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pruebas dieron como resultado negativas, y
IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO SOLIDO POR VA DE
ANLISIS ORGNICO CLSICO Y
ESPECTROSCOPIA.
Estudiantes:
Diana Hernndez Naranjo 0843184;
dianacahena@hotmail.com
Ricardo Ruiz Guapacha cdigo: 0833373;
richardr87@hotmail.com
Cristian Camilo Espaa Zamora: 0831792;
camilo_891030@hotmail.com
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas.
Universidad del Valle/
Resumen:
La prctica se basa en el anlisis de una
muestra desconocida por mtodos clsicos
y espectrales. Se inicia con la purificacin
de toda la muestra por el mtodo de la
recristalizacin, esta vez usando como
solvente en una mezcla de agua destilada y
etanol de volumen 1:1, terminada la
purificacin se inicia el anlisis clsico con
pruebas de tipo organolpticas (olor, color,
aspecto), seguidas por la determinacin
del rango del punto de fusin (177,2 - 179,2)
C, en este caso, posteriormente se realiza
la prueba de llama indicando que el
compuesto presenta la estructura de un
hidrocarburo aromtico, presentando una
llama fuliginosa con desprendimiento de
holln. Despus de lo anterior se trata la
muestra con Sodio metlico para realizar las
pruebas elementales y determinar
sustituyentes en la muestra (como: N, Cl, Br,
I), indicndose la no presencia de ninguno
de estos sustituyentes, ya que dichas
se realizo el derivado del acido carboxlico
con cloruro de tionilo formando su
respectiva amida, cuyo punto de fusin fue
de un rango de 192,7C 202,4 C. El
anlisis del espectro IR y RMN permiti
identificar la muestra desconocida como
acido p-toluico.
Objetivos:
Complementar las diferentes
tcnicas de espectroscopia al
mtodo clsico para una mejor
identificacin de una muestra
desconocida.
Distinguir entre la informacin que
puede proporcionar el anlisis de
una muestra desconocida por la
tcnica espectroscopia IR y la
tcnica espectroscopia RMN.
Comprender el anlisis cualitativo
de compuestos orgnicos aplicando
el esquema general del anlisis
sistemtico, para que de esta
manera se pueda lograr una mayor
eficiencia de tiempo y trabajo en el
laboratorio, adems de evitar gasto
innecesario de reactivos.
Presentacin de resultados:
Tabla #1. Pruebas organolpticas para la
muestra desconocida antes de purificar.
apariencia color olor
polvo Blanco abano inoloro
Fuente: hecha por los autores del informe
Tabla #2. Pruebas organolpticas para la
muestra desconocida despus de purificar.
apariencia color olor
Polvo con grumos Blanco abano inoloro
Fuente: hecha por los autores del informe
Tabla #3. Punto de fusin de la muestra
desconocida.
Punto de fusin del compuesto desconocido (C)
(177.2-179.2)
Fuente: hecha por los autores del informe
 2

Tabla #4. Solubilidad del compuesto insoluble en Agua, HCl, y soluble en NaOH
desconocido. y en NaHCO3, sospechando as que la
Agua NaOH HCl H 2 SO 4 NaH CO 3 muestra desconocida se trataba de un acido
insoluble soluble insoluble insoluble soluble carboxlico aromtico(este ltimo por la
Fuente: hecha por los autores del informe
prueba de ignicin)
Por el punto de fusin tomada
Tabla#5. Anlisis elemental de la muestra posteriormente a la purificacin por el
desconocida para determinar la presencia mtodo de cristalizacin se obtuvo un
de halgenos o nitrgeno. intervalo de tres posibles compuestos:
Cl Br I N Tabla#7. Posibles compuestos de la
Negativo Negativo Negativo negativo
Fuente: hecha por los autores del informe prctica

Tabla #5. Grupo de clasificacin y posibles O

P.F
grupos funcionales. OH (C
Grupo :
Posibles grupos funcionales )
que contienen Nitrgeno.

