Alcanos PDF

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
ALCANOS
1
Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD
Aplicaciones de los alcanos
C1-C2 Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y Butano) son
gases a temperatura ambiente y a presin atmosfrica. El metano y el etano
son difciles de licuar.
C3-C4 El propano y Butano se licuan fcilmente a temperatura ambiente y a

presiones moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petrleo
liquido, se almacenan en cilindros a baja presin, constituyendo el denominado
gas licuado del petrleo (GLP).
C5-C8 Estos cuatro alcanos son lquidos voltiles. Los ismeros del pentano,
hexano, heptano y octano son los constituyentes principales de la gasolina. Su
volatilidad es crucial para su uso como combustible en los motores de
combustin interna, ya que el sistema de inyeccin lanza solo una
pequesima cantidad de gasolina en la vlvula de admisin.
Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 2

HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y CCLICOS

(a) Alcanos (CnH2n+2)

Alcanos son hidrocarburos que contienen solo enlaces
simples C C y C H (excepto CH4)
Relativamente inertes, como el enlace es son fuertes
Hidrocarburos saturados
*su estudio nos permitir entender el

Comportamiento del esqueleto de los compuestos
orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
*constituyen una de las fuentes de energa ms

importantes para la sociedad actual (petrleo y sus
derivados). Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 6
Los primeros 10 miembros de la serie de alcanos No

ramificados (acclicos) :








Estructura
Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometra Dra. ElviaPiramidal

Victoria Cabrera. PhD Angular 15
A partir de C4H10, dos o mas estructuras son posibles de dibujar

teniendo la misma formula molecular.
Este fenmeno es conocido como isomerismo.
Las diferentes estructuras con la misma formula molecular so

llamadas ismeros.
PROPIEDADES FSICAS
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del

alcano porque las fuerzas intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de London)
son ms efectivas cuanto mayor es la superficie
de la molcula.
El punto de fusin tambin aumenta

con el tamao del alcano por la misma razn.
Los alcanos con nmero de carbonos impar
se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullicin un
poco menores de lo esperado.
Densidad en estado lquido Cuanto mayor

es el nmero de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesin
intermolecular aumenta, resultando en un
aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad. Ntese que en todos
los casos es inferior a uno.
CONFORMACIN DE LOS ALCANOS
Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes

por la rotacin de un enlace C-C simple:

Etano (CH3CH3)
Propano
(CH3CH2CH3)
Perfiles de energa del butano

Preparacin
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante la fraccionacin del

petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar.
Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el

laboratorio un esquema de preparacin (sntesis) adecuado.
Hidrogenacin de alquenos y alquinos

Hidrogenolisis de haluros de alquilo
Alquilacin de alquinos terminales

SNTESIS
Ruptura homoltica u homolisis
Es propia de dos tomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada tomo
"se lleva" un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres.

Confrmeros Ciclohexano
Para tener una visin ms clara podemos suponer que el ciclohexano es plano y analizarlo de la
siguiente manera:
a e
lejos del observador
e a
e a
a e
a e
cerca del observador
e a
Este anlisis nos ayuda a comprender la conformacin del mismo en forma de silla y como se colocan los
sustituyentes.
por arriba del plano

por encima del plano
CH3 CH3
CH3
por debajo del
OH plano OH
OH por debajo del plano


Cuando estn los sustituyentes del mismo lado: cis-2-metil ciclohexanol

CH3 H3C a
OH
CH3 a
H
e OH
OH e
H
Interaccin axial-axial: se presenta cuando grupos diferentes de hidrgeno estn en posicin Axial y generan
una repulsin mutua entre los hidrgenos axiales prximos. En la posicin Ecuatorial, las repulsiones son
mnimas y la energa es ms baja, por ende el confrmelo es ms estable.
Y cuando estn de lado opuesto: trans-2-metil ciclohexanol

repulsin 1-3-diaxial
CH3 H3C a
H
OH H
CH3 a Ha a
H C
Ha H
H H
5 1
OH a
H Ha C H
OH
Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD3
a
Ha 27 e
Ha H
REACCIONES DE ALCANOS

Reacciones de los alcanos: Halogenacin

3.- HIDROGENACION

4.- Reaccin de Wurtz:
Consiste en hacer reaccionar 2 halogenuros de

alquilo (R-X) con Na para dar alcanos simetricos

4.- Reaccin de kolbes
Consiste en una reaccin de electrolisis partiendo
de sales de cidos carboxlicos de Na o K

Leer detenidamente los Capitulo 3 y 4 del libro de qumica orgnica. L Wade, 5ta edicin y
resuelva los siguientes ejercicios


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C3-C4 El propano y Butano se licuan fcilmente a temperatura ambiente y a

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 2

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(a) Alcanos (CnH2n+2)

*su estudio nos permitir entender el

*constituyen una de las fuentes de energa ms

Los primeros 10 miembros de la serie de alcanos No

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Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometra Dra. ElviaPiramidal

A partir de C4H10, dos o mas estructuras son posibles de dibujar

Este fenmeno es conocido como isomerismo.

Las diferentes estructuras con la misma formula molecular so

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del

El punto de fusin tambin aumenta

Densidad en estado lquido Cuanto mayor

CONFORMACIN DE LOS ALCANOS

Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 19

Perfiles de energa del butano

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 21

Los alcanos se obtiene de forma natural mediante la fraccionacin del

Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el

Hidrogenacin de alquenos y alquinos

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 22

Hidrogenolisis de haluros de alquilo

Alquilacin de alquinos terminales

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 23

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 24

por arriba del plano

OH por debajo del plano

Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 26

Cuando estn los sustituyentes del mismo lado: cis-2-metil ciclohexanol

Y cuando estn de lado opuesto: trans-2-metil ciclohexanol

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Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 31

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Consiste en hacer reaccionar 2 halogenuros de

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