QUMICA ORGNICA

COMPUESTOS DEL CARBONO

QUMICA ORGNICA

Rama de la qumica en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una
amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos
de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan
la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para
sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente a la vida en el
siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales
que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi
todos los productos empleados en la actualidad.

La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el

qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse
en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la
intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de
Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran
compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o ms),
siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la
actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono.

Ing. Katiuska Echeverra

Nociones fundamentales de Qumica Orgnica
 En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en
que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio
(NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula
estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar
arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de
los inicos.

Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los
300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en
disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la
propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los
grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos
compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen
varios tomos de halgenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la

viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y
1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres
grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.

El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructuras

hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de
prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar
sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando
no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

Ing. Katiuska Echeverra

Nociones fundamentales de Qumica Orgnica
 Expresa el tipo y nmero de tomosEjemplo : C6H6 compuesto formado
Condensada de la molcula. Pero no informa depor seis tomos de carbono y seis
los enlaces que presenta la misma. tomos de hidrgeno.
En ella se representa slo los enlacesEjemplo: HC CH presenta un enlace
Semidesarrollada
carbono-carbono. triple carbono-carbono.
Ejemplo: H - C C - H En la mayor
Desarrollada oSe representan todos los enlaces de
parte de los casos bastar con la frmula
Estructural la molcula.
semidesarrollada.

Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula
orgnica.
Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:
Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o
ciclos.
Puede ser:
No llevan ningn tipo de substitucin. Los
tomos de carbono pueden escribirse en lnea
recta. Aunque tambin se poden escribir
Lineal
retorcidas para ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque est torcida es
una cadena lineal.

De alguno de los carbonos de la cadena lineal

Ramificada
sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

Clases de tomos de carbono

Ing. Katiuska Echeverra

Nociones fundamentales de Qumica Orgnica
 Un carbono es primario si est
Primario unido slo a un tomo de
carbono.
Los dos tomos de carbono son primarios

Si est unido a dos tomos de

Secundario
carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Si est unido a tres tomos de

Terciario
carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

Si est unido a cuatro tomos

Cuaternario
de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos bioqumicos formados nicamente por carbono e hidrgeno.
Consisten en un armazn de carbono al que se unen tomos de hidrgeno. Forman el esqueleto de la
materia orgnica.
Clasificacin
Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en:
Hidrocarburos alifticos o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni
aromticos.
o Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o ms enlaces dobles (alquenos u olefinas) o
triples (alquinos o acetilnicos) entre sus tomos de carbono;
Hidrocarburos cclicos, que a su vez se subdividen en:

Ing. Katiuska Echeverra

Nociones fundamentales de Qumica Orgnica
 o Hidrocarburos naftalnicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 tomos de
carbono saturados o no saturados
o Hidrocarburos aromticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromtico adems de
otros tipos de enlaces que puedan tener.
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen
comnmente con el nombre de petrleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les
conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad econmica de primera
importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as
como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

ALCANOS

El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH 4. Los siguientes

miembros de la serie son: etano (C 2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10); la frmula general de
cualquier miembro de esta familia es C nH2n+2. Para los compuestos que contienen ms de cuatro tomos
de carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as
sucesivamente.

La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de

nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos
descubrimientos.

Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la
familia de los cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general de los
cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general C nH2n.
Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de
carbono. Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los
compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de
carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de hidrgeno,
dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos (normalmente de carbono).
Ing. Katiuska Echeverra
Nociones fundamentales de Qumica Orgnica
 Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos,
tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los
alquenos. El acetileno, HC=CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema de la
IUPAC.

Tipos de funciones.

GRUPOS FUNCIONALES

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro,
oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el
cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el nitrgeno forma
tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH 2 en la
etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora de las
propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con
sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase.

FUNCIN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO

Alcanos
No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cclicos
No tiene

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Ing. Katiuska Echeverra

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 Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos

Nitrilos

Orden de preferencia.
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la
funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms
bajo posible.
Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene
la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como
substituyentes.

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Ing. Katiuska Echeverra

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 Nombre Frmula Terminacin Como substituyente
Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-
ster R-COOR -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehdo R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R -eno ...enil-
Triple enlace RR -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halgeno R-X
bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R -ano ...il-

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