Contiene solamente C,H y O: H3C

A1
cidos con 10 o menos
p-toluico
180
carbonos
Fuente: hecha por los autores del informe Fuente: ACD/ChemSketch
Tabla: Sacada de las fotocopias de solubilidad hechas por Braulio
Insuasty. O

Nota: Se llego a esta conclusin debido q que las pruebas de OH

solubilidad fueron claras en el comportamiento de solubilidad de la OH
muestra de trabajo. Ver el Anlisis del informe.
178
Tabla#6. Preparacin de derivados, punto OH
2,4- cresotico
de fusin. Fuente: ACD/ChemSketch
O
Punto de OH
Punto de Fusin
Fusin
Derivados: Experimental.
Tericamente
(C) 185
(C)
Derivado del Naftaloico
Acido carboxlico (192.7-
160 Fuente: ACD/ChemSketch
aromtico(amida 202.4) Fuente: hecha por los autores del informe
)
Fuente: hecha por los autores del informe Las propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos reflejan la fuerte asociacin por
Anlisis de resultados: hidrogeno entre las molculas de cidos
En las pruebas organolpticas suministran carboxlicos, por eso, tanto como puntos de
muy poca informacin acerca de un posible fusin(como en este caso), como puntos de
compuesto, debido a que la muestra no ebullicin son realmente altos a
present un olor caracterstica a ninguna comparacin con otros compuestos con
sustancia conocida, su color era blanco igual peso molecular.
abano y su contextura polvo(parecido a
leche)despus de la purificacin se torno Despus se hizo la prueba de ignicin. En la
totalmente blanco y su contextura cambio a prueba de llama se realiz para diferenciar
grumos no muy grandes. Las pruebas de compuestos alifticos de aromticos. El tipo
solubilidad llevan a la muestra a incluirse en de la llama observada en esta prueba
el grupo A1, puesto que el compuesto fue depende de la relacin carbono/hidrgeno

en el compuesto estudiado, si la muestra
arde limpiamente con una llama azul sin
humo, la relacin anterior ser baja y
probablemente contiene oxgeno que activa
la combustin mientras ms baja la relacin
C/H, ms caliente y azulada ser la llama,
pero si esta relacin es alta el compuesto
ardera con una llama fuliginosa amarrilla,
caractersticas de compuestos aromticos,
en este caso la llama obtenida desprende
holln, calificndose como un compuesto
aromtico.
DURST, H.D; GOKEL, G.W. Qumica orgnica experimental. Reverte formar puentes de hidrogeno entre s y con
1
2007, p. 111 Ref
La reaccin en este paso fue la siguiente:
Ar (C 6 H 6)sustituido +15 O2 6 CO2 +3 H 2 O(1) en cuanto a sus solubilidades: los primeros
Es propiedad caracterstica de la mayora
de los compuestos aromticos y que se
debe a su alto contenido en carbono.
La muestra desconocida al aplicarle las
pruebas de solubilidad dio totalmente
soluble en NaOH y NaHCO3, dando as la
certeza de que se trataba de un compuesto
cuya estructura posee el grupo carboxlico,
debido a que son ms cidos que el acido
carbnico, los cidos
experimentan una reaccin acido-base tanto
con el bicarbonato de sodio como con bases
ms fuertes tales como el NaOH.
FESSENDER, Ralph; FESSENDER, Joan. Qumica Orgnica,
Mxico: University of Montana, 1983, p. (351-352). Ref
Las reacciones de solubilidad en este paso
fueron las siguientes:
O O
-
OH O determinacin de halgenos en la muestra
+ OH
-
H3C H3C
ion p-toluato
p-toluico
Fuente: ACD/ChemSketch
3
O
O
OH -
O
+ HCO 3
-
+ H 2CO 3 H2 O + CO 2
(3)
H3C
H3C
Acido
p-toluico ion p-toluato Carbonico
Fuente: ACD/ChemSketch
Sus estructuras hacen suponer que los
cidos carboxlicos son moleculares
polares, y al igual que los alcoholes pueden
otros tipos de molculas con los que se
puedan formar lo anterior dicho. Por
consiguiente, los cidos carboxlicos se
comportan de forma similar a los alcoholes
son miscibles con agua, el acido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son claramente insolubles. Y en
este caso el compuesto de trabajo fue
insoluble llevando a la plena conviccin de
que la estructura del compuesto posee ms
de 5 carbonos.
http://es.scribd.com/doc/21199602/ACIDOS-CARBOXILICOS Ref 3
Al tratar la muestra con sodio metlico, esta
se descompone completamente en sus
carboxlicos elementos constituyentes (nitrgeno o
halgenos unidos al Carbono) en forma de
iones cianuro o haluros. En este caso el
compuesto con el grupo funcional
carboxlico no posea iones de cianuro y ni
2
de haluro agregado a sus estructura.
ZULUAGA, Fabio; INSUATY, Braulio; YATES, brian. Anlisis Orgnico
Clsico y Espectral, Santiago de Cali; Univalle. P.10. Ref 4
Las pruebas elementales para la
dieron negativos, se usa un exceso de
+ H2O (2)
etanol para eliminar el exceso de sodio
metlico en la muestra de una manera
segura, este se convierte en etxido de
sodio y posteriormente se libera hidrgeno
gaseoso.
La reaccin en este paso es:
2CH 3 CH 2 OH +2 Na 2CH 3 CH 2 ONa+ H 2 (4)

