REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
DE LA FUERZA ARMADA NCLEO ZULIA
DIVISIN ACADMICA
DEPARTAMENTO DE ING. PETROQUMICA

GUA DE LABORATORIO DE QUMICA

ORGNICA II
UNEFA- NCLEO ZULIA

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 ACTIVIDADES DEL LABORATORIO

1.El primer da de clases el Profesor debe instruir al estudiante sobre: el contenido del
laboratorio, alcance y mecanismos de evaluacin.

2.Para la evaluacin: Se emplean pruebas cortas, cuaderno y reportes de laboratorio por

prcticas.

3.En cada prctica se debe efectuar un Pre-laboratorio: el cual ha de ser realizado al inicio
de la sesin; en caso de no presentar ste; se le evaluar como NP (NO PRESENT).
Cuando la inasistencia sea justificada, el alumno presentar en un lapso de tres (3) das
hbiles su respectivo JUSTIFICATIVO MDICO avalado por las autoridades
competentes, caso contrario perder la nota evaluada.

4.Los resultados obtenidos en la prctica deben ser presentados en tinta color negro o azul;
firmados por el profesor al finalizar las experiencias.

5.Las prcticas de laboratorio no pueden ser recuperadas; en caso de no asistir se le

evaluar como NP (NO PRESENT). Cuando la inasistencia sea justificada, el alumno
presentar en un lapso de tres (3) das hbiles su respectivo JUSTIFICATIVO MDICO
avalado por las autoridades competentes, caso contrario perder la nota evaluada.

6.El estudiante o los estudiantes retardados por cinco minutos a la entrada de la clase de
laboratorio que no se encuentren con su respectiva gua de laboratorio, bata, lentes y
materiales (completos), quedar excluido de la prctica y se le evaluar como NP (NO
PRESENT).

7.Queda prohibido terminantemente que los estudiantes se ausenten del laboratorio por
cualquier motivo.

8.En caso de algn problema con los materiales, reactivos y equipos, debe notificarlo al
Auxiliar Docente quien decidir las respectivas acciones que deben tomarse.

9.El profesor ser el responsable de llevar el control de asistencia de los alumnos, as

mismo deber firmar al final de la clase el control del contenido, verificando la asistencia
de los alumnos.

10. En caso de ausencia a clase del Profesor, stas debern ser recuperadas en
coordinacin con los alumnos y el Departamento.

11. Las calificaciones han de asentarse en la escala del 1 al 20 (sin decimales y

redondeadas) cuando el alumno no presente alguna evaluacin se colocar NP (NO
PRESENT). Las notas definitivas deben entregarse en la fecha indicada. Previamente
el profesor debe haber dado a conocer a todos sus alumnos las notas definitivas, y estos
haber firmado en seal de estar en conocimiento y conforme con la nota obtenida.

Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)

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 DESTREZAS A ADQUIRIR

AL FINALIZAR EL CURSO, EL ALUMNO SER CAPAZ DE:

1.- Aplicar las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos
en un laboratorio de Qumica Orgnica

2.- Bsqueda, interpretacin y aplicacin de la informacin bibliogrfica.

3.- Saber preparar una experiencia a realizar en el laboratorio: anlisis y aplicacin de

procedimientos experimentales.

4.- Saber elegir y utilizar el material adecuado.

5.- Aprender a determinar las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles

6.- Aprender a determinar propiedades fsicas de los teres

7.- Conocer la obtencin de la m-nitroanilina

8.- Conocer la obtencin de la aspirina

9.- Saber aislar compuestos que se hayan en disolucin.

10.- Saber realizar los distintos montajes bsicos.

11.- Aprender a registrar correctamente lo observado experimentalmente.

12.- Saber calcular e interpretar rendimientos: rendimiento bruto y rendimiento en producto

puro.

13.- Saber enfrentarse a un problema prctico e intentar solucionarlo.

14.- Aprender a disear sntesis sencillas.

15.-Capacidad para relacionar los conocimientos adquiridos con la vida cotidiana.

Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)

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 LABORATORIO DE ORGNICA II
PRACTICA N 1
ALCOHOLES Y FENOLES
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles

ESPECFICOS:
1.- Comprobar experimentalmente la solubilidad (propiedad fsica) de los alcoholes y fenoles
2. Comprobar experimentalmente la acidez de los alcoholes y fenoles.
3. Diferenciar los alcoholes y fenoles con sodio metlico.
4. Comprobar experimentalmente la oxidacin de los alcoholes y fenoles

II.- GENERALIDADES: Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilos unidos a tomos
de carbono saturado, con hibridacin sp3. Los alcoholes se pueden representar por la formula general
R-OH, donde el grupo caracterstico hidroxilo (-OH) se encuentra unido a un carbono. Los alcoholes
estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas. El Etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor
conocidas, se utiliza como disolvente industrial y en las bebidas. Los alcoholes tienen casi la misma
configuracin geomtrica del agua. El ngulo de enlace R-OH tiene aproximadamente el valor
tetradrico (109 en el metanol, por ejemplo) y el tomo de oxgeno presenta hibridacin sp3.

Si se comparan los puntos de ebullicin de algunos alcoholes, alcanos simples, se ve que los
alcoholes tienen punto de ebullicin mucho mayores, la causa de sus puntos de ebullicin altos es
que los alcoholes, al igual que el agua, estn muy asociados en solucin debido a la formacin de los
llamados puentes de hidrgenos. El tomo de hidrogeno de un grupo OH en una molcula est
polarizado positivamente y forma un enlace dbil (puente de hidrgeno) con el tomo de oxgeno
polarizado negativamente de otra molcula, mostrando un aumento del punto de ebullicin al
aumentar el nmero de tomos de carbono y una disminucin con la ramificacin. Dado que las
molculas se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las del agua, puede
haber mezcla de las dos clases de molculas. La solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono, siendo el lmite de solubilidad entre cuatro y cinco tomos
de carbono para los alcoholes primarios de cadena normal, siendo los primeros completamente
solubles.

ANLISIS DE LOS ALCOHOLES

1. Los alcoholes se disuelven en cido sulfrico concentrado formando sales de oxonio, que se
disuelven en el mismo H2SO4 muy polar. La solubilidad en H2SO4 tambin dan los alquenos, aminas y
con todos los compuestos que contienen oxgeno.

2. Los alcoholes no son oxidados con el KMnO4 fro, diluido y neutro; solo los alcoholes primarios y
secundarios son oxidados con KMnO4 /OH-, pero en condiciones vigorosas. En este tipo de ensayo se
debe tener mucha precaucin, ya que los alcoholes que a menudo contienen impurezas, pueden ser
oxidadas en esas condiciones.
3. Los alcoholes se diferencian de los alquenos y alquinos porque no decoloran la solucin de Br2/CCl4

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4. Los alcoholes de 1, 2 y 3 se diferencian mediante el ensayo del reactivo de Lucas (Mezcla de
cido clorhdrico concentrado y Cloruro de Zinc). Este ensayo se basa en la diferencia de reactividad
en el HCl para formar haluros de alquilo. Los alcoholes, hasta seis tomos de carbono son solubles en
el reactivo de Lucas y los Cloruros de Alquilo correspondientes son insolubles.

Un alcohol terciario reacciona inmediatamente con Lucas, el secundario lo hace en cinco minutos, a
temperatura ambiente; y el alcohol primario no reacciona. La formacin del Cloruro de Alquilo, a partir
del alcohol, se manifiesta por la turbidez que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin, por lo
que el tiempo en el que aparezca esa turbidez es una medida de la reactividad de los alcoholes.

5. Los alcoholes se diferencian en los alquenos y alquinos por ser oxidados con anhdrido crmico
(CrO3), en cido sulfrico acuoso. Los alcoholes terciarios no dan esta reaccin, pero los aldehdos si
la dan positivo, pero se diferencian de los alcoholes mediante otros tipos de ensayo.

III. MATERIALES
Tubos de ensayo, Pipetas, Goteros, Papel pH, Esptula

IV. REACTIVOS
Reactivo de Lucas. Alcohol metlico. Alcohol etlico. Alcohol n-butilico, Alcohol isoproplico,
Alcohol ter-butilico, Fenol, Agua destilada, Carbonato de potasio, Sodio Metlico, ter etlico
anhdrido, Hidrxido de sodio, cido sulfrico, Permanganato de potasio, Dicromato de sodio,
Soluciun de Br2 /CCl4 al 5%, Lugol, cido Actico Glacial, Cloruro de Sodio

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Ensayo de solubilidad
1.1 Agregar 5 ml de alcohol etlico a 10 ml de agua destilada en un tubo de ensayo. Saturar la
solucin con Carbonato de Potasio. Observar el resultado y explicar el fenmeno ocurrido.
1.2 Agregar en 4 tubos de ensayo medianos 5 ml de agua destilada. Agregar a cada tubo de
ensayo por separado, con la ayuda de una bureta o pipeta graduada agitando a medida que se
va agregando, los alcoholes n-butlico, isoproplico, ter-butlico y fenol. Conforme se agrega el
alcohol se debe observar detenidamente el progreso de la variacin de solubilidad, cuando el
agua no disuelva ms alcohol, medir los volmenes agregados y calcular la solubilidad en %p/p
y solubilidad en gramos de alcoholes en 100 ml de agua. Comparar los resultados con la
bibliografa.

