QUMICA MDICA UPAO

EJERCICIOS 9. RESONANCIA E ISOMERA

1. Dibuje otra estructura de resonancia para cada una de las siguientes

Catin cicloheptatrienilo (tropilio)

Catin ciclopentadienilo

2. Cules de los pares siguientes representan contribuyentes a la resonancia?

1. Nombre y asigne la configuracin de las siguientes estructuras.

COOH
Cl
COOH Cl
Br

COOH COOH OH

HO

2. Dibuje las conformaciones del 1,2-dibromoetano.

3. Dibuje la conformacin ms estable del trans-1,3-dimetilciclohexano.
4. Cul de los siguientes compuestos no exhiben isomera geomtrica?
a. 1,1-dicloro-2-buteno c. 1,1-dicloro-1-buteno
b. 1,2-dicloro-2-buteno d. 2,3-dicloro-2-buteno
5. Cul de los siguientes compuestos exhiben isomera geomtrica?
a. CH2=CIBr c. CH3CH=CCl2
b. CH3CH=CIBr d. (CH3)2C=CClBr
6. El nmero de ismeros geomtricos en el caso de un compuesto con estructura: CH3-CH=CH-
CH=CH-C2H5; es: (a)4 (b)3 (c)2 (d) 5
7. Cul de las conformaciones A y B del cis-1,3-dimetilciclobutano puede esperarse que sea ms
estable? Porqu?

Dr. Juan Marlon M. Garca Armas

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CH3 CH3
H H3C CH3
H
H H
A B
8. Determine si las estructuras de cada una de las siguientes parejas representan ismeros
constitucionales; distintas conformaciones del mismo compuesto o ismeros geomtricos que no
pueden convertirse por rotacin alrededor de un enlace sencillo.

CH3 CH3 H CH3

H H H H H3C CH3 H3C H
y y
H3C CH3 H3C H H3C CH3 H3C H
H CH3 H CH3
(a) (b)
(c) Cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,3-ciclopentano

y
(d)

9. Identifique el estereoisomero ms estable en cada uno de los siguientes pares y de una razn para
su eleccin:
a. Cis o trans-1-isopropil-2-metilciclohexano
b. Cis o trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
10. El geraniol es el ismero E de:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH
Escriba la formula estructural del geraniol y muestra su estereoqumica
11. En cada una de las siguientes molculas indique la ubicacin de los centros de quiralidad con un
asterisco.
Br CH 3 Cl

(c)
(a)
(b) CH 3
Br H Cl
Cl
H H
(e) Br Br
(d)

12. Aplique las reglas de Cahn Ingold y Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada centro
de quiralidad en las molculas siguientes:
Br H Cl Cl Cl Br
(a) (b) I Br (c)

Cl Br Br

(d)

(e) OCH 3

13. Dibuje una representacin de Fisher de cada uno de los estereoisomeros siguientes:
(a) (R)-2-bromopentano (b) (S)-3-bromo-3-clorohexano (c) (R)-2-cloro-2-fluorobutano
(d) (1R, 2S)-1-bromo-2-fluorociclohexano
14. Nombre el compuesto que representa cada una de las proyecciones de Newman siguientes:

Dr. Juan Marlon M. Garca Armas

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CH3 H3C CH3

H CH3
H
H H H H
H
CH3
H CH3 H
H H H

H H H
H CH3 CH3

15. Dibuje un diagrama de energa potencial aproximado para describir un giro de 360 en torno al
enlace C2-C3 del: (a) 2-bromo-3-clorobutano (b) propanal

Dr. Juan Marlon M. Garca Armas