FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS

SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

UNIVERSIDAD PERUANA
CAYETANO HEREDIA
Informe de laboratorio de Qumica orgnica-II
Separacin y purificacin de compuestos orgnicos: Destilacin por arrastre con
vapor de agua

INTEGRANTES:
Reyra Petra Mallqui Rojas
Sofa Frida Reyes Ramrez
Mara Alejandra Cndor Almeida
Jhonathan Jordan Lira Paredes

PROFESORES:
Lic. Norma Cuizano Vargas

ASISTENTE:
Ral Meza Yapu
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

CONTENIDO
RESUMEN .........................................................................................................................................1
INTRODUCCIN ...............................................................................................................................1
FUNDAMENTO TERICO .................................................................................................................1
LIMONENO ...................................................................................................................................1
DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA ..................................................................2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ...................................................................................................3
RESULTADOS EXPERIMENTALES ......................................................................................................4
DISCUSIN DE RESULTADOS ...........................................................................................................6
CONCLUSIONES................................................................................................................................7
RECOMENDACIONES .......................................................................................................................7
BIBLIOGRAFA ..................................................................................................................................8
CUESTIONARIO ................................................................................................................................8
ANEXOS ..........................................................................................................................................11
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

RESUMEN
En el presente laboratorio reportamos la obtencin del aceite esencial de cscaras de naranja
por medio de la destilacin por arrastre con vapor. El aceite se obtuvo directamente de trozos
de la cscara de naranja cortados y agua en un sistema armado previamente. Se analiz la
cantidad de aceite obtenido y se realizaron ensayos cualitativos para la deteccin del producto
final correcto. Finalmente se discutir en base a las cantidades y resultados de ensayos
obtenidos para alcanzar conclusiones que determinen la efectividad del mtodo utilizado.

INTRODUCCIN
Los aceites esenciales se usan por su agradable sabor como agentes saborizantes o en especias,
otros se valoran por su actividad fungicida y antibacterial, adems que muchos de estos aceites
se utilizan como fragancia por sus olores peculiares. Los componentes de los aceites esenciales,
por lo general, se encuentran en los espacios intercelulares de las plantas, pero tambin
pueden concentrarse en las flores, frutos, semillas u hojas. Esta composicin puede variar
segn la parte utilizada y las distintas especies de plantas que se utilicen. Los aceites esenciales
pueden encontrarse en la planta como precursores no voltiles o glucsidos. Los componentes
de los aceites por lo general son voltiles con el vapor y gracias a esa propiedad pueden ser
extrados por medio del mtodo de destilacin por arrastre con vapor de agua (1), tambin
existen otros mtodos que implican solventes especficos o el exprimido del material vegetal,
expresin.

La destilacin por arrastre con vapor puede realizarse para obtener aceites esenciales por
medio de material vegetal. Los aceites esenciales son sustancias insolubles en agua por lo que
pueden ser arrastradas por corrientes de vapor de agua (2). Cuando el material a destilar posee
un punto de ebullicin elevado puede darse lugar a la descomposicin si se emplea una
destilacin directa. En reemplazo puede usarse la destilacin por arrastre con vapor, el cual
consiste en pasar un flujo de vapor de agua directamente a travs del lquido contenido en el
destilador (3).

FUNDAMENTO TERICO
LIMONENO

Este componente natural proviene generalmente de los ctricos. Esta sustancia provee
de olor caracterstico a naranjas, limones, etc. Es un terpeno, de forma ms especfica
un monoterpeno (formado por dos unidades de isopreno). El limoneno posee un centro
quiral, por lo que existen los ismeros D-limoneno y L-limoneno; sin embargo, la
nomenclatura correcta es R-Limoneno y S-Limoneno. Las aplicaciones que tiene este
terpeno se encuentran en el mbito farmacutico y alimenticio, por lo general como
componente aromtico (4).

1
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

(Figura 1) (4)

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

Este mtodo se utiliza para la separacin de sustancias insolubles en agua y ligeramente

voltiles, los cuales se encuentran en una mezcla con otros componentes no voltiles.
Esta tcnica no es aplicada para sustancias que pueden descomponerse por medio del
contacto constante con agua o con vapor de agua. La ventaja que tiene este mtodo es
que se destila a una temperatura menor que el punto de ebullicin del compuesto. Es
as que se puede realizar la tcnica con compuestos orgnicos de puntos de ebullicin
altos.