b.- Ensayo de Acidez de Alcoholes

2.1. Agregar en un tubo de ensayo completamente seco 5 ml de alcohol etlico. Posteriormente
agregar un trozo de sodio. Al finalizar la reaccin, agregar 5 ml de ter etlico anhdrido y
observar el resultado.
Trasvasar la mezcla a un vidrio de reloj y dejar evaporar el ter y exceso de alcohol cumpliendo
con las respectivas normas de seguridad.
Aadir al residuo 3 ml de agua destilada y anotar el resultado que se obtiene al aplicar el papel
tornasol.
2.2. Agregar a 4 tubos de ensayo 2 ml de los alcoholes n-butlico, isoproplico, ter-butlico y
fenol, respectivamente.
Aadir a cada tubo de ensayo un trozo de sodio metlico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrgeno (observar la diferencia en la velocidad de reaccin), ordenar los
alcoholes de acuerdo a su acidez. (medir pH)
c.- Ensayo de oxidacin de alcoholes

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3.1. Aadir a 2 tubos de ensayo 5 ml de una solucin acuosa de alcohol metlico al 10%. Aadir al
primer tubo unas gotas de hidrxido de sodio al 10%
Acidular al segundo tubo con unas gotas de cido sulfrico al 10%.
Aadir a cada tubo de 3 a 5 gotas de KMnO4 al 0.3%. Dejar en reposo durante cinco minutos y de ser
necesario se calientan para que ocurra la reaccin. Observar y explicar el orden en que se reduce el
KMnO4 en cada tubo.

d.- Ensayo de Lucas

4.1. A 4 tubos de ensayo que contenga cada uno respectivamente 2 ml de los alcoholes n-butlico,
isoproplico, ter-butlico y fenol. Se les agregan 6 ml del reactivo de Lucas. Observar el resultado y
explicar el orden de reaccin.

e.- Ensayo de Yodoformo

5.1. Agregar en un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de alcohol etlico absoluto, 2 ml de hidrxido de
sodio al 10% y luego Lugol (I/IK) gota a gota hasta que:
a) Se observe precipitado amarrillo de yodoformo (CHI3), lo que indica prueba positiva.
b) Si persiste el color del yodo sin antes haber aparecido el precipitado del yodoformo, en este caso
para asegurar el resultado, se calienta la mezcla al menos unos 2 minutos en bao de agua a 60C. Si
desaparece el color del yodo se agregan unas gotas de Lugol hasta teir suavemente la solucin. Se
enfra el tubo y se agregan 10 ml de agua. Si no aparece el precipitado amarrillo, la prueba es
negativa.

f.- Ensayo de Esterificacin

6.1. Aadir 1 ml de cido sulfrico concentrado a una mezcla de 1 ml de cido actico glacial en un
tubo de ensayo. Calentar la mezcla suavemente sin llegar a ebullicin y despus de enfriar por debajo
de 20C. Aadir 5 ml de una solucin de NaCl fra. Percibir el olor caracterstico del ster formado.
6.2. Repetir la experiencia con el alcohol metlico y percibir el olor caracterstico del ster formado.

CUESTIONARIO
1.- Es posible diferenciar un alcohol primario de uno terciario mediante la reaccin con
anhdrido crmico?

2.- Es posible oxidar en alcohol con permanganato de potasio fro, diluido y neutro?. Explicar
las condiciones en las cuales se lleva a cabo la reaccin de forma detallada

3.- Explicar la utilidad del test de yodoformo en el trabajo de laboratorio con alcoholes

4.- Explicar a nivel molecular los resultados obtenidos en los ensayos de solubilidad.

5.- Explicar la razn por la cual al trabajar con sodio metlico el tubo de ensayo debe estar
completamente seco, cules deben ser las precauciones de seguridad al trabajar con este
ensayo.

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 LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N2
TERES

I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de los teres

ESPECFICOS:
1. Comprobar experimentalmente la solubilidad del kerosene, agua benceno, parafina, alcohol
etlico, tetracloruro de carbono y cloruro de sodio en ter etlico.
2. Comprobar experimentalmente la formacin de cristales de sales de ter etlico.
3. Comprobar experimentalmente la reactividad de los teres

II. GENERALIDADES: Los teres son compuestos de frmula R-O-R donde R representa un
grupo alquil, (aliftico), grupo aril, (aromtico) o mixto.

