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INTRODUCCIN

Los cidos orgnicos (RCOOH) son compuestos ternarios que se caracterizan por
contener el grupo carboxilo COOH y se obtiene por la oxidacin directa de un alcohol
primario, de aldehdos y otros mtodos ms.

Los cidos orgnicos son cidos dbiles, su acides es superior a la de HCN, fenoles.
Los cidos aromticos son en general un poco ms fuertes.

Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza; se encuentra tanto en el reino


vegetal como en el animal. Todas las molculas de protenas estn formadas por
aminocidos, una clase particular de cidos carboxlicos que contienen un grupo
amino (-NH2) y un grupo carboxlico (-COOH).

A diferencia de los cidos inorgnicos HCL, HNO 3 y H2SO4, los cidos carboxlicos por
lo general son dbiles. Reaccionan con los alcoholes para formar esteres de olor
agradable.

Otras reacciones comunes de los cidos carboxlicos son los de neutralizacin.

Los esteres tienen la formula RCOOR, donde R puede ser H o un grupo derivado de
un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Muchos esteres se
hallan en forma libre en la naturaleza, son los que dan olor a la mayor parte de flores y
frutos. Por ejemplo, los pltanos contienen acetato de 3-metilbutilo
[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato de octilo (CH 3COOCHCH3C6H13), y
las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3). Se utilizan en la manufactura
de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitera y de bebidas
gaseosas.
CIDOS CARBOXLICOS

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o


una cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos,


caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH).
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.

Preparacin de cidos:

1. Oxidacin de alquilbencenos. Los compuestos aromticos con hidrgeno


benclico se pueden oxidar a cido benzoico empleando oxidantes fuertes.

R COOH

Na2CrO7
KMnO4

H3C CH CH3 COOH

KMnO4
H2O
NO2 NO2
CH3

H3C C CH3

KMnO4
N.R.
H2O

Br

2. Oxidacin de los alcoholes primarios y aldehdos. En los temas anteriores ya


se ha estudiado la oxidacin de alcoholes primarios que mediante oxidantes
fuertes se oxidan a cidos al igual que los aldehdos.

O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
3. Hidrlisis de los nitrilos. Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan
con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que
se protona en una etapa de acidulacin final.

O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
4. Ozonlisis de Alquinos: Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos
carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace,
transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.

5. Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como


permanganato de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp 2. En
ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen
dixido de carbono.

6. Oxidacin de alquinos:
KMnO4 (cc)
a. R C C R R COOH + HOOC R
a. 1) O3
b. 2) H2O

7. Carbonatacin de reactivo de Grignard Los reactivos de Grignard reaccionan


con el CO2 para dar los correspondientes cidos carboxlicos.
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O

Hidrolisis de esteres:

Hidrlisis cida de steres


Los steres se hidrolizan formando cidos carboxlicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios cidos o bsicos. La hidrlisis de los steres es la reaccin inversa
a la esterificacin.

Hidrlisis bsica de steres o saponificacin: Esta reaccin transcurre mediante un


mecanismo de adicin eliminacin. En una primera etapa se adiciona el grupo hidrxi al
carbonilo.

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS


La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos y que la diferencia de los
aldehdos y cetonas es la Reaccin de Sustitucin Nucleoflica, mediante la cual los
cidos carboxlicos se convierten en sus derivados.

1. Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:


Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +. De
esta forma, el cido actico reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la
amida mediante deshidratacin.2 La reaccin general y su mecanismo son los
siguientes:
2. Conversin a cloruro de cido:El haluro de cido reacciona
con diazometano para dar la diazocetona. Posteriormente, en la presencia de
un nuclefilo (agua) y un catalizador metlico como Ag2O, las diazocetonas forman
el homlogo esperado del cido.

CH3 CH2 CH2 CO OH +SOCl2 CH3 CH2 CH2 CO Cl


cido botnico cloruro de tionilo cloruro de butanolo
3. Reacciones de cloruro de cido:
4. Conversin a
anhdridos. La
reaccin
de un cloruro de
cido (ms reactivo) con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido
con buen rendimiento.

O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3


anhdrido propanoico
5. Reacciones de anhdridos cidos:
6. Formacin de
esteres y reaccin
de esteres: El acetato de etilo se
obtiene por esterificacin del cido actico y el alcohol etlico en una reaccin
reversible microscpicamente Para alcanzar el equilibrio rpidamente se requieren
altas temperaturas y una elevada concentracin de iones H+ , que se logra por la
adicin de cidos minerales (H2 SO4(conc.) o HCl(gas)) como catalizadores de la
reaccin.
R CO OH + R OH + H+ R COO R + H2O
+
R CO Cl + R OH + H R COO R + HCl
1. 2.
3.

4. 5.

Conclusion:

Los cidos carboxlicos son cidos dbiles en comparacin con los cidos
inorgnicos pero al igual que estos en agua se disocian en iones.
Bibliografa:

WWW.WIKIPEDIA.COM

WWW.pdfacidosorganicos.com

www.reaccionesacidos.com

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