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TEMA 5: LOS CIDOS NUCLEICOS Biologa 2 Bachillerato

TEMA 5: LOS CIDOS NUCLEICOS

1. INTRODUCCIN
2. LOS NUCLETIDOS
a. Composicin
b. Nuclesidos: Enlace N-glucosdico
c. Nucletidos: Enlace Fosfoster
d. Funciones de los nucletidos
i. Nucletidos ricos en energa
ii. Cofactores
iii. Mediadores
3. UNIN ENTRE NUCLETIDOS: ENLACE FOSFODISTER
4. EL ADN
a. Estructura
b. Niveles de condensacin
c. Desnaturalizacin
5. EL ARN
a. Estructura
b. Funciones
c. Tipos de ARN
i. ARN mensajero
ii. ARN transferente
iii. ARN ribosmico
iv. ARN nucleolar

1.- INTRODUCCIN

Los cidos nucleicos son biomolculas de elevado PM, compuestas por C, H, O, N y P.


Se forman por la polimerizacin de unas subunidades denominadas nucletidos. Segn
la composicin se distinguen dos tipos: ADN y ARN.

Son las molculas encargadas de almacenar, transmitir y expresar la informacin


gentica.

El descubrimiento de los cidos nucleicos se debe a Meischer (1869), el cual trabajando


con leucocitos y espermatozoides de salmn, obtuvo una sustancia rica en carbono,
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y un porcentaje elevado de fsforo. A esta sustancia se le
llam en un principio nuclena, por encontrarse en el ncleo.

2.- LOS NUCLETIDOS

Los nucletidos, a diferencia de los monosacridos y los aminocidos, s son


hidrolizables. Estn compuestos por la asociacin de una base nitrogenada, una
pentosa y una molcula de cido fosfrico (H3PO4).

Podemos definirlos como steres fosfricos de los nuclesidos.

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COMPOSICIN DE LOS NUCLETIDOS

1. Las bases nitrogenadas: Son compuestos heterocclicos que contienen N.


Forman estructuras planas y existen dos tipos:
a. Bases pricas: Derivan de la purina. Son la adenina (A) y la guanina (G)
b. Bases pirimidnicas: Derivan de la pirimidina. Son la citosina (C), la
timina (T) y el uracilo (U).
Todas ellas se obtienen por adicin de diferentes grupos funcionales en distintas
posiciones de los anillos de la purina o de la pirimidina. Las caractersticas qumicas de
estos grupos funcionales les permiten participar en la formacin de puentes de
hidrgeno, lo que resulta crucial para la funcin biolgica de los cidos nucleicos.

2. Las pentosas: Monosacridos ciclados de 5 carbonos (aldopentosas). Pueden ser


de dos tipos: ribosa (-D-ribofuranosa) y desoxirribosa (-D-2-
dexosirribofuranosa). La ribosa se encuentra en los nucletidos del ARN o
ribonucletidos y la desoxirribosa en los nucletidos del ADN o
desoxirribonucletidos. Los tomos de C se numeran como 1, 2, 3, 4y 5 para
evitar confusin con los de las bases nitrogenadas. La ciclacin de las
aldopentosas se consigue gracias a un enlace hemiacetal intramolecular.

3. El cido fosfrico: Se encuentra en forma de in fosfato (PO43 -).

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NUCLESIDOS: ENLACE N-GLUCOSDICO

Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos compuestos
denominados nuclesidos. La unin se realiza mediante un enlace N-glucosdico entre
el tomo de carbono carbonlico de la pentosa (carbono 1') y uno de los tomos de
nitrgeno de la base nitrogenada, el de la posicin 1 si sta es pirimdica o el de la
posicin 9 si sta es prica. El enlace N-glucosdico es una variante del tipo ms
habitual de enlace glucosdico (O-glucosdico), que se forma cuando un hemiacetal o
hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol,
liberndose una molcula de agua.

