los nombres se forman agregando la NH
palabra lactama al principio del
nombre del cido original. Lactama del cido 4-hidroxibutanoico
Propiedades fsicas
O O
Puntos de ebullicin y
R R
puntos de fusin. Las amidas N N
tienen puntos de ebullicin y de R' R'
fusin muy altos. Estos puntos de
ebullicin altos son el resultado de R
O
la naturaleza polar de estas R' N N R'
sustancias. R O
O
O O
CH3
CH3 N
N NH2
H CH3
o P.F. 79oC
P.F. 28 C P.F. -61oC
Propiedades fsicas
Reduccin
Reactividad
Hidrlisis
Las amidas son ms resistentes a la hidrlisis que los otros
derivados de cido. Por ello constituyen la base de las
protenas y se necesitan condiciones ms drsticas para que
la hidrlisis tenga lugar.
Reactividad
Nitrilos
3.Sntesis
CN
H3C C N CN COOH
Etanonitrilo
Ciclopropanocarbonitrilo
cido 3-cianopentanoico
Propiedades fsicas
Hidrlisis
En medio cido
En medio bsico
Reactividad
Reduccin