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QUMICA ORGNICA

Unidad 2: Funciones Orgnicas Con Oxigeno

PAOLA ANDREA DUEAS PEDRAZA


1052393789

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)


Escuela De Ciencias Agrcolas Pecuarias Y Del Medio Ambiente
Ingeniera Ambiental
MARZO 2016
Descripcin De La Situacin Problema:

Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los
hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia
orgnica originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables
como fuente de energa. Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar
especies de uso agrcola tales como el maz, ricas en carbohidratos, o plantas
oleaginosas como la soja, girasol y palmas. Tambin se pueden emplear especies
forestales como el eucalipto y los pinos, son ejemplos de biocombustibles los
bioalcoholes, el biodisel, el biogas, syngas, entre otros.

Problema De La Unidad:
Por qu los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, cules
son sus ventajas y desventajas desde el punto de vista industrial, medioambiental
y/o biolgico?
Fase 1. Planificacin, Diseo Y Construccin

CARBOHIDRATOS Y LPIDOS
Los carbohidratos tienen varias funciones en las clulas. Ellos son una excelente fuente de
energa para las varias actividades que ocurren en nuestras clulas. Algunos carbohidratos
pueden tener una funcin estructural
Los lpidos son un grupo de compuestos orgnicos que adems de carbono tienen hidrgeno y
oxgeno.

a) Funcin Orgnica De La Sacarosa

La sacarosa pertenece a la funcin orgnica los carbohidratos y lpidos, tambin conocida


como disacrido, se nombra as por la forma de sus enlaces. Un enlace formado entre dos
azcares simples, con un tomo de carbono de uno de los azcares unido con el grupo
hidroxilo de otro. Es decir, Cuando este enlace se forma entre la glucosa y la fructosa, da
como resultado la sacarosa

b) Caractersticas Generales De La Sacarosa


Nombre IUPAC (hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)
Masa Molar 342,29648 g/mol
Formula Molecular C12H22O11

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 102 C


Punto De Fusin 459 K (186 C)
Densidad 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3

c) Mtodo de obtencin de la sacarosa


La sacarosa se obtiene a travs de la caa de azcar, del maz, o de la remolacha y luego es
purificada y finalmente cristalizada.
d) El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas? Qu
tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
Reaccin:
La sacarosa no es un azcar reductor por esta razn no posee carbonilos, por lo tanto, no reduce
el reactivo de Fehling.
La reaccin inversa a la sntesis de la sacarosa es decir condensacin, es la hidrlisis. Mediante
la cual la molcula de sacarosa se divide en dos partes iguales. En una molcula de glucosa y na
de fructosa. La hidrlisis puede ser llevada a cabo por una enzima o por un acido

e.)

IMPORTANCIA DE LA SACAROSA

el azcar es una importante fuente de energa para el ser humano que consumido de forma
equilibrada tiene importantes propiedades, al favorecer el aporte rpido de glucosa al cerebro y al
msculo.
En La Industria: Los mltiples usos de la sustancia impulsaron la industria de la sacarosa y la
hicieron altamente rentable. Algunos de los usos de sacarosa son comunes en los hogares, pero
otros te sorprendern.
Medio Ambiente: El azcar acta como una fuente de alimento para los hongos. Los hongos, a
su vez, aceleran el proceso de fermentacin.
Las plantas producen azcar a travs del proceso conocido como fotosntesis, los poros de las
hojas absorben dixido de carbono del aire, la planta absorbe agua a travs de sus races el
dixido de carbono y la absorcin del agua se unen y crean azcar mediante la utilizacin de la
energa solar.
https://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosa

https://prezi.com/dwcvdhysig7w/la-sacarosa-o-azucar-comun-es-un-disacarido-formado-por-al/

http://sacarosa.net/usos/

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un tomo de carbono saturados con
hibridacin sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos
aromticos.

a) Funcin Orgnica Del ETANOL (Alcohol Etlico)


El Etanol o tambin conocido como acido etlico pertenece a la funcin orgnica de los alcoholes
que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e
inflamable

b) Caractersticas Generales ETANOL (Alcohol Etlico)


Nombre IUPAC Etanol
Masa Molar 46,07 g/mol
Formula Molecular C2H5OH

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 351,6 K (78 C)


Punto De Fusin 158,9 K (-114 C)
Densidad 789 kg/m3

c) Mtodo de obtencin del Etanol


El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin
mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.

Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petrleo.

d) El compuesto puede reaccionar


frente a otras sustancias
(reacciones caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de
este compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?

Reacciones del etanol:


El etanol reacciona vigorosamente con el sodio a temperatura ambiente desprendindose el
hidrogeno, se rompe el enlace oxigeno-hidrogeno. Los compuestos tales como agua y etanol que
tienen un grupo hidroxilo (-OH) reacciona con el sodio de igual manera.

El etanol reacciona vigorosamente con el tricloruro de fosforo a temperatura ambiente.

e.) IMPORTANCIA DEL ETANOL

En La Industria: es de suma importancia debido a la utilizacin de combustibles fsiles,


principalmente el petrleo y sus derivados adems es un sustento energtico en la actualidad.

Medio Ambiente: Comparado con los combustibles convencionales, tiene el potencial


de producir menos emisiones de contaminantes, en especial emisiones de ciclos de
vida de gases de efecto invernadero, es decir, mantendra limpio nuestro medio
ambiente.

Biolgica: Hoy en da se utilizan varios tipos de materias primas para la produccin a gran
escala de etanol de origen biolgico (bioetanol), tales como las sustancias con alto contenido de
sacarosa (dulces-caa de azcar), almidn(maz) y celulosa(madera-ctricos).

http://www.cubasolar.cu/biblioteca/energia/Energia29/HTML/articulo07.htm
http://www.ecured.cu/Etanol
http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?id=2209&chapterid=1000
TERES

Los teres son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno, es decir, son compuestos que tienen un tomo de oxigeno unido
a dos radicales hidrocarbonados.

a) Funcin Orgnica Del Etoxietano (ter Etlico)

Etoxietano compuesto qumico que pertenece a la familia de los teres, es un ter lquido,
incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullicin, de sabor acre y ardiente.

b) Caractersticas Generales Etoxietano (ter Etlico)


Nombre IUPAC Etoxietano
Masa Molar 74.12 g/mol
Formula Molecular H3C-CH2-O-CH2-CH3
Frmula Emprica C4H10O

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 34,6 C (307,75 K)


Punto De Fusin 116,3 C (156,85 K)
Densidad 713 Kg/m

c) Mtodo de obtencin del Etoxietano


El ter etlico se obtiene mediante la deshidratacin de alcohol etlico de grado tcnico 95% con
cido sulfrico a 140C. Tiende a generar perxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede
encontrarse estabilizado con limadura de fierro, naftoles, poli fenoles, aminas aromticas y
amino fenoles, para disminuir el riesgo de explosiones.
d) El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas? Qu
tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reacciones del Etoxietano (teres)


Reaccin de condensacin: es aquella en la que dos molculas, o una si tiene lugar la reaccin
de forma intermolecular, se combinan para dar un nico producto acompaado de la formacin
de una molcula de agua (en general una molcula pequea).

Reaccin con los cidos hidrcidos HCl y HBr. Los teres reaccin con HCl y HBr para dar los
correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los grupos del ter sea
el fenilo (fenil ter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar
haluro.

R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl Br)

HBr en exceso H3C CH2 Br H3C CH CH2Br


H3C CH2 O CH2 CH CH3 + +

CH3 CH3

O OH
CH3
en exceso
+ HBr + CH3Br

Reacciones de auto oxidacin. En presencia del oxgeno del are los teres se oxidan lentamente
para dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.

O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperxido perxido

CH3 CH3 CH3


O2(aire) O (aire)
H3C CH2 O CH O OH + CH3CH2 + O O CH
R OlentoC HH3C 2CH2 O C O
R C O OH R O O C
CH3 lento CH3 CH3
hidroperxido perxido

CH3 CH3 CH3


O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
CH3 CH3 CH3
e.) IMPORTANCIA DEL ETOXIETANO (TER ETLICO)

En La Industria: EL Etoxietano es muy importante en la industria debido a su utilizacin como


un disolvente muy importante de grasas, aceites, resinas, alcaloides. Es tambin utilizado como
refrigerante. Las mezclas de vapores con este compuesto son altamente explosivas, tambin con
el tiempo este logra formar perxidos con el aire que son explosivos. Su principal funcin es
como disolvente y es materia prima para varios compuestos qumicos

http://quimicaver.blogspot.com.co/2007/09/eter-ms-especficamente-ter-etlico-o.html
http://www.fab-militares.gov.ar/eter-dietilico/
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