A una temperatura establecida, la presin de vapor parcial Pi de cada componente en la

mezcla es igual a la presin de vapor Pi del compuesto puro, no depende de la fraccin
molar del componente en mezcla. Segn la ley de Dalton se obtendra la siguiente
ecuacin:

En donde se observa que la presin total (Pt) es la suma de las presiones parciales de
cada componente. Cuando se destila la mezcla, por ejemplo, de 2 lquidos inmiscibles, el
punto de ebullicin se dar cuando la suma de presiones de vapor iguale a la presin
atmosfrica, por lo que la temperatura siempre ser inferior al punto de ebullicin del
componente de mayor punto de ebullicin. Entonces este punto de ebullicin
permanecer constante hasta que alguno de los componentes desaparezca por
completo. La relacin de las sustancias del vapor que destile depender del peso
molecular de cada uno y de la presin de vapor. Si son gases ideales se puede explicar
por medio de las siguientes ecuaciones:

2
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

En donde P es la presin de vapor del lquido puro, g es el peso de los componentes, V

es el volumen en donde se contiene el gas, M son las masas moleculares de los
componentes, R la constante universal de los gases y T es la temperatura absoluta en
Kelvin. Si se dividen ambas expresiones, se obtiene:

Aqu se infiere que los pesos de los lquidos condensados siguen en proporcin a sus
pesos moleculares y a las presiones de vapor. (5)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Como primer paso se llen el baln de generador de vapor con 500 ml de agua de grifo y se
puso a calentar. De manera continua, se pes 153.72 gramos de cscara de naranja y se
cortaron tiras de las cscaras en pedazos ms pequeos con ayuda de unas tijeras. Adems, se
puso los trozos de cscaras en una licuadora y con 300 ml de agua destilada se tritur an ms,
hasta que se form una mezcla heterognea de un aspecto ligeramente blanco y todava con
algunos trozos de cscaras presentes. Luego se traslad la mezcla con ayuda de un vaso
precipitado y una esptula hacia el baln de destilacin y se ensambl el sistema con los
balones, las estufas, el condensador, el tubo colector, etc. (Figura 2) El sistema estuvo en
constante vigilancia, se tuvo precaucin en que la temperatura del baln generador de vapor
con agua fuera alta, ya que el flujo del condesado podra regresar al baln de destilacin y
arruinar el experimento. Adems, se abrig el baln de la mezcla para poder disminuir la
prdida de calor y as apresurar el flujo del aceite en agua (Anexo 1). Se esper hasta que se
dieran los primeros resultados de aceite con agua y parte del aceite se recolect con una pipeta
Pasteur descartable para poder realizar ensayos cualitativos de reconocimiento, as como
tambin rendimiento. Estos ensayos consistieron en usar el reactivo de Baeyer y el reactivo
agua de bromo (este ltimo no se us).

Finalmente se colect el aceite sobrenadante con la pipeta y se coloc en un envase

previamente pesado.

3
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

Figura 2

RESULTADOS EXPERIMENTALES
Los resultados que se obtuvieron por el mtodo de destilacin por arrastre vapor fueron los
siguientes:

Peso del envase con aceite recolectado: 17.33 gramos

Peso del envase vaco: 14.86 gramos
Peso neto del aceite recolectado: 2.47 gramos

Clculo terico de la cantidad de limoneno:

Densidad del limoneno: 841 g/L

841 1
2.47 g V

12.47
=
841

= 0.00293 = 2.93

Clculo de rendimiento:

El valor aproximado (tericamente) es 5 ml que viene a ser 4.205 gr, entonces:

% = 100

4
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.
2.47
% = 100
4.205

% = 58.73%

El resultado del ensayo cualitativo con reactivo de Baeyer fue positivo y se puede observar
en la siguiente imagen:

Prueba de Baeyer

Se observa que la prueba da positiva para el caso del aadido de KMnO4 (Baeyer) ya que el
color morado desaparece y se torna un color diferente con un ligero precipitado. Mientras que
el color naranja del agua de bromo desaparece para dar un color blanquecino. Ambas pruebas
demuestras presencia de insaturaciones (dobles enlaces), como los del limoneno.

Resultados de la obtencin de aceite de limoneno

Volumen
Peso neto de Volumen terico
Prueba de Baeyer experimental de
aceite de aceite
aceite
+ 2.47 gr 2.93 ml 2.90 ml

5
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

DISCUSIN DE RESULTADOS
En el producto obtenido de 2.9 ml, especficamente no fue de limoneno solamente, contena un
poco de agua. Se obtuvo un poco de emulsiones. Para verificar una prueba de limoneno puro,
tendra que hacerse una prueba de pureza de punto de ebullicin a 176C. Y realizar los clculos
de rendimiento. Se obtuvo limoneno ms otros productos y agua.