Los teres se clasifican en teres simples cuando los grupos sustituidos al oxgeno son iguales y
teres mixtos cuando los grupos son diferentes. Debido a que los teres no contienen hidrgenos
unidos al tomo d. Sus molculas no tienen a asociarse por medio de puentes de hidrgeno, por
lo que sus puntos de ebullicin son cercanos a los alcanos de comparables pesos moleculares y
mucho ms bajos que sus alcoholes ismeros. Los teres presentan los pares de electrones no
compartido lo que les permite formar puentes de hidrgeno con las molculas del agua, siendo su
solubilidad aproximadamente igual que los alcoholes de igual nmero de tomos de carbono. Los
teres son compuestos que presentan baja reactividad, no son afectados por agentes oxidantes,
reductores, soluciones alcalinas y son estables a la mayora de los cidos. Su baja reactividad se
debe a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y pocos voltiles. Estos constituyen
peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones.

El momento dipolar de un ter, es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno
de los enlaces C-O est polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial.
Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La
suma vectorial de esos cuatros momentos individuales es el momento dipolar general de la
molcula.

Una ventaja que presentan los teres en relacin a los alcoholes, es que ellos no son cidos. De
hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto a su empleo como disolventes en las

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reacciones orgnicas, es que no se pueden utilizar como reactivos que sean ms bsicos que el
in alcxido (base conjugada del alcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol
protona a la base y destruye al reactivo.

ANLISIS DE LOS TERES

1.- Se distinguen de los alcanos por su solubilidad en cido sulfrico concentrado, con la
formacin de sales de ozonio
2.- Se distinguen de los alcoholes, o cualquier compuesto orgnico que contengan un hidrgeno
cido porque los teres no reaccionan con sodio metlico.
3.- Ellos sufren degradacin con cido iohdrico concentrado formando haluros mde alquilo y su
posterior identificacin

III. MATERIALES
Cilindros graduados, tubos de ensayo, goteros

IV. REACTIVOS
ter etlico, Kerosene, Benceno, Alcohol Etlico, Tetracloruro de Carbono, cido sulfrico
concentrado, Agua destilada, Yoduro de Potasio, ter etlico comercial, Papilla de almidn.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a.- Ensayos de solubilidad
1.1. Determinar para 2 ml de ter etlico que tan soluble resultan los siguientes compuestos
qumicos: kerosene, benceno, parafina, alcohol etlico, tetracloruro de carbono y cloruro de sodio
(agregar las cantidades necesarias para cada ensayo).
1.2. Aadir 5 ml de ter etlico a un cilindro graduado.
1.3. Aadir agua en proporciones de 5 ml hasta que el ter se disuelva totalmente. Anotar la
cantidad de agua aadida.
1.4. Saturar con cloruro de sodio y anotar el resultado

b.- Formacin de cristales de sales de ter dietlico

2.1. Aadir 2 ml de ter etlico en un tubo de ensayo
2.2. Agregar 5 ml de cido sulfrico concentrado, este se debe agregar poco a poco, manteniendo
el tubo de ensayo en un vaso de precipitado con hielo, agua y cloruro de sodio) durante 10 min.
2.3. Observar el tubo de ensayo y anotar los resultados

c.- Ensayo de perxidos

3.1. Colocar en un tubo de ensayo 10 ml de agua destilada
3.2. Agregar 1 ml de Yoduro de Potasio 10% y luego la solucin se acidula con unas gotas de
cido sulfrico diluido.
3.3. Aadir 2 ml de ter etlico comercial y agitar el tubo
3.4 Aadir unas gotas de papilla de almidn, la aparicin de un color azul indica la presencia de
perxidos en ter.
CUESTIONARIO

1.- Qu propiedades de los teres los hacen buenos para su uso como solventes o agentes de
extraccin?

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2. Investigar si es posible efectuar el ensayo con sodio metlico para estos compuestos
orgnicos (explicar de forma detallada su respuesta)?

3. Qu precauciones de seguridad se deben tener en cuenta al manipular en el laboratorio el ter

etlico?

4. Qu sucede cuando se agrega un ter a cido sulfrico concentrado?

5. Es posible distinguir un ter de un alcano por su diferencia de solubilidad en cido sulfrico

concentrado (explique la reaccin qumica que se lleva a cabo)?