La prueba para halgenos se realiz con
HNO3 y AgNO 3 , no se observ
ningn precipitado indicando la no
formacin de algn haluro de plata.
ZULUAGA, Fabio; INSUATY, Braulio; YATES, brian. Anlisis Orgnico
Clsico y Espectral, Santiago de Cali; Univalle. P.8, 9. Ref5
Como se aplicaron pruebas espectrales al
compuesto aromtico carboxlico, no se
realizaron pruebas para determinar o
asegurar la presencia grupos funcionales en
la muestra. Y se procedi a preparar el
derivado del compuesto de trabajo.
En la preparacin del derivado, se toma el
acido p-toluico y se le agrega el cloruro de
tionilo para formar el correspondiente haluro
de acilo y as poder agregarle amoniaco
concentrado para convertirlo en su
respectiva amida (derivado)
O
O O
OH
Cl
SOCl 2
+ 2 NH3
CH3
H3C
p-toluico Cloruro p-toluico
Fuente: ACD/ChemSketch
Parte de la reaccin del acido graso
aromtico con la adicin de cloruro de tionilo
se forma un halgeno de acilo, en este caso
cloruro de p-toluico. Los halogenuros de
acilo reaccionan rpidamente con la
mayora de los nuclefilos, por esta razn
los halogenuros de acilo presentan un olor
irritante. Despus se le agrega NH 3 (c) al
halogenuro de acilo posteriormente
formado, para formar su correspondiente
amida. Los halogenuros de acilo reaccionan
rpidamente con amoniaco, para formar
amidas. Se requieren dos equivalentes de
amoniaco; uno para formar la amida y el
otro para neutralizar el cloruro de hidrogeno.
HART H.; GARCA M.; Qumica Orgnica. McGraw Hill, 2007,
P. (309-310). Ref6
Para la muestra desconocida se tomo el
espectro infrarrojo, lo cual nos suministra
4
informacin sobre los posibles grupos
funcionales, debido a las bandas de
absorcin caractersticas (tensin y
deformacin), en el resultado las bandas de
vibracin que muestran ms informacin
son la vibracin de tensin del O-H, entre
2600 y 3300 cm-1, la cual es ancha y de alta
intensidad, con base a lo encontrado en la
literatura (Anlisis clsico y espectral, pg.
133), se puede decir que se trata del O-H de
un acido carboxlico que se halla
dimerizado, adems esto lo confirma la
banda de vibraciones del C=O la cual est
entre 1652-1625 cm-1, este resultado
tambin nos lleva a pensar en un
sustituyente contenido en el compuesto ya
que la banda de absorcin esta desplazada
a menor nmero de onda, basndonos en
un estndar de numero e onda para esta
funcin (-C=O) de 1715 cm-1 (pg. 128-129)
afirmando lo dicho sobre el carcter
NH2 dimerizado del compuesto. Al observar las
otras bandas del espectro se halla la
+ NH 4Cl (5)
correspondiente a un aromtico, una de
H3C
Cloruro de amonio
vibracin de tensin de C=C de un
p-toluicoamida aromtico en 1500 cm-1y su respectivo
sobretono (2000-1500 cm-1), el cual nos
indica adems una posible 1,4 disustitucin
(pg. 117) la cual confirmamos con la banda
de absorcin de vibracin de deformacin
fuera del plano de C-H del aromtico (pg.
118) en 774 cm-1 de intensidad media, se
observan otras bandas correspondientes de
menor importancia (C-O vibracin de
tensin, C-O-H vibracin de deformacin en
el plano, etc.) sealadas en el espectro.
Despus de este anlisis se dice que hay un
anillo aromtico con un grupo carboxilo en
la posicin 1, para la posicin 4 en el mismo
anillo nos basaremos entonces en el
espectro RMN e identificar as el otro
sustituyente.
VER ANEXO 1
En el espectro RMN+H se hallan cuatro
(04) seales para los H del compuesto, una
de ellas a campo bajo correspondiente al H
enlazado al O, de la funcin acida; las