Los nuclesidos se nombran aadiendo la terminacin -osina al nombre de la base


nitrogenada si sta es prica (adenosina, guanosina) o bien la terminacin -idina si sta
es pirimdica (citidina, timidina, uridina)), y anteponiendo el prefijo desoxi- en el caso
de los desoxirribonuclesidos.

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NUCLETIDOS: ENLACE FOSFOSTER

Los nucletidos resultan de la esterificacin (mediante un enlace fosfoster) de la


pentosa de un nuclesido con una molcula de cido fosfrico. Esta unin, en la que se
libera una molcula de agua, puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo
libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el que ocupa la posicin 5';
es decir, los nucletidos son los 5' fosfatos de los correspondientes nuclesidos. La
posesin de un grupo fosfato, que a pH 7 se encuentra ionizado, confiere a los
nucletidos un carcter marcadamente cido.

Al igual que los nuclesidos, los nucletidos pueden clasificarse en ribonucletidos y


desoxirribonucletidos segn contengan ribosa o desoxirribosa respectivamente.
Existen diversas maneras de nombrar los nucletidos; la de uso ms amplio consiste en
identificar cada nucletido mediante tres letras maysculas, la primera de ellas es la
inicial de la base nitrogenada, la segunda indica si el nucletido es Mono~, Di~, o
Trifosfato, y la tercera es la inicial del grupo fosfato (en ingls, phosphate); en el caso
de los desoxirribonucletidos se antepone una "d" minscula a estas tres siglas.

Tambin es habitual nombrar a los nucletidos como fosfatos de los correspondientes


nuclesidos; por ejemplo, el ATP es el trifosfato de adenosina o adenosn-trifosfato.

Otra forma de nombrarlos consiste en anteponer la palabra cido y aadir la


terminacin -lico al nombre de la base nitrogenada correspondiente; as, por ejemplo, el

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AMP se puede denominar tambin como cido adenlico, o, dado que a pH 7 se


encuentra normalmente disociado, como adenilato; este sistema de nomenclatura resulta
un tanto ambiguo ya que no especifica el nmero de grupos fosfato.

PENTOSA BASE NUCLESIDOS NUCLETIDOS

NITROGENADA
MONO~ DI~ TRI~

RIBONUCLESIDOS RIBONUCLETIDOS

RIBOSA ADENINA ADENOSINA AMP ADP ATP

GUANINA GUANOSINA GMP GDP GTP

CITOSINA CITIDINA CMP CDP CTP

URACILO URIDINA UMP UDP UTP

DESOXIRRIBOSA DESOXIRRIBO- DESOXIRRIBO-


NUCLESIDOS
NUCLETIDOS

DESOXIADENOSINA dAMP dADP dATP


ADENINA
DESOXIGUANOSINA dGMP dGDP dGTP
GUANINA
DESOXICITIDINA dCMP dCDP dCTP
CITOSINA
DESOXITIMIDINA dTMP dTDP dTTP
TIMINA

FUNCIONES DE LOS NUCLETIDOS

Adems de ser los sillares estructurales de los cidos nucleicos, los nucletidos
desempean en las clulas otras funciones no menos importantes.

1. Nucletidos ricos en energa: Los enlaces covalentes que unen los grupos
fosfato adicionales de los nucletidos di~ y trifosfato son enlaces ricos en
energa: necesitan un aporte energtico importante para formarse y liberan esta
energa cuando se hidrolizan. Esto les permite actuar como transportadores de
energa. En concreto, el trifosfato de adenosina (ATP) acta universalmente en
todas las clulas transportando energa, en forma de energa de enlace de su
grupo fosfato terminal, desde los procesos metablicos que la liberan hasta
aquellos que la requieren. En algunas reacciones del metabolismo, otros

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nucletidos trifosfato como el GTP, CTP y UTP, pueden sustituir al ATP en este
papel.

2. Coenzimas: Por otra parte, algunos nucletidos o sus derivados pueden actuar
como coenzimas (sustancias orgnicas no proteicas que resultan imprescindibles
para la accin de muchos enzimas). Tal es el caso del NAD, NADP, FAD, FMN
y el coenzima A; nucletidos complejos en los que aparecen bases nitrogenadas
diferentes a las tpicas de los cidos nucleicos.