6. Explicar la utilidad a nivel de laboratorio que tiene la reaccin de formacin de cristales de sales
de ter etlico.

7. Explicar a nivel molecular los resultados obtenidos en el ensayo de solubilidad para los
diferentes compuestos qumicos

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 LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N3
ALDEHDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas.
2.- Efectuar reacciones caractersticas de las cetonas.

ESPECFICOS:
1. Comprobar experimentalmente las propiedades del formaldehido, acetaldehdo y acetonas.
2. Comprobar el efecto de la adicin de bisulfito de sodio a la cetona.
3. Caracterizar un compuesto carbonilo mediante la preparacin de un derivado.

II. GENERALIDADES: Se caracterizan por contener el grupo funcional carbonilo que determina
en gran parte sus propiedades. La presencia del grupo carbonilo hace que los aldehdos y
cetonas sean sustancias palares por lo que presentan puntos de ebullicin ms elevados que los
compuestos no polares de peso molecular comparable. Dado que el hidrgeno solo se encuentra
unido a tomos de carbono en estos compuestos, no se pueden formar puentes de hidrgeno
entre s; con la excepcin del metanal, que es un gas. Los aldehdos y las cetonas que tienen
hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ultimas. Los
aldehdos y cetonas inferiores son solubles en agua por la formacin de puentes de hidrgeno,
adems son solubles en los solventes orgnicos ms comunes. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disolventes de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y formar sales de
oxonio.
Los aldehdos y cetonas sufren la reaccin caracterstica nuclefilica, como la adiccin de
derivados del amoniaco. Otro tipo de reaccin de adicin es la bisulfito de sodio formando
cristales slidos. Otro tipo de reaccin de los compuestos carbonilos es su oxidacin, sin
embargo, los aldehdos se oxidan ms fcilmente por los mismos reactivos que se oxidan a los
alcoholes primarios y secundarios como el permanganato y el dicromato. Los aldehdos
tambin son oxidados por agentes oxidantes dbiles como el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling. Las cetonas no son oxidadas por Tollens o Fehling, sin embargo, existe un
tipo de cetonas como las metilcetonas que son oxidadas con el ensayo de iodoformo.

ANLISIS DE ALDEHDOS Y CETONAS

1. Los aldehdos y cetonas se caracterizan por la adicin de derivados del amoniaco al grupo
carbonilo, por ejemplo, 2,4 di-nitrofenilhidracina, hidroxilamina, otros para formar sus derivados
que son slidos insolubles de puntos de fusin bien definidos lo que permite su identificacin.
2. Los aldehdos se caracterizan y diferencia de las cetonas por la facilidad con que se oxidan
con el reactivo de Tollens y Fehling. La prueba de Tollens tambin da otros compuestos de fcil
oxidacin, como ciertos fenoles y aminas, pero sin embargo estas dan negativo con el 2,4 di-
nitrofenilhidracina.
3. Los aldehdos alifticos y cetonas con hidrgeno , reaccionan con Br 2/CCl4 en una forma
muy lenta para confundirla con una prueba de instauracin, adems de liberar HBr.

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4. Los aldehdos alifticos tambin se diferencian de las cetonas porque tambin se oxidan con
KMnO4 diluido, frio, neutro y con CrO3 /H2SO4 .
5. La metil cetona y el acetaldehdo se caracterizan por el ensayo de Yodoformo.
III. MATERIALES:
Tubos de ensayo mediano, Tubo de ensayo grande, Gotero, Pipetas de 1 ml, Pipetas de 10 ml,
Embudo, Papel filtro

IV. REACTIVOS:
Formaldehdo, Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona, kMnO 4 cido Sulfrico, Bisulfito de Sodio,
Metanol, Carbonato de sodio, cido Clorhdrico, Fehling, Lugol, Tollens

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Oxidacin con Permanganato de potasio diluido
1.1. Aadir a 4 tubos de ensayo respectivamente 0,50 ml de las siguientes sustancias:
Formaldehdo, Acetaldehdo, Benzaldehdo y Acetona.
1.2. Agregar a cada tubo de ensayo 1 ml de una solucin al 3% de permanganato de potasio.
1.3. Aadir a cada tubo de ensayo unas gotas de cido sulfrico diluido.
1.4. Observar lo que sucede en cada uno de los tubos de ensayo y formular las reacciones
correspondientes.

