INSTITUTO TECNOLGICO DE CELAYA

INGENIERIA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA 8 ESTERIFICACIN Y
SNTESIS DE CIDOS ORGNICOS

FECHA DE ENTREGA: 06 de noviembre del

2015

Introduccin
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster
es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol.

Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de

cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son
grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de
prcticamente todos los oxicidos inorgnicos. Por ejemplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.

ster ster ster fosfrico

 carbnico

(ster de (trister de
(ster de
cido cido
cido
carboxlico) fosfrico)
carbnico)

Mecanismo qumico

O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH

La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de

una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al
grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del
catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva
sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido.
Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados ms activos del cido como
los haluros o los anhidruros.

Materiales Reactivos
10 tubos de ensaye 2-propanol

10 pipetas etilienglicol

3 vasos de precipitados de 100 mL glicerol

Bao mara alcohol ter-amlico

Placa de calentamiento n-amlico

Hielo etanol

cido actico

H2SO4 concentrado

cido saliclico

dicromato de potasio al 10%

Procedimiento
Parte 1 Esterificacin

En 3 tubos de ensaye se introdujeron respectivamente 3 mL de etanol, 3 mL de

isopropanol, 3 mL de alcohol n-amlico. Se aadi a cada tubo 3 mL de cido
actico y 0.5 mL de H2SO4 como catalizador.

Se calentaron a bao mara hasta ebullicin continuando el calentamiento por

3 minutos ms.

Se prepararon 3 vasos con 50 mL de agua helada y se vertieron sobre stos el

contenido de cada tubo para cada vaso.

Por separado, en un tubo se esterificaron 3 mL de etanol o metanol con 0.5 g

de cido saliclico y 1 mL de H2SO4 como catalizador.

Parte 2 Obtencin de cidos orgnicos por oxidacin de alcoholes.

Se coloc en un tubo de ensaye 3 mL de una disolucin de dicromato de

potasio al 10% y se aadieron 4 gotas de H2SO4 concentrado y 3 mL de etanol,
se calent la mezcla con precaucin y se anotaron los cambios de color y de
olor de la disolucin.

Resultados
Tubo Observaciones (olor)
1 Olor como cetona
2 Aroma similar al tubo 1, pero ms intenso
3 No se distingue un olor caracterstico
Parte
2
1 Tiene olor como a una pomada Vick Vapor
Parte
3
1 Olor a pltano
2 Sin olor caracterstico (muy suave)
3 Sin olor caracterstico (medianamente intenso)
4 Sin olor caracterstico (muy suave)
5 Sin olor caracterstico (muy suave)
6 Olor a flores

Conclusiones
La esterificacin, es decir, la formacin de steres a partir de alcoholes. Es un
proceso relativamente sencillo para obtener olores caractersticos de frutas y
plantas. El estar inhalando continuamente diferentes compuestos qumicos
entorpece el sentido del olfato momentneamente, cada vez se vuelve ms
difcil identificar la diferencia entre de una muestra y otra. Tambin es preciso
corroborar las concentraciones de los reactivos, para evitar complicaciones al
momento de experimentar, en esta prctica nos confiamos en la concentracin
del permanganato de potasio, lo que ocasion repetir la experimentacin, y los
gastos que ello implica