COENZIMAS DESCRIPCIN TIPOS FUNCIN


FLAVN Poseen una base FMN (flavn Coenzimas de
NUCLETIDOS nitrogenada mononucletido) deshidrogenasas.
denominada flavina y Reacciones de
una pentosa, derivada FAD (flavn-adenn- oxidacin-reduccin.
de la ribosa, dinucletido) Pueden encontrarse
denominada ribitol. La oxidados (FMN y FAD)
unin de flavina y o reducidos (FMNH2 y
ribitol constituye la FADH2)
riboflavina o vitamina
B2.
PIRIDN Formados por dos NAD (dinucletido de Coenzimas de
NUCLETIDOS nucletidos unidos por nicotinamida y adenina) deshidrogenasas
enlace fosfodister. En NADP (fosfato del (reacciones de
uno la base nitrogenada dinucletido de oxidacin-reduccin).
es la nicotinamida nicotinamida y adenina) Pueden encontrarse
(vitamina B3 o oxidados (NAD+ y
niacina), y en el otro, la NADP+) o reducidos
adenina. (NADH y NADPH)
COENZIMA A Formado por ADP + CoA Transportador de
cido pantotnico grupos acilo (R-CO-)
(vitamina B5) + - procedentes del
amino-etanol con un metabolismo de los
grupo tiol (-SH) cidos grasos.
terminal (parte reactiva) Ciclo de Krebs.

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Estructura de los flavn nucletidos

Estructura de los piridn nucletidos

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3. Mediadores: Otros nucletidos como el AMPc, un fosfato cclico de adenosina


en el que el grupo fosfato est unido mediante enlace ster al hidroxilo de la
posicin 3' y al de la posicin 5', actan como mediadores en determinados
procesos hormonales, transmitiendo al citoplasma celular seales qumicas
procedentes del exterior.

3.- UNIN ENTRE NUCLETIDOS: ENLACE FOSFODISTER

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Los cidos nucleicos son polmeros de nucletidos. En ellos la unin entre las sucesivas
unidades nucleotdicas se realiza mediante enlaces tipo ster-fosfato que resultan de la
reaccin entre el cido fosfrico unido al carbono 5' de la pentosa de un nucletido y el
hidroxilo del carbono 3' de la pentosa de otro nucletido. Este tipo de unin, en la que
un grupo fosfato queda unido por dos enlaces ster a dos nucletidos sucesivos, se
conoce tambin como enlace fosfodister

Cuando dos nucletidos se unen mediante un puente fosfodister el dinucletido que


resulta conserva un grupo 5' fosfato libre en un extremo que puede reaccionar con el
grupo hidroxilo 3' de otro nucletido, y un grupo hidroxilo 3' libre que puede reaccionar
con el grupo 5' fosfato de otro nucletido. Esta circunstancia permite que mediante
puentes fosfodister se puedan enlazar un nmero elevado de nucletidos para formar
largas cadenas lineales que siempre tendrn en un extremo un grupo 5' fosfato libre y en
el otro un grupo hidroxilo 3' libre.

Del mismo modo que se defini la estructura primaria de las protenas como su
secuencia de aminocidos, se puede definir la estructura primaria de los cidos
nucleicos como su secuencia de nucletidos. La analoga entre cidos nucleicos y
protenas todava se puede llevar ms all: al igual que las cadenas polipeptdicas
poseen un esqueleto montono a partir del cual se proyectan lateralmente los grupos R
de los distintos aminocidos, los cidos nucleicos poseen un esqueleto de las mismas

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caractersticas, formado por una sucesin alterna de pentosas y grupos fosfato, a partir
del cual se proyectan lateralmente las distintas bases nitrogenadas.

4.- EL ADN

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El cido desoxirribonucleico o ADN es un polmero lineal de nucletidos cuya pentosa


es la desoxirribosa (desoxirribonucletidos) y cuyas bases nitrogenadas son la adenina,
la guanina, la citosina y la timina.