b.- Adicin de Bisulfito de sodio

2.1. Aadir 10 ml de una solucin saturada de bisulfito de sodio, agregar al mismo metanol en
proporcin de 70% del volumen de la solucin original.
2.2. Aadir lentamente 5 ml de acetona a la solucin saturada de bisulfito de sodio.
2.3. Agitar vigorosamente y enfriar externamente con hielo.
2.4. Filtrar el precipitado y separar en dos partes.
2.5. Agregar a la primera porcin carbonato de sodio y agua. Anotar los resultados observados.
2.6. Aadir 5 ml de cido clorhdrico a la segunda porcin. Anotar los cambios observados.
2.7 Describir las reacciones qumicas asociadas.

c.- Oxidacin con el reactivo de Fehling

3.1. Aadir a 3 tubos de ensayo respectivamente 1 ml de solucin de Fehling A, 1 ml de solucin
de Fehling B, 0,50 ml de Formaldehdo, 0,50 ml de benzaldehdo y 0,50 ml de acetona.
3.2. Calentar en bao de Mara durante 15 min.
3.3. Sacar los tubos de ensayo.
3.4. Observar y anotar los resultados antes y despus de calentar. Formular reacciones.

d.- Prueba de Yodoformo

4.1. Aadir 0,50 ml en un tubo de ensayo una muestra problema (Acetaldehdo o Cetona)
4.2. Aadir al tubo de ensayo 2 ml de hidrxido de sodio al 10%
4.3. Agregar una solucin de yodo en yoduro de potasio (Lugol I/IK) gota a gota.
4.4. Agitar y si aparece un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3 p.f. 119 C) la prueba es
positiva.
4.5. Si persiste el color del yodo y no aparece el precipitado amarillo, se calienta en un bao de
agua a 60C durante 5 min.
4.6. Si aparece el color del yodo se agregan unas gotas de Lugol hasta teir suavemente la
solucin.
4.7. Se enfra la solucin y se agregan 10 ml de agua. Si no aparece el precipitado amarillo la
prueba es negativa.
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4.8. Formular las reacciones que ocurren.
 CUESTIONARIO
1.- Es posible diferenciar un alcohol de un aldehdo mediante la reaccin con anhdrido
crmico?

2.- Explicar la razn por la cual el punto de ebullicin de los teres es menor al de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables?

3.- Explicar la utilidad a nivel de laboratorio de la reaccin con bisulfito de sodio?

4.- Explicar la diferencia de las velocidades de reacciones de oxidacin que se registra para
los compuestos carbonilos en relacin con los alcoholes?

5.- Cul es la utilidad del reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling en el trabajo con
compuestos carbonilos?

6.- Es posible diferenciar un aldehdo de una cetona con el uso de los reactivos de Tollens y
Fehling?

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 LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N4
OBTENCIN DE LA META-NITROANILINA
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Preparar la m-nitroanilina a partir del nitrobenceno

ESPECFICOS:
1. Efectuar una reduccin selectiva de un grupo nitro del meta-dinitrobenceno, para obtener la
meta-nitroanilina.
2. Realizar la separacin y la purificacin de una amina con base a sus propiedades cido-
base.

II. GENERALIDADES: Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los
radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son
iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no
pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con
molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas
primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

ANLISIS DE AMINAS

a) La reduccin de un grupo nitro a un grupo amino supone la reduccin de un tomo de nitrgeno

desde su estado de oxidacin ms alto al ms bajo.

b) Es el mtodo ms til para preparar aminas, porque utiliza materias primas fciles de adquirir y
genera el tipo ms importante de aminas: las aminas primarias aromticas.

c) La reduccin cataltica o mediante cloruro estannoso son las mas utilizadas en el laboratorio.

d) Las aminas aromticas primarias resultantes de la reduccin de estos nitrocompuestos

seconvierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de
estassales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.

III. MATERIALES:
Matraz de fondo redondo, refrigerante, vaso de precipitado, pHmetro, embudo, papel de filtro,

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IV. REACTIVOS:
m-dinitrobenceno, azufre en polvo, NaOH al 30%, etanol, HCl al 20%,

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- En un matraz bola de 125 mL adicione 1.0 g de meta-dinitrobenceno, 1.7 g de azufre en polvo
y una solucin de hidrxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se disuelven 0.85 g de NaOH
en 7.5 mL de agua y 7.5 mL de etanol).

2.- Se adapta un refrigerante de agua en posicin de reflujo y se calienta con agitacin magntica
durante 45 min. Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilacin simple
y se destila el etanol.