Durante el transcurso de la destilacin por arrastre con vapor de agua, baj la presin del baln
de generador de vapor; lo que ocasion una elevacin de presin en el baln de destilacin
(esto pudo deberse a que se elev la temperatura mucho en este). Esto hizo agregar la solucin
de naranja, de donde se quiso extraer el aceite, al baln de generador de vapor (ver anexo 2).
Esto pudo haber afectado de una manera drstica el proceso de obtencin de aceite y en su
lugar se hubiera obtenido una emulsin pura. Las emulsiones se generan debido a grandes
agitaciones del aceite con el agua. Si las presiones son muy altas en los dos balones, se genera
un sistema muy agitador; lo que dara como producto una emulsin y no lo que se quiere
obtener nada ms, aceite. Para este caso, se control disminuyendo la temperatura en los dos
balones (se apag el sistema), tambin hubiera sido una solucin disminuir toda la temperatura
(lo que ocasiona la presin) en el baln de destilacin y aumentar toda la temperatura en el
baln de generador de vapor. Esto hubiera estabilizado el sistema.

Y antes de que sucediera el cambio de presiones, de lo que debera estar normalmente,

empez a codestilar emulsiones. Y luego de estabilizar, apagar, el sistema tambin se codestil
emulsiones. Al cabo de unos, aproximadamente, tres minutos se estabiliz y empez a
codestilar aceite puro. Hay que sealar que en casi todo el proceso se obtuvo aceite puro.
La obtencin de emulsiones fue muy poca que se aisl del producto original.

Debido a estas situaciones, es necesario mantener las presiones, por ende, la temperatura, en
los dos balones. Mantener la presin baja en el baln de destilacin y alta en el baln de
generador de vapor. As como tambin es necesario utilizar temperatura controlada, por
ejemplo, hornillas y no mecheros, ya que estos son muy aceleradores de Temperatura. Un
mechero puede ocasionar un sistema agitador debido al aumento de Temperatura rpida. Por
eso, es necesario hacer un proceso lento de destilacin para no obtener emulsin.

En la prueba de Baeyer; el permanganato de potasio, KMnO4, al ser un oxidante fuerte rompe

el anillo del cicloalqueno obteniendo dos grupos de cidos carboxlicos y los grupos alquenos
=CH2 se oxidan en CO2. La reaccin dio positiva porque se observ un color prpura inicial
pasando a un color verde como se observa en los resultados.

En el siguiente esquema se observa la reaccin general de un alqueno. El permanganato de

potasio presenta un color violeta al agregarle al hidrocarburo saturado (aceite esencial) cambia
de color a verde en este caso el magnesio se oxida pasa de una coloracin verde con carga +7 a
una carga +4 eso es principalmente la justificacin del cambio de color con el reactivo de
Baeyer y se observa la reaccin en la figura 4 cabe recalcar que el dixido de magnesio
precipita.

6
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

Esto pudo haber sucedido con otros alquenos presentes en el aceite obtenido.

Figura 4

CONCLUSIONES
- La destilacin por arrastre con vapor de agua es eficaz para separar aceites esenciales a
temperaturas no tan altas.

- El aceite esencial de la cscara de naranja presenta compuestos con insaturaciones

(terpenos), limonenos y otros, que se caracterizan por un olor intenso a limn .

- El aumento de temperatura aumenta la presin en los balones de destilacin y de

generador de vapor.

- Una agitacin del sistema, proceso rpido (apresurado) de destilacin por arrastre con
vapor de agua, genera emulsiones.

RECOMENDACIONES

Las sugerencias para este laboratorio son las siguientes:

Cortar las cscaras de naranja tratando de no tocarlas demasiado, ya que se pierden

pequeas, pero significativas cantidades de aceite.
Calentar anticipadamente el agua para acortar el tiempo de destilacin.
Cerciorarse que el sistema de destilacin est correctamente cerrado.
Abrigar el baln que contiene la mezcla para poder favorecer la destilacin.
Mantener la presin del baln de destilacin baja (temperatura baja).
Mantener la presin del baln de generador de vapor alta.
Realizar un proceso de destilacin lento. No generar agitacin en el sistema, puede
ocasionar emulsiones.
Recolectar con cuidado el aceite con la pipeta.