Su funcin es portar la informacin gentica.

ESTRUCTURA DEL ADN

PRIMARIA: Secuencia lineal de desoxirribonucletidos unidos por enlaces


fosfodister. Presenta dos extremos libres: el 5 (unido al grupo fosfato) y el 3
(unido al grupo hidroxilo). Las molculas de ADN difieren en tamao,
composicin y secuencia de nucletidos.
SECUNDARIA: La estructura secundaria del ADN fue determinada en 1953
por Watson y Crick. Para ello utilizaron los resultados obtenidos por otros
investigadores como Chargaff (equivalencia de las bases) y Franklin y Wilkins
(difraccin de rayos X). Watson y Crick saban que:
o El ADN es una molcula larga y rgida que no se pliega como las
protenas.
o Existe una equivalencia de bases, de manera que el contenido en bases
pricas es igual al contenido en bases pirimidnicas, o lo que es lo
mismo, la proporcin de adenina es la misma que la de timina, y la de
guanina igual a la de citosina (Regla de Chargaff).

A+G=T+C

o En la molcula hay detalles estructurales que se repiten cada 0,34 y


3,4 nm.

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LA DOBLE HLICE DE WATSON Y CRICK

Este modelo es compatible con todos los datos expuestos anteriormente y, adems,
permite comprender el mecanismo de transmisin de la informacin gentica.

1. El ADN es una doble hlice de 2 nm de dimetro formada por dos cadenas de


polinucletidos enrolladas alrededor de un eje imaginario. El enrollamiento es
dextrgiro (hacia la derecha) y plectonmico (para que las dos cadenas se
separen es necesario que se desenrollen).
2. Las bases nitrogenadas quedan situadas en el interior, como si fueran los
peldaos de una escalera de caracol.
3. Cada pareja de nucletidos queda separada de la siguiente por una distancia de
0,34 nm y cada vuelta de la doble hlice comprende 10 pares de nucletidos, lo
que supone una longitud de 3,4 nm por vuelta. La estructura espacial entre las
dos cadenas da lugar a la formacin de un surco mayor y un surco menor en la
doble hlice.
4. Las dos cadenas de polinucletidos son antiparalelas, una 5-3y la otra 3-5.
5. Las dos cadenas de polinucletidos son complementarias, de forma que las
bases que estn enfrentadas se unen mediante puentes de hidrgeno. La adenina
se une a la timina mediante dos puentes de hidrgeno y la guanina a la citosina
mediante tres puentes de hidrgeno (este nmero de enlaces depende de sus
grupos polares).

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NIVELES DE CONDENSACIN DEL ADN

Cmo entra la enorme cantidad de ADN en una clula? El secreto est en el


empaquetamiento.

En clulas procariticas, mitocondrias y cloroplastos el ADN adopta una forma


circular y se encuentra asociado a un nmero pequeo de protenas que mantienen la
estructura y el empaquetamiento.
En las clulas eucariticas el problema consiste en introducir ms de 1 metro de ADN
en un ncleo de apenas 10 micras.

Primer nivel de condensacin: Fibra de 10 nm o collar de perlas.

El ADN se encuentra compactado en


el ncleo. Un primer nivel de Nucleosoma
condensacin se forma gracias a la
unin de cierto tipo de protenas
bsicas, denominadas histonas, a
manera de un collar de cuentas: el
ADN rodea un ncleo compuesto por
ocho histonas. Este ncleo rodeado
por ADN, ms el ADN espaciador
entre las cuentas, se denomina
nucleosoma y fue descubierto en
1975 por Roger Kornberg, Dean
Hewish y Leigh Burgoyne. Cada
nucleosoma contiene un pedazo de
ADN de 146 nucletidos ms ocho
histonas.

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Un nucleosoma est formado por 8 molculas (octmero) de cuatro tipos diferentes de


histonas: H2A, H2B, H3 y H4 y un fragmento de doble hlice de ADN (146 pares de
nucletidos).