ALDEHDOS Y CETONAS
So compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos
presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas los presentan en la
posicin intermedia.

a) Funcin Orgnica Propanona: Compuesto orgnico, lquido, transparente, de olor especial,


perteneciente al grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

b) Caractersticas Generales Propanona ((Acetona)


Nombre IUPAC Propanona
Masa Molar 58.08 g/mol
Formula Molecular C3H6O
Frmula Semidesarrollada CH3(CO)CH3

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 329,4 K (56 C)


Punto De Fusin 178,2 K (-95 C)
Densidad 790 Kg/m
c) Mtodo de obtencin de la Propanona (Acetona)
La Propanona o conocida comercialmente como Acetona se puede obtener a travs de los
siguientes mtodos:

Fermentacin de carbohidratos por microorganismos.


Oxidacin del alcohol isoproplico.
Destilacin seca del acetato de calcio (anticuada)
Sntesis a partir del acetileno utilizando como catalizador el xido de Zinc.

d) El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas? Qu


tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reaccin De Adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Reacciones De Sustitucin Halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios
hidrgenos del carbono unido al carbonilo. Este mtodo permite obtener la monobromoactona
que es un poderoso gas lacrimgeno
Reaccin De Condensacin Aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o
dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Reaccin de hidratacin de alquinos: en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y


sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas.

e.) IMPORTANCIA DE LA PROPANONA (ACETONA)

En La Industria: La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de


Metil metacrilato (MMA), un material anti fragmentacin alternativo al vidrio en la industria de
la construccin.
La Propanona tambin se utilizan como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos

En El Medio Ambiente: La Propanona se encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las


emisiones de gases volcnicos o de incendios forestales, y como producto de degradacin de las
grasas corporales. Se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles y en
humo de tabaco. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio
ambiente que los procesos naturales
Biolgica: Si se derrama en el suelo, la acetona se volatiza y se filtra en el suelo. Puede
biodegradarse fcilmente por microorganismos y es evidente que no permanece en los suelos ni
se acumulan en animales. Si es liberada en el agua, se deshar probablemente, su promedio de
vida en agua antes de volatizar es de 20 horas. Cuando su destino es el aire, la luz solar u otras
sustancias en el aire degradan aproximadamente la mitad de la acetona, con un promedio de vida
de 22 das. la acetona se pierde por fotolisis.

http://es.slideshare.net/Pamen2009/aldehidos-y-cetonas-7453772
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm
https://prezi.com/6vqrt8puxluq/propanonametanal/
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos
_cetonas.htm

CIDOS CARBOXLICOS
Son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas disociadas para dar los correspondientes
iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH -CO2H.

a) Funcin Orgnica del cido Etanico (cido Actico): Es un cido orgnico de dos tomos
de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Es el segundo de los cidos
carboxlicos

b) Caractersticas Generales del cido Etanico (cido Actico)


Nombre IUPAC cido Etanico
Masa Molar 60.04 g mol-1
Formula Molecular C2H4O2
Frmula Semidesarrollada CH3COOH

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 391,2 K (118 C)


Punto De Fusin 290 K (17 C)
Densidad 1049 kg/m3
c) Mtodo de obtencin del cido Etanico (cido Actico)

Se obtiene por sntesis y por fermentacin bacteriana, aportando un 10 % de la produccin


mundial. El 75% obtenido en la industria qumica es preparado por carbonilacin del metanol,
otros mtodos alternativos aportan el resto.

d) El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas? Qu


tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reacciones del cido Etanico (cido Actico)

Oxidacin del acetaldehdo: El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin de butano o
hidratacin del etileno.

2CH4H10 + 5O2 4CH3-COOH+2H3O

Carbonilacin del metanol: Fue desarrollado en base de catalizadores de cido fosfrico o


fosfato de cobre.
CH3OH + CO CH3-COOH

e.) IMPORTANCIA DEL CIDO ETANICO (CIDO ACTICO)

En la industria: El cido Etanico es importante en la industrial por sus mltiples usos y


aplicaciones en la industria qumica debido a que van muy ligadas a sus steres, como son el
acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de Nailon, rayn, celofn.
Su uso en la medicina como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de
papiloma humano, cuando el tejido del crvix se tie de blanco con el cido actico es
positivo para infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto
blanco positivo.

