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Serie Estereoqumica

1. De el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos:

2. Dibuje la proyeccin de Newman entre el enlace C2-C3 para:


a) la conformacin ms estable del 2,2-dimetilbutano
b) las dos conformaciones ms estables del 2-metilbutano
3. Una de las conformaciones alternadas del 2-metilbutano (problema 2, inciso
b) es ms estable que la otra. Cul es ms estable y por qu?
4. Para el 2-metilbutano escriba un diagrama de energa de las diferentes
conformaciones.
5. Cul es el confrmero ms estable del cis-1,3-dimetilciclobutano, A o B?

6. Determine cul de las dos estructuras de los siguientes pares representa


ismeros constitucionales, conformaciones diferentes del mismo
compuestos, o estereoismeros que no pueden interconvertirse por rotacin
alrededor del enlace sencillo.
7. Escriba la conformacin ms estable de:
a) 2,2,5,5-tetrametilhexano (proyeccin de Newman de la conformacin
entre el enlace C-3 y C-4)
b) cis-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
d) cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano
e)

8. Identifique el estereoismero ms estable en cada uno de los siguientes


pares, y de la razn de su eleccin:
a) cis- o trans-1-isopropil-2-metilciclohexano
b) cis- o trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) cis- o trans-1-isopropil-4-metilciclohexano
d)

e)

9. Las siguientes son representaciones de dos formas de glucosa. El anillo de


seis miembros se conoce que existe en una conformacin de silla. Dibuje
representaciones claras de la conformacin ms estable de cada una. Son
dos conformaciones diferentes de la misma molcula o son
estereoismeros que no pueden interconvertirse por rotacin entre enlaces
sencillos?

10. El esqueleto de un esteroide se muestra abajo. Especifique en cada caso


como pondra el sustituyente designado (axial o ecuatorial):
a) en C-1 para que cumpla estar cis a los grupos metilo
b) en C-4 para que cumpla estar cis a los grupos metilo
c) en C-7 para que cumpla estar trans a los grupos metilo
d) en C-11 para que cumpla estar trans a los grupos metilo
e) en C-12 para que cumpla estar cis a los grupos metilo

11. Repita el problema anterior con es esteroide estereoisomrico cuyo


esqueleto tiene la fusin de anillos cis en los dos primeros anillos.

12. Cules de los siguientes compuestos tienen centros asimtricos?


Selelo

13. Se dice que la tetraciclina es un antibitico de amplio espectro porque acta


contra una gran variedad de bacterias Cuntos centros asimtricos tiene
la tetraciclina?

14. Trace enantimeros de cada uno de los sig. compuestos

15. Indique la configuracin en cada uno de los siguientes compuestos


16. Indique la configuracin en cada uno de los siguientes compuestos

17. Las molculas siguientes representan molculas idnticas o pares de


enantimeros?. Para los enantimeros, asigne la configuracin que le
corresponda R o S.

18. Trace frmulas en perspectiva de los siguientes compuestos


a. (S)-clorobutano b. (R)-1,2-dibromobutano
19. Asigne prioridades relativas a los grupos o tomos en cada uno de los
siguientes conjuntos

20. La rotacin observada de 2.0 g de un compuesto en 50 ml de disolucin, en


un tubo de polarmetro de 20 cm de longitud es +13.4 Cul es la rotacin
especfica del compuesto?
21. El cido (+)-mandlico tiene una rotacin especfica igual a +158. Cul es
la rotacin especfica de cada una de las mezclas siguientes?
a. 25% de cido (-)-mandlico y 75% de cido (+)-mandlico
b. 50% de cido (-)-mandlico y 50% de cido (+)-mandlico
c. 75% de cido (-)-mandlico y 25% de cido (+)-mandlico
22. El naproxeno, medicamenato antiinflamatorio no esteroideo e ingrediente
activo de Aleve, tiene una rotacin especfica igual a +66. Una preparacin
comercial indica que se trata de una mezcla con 97% de exceso
enantiomrico.
a. Qu configuracin R o S tiene el naproxeno o no se puede asignar con
esta informacin?
b. Qu porcentaje de cada enantimero se puede obtener de la
preparacin comercial?
23. Cul de los siguientes compuestos tiene un estereoismero que sea
meso, dibjelo? (OJO: debe haber dos o ms centros asimtricos y, si
tiene dos centros asimtricos, cada uno tiene los mismos cuatro
sustituyentes unidos a ellos). Para el caso de los cclicos debe definir si
es para el ismero cis, trans o ambos.
a. 2,4-dibromohexano b. 2,4-dibromopentano c. 2,4-dimetilpentano
d. 1,3-diclorociclohexano e. 1,4-diclorociclohexano f. 1,2-diclorociclobutano
24. Dibuje todos los estereoismeros de cada uno de los siguientes
compuestos. Asigne la configuracin R, S para cada estereoismero:
a. 1-bromo-2-metilbutano e. 2,4-dicloroheptano
b. 2-metil-1-propanol f. 1,3-diclorociclohexano
c. 3-cloro-3-metilpentano g. 1-bromo-2-clorociclobutano
d. 3,4-diclorohexano
25. Dibuje la frmula del:
a. (S)-3-cloro-1-pentanol
b. (2S,3R)-3-metil-2-pentanol
26. Dibuje todos los estereoismeros posible para los siguientes compuestos e
indique la configuracin en cada centro quiral.

27. Asigne los siguientes compuestos como D- o L-

28. Una de las siguientes molculas corresponde a la D-glucosa y la otra a la L-


glucosa Cul corresponde a cul?

29. a. Dibuje el 2,3-dibromopentano, eritro y treo


b. Dibuje el 3-cloro-2-butanol, eritro y treo

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