El ADN da 1,75 vueltas sobre el octmero.

Los dos extremos de la fibra coinciden en el mismo lugar de salida y all se asocian a la
histona H1.

Entre nucleosoma y nucleosoma queda un ADN espaciador o linker.

Segundo nivel de condensacin: Fibra de 30 nm o solenoide.

La fibra de 10 nm se enrolla gracias a la histona H1 originando una estructura ms


condensada denominada solenoide.

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Otros niveles de condensacin.

La fibra de 30 nm se pliega formando bucles o asas radiales. 6 bucles forman un


rosetn y 30 rosetones en espiral forman un rodillo. El cromosoma (grado de
condensacin mximo) sera una sucesin de rodillos.

Finalmente, la compactacin a la que se llega es 10.000 veces mayor que la fibra de


ADN desnudo (2 nm).

En los espermatozoides el ADN se encuentra an mucho ms empaquetado, se dice que


tiene "estructura cristalina".

Doble hlice

Fibra de 10 nm. Collar de perlas

Octmero de histonas

Fibra de 30 nm. Solenoide

H1

Bucles, rosetones y espirales

Cromosoma

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DESNATURALIZACIN DEL ADN

Consiste en la prdida de la estructura en doble hlice. Se produce por cambios de


temperatura o pH.

Efecto de la temperatura: Al alcanzar el punto de fusin las dos hebras se


separan. El proceso es reversible si las dos cadenas son complementarias.
o Si una disolucin de ADN se calienta suficientemente ambas cadenas se
separan, pues se rompen los enlaces de hidrgeno que unen las bases, y el
ADN se desnaturaliza. La temperatura de desnaturalizacin depende de
la proporcin de bases. A mayor proporcin de C-G, mayor temperatura de
desnaturalizacin, pues la citosina y la guanina establecen tres puentes de
hidrgeno, mientras que la adenina y la timina slo dos y, por lo tanto, a
mayor proporcin de C-G, ms puentes de hidrgeno unirn ambas
cadenas.
Efecto del pH: Los cambios bruscos de pH desnaturalizan el ADN que puede
renaturalizarse cuando el pH se site dentro de los parmetros biolgicos.

5.- EL ARN

El cido ribonucleico es un polmero de nucletidos, unidos por enlace fosfodister,


cuya pentosa es la ribosa (ribonucletidos) y cuyas bases nitrogenadas son adenina,
guanina, citosina y uracilo

ESTRUCTURA

Por lo general, el ARN es monocatenario con estructura primaria. El ARN no suele


formar dobles cadenas, salvo en ciertos virus (los reovirus). Lo que no quita que su
estructura espacial pueda ser en ciertos casos muy compleja. La hebra puede plegarse
sobre s misma y formar horquillas (doble hlice con apareamiento de bases
complementarias) o bucles (zonas plegadas que no aparean). Ejemplos de estas
estructuras aparecen en el ARNt.

FUNCIONES

El ARN copia la informacin del ADN (transcripcin) para que, despus, tenga
lugar la traduccin o sntesis de protenas.
Portan los aminocidos especficos hasta los ribosomas.
Forman los ribosomas.

Los ARN se forman tomando una cadena de ADN como molde. En los virus donde no
existe ADN (reovirus) el ARN es el encargado de portar y transmitir la informacin
gentica. Existe la hiptesis de que fue el ARN la primera molcula capaz de regir su
autoduplicacin (Mundo del ARN) y ser responsable del origen de la vida.
Posteriormente esta capacidad qued relegada al ADN ya que su estructura es ms
estable.