7
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

BIBLIOGRAFA

(1) Ocampo Rogelio, Amalia Luz, et al. Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa
y alimentos. Universidad de Caldas; 2008. Disponible en: [Link]
(2) Lamarque Alicia, Zygadlo Julio, et al. Fundamentos terico-prcticos de qumica orgnica.
Argentina: Editorial brujas, 1era edicin. Disponible en: [Link]
(3) John Metcalfe Coulson, J. F. Richardson, J.R. Backhurst. Ingeniera qumica, operaciones
bsicas, tomo II. Editorial Revert, 2003. Disponible en: [Link]
(4) Limoneno. Qumica orgnica. Disponible en: [Link]
(5) Destilacin por arrastre de vapor. Qumica orgnica. Documento de consulta disponible en:
[Link]

CUESTIONARIO
1. Examine los caracteres organolpticos del producto, como estado fsico, color y olor.
Mediante los ensayos de reconocimiento de hidrocarburos, investigue la presencia de
compuestos insaturados.

Pruebas organolpticas
Estado fsico Lquido
Color Amarillo
Olor A limn concentrado

Reconocimiento de hidrocarburos
Prueba de Baeyer
5 gotas de aceite
Positivo (de prpura a
(limoneno y otros)
marrn)

2. Por qu el eugenol y cinamaldehdo se purifican por destilacin por arrastre con vapor
de agua en lugar de emplear una destilacin simple? Explicar de manera sencilla el
principio de la destilacin por arrastre con vapor de agua.

Eugenol

8
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

Cinamaldehdo

El eugenol y el cinamaldehido son ambos aceites esenciales del clavo de olor y de la

canela respectivamente, estos se purifican por destilacin por arrastre con vapor de
agua, pues la destilacin simple calienta la mezcla de compuestos de manera violenta
(puntos de ebullicin muy altas 254C y 248C aproximadamente), favoreciendo su
descomposicin antes de alcanzar su punto de ebullicin. Por tanto, la destilacin
simple tendra un menor rendimiento que la destilacin por arrastre con vapor de agua.
El agua se codestila con la mezcla de sustancias orgnicas permitiendo la vaporizacin
de los compuestos de inters rpidamente por transferencia del calor de vapor del agua
a los compuestos voltiles en la muestra ctrica sin la necesidad de alcanzar el punto de
ebullicin de este.

3. En la destilacin por arrastre con vapor, la cantidad de agua que se destila es

generalmente mayor que la cantidad calculada, asumiendo que ambas, el agua y la
sustancia orgnica ejercen la misma presin de vapor cuando estn mezcladas que
cuando estn puras Por qu se recupera ms agua en la destilacin por arrastre que la
que fue calculada?

Al realizar una destilacin por arrastre de vapor no toda el agua que es evaporada tiene
contacto con el aceite esencial para arrastrarlo, solo una parte del vapor de agua
contina por el circuito realizando una destilacin simple que no es calculado dentro de
la cantidad. Por esto la cantidad de agua que se destila de una destilacin por arrastre
hay que sumarle adems la cantidad de agua que se destile por una destilacin simple.

Por otro lado, la muestra de naranja utilizada contuvo cierta cantidad de agua que se
evaporar al calentarse aadiendo un volumen de agua al destilado final.

9
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

4. Un producto natural (PM = 150) destila por arrastre con vapor a una temperatura de
ebullicin de 99C a presin atmosfrica. La presin de agua a 99C es 733 mmHg.

a) Calcular el peso del producto natural que codestila con cada gramo de agua a 99C.

(760 )(150 )
=
1 (733)(18 )

Masa de A = 8.64g

b) Cunta agua debe ser removida por destilacin por arrastre para recuperar este
producto natural cuando 100 g de las hojas de una planta contiene 10% de la
sustancia deseada?

10 (760)(150 )
=
(733)(18 )

= 1.160

Se entiende que en 100 g hay 10 g de sustancia deseada y haciendo clculos se

obtiene aproximadamente 1 litro con 160 ml de agua.

5. Aplicaciones de la destilacin en corriente de vapor de agua a nivel industrial.

- Una de las mayores aplicaciones, por destilacin en corriente de vapor, es en perfumes.

Tambin en aromaterapias.

- Estas destilaciones de aceites esenciales pueden ser utilizados en la industria

alimentaria, como aditivos y en productos farmacuticos.

- Esta tcnica puede ser utilizada para separar disolventes de alto punto de ebullicin de
slidos difciles de arrastrar.

10
FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
SECCIN QUMICA Per, Lima, 28 de abril del 2017.

ANEXOS
Anexo1

Anexo 2

11