En el medio ambiente/ Biolgicamente: El cido Etanico es incorporado en los procesos de


degradacin biolgica, dado que no constituye un problema ecolgico a largo plazo. En dosis
bajas se considera una sustancia toxica para los organismos acuticos.

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
http://www.ecured.cu/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acido_Acetico_99.pd
ESTERES
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando
agua como subproducto como se muestra en el siguiente ejemplo.

a) Funcin Orgnica
Etanoato De Etilo
(Acetato De Etilo): El acetato de etilo es un lquido incoloro con un aromtico olor a fruta, es
menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella, pero sus vapores son ms densos
que el aire.

b) Caractersticas Generales del Etanoato De Etilo (Acetato De Etilo)


Nombre IUPAC Acetato de etilo
Masa Molar 88,11 g/mol
Formula Molecular C4H8O2
Frmula Semidesarrollada CH3-COO-CH2-CH3

Estructura De La Molcula

Punto De Ebullicin 350 K (77 C)


Punto De Fusin 189 K (-84 C)
Densidad 900 kg/m3

c) Mtodo de obtencin del Etanoato De Etilo (Acetato De Etilo)

El acetato de Etilo se obtiene por destilacin lenta de una mezcla de cido actico, alcohol etlico
y cido sulfrico, o a partir de acetaldehdo anhidro en presencia de etxido de aluminio.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O


d) El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas? Qu
tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reacciones del Etanoato De Etilo (Acetato De Etilo)

El acetato de etilo reaccionar vigorosamente con cido clorosulfnico-butxido de potasio,


hidruro de litio y aluminio y 2-clorometil furano.

Reaccin de saponificacin: es una reaccin de hidrolisis catalizada por base. Es una reaccin
general para steres, es decir, es la separacin del mismo en un alcohol y el conjugado bsico del
ster en mencin. Esta reaccin entre el acetato de etilo y el hidrxido de sodio, para producir
acetato de sodio y etanol.

Mecanismo de reaccin entre el acetato de etilo y el hidrxido de sodio.

Reaccin de hidrolizacion: En presencia de un catalizador, como el HCL, los esteres se


hidrolizan para formar un cido carboxilico y un alcohol.

Sin embargo esta reaccin no se completa porque ocurre una reaccin inversa, se forma ster a
partir de un cido y un alcohol.

Tambin tenemos que cuando se utiliza una disolucin de NaOH en la hidrolisis, el acetato de
sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccin se completa.
e.) IMPORTANCIA DEL ETANOATO DE ETILO (ACETATO DE ETILO)

En La Industria: El acetato de etilo es ampliamente utilizado en la industria de procesos


qumicos debido a su fino poder de solucin y a su abundante disponibilidad por su bajo
costo. Es utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y
lacas, en la manufactura de piel artificial, pelculas y placas fotogrficas, seda artificial,
perfumes y limpiadores de telas, descafeinado de caf.

En El Medio Ambiente y Biolgicamente: El acetato de etilo es ligeramente toxico para


peces e invertebrados, es fcilmente biodegradable.

Sin embargo todo acetato de etilo utilizado por el ser humano es liberado al medio ambiente
a travs de evaporacin de disolvente al aire. Los vertidos al sistema de drenaje se
biodegrada en las aguas residuales antes de ser liberado al medio ambiente. Por esta razn
todos los efluentes que contengan acetato de etilo deben ser dirigidos hacia una planta de
tratamiento de aguas residuales antes de ser vertido al curso de agua.
Fuente Bibliogrfica

http://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-del-acetato-de-etilo-2685559.htm
http://www.ecured.cu/Etanoato_de_etilo
http://es.slideshare.net/jachipe/esteres-presentacion1
https://www.google.com.co/search?
q=Etanoato+De+Etilo+reacciones&biw=1536&bih=741&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=
0ahUKEwj_zOSXvt_LAhXGax4KHXbHBuYQ_AUIBigB#imgrc=1z8Wn0JG60pprM%3A

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