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GUA N7:
DETERMINACIN DE GRUPOS FUNCIONALES EN MOLECULAS ORGNICAS
I. Presentacin de la gua:
Competencia: El alumno ser capaz de reconocer e identificar los principales grupos funcionales
de molculas orgnicas.
Evaluacin: La evaluacin de esta gua tiene carcter formativo lo que permitir detectar el
dominio de los objetivos planteados.
Metodologa: El docente organizar grupos de trabajo para desarrollar las actividades propuestas.
Posteriormente el alumno confeccionar un informe de los resultados obtenidos que
ser adjuntado en el portafolio semestral.
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo
(P), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y
los cianuros.
Los hidrocarburos contienen slo carbono (C) e hidrgeno (H). El H en los hidrocarburos puede
ser reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, llamados grupos funcionales, que son los
centros reactivos de las molculas orgnicas. Los enlaces dobles y triples carbonocarbono se
consideran grupos funcionales. Algunos grupos funcionales importantes se detallan en la
Tabla N1. Los compuestos con el mismo grupo funcional forman una serie homloga, tienen
propiedades qumicas y caractersticas comunes y suelen presentar una variacin regular de sus
propiedades fsicas con el aumento de la masa molecular.
Los componentes orgnicos de la materia viva son muy importantes, pues de ellos dependen las
caractersticas estructurales y la actividad de los seres vivos. Estos compuestos son sintetizados
por las clulas vivas a expensas de sustancias minerales sencillas, como el agua, el anhdrido
carbnico (CO2), el oxgeno (O2) y el nitrgeno N particularmente en los organismos auttrofos.
Todo organismo vivo est formado por las llamadas molculas de la vida cuya principal
caracterstica es que en su estructura bsica contienen al elemento carbono, este forma enlaces
(uniones) con un gran nmero de elementos, en particular las uniones CC organizados en
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cadenas de distinta longitud ya sea lineal, ramificada o cclica. Las cadenas de carbono forman
esqueletos moleculares y los tomos de H, O y N se apoyan en este esqueleto.
Reacciones especificas del triple enlace: Adems del reconocimiento con la solucin de
permanganato de potasio, el triple enlace terminal RCC-H de algunas reacciones que
son especficas y sirven por lo tanto para diferenciarlo de los alquenos. Entre ellas se
pueden sealar la precipitacin de sales insolubles de Ag+1, Cu+1, Hg+2 cuando soluciones
amoniacales de estos cationes tienen contacto con soluciones de compuestos acetilnicos
mono substituidos.
Identificacin de Fenoles, reaccin con Cloruro Frrico: La mayora de los fenoles dan con
una solucin neutra de cloruro frrico coloraciones intensas que varan del violeta, color
ms comn, hasta el rosado o verde.
Con solucin de bicarbonato de sodio: Debido a que el cido carbnico es ms dbil que
cualquier cido orgnico (Acido Carbnico Ka = 4,310-7 ) y que al ser puesto en libertad se
descompone desprendiendo CO2, se puede utilizar la solucin de bicarbonato de sodio
para comprobar la acidez del grupo carboxlico, observando el desprendimiento gaseoso en
la reaccin entre la muestra y esa solucin reactivo,
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III. Actividad prctica: Determinacin de grupos funcionales en molculas orgnicas.
IV. Objetivo:
Identificacin de hidrocarburos aromticos, hidrocarburos no saturados, derivados
halogenados, fenoles, alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
V. Materiales y reactivos:
- Cloruro de aluminio anhidro, AlCl3 - Tubo de ensayo
- Benceno - Gradilla de madera
- Naftaleno - Pipeta pasteur con gotario
- Clorofomo - Balanza analtica
- Tetracloruro de carbono, CCl4 - Vidrio de reloj
- cido sulfrico. H2SO4 - Corcho pata tubo de ensayo
- Formalina - Piscetas plsticas de 500 mL
- Ciclohexeno - Vaso de precipitado de 250 mL
- Bromo en tetracloruro de carbono - Matraz de aforo de 250 mL
- Acetona - Varilla de agitacin
- Permanganato de potasio - Matraz erlenmeyer de 250 mL
- Fenol - Plancha calefactora
- cido saliclico - Vaso precipitado de 1000 mL
- Cloruro de hierro (III) - Mechero
- Oxinato de vanadio
- Etanol
- Isopropanol
- Terbutanol
- cido clorhdrico
- Cloruro de cinc
- cido benzoico
- cido etanoico
- Agua destilada
Experiencia N1: En un tubo de ensayo seco, coloque 0,1 mg de AlCl3 anhidro y caliente
directamente en la llama de un mechero hasta que sublime y se deposite en la parte superior fra
del tubo. Tpelo con un corcho y djelo enfriar.
En otro tubo de ensayo, disuelva algunos mg de benceno. Naftaleno u otro hidrocarburo aromtico
en 1,0 mL de cloroformo y luego deje resbalar esta solucin por las paredes del tubo que contiene
el AlCl3 recientemente sublimado. Observe los colores intensos y caractersticos que se obtienen
con cada uno de los hidrocarburos aromticos.
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Experiencia N2: Disuelva algunos mg de benceno o de naftaleno o de otro hidrocarburo
aromtico en 1,0 mL de CCl4. Vierta esta solucin suavemente y resbalando por las paredes de
otro tubo que contiene 1,0 ml de solucin recientemente preparada del reactivo formaln sulfrico
(1,0 ml de cido sulfrico ms 3 gotas de formalina) Observe en la zona de contacto de las dos
capas lquidas, la formacin de un anillo coloreado y caracterstico para los hidrocarburos
aromticos.
Experiencia N5: Disuelva algunos mg de fenol o de cido saliclico en 1,0 mL de agua y luego
agregu 0,5 mL de solucin reactivo de cloruro frrico, observe el color azul intenso de la reaccin
positiva.
Experiencia N6: Coloque en un tubo seco 0,5 mL de solucin reactivo de Oxinato de Vanadio y
por medio de una pipeta deje caer solamente una gota de etanol. Observe el cambio de color del
reactivo de azul a rojo. Repita exactamente igual esta experiencia utilizando isopropanol (alcohol
secundario) y terbutanol (alcohol terciario).
Experiencia N10: Aadir a cada una de las soluciones preparadas en la experiencia anterior
0,5 ml de solucin reactivo de bicarbonato de sodio, agite y observe el desprendimiento gaseoso.
VIII. Post-Laboratorio:
IX. Bibliografa
Morrison, R and Boyd, R. Qumica Orgnica. 1998, Addison Wesley Longman. Mxico.
Domnguez, X. Qumica orgnica Experimental, 1992. Limusa.
Manual de laboratorio, Qumica Orgnica, 2005. Luis Arancibia. Universidad de La Serena.
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