3.- Una vez destilado el etanol, la mezcla de reaccin se vierte sobre un vaso de precipitados de
50 mL que contenga 5 mL de una solucin de cido clorhdrico al 20% (compruebe que el pH de la
mezcla de reaccin sea de 1.

4.- La mezcla de reaccin se filtra por gravedad y al filtrado, bajo agitacin se le adiciona una
solucin de hidrxido de sodio al 30% hasta que la solucin tenga un pH bsico (compruebe que
el pH de la mezcla de reaccin sea de 10-12.

5.- Se obtiene un precipitado el cual se asla por filtracin al vaco, se deja secar, se pesa y se
determina el rendimiento y el punto de fusin.

CUESTIONARIO

1.- De qu manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion?

2.- Cmo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reaccin?
3.- Cmo regener al final la amina ya purificada?
4.- Qu le sucedera a Ud. si permanece en contacto directo y prolongado con la m-
nitroanilina?

5.- Es txico el m- dinitrobenceno?

6.- Qu pH tienen los efluentes lquidos de la reaccin?
7.- Qu tratamiento les dara para desecharlos en el drenaje?

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 LABORATORIO DE ORGNICA II

PRCTICA N05
SNTESIS, PURIFICACIN Y ANLISIS DEL CIDO
ACETIL SALICLICO (Aspirina)

I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Preparar el cido 2-acetoxibenzoico por reaccin entre el cido ortohidroxibenzoico y el
anhdrido actico utilizando cido sulfrico como catalizador:

ESPECFICOS:
1.-Sintetizar cido acetilsaliclico a partir de la reaccin de esterificacin del grupo hidroxlico del
cido saliclico (2-hidrxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalizacin.
2.-Determinar la pureza del producto obtenido
3.- Determinar el rendimiento alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.

II. GENERALIDADES: La aspirina es el frmaco que ms se ha empleado en la sociedad

moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente al
cido saliclico se le conoca como cido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la
aspirina era el cido acetilespiraerico, de donde deriv su nombre.La aspirina es, an
actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida accin
analgsica, antipirtica y antiinflamatoria sobre el organismo. La aspirina, acta inhibiendo la
biosntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamacin y la fiebre.
Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibicin que ejerce
en la biosntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilizacin en la
prevencin del infarto de miocardio y de ataques al corazn por formacin de trombos.

El propio cido saliclico es un analgsico. Este es el producto que se extrae de varias plantas y es
capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin
embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios y se busc una
modificacin del frmaco que retuviese las propiedades teraputicas sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento de cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el
cido acetil saliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos
secundarios. Este mismo tipo de estrategia se emple mas tarde para la modificacin de un
potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear
adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la herona, no cabe duda
que en este caso la estrategia no tuvo el xito que en el cido saliclico. El producto de partida
para la fabricacin de la aspirina es el cido saliclico que, a su vez, se prepara como sal sdica
por tratamiento del fenxido sdico con dixido de carbono a unas 5 atm de presin y a una
temperatura de 125C (sntesis de Kolbe).

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ANLISIS DE CIDOS CARBOXLICOS
1.- El cido acetilsaliclico se prepara fcilmente en el laboratorio por esterificacin del grupo
hidroxilo del cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico). La formacin de un ster a partir de un
cido carboxlico y un alcohol (esterificacin de Fischer) es un proceso que slo se produce si se
utiliza como catalizador un cido fuerte: cido orto-fosfrico, cido sulfrico, etc. Es una reaccin
de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones
empleadas.

2.- Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reaccin, han puesto de manifiesto
que el OH del cido (del grupo COOH) y el H del alcohol (del grupo OH) son los que forman
la molcula de H2O La reaccin se puede desplazar hacia la formacin del ster eliminando el
agua a medida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos
(generalmente de alcohol).

3.- Aunque se pueden obtener esteres de cido por reaccin directa del cido con el alcohol, se
suele utilizar un derivado de cido como puede ser un anhdrido o un cloruro como agente
acilante, ya que estos permiten obtener los steres a una velocidad mucho mayor.

III. MATERIALES: Embudo, matraz erlenmeyers, balanza analtica, matraz de fondo redondo,
columna refrigerante, plancha de calentamiento, papel de filtro, vaso de precipitado, varilla de
vidrio, gotero, perlas de ebullicin, termmetro

IV. REACTIVOS:
cido saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico concentrado, porcelana porosa, etanol, hielo,
NaOH 0,1 N, Fenoltalena

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Sntesis
1.- En un matraz de fondo redondo de 100 mL se adicionan, por este orden, 2.5 g de cido
saliclico, 5 mL de anhdrido actico y 4 gotas de cido sulfrico concentrado.