TIPOS DE ARN

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Por su estructura y funcin se distinguen cuatro tipos de ARN:

1. ARN mensajero: Se sintetiza a partir del ADN (transcripcin) y codifica


protenas. Su funcin es llevar la informacin guardada en al ADN hasta los
ribosomas (traduccin). Su estructura es distinta en procariotas y eucariotas:
a. En eucariotas, el ARNm, producto de la transcripcin en el ncleo, posee
una serie de fragmentos sin informacin o intrones que alternan con otros
con informacin o exones. La maduracin del ARNm implica la prdida
de los intrones. Adems posee una caperuza de metil-guanosina en 5y
una cola de poliadenina en 3.
b. En procariotas, transcripcin y traduccin acontecen simultneamente en
el citoplasma. No existe proceso de maduracin.
2. ARN transferente: Transporta los aminocidos para la sntesis de protenas. Est
formado por una sola cadena, aunque en ciertas zonas se encuentra replegada y
asociada internamente mediante puentes de hidrgeno entre bases
complementarias. Su peso molecular es del orden de 25.000 da. Est formado por
entre 70 y 90 nucletidos y constituye el 15 % del total del ARN de la clula. Se
sintetiza en el ncleo y sale hacia el citoplasma para realizar su funcin. En el
ARNt podemos distinguir un brazo aceptor de aminocidos abierto y un bucle
anticodon. Adems de las bases normales A, C, G y U aparecen bases raras
responsables de los bucles (no aparean). Existen unos 50 tipos diferentes de ARNt.
a. En el extremo 5 siempre hay guanina
b. En el extremo 3 siempre contienen el triplete CCA sin aparear (aceptor
del aa especfico)

3. ARN ribosmico: Es el ms abundante (70%). Se une a protenas bsicas para


formar los ribosomas.
4. ARN nucleolar: Se encuentra unido a diferentes protenas formando el
nuclolo. Constituye el precursor de los distintos ARNr.

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ENLACES

1. ESTRUCTURA DEL ADN:


http://www.ucm.es/info/genetica/grupod/Estruadn/estruadn.htm
2. AULA VIRTUAL DE BIOLOGA: http://www.um.es/molecula/anucl.htm
3. BIOGEO_OV:
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B4_INFORMACIO
N/T402_ACIDNUCLE/INDICE.htm
4. CURSO DE BIOLOGA: http://www.bionova.org.es/biocast/tema09.htm
5. COFACTORES ENZIMTICOS: http://personal.us.es/ertorres/temas/tema11-
%20COFACTORESDRC.pdf
6. PROYECTO BIOSFERA:
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos17.
htm

CUESTIONES

1. Qu compuestos obtendramos si sometemos a un cido nucleico a hidrlisis en


condiciones suaves? Y si lo hacemos en condiciones ms drsticas?
2. Podran formarse nuclesidos en los que la unin entre la base nitrogenada y la
pentosa se estableciese a travs del carbono 2' de sta ltima? Razona la
respuesta.

3. A qu deben los cidos nucleicos su carcter cido?

4. Describe la estructura de un nucletido, mediante qu tipos de enlace estn


unidos sus componentes y cules son los tomos implicados en dichos enlaces.

5. Nombra los componentes moleculares de los siguientes nucletidos: AMP, CTP,


dTDP, GMP, UTP.

6. Asigna su nombre sistemtico a cada uno de los siguientes nuclesidos:

i. -Nuclesido de adenina y ribosa.


ii. -Nuclesido de timina y desoxirribosa.
iii. -Nuclesido de guanina y desoxirribosa.
iv. -Nuclesido de uracilo y ribosa.
v. -Nuclesido de citosina y ribosa.
7. Asigna su nombre sistemtico a los nucletidos formados por:

i. -Adenina, desoxirribosa y un grupo fosfato.


ii. -Uracilo, ribosa y tres grupos fosfato.
iii. -Timina, desoxirribosa y un grupo fosfato.
iv. -Guanina, ribosa y tres grupos fosfato.
v. -Citosina, desoxirribosa y dos grupos fosfato.
8. Qu otras funciones pueden desempear los nucletidos en la clula adems de
ser los sillares estructurales de los cidos nucleicos?

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9. Establece una analoga entre la estructura primaria de las protenas y la de los


cidos nucleicos.

10. A qu llamamos extremo 5' y extremo 3' de una cadena polinucleotdica?

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