Resumen

En esta prctica se obtuvo el cido-5,6-norbornendicarboxlico por medio de una reaccin de Diles-Alder.

Primeramente se realiz una desdimerizacin a travs de una destilacin fraccionada para obtener el
ciclopentadieno. Posteriormente se llev a cabo la reaccin de Diels-Alder utilizando ciclopentadieno como
dieno y anhdrido malico como dienfilo. El aducto se obtuvo por dos mtodos diferentes: el mtodo
tradicional y el mtodo con un enfoque ecolgico, En seguida se realiz una hidrlisis al aducto obtenido por
el mtodo tradicional, y al segundo aducto se adiciono etanol para la formar un mono ster. Finalmente se
realizaron dos pruebas analiticas: bromacin y oxidacin para la identificacin del producto obtenido,as
tambin como puntos de fusin.

Antecedentes

La reaccin de Diels-Alder es un herramienta de sntesis extremadamente til, pues es uno de los mejores
mtodos para fabricar anillos de seis miembros con funcionalidades diversas y estereoqumica controlada. A
esta reaccin tambin se le llama cicloadicin [4 + 2], porque se forma un anillo por la interaccin de cuatro
electrones pi en el dieno con dos electrones pi en el alqueno o alquino. Como el alqueno, es pobre en
electrones, tiene tendencia a reaccionar con un dieno, se le llama dienfilo. En efecto la reaccin de Diels-
Alder convierte dos enlaces pi en dos enlaces sigma.

La reaccin de Diels-Alder es anloga a una reaccin nuclefilo-electrfilo. El dieno es rico en electrones

(como nuclefilo), mientras que el dienfilo es pobre en electrones. Los dienos simples, son efectivos en la
reaccin de Diels-Alder. La presencia de grupos que liberan electrones como los grupos alquilo o alcoxi
pueden aumentar la reactividad del dieno. Sin embargo, los quenos y alquinos simples como el eteno y el etino
no son buenos dienfilos. Un buen dienfilo tiene generalmente uno o ms grupos que atraen electrones y por
lo tanto disminuyen la densidad electrnica del enlace pi. Los dienfilos generalmente incluyen grupos
funcionales como carbonilo o ciano para aumentar su reactividad a la reaccin diels-Alder.

El mecanismo de la reaccin es un movimiento cclico simultneo de seis electrones: cuatro en el dieno y dos
en el dienfilo. A esto se le llama reaccin concertada porque la formacin y ruptura de enlaces suceden
simultneamente. Para que se muevan simultneamente los tres pares de electrones , el estado de transicin
deben tener un geometra que permite el traslape de los orbitales p extremos del dieno con el dienfilo. Hay
tres caractersticas principales de la reaccin:

1. Conformacin s-cis del dieno. El dieno debe tener conformacin s-cis para que pueda reaccionar. Cuando el
dieno se encuentra en la conformacin s-trans, los orbitales extremos p estn demasiado alejados para
traslaparse con los orbitales p del dienfilo. la conformacin s-trans tiene por lo general una energa inferior a
la s-cis, pero esta diferencia de energa no es suficiente para evitar que la mayor parte de los dienos participen
en la reaccin. las caractersticas estructurales que ayudan o estorban al deino para lograr la conformacin s-
cis afectan su capacidad de participar en esta reaccin.

2. Estereoqumica sin. La reaccin de Diels-Alder es una adicin sin, con respecto tanto al dieno como al
dienfilo. El dienfilo se agrega a una cara del del dieno, y el dieno se agrega a una cara del dienfilo. Los
sustituyentes que estn en el mismo lado del dieno o dienfilo se encontraran cis en el anillo recin formado.

3. La regla endo. Cuando un dienfilo tiene un enlace pi en el grupo que atrae electrones, los orbitales p en
este grupo se acercan a los tomos centrales (C2 y C3) del dieno. Esta proximidad provoca un traslape
secundario: los orbitales p del grupo que atrae electrones y los orbitales p de C2 y C3 del dieno. El traslape
secundario ayuda a estabilizar al estado de transicin.

Hiptesis:
En el experimento se espera obtener el cido endo-norbornen-cis-5,6-dicarboxlico a travs de la reaccin de
Diels Alder. La reaccin del ciclopentadieno con anhdrido malico dar lugar a la obtencin del aducto ms
estable, y posteriormente la hidrlisis del aducto dar como resultado el cido dicarboxlico.

Resultados
Se realiz la reaccin de Dielss-Alder entre ciclopentadieno (dieno) y el anhdrido malico (dienfilo)
realizando una cicloadicin con un mecanismo sincronizado donde ciclopentadieno (con sustituyentes que
ceden carga) reaccion rpidamente con el anhdrido malico (con sustituyentes que roban carga) para dar
lugar al cido dicarboxlico, siendo as mismo una reaccin estereoespecfica, ya que se conserva la
estereoqumica del dieno y del dienfilo.

Mtodo Experimental:
Se pes 0.5g de anhdrido maleico para as poder realizar el experimento posteriormente se agreg 0.5ml de
ciclopentadieno recin destilado y se mezcl durante 5 minutos aproximadamente. Posteriormente de la
aparicin de los cristales, estos se lavaron con una mezcla de 2.5 ml de acetato de etilo - hexano (1:1) y se
utiliz un poco de aducto para el clculo del punto de fusin y su rendimiento

Discusin
El mtodo con enfoque en qumica verde obtuvo un bajo rendimiento debido a que no se utiliz una adecuada
cantidad de ciclopentadieno ya que este tard en destilar, de igual forma debido a la escasez de tiempo se opt
por omitir la parte de la cromatografa en la parte de la oxidacin

Clculos
Punto de fusin: 193-195 C
Rendimiento: 72.28%
Peso del Papel filtro: 0.2636g
Peso Total: 0.625g
Peso de la muestra = Peso del Papel filtro- Peso Total = 0.625-0.2636
Peso de la muestra: 0.3614g

Mtodo con enfoque de qumica verde

Punto de fusin: 189-191 C
Rendimiento: 44.96%
Peso del Papel filtro: 0.2481g
Peso Total: 0.4729g
Peso de la muestra = Peso del Papel filtro- Peso Total = 0.4729-0.2481
Peso de la muestra: 0.2248g

Conclusiones
Construimos un Ciclohexano funcionalizado a partir de un dieno y un dienofilo (2+4), concluimos que fue una
reaccin exotrmica de acuerdo a que fue espontnea y este es un mtodo de saber sies exotrmica .
 La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos orgnicos. Se efecta entre un
dieno y un dienfilo, es unacicloadicin 4-2 estereoespecfica.Es una reaccin concertada entre un dieno en
conformacin s-cis y un dienfilo-alqueno.Los productos de Diels Alder son derivados del ciclohexeno.Es una
reaccin estereoespecfica,conserva la estereoqumica del dieno ydel dienfilo y sigue la regla endo

Referencias bibliogrficas:
vila Zrraga, J.G. Qumica Orgnica,Experimentos con un Enfoque Ecolgico.1era edicin. Mxico 2001.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2.Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.,
1993.