2.- Se aade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante (engrasar los
esmerilados). El medio de reaccin se mantiene a 60-70C durante diez minutos, introduciendo
para ello el matraz en un bao de agua previamente calentado a unos 60-70C utilizando la
Plancha de calentamiento (Figura 1). Comprobar cuidadosamente la temperatura del bao con
un termmetro.

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3.- Al cabo de este tiempo, se interrumpe la calefaccin y el matraz se enfra exteriormente con
agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observndose la formacin de una masa slida de
producto blanco.

b.- Purificacin.
1.- El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin, para ello se coloca el cido
acetilsaliclico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y se le aaden 10 mL de etanol.

2.- Se calienta en la plancha de calentamiento, hasta que los cristales se disuelvan, se aaden
lentamente 15 mL de agua destilada y se contina la calefaccin hasta que la disolucin entre en
ebullicin. Seguidamente se deja enfriar el vaso de precipitados sobre hielo picado, y cuando se
inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la
aspirina.

3.- A continuacin, se filtra de nuevo a vaco, lavando los cristales con dos porciones de 3 mL de
agua helada y se secan comprimindolos sobre papel de filtro, una vez eliminada la mayor parte
del agua se lleva el producto restante en el vidrio de reloj a la estufa a secar durante 20 minutos.
Pesar la cantidad de cido acetilsaliclico obtenido despus de la recristalizacin y el secado.

c.- Determinacin de la pureza del cido acetilsaliclico sintetizado mediante valoracin.

1.- Para evitar errores en la determinacin del contenido en cido acetilsaliclico debidos a los
reactivos y disolventes empleados es conveniente hacer un blanco para la valoracin. Para ello
poner en un vaso de precipitados de 100ml, 25 mL de etanol y 4 gotas de fenolftalena.

2.- Colocar en una bureta NaOH 0,1N y adicionarla gota a gota hasta el punto de viraje. Anotar los
mL del valorante gastados.

3.- A continuacin, para valorar la pureza del cido acetilsaliclico obtenido se pesan 0,3 g de la
muestra (anotar exactamente el peso) y poner en un vaso de precipitados de 100 ml, aadir 25 mL
de etanol para disolver el slido y posteriormente 4 gotas de fenolftalena.

4.- Valorar inmediatamente hasta el punto de viraje del indicador, colocar en una bureta NaOH
0,1N y adicionar de medio en medio mililitro el NaOH hasta coloracin permanente de la
disolucin. Realizar una segunda valoracin aadiendo en dos o tres veces un volumen algo
menor del necesario para la neutralizacin, adicionando posteriormente el NaOH gota a gota hasta
el punto de viraje. Anotar los ml del valorante gastados.

DATOS:
Peso molecular cido saliclico = 138,12 g/mol
Peso molecular anhdrido actico = 102,09 g/mol
Peso molecular cido acetilsaliclico = 180,16 g/mol
Masa de cido acetilsaliclico obtenido en:
- Sntesis .............................................................. gr
- Recristalizacin (antes de secado en estufa) ............ gr
- Recristalizacin (despus de secado en estufa) ........ gr
- Moles sintetizados (despus de secado en estufa) .... moles

1) Determinacin de la humedad de los cristales sin secar

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- Humedad ........................................................... %

2) Clculo del rendimiento de la reaccin.

- Masa de cido acetilsaliclico terica(*)..................... gr
- Rendimiento ....................................................... %
(*) Suponiendo que la reaccin est totalmente desplazada hacia los productos y que no hay
prdidas durante el proceso de reaccin.

3) Clculo de la pureza del cido acetilsaliclico obtenido.

- Masa de cido acetilsaliclico pesado ....................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %
Prctica 6-6

4) Clculo de la cantidad de cido acetilsaliclico que hay en una tableta

comercial.
- Masa de aspirina pesada....................................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %

CUESTIONARIO

1.- Calcular el rendimiento obtenido en la preparacin de la aspirina. Cuntos gramos de aspirina

podramos obtener a partir de 2 g de cido saliclico y 2 g de anhdrido actico?

2.- Si en la sntesis de la aspirina queda cido saliclico sin reaccionar qu procedimiento

experimental, de los estudiados en este curso, podramos utilizar para separar la aspirina pura?

3.- Que funcin tiene el cido sulfrico en la reaccin?

4.- A que tipo de reaccin pertenece la sntesis de la aspirina.

5.- Porque la pureza de la aspirina comercial no es del 100%?

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