siguientes dos seales se presentan como
dos dobletes y sealan los tipos de H en el
anillo aromtico marcados en la estructura
como Ha y Hb, el doblete en la seal a
campo ms bajo corresponde a los Ha los
cuales se encuentran ms desprotegidos
(nube electrnica disipada), por el efecto de
grupo carboxilo el cual tiende a atraer
electrones por la deslocalizacin en los
enlaces C=O y C-O-H, lo que permite la
interaccin de la frecuencia (mayor
cantidad de ondas) con dichos Ha, a campo
ms alto se encuentra el doblete
correspondiente a la seal de los Hb, los
cuales no alcanzan a sufrir el efecto
inductivo del grupo carboxilo, al menos no
en gran medida , lo cual hace que se
encuentren ms protegidos sus espines y la
frecuencia sea menor, que sera la seal a
campo ms alto, segundo doblete. Una
cuarta seal a campo ms alto que las otras
indica la presencia de tres H de un grupo
metilo, como singulete que indica que no
hay H cercanos, nos lleva a decir que este
es el sustituyente en posicin 4 del anillo, e
integra para 3 protones. El RMN13C aclara
esta distincin.
VER ANEXO2
Conclusin:
El anlisis IR y RMN de un
compuesto son herramientas
fundamentales para la identificacin
de los grupos funcionales
presentes. En este caso, este
anlisis fue efectivo para concluir
con claridad que la muestra
desconocida es acido p-toluico.
La sntesis del derivado y el punto
de fusin del mismo es un
complemento ideal para la plena
5
identificacin de la muestra
problema, teniendo como factor
determinante el punto de fusin,
puesto que sirve como parmetro
de pureza y por lo tanto permite
comparar un valor experimental con
el de la literatura.
Se logro satisfactoriamente la
identificacin del compuesto
orgnico que corresponde acido p-
toluico.
Bibliografa:
[ 1 ] SHINER, Ralph; FUSON, reynold; CURTIN,
David y. Identificacin sistemtica de
compuestos orgnicos, Mxico: Limusa, 1977,
p. 98, 337.
[ 2 ] ZULUAGA, Fabio; INSUATY, Braulio; YATES,
Brian. Anlisis Orgnico Clsico y Espectral,
Santiago de Cali; Univalle. P.8, 9,10.
[ 3 ] DURST, H.D; GOKEL, G.W. Qumica
orgnica experimental. Reverte 2007, p. 111
[ 4 ] FESSENDER, Ralph; FESSENDER, Joan.
Qumica Orgnica, Mxico: University of Montana,
1983, p. (348-356).
[ 5 ] HART H.; GARCA M.; Qumica Orgnica.
McGraw Hill, 2007, P. (309-310).
[ 6]
http://es.scribd.com/doc/21199602/ACID
OS-CARBOXILICOS consultado 10 de mayo del
2011