QUIMICA ORGANICA UPAO

EJERCICIOS
1. Calcule el grado de insaturacin (el nmero de enlaces dobles o triples y/o ciclos) en las frmulas
que siguen y tracen cinco estructuras posibles de cada una:
(a) C5H10 (b) C8H8O (c) C7H10Cl2 (d) C10H16O2 (e) C5H9NO2
2. Un compuesto de frmula C10H14 participa en una hidrogenacin cataltica, pero solo absorbe dos
moles de hidrgeno molecular Cuntos anillos tiene este compuesto?
3. Defina el producto principal de cada una de las siguientes reacciones:
(a) CH3CH2CH=C(CH3)CH2CH3 + HCl ?
(b) 1-etilciclopenteno + HBr ?
(c) 2,2,4-trimetil-3-hexeno + HI ?
(d) 1,6-heptadieno + 2HCl ?
(e) 3-metilciclohexeno + HBr ?
4. Diga cul ser el producto principal de la adicin de HBr a cada uno de los siguientes alquenos

5. Pronostique cules sern los productos de las reacciones siguientes (el anillo aromtico es inerte
en todos los casos).

H2 / Pd
?

Br2
?

HBr ?

1-
KMnO4 / OH ?

BH3 ?

6. Sugiera estructuras para los alquenos de donde obtengan los siguientes productos de reaccin.
En algunos casos puede haber ms de una respuesta.
H2 / Pd 2-metilhexano
?

H2 / Pd
? 1,1-dimetilciclohexano

? Br2 / CH2Cl2
2,3 -dibromo-5-metilhexano

? HCl , eter
2-cloro-3-metilheptano
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7. Cmo realizara las transformaciones que siguen?. Indique los reactivos en cada caso

(a) ? OH (c) ? OH

OH
CH3
? CH3 CH3
(b) (d) CH3
OH ?
O
COOH

8. El atractor sexual de la mosca comn es un hidrocarburo cuya frmula es C 23H46. Al tratarlo con
KMnO4 acuoso cido se obtienen dos productos: CH3(CH2)12COOH y CH3(CH2)7COOH. Proponga
la estructura del atractor.
9. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres siguientes

a. 3,3-dimetil-4-octino e) 3- etil-5-metil-1,6,8-decatriino
b. 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino f) 3,4-dimetilciclodecino
c. 3,5-heptadien-1-ino g) 3-cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
d. 3-sec-butil-1-heptino h) 5-ter-butil-2-metil-3-octino

10. Escriba los productos que resultarn de la reaccin del 1-hexino con estos reactivos:
a. 1 equivalente de HBr d. NaNH2 en NH3, y despus CH3Br
b. 1 equivalente de Cl2 molecular e. H2O en medio cido
c. H2 catalizado en Pd f. Dos equivalentes de HCl

11. Un hidrocarburo cuya estructura se desconoce tiene la frmula C 8H10. Al hidrogenarlo

catalticamente sobre el catalizador de Lindlar (Revisar: Qumica Organica, autor: John
Mc Murry, pag. 284), se absorbe un equivalente de H2. Al hidrogenarlo en forma cataltica
sobre paladio, se absorben tres equivalentes de H 2.
a. Cuntos grados de insaturacin hay en el problema?
b. Cuntos triples enlaces tiene?
c. Cuntos dobles enlaces hay?
d. Cuntos anillos tiene?
e. Trace una estructura que se ajuste a los datos

12. Cmo se realizaran estas reacciones?

QUIMICA ORGANICA UPAO

O
?
H3CH2CC CH H3CH2C CCH3

?
H3CH2CC CH CH3CH2CH2CHO

C CH ? C C CH3

H H
C CCH3
?

?
CH3CH2C CH CH3CH2COOH

?
H3CH2CH2CH2CHC CH2 H3CH2CH2CH2CHC CH
(En dos pasos)

13. El cicloalquino que sigue es demasiado inestable para existir. Explique por qu

14. Un cumuleno es un compuesto con tres dobles enlaces adyacentes. Trace una
representacin de los orbitales en el cumuleno. Qu clase de hibridacin tiene el tomo
central de carbono?Cul es la relacin geomtrica de los sustituyentes en un extremos
con los del otro?. Elabore un modelo para ayudarse a visualizar la respuesta.
Un cumuleno: R2C=C=C=CR2