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Los cidos orgnicos (RCOOH) son compuestos ternarios que se caracterizan por
contener el grupo carboxilo COOH y se obtiene por la oxidacin directa de un alcohol
primario, de aldehdos y otros mtodos ms.
Los cidos orgnicos son cidos dbiles, su acides es superior a la de HCN, fenoles.
Los cidos aromticos son en general un poco ms fuertes.
A diferencia de los cidos inorgnicos HCL, HNO 3 y H2SO4, los cidos carboxlicos por
lo general son dbiles. Reaccionan con los alcoholes para formar esteres de olor
agradable.
Los esteres tienen la formula RCOOR, donde R puede ser H o un grupo derivado de
un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Muchos esteres se
hallan en forma libre en la naturaleza, son los que dan olor a la mayor parte de flores y
frutos. Por ejemplo, los pltanos contienen acetato de 3-metilbutilo
[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato de octilo (CH 3COOCHCH3C6H13), y
las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3). Se utilizan en la manufactura
de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitera y de bebidas
gaseosas.
CIDOS CARBOXLICOS
Preparacin de cidos:
R COOH
Na2CrO7
KMnO4
KMnO4
H2O
NO2 NO2
CH3
H3C C CH3
KMnO4
N.R.
H2O
Br
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
3. Hidrlisis de los nitrilos. Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan
con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.
La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que
se protona en una etapa de acidulacin final.
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
4. Ozonlisis de Alquinos: Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos
carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace,
transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.
6. Oxidacin de alquinos:
KMnO4 (cc)
a. R C C R R COOH + HOOC R
a. 1) O3
b. 2) H2O
Hidrolisis de esteres:
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la
amida mediante deshidratacin.2 La reaccin general y su mecanismo son los
siguientes:
2. Conversin a cloruro de cido:El haluro de cido reacciona
con diazometano para dar la diazocetona. Posteriormente, en la presencia de
un nuclefilo (agua) y un catalizador metlico como Ag2O, las diazocetonas forman
el homlogo esperado del cido.
O O O O
R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl
O O O O
4. 5.
Conclusion:
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles en comparacin con los cidos
inorgnicos pero al igual que estos en agua se disocian en iones.
Bibliografa:
WWW.WIKIPEDIA.COM
WWW.pdfacidosorganicos.com
www.reaccionesacidos.com