PRUEBA DE LUCAS:

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl 2 en solucin de HCl concentrado)

al alcohol, el H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo
saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido
por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el
mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la
velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est
ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo(R-) donantes de
electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producirturbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la

reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reaccin visible: alcohol primario

la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se

separan: alcohol terciario, benclico o allico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

Este reactivo consiste en una disolucin de Cl 2Zn en ClH concentrado, por lo que
este ensayo solo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo
(los seis primeros trminos de la serie homologa) y a los polialcoholes (incluidos
en el grupo II). La reaccin es:

R-OH + HCl ---ZnCl2---> R-Cl+H2O

A 1 cc. de problema se adicionan 10 cc. de reactivo de Lucas, se tapa el tubo, se

agita y luego se deja en reposo observndose el tiempo que tarda en formarse el
derivado halogenado que se separa bajo forma de emulsin o de capa aceitosa.
Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, pudiendo observarse en
muchos de ellos la formacin del derivado halogenado simultneamente con la
adicin de la sustancia. Los secundarios tardan unos 5 minutos y los primarios
reaccionan peor.

El ensayo se basa en la formacin de un haluro de alquilo insoluble, que se

produce muy rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con los
secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de la prueba.
Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl --> R3-C-Cl(S) + H2O Rpidamente

R2CH-OH + HCl --> R2-CH-Cl(S) + H2O Ms lentamente

La Prueba de Lucas se usa para distinguir los diferentes alcoholes:

primarios, secundarios y terciarios que contienen menos de ocho tomos de
carbono. La prueba est basada en la rapidez en que se forma el haluro
de alquilo (R-Cl). Alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el
Reactivo de Lucas a temperatura de saln. Alcoholes secundarios reaccionan en
un periodo de 2-5 minutos y alcoholes primarios no reaccionan.
La manifestacin que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es
positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario
tambin reacciona pero con calor despus de 1 a 3 minutos. Los alcoholes
primarios
aun con calor NO se aprecia la turbidez.
PROCEDIMIENTO:

Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y seguir las instrucciones del siguiente
cuadro. El resultado es positivo cuando se observa turbidez inmediata en el fondo
(con apariencia similar al de una nube).

TUBO COLOCAR RESULTAD COLOCAR EN RESULTAD

10 GOTAS AGREGAR 5 O BAO MARIA O
DE: (+ o -) (+ o -)
GOTAS DE DURANTE 3
REACTIVO DE - MINUTOS, LOS -
1 1-butanol LUCAS transparent TUBOS EN EL transparent
e e
RESVALANDO QUE EL
POR LAS - RESULTADO +
2 Propanol PAREDES DEL Transparent INICIAL FUE Turbio
e
TUBO, NO + NEGATIVO. NO
3 Isoamlico AGITE Amarillo AGITE +
Turbio
CONCLUSIONES:
Pudimos distinguir los alcoholes primarios secundarios y terciarios por medio de la
prueba de Lucas observando que un alcohol primario no reacciona es cristalino sin
embargo un alcohol secundario cambia de color a turbio y el terciario del mismo
modo entonces diramos que ser primario sin causar cambios y secunadarios y
terciarios siempre cambiaran a turbios.
FLUJO GRAMA

PRUEBA DE

En cada tubo de ensayo

TUBO
2
PROPANO
L

TUBO
1 TUBO 3
1- ISOAMILI
BUTANOL CO

Agregar a cada tubo 5

gotas del reactivo de
Lucas.

Anotar los
resultados

Posteriormente someterlo a
bao mara por 3 minutos.

Y anotar los resultados

observados