You are on page 1of 5

Tugas Identifikasi Senyawa 1H-NMR

Nila Huda (1408 100 045) & Qurrota Ayuni (1408 100 003)

Berikut ini spektrum massa dan spektrum H-NMR suatu senyawa organic
golongan ester aromatic monosubstitusi dengan komposisi 73,17% unsur
C; 7,32% unsur H; dan 19,51% unsur O.

51

# Spektrum massa senyawa ester aromatic monosubstitusi #

# Spektrum 1H-NMR senyawa ester aromatic monosubstitusi #


Interpretasi Data

Dari spectrum massa di atas maka diketahui puncak ion molekul pada
m/z = 164 yang menunjukkan bahwa senyawa ester aromatic
monosubstitusi tersebut memiliki berat molekul 164 gram/mol. Sehingga
dari % komposisi unsur C, H dan O yang terkandung, dapat ditentukan
rumus senyawa dengan uraian sebagai berikut:
n Ar unsur
komposis unsur= 100
Mr senyawa

komposisi unsur Mr senyawa


n=
Ar unsur 100

Unsur C:
komposisi unsur Mr senyawa 73,17 164
n= = =9,99
Ar unsur 100 12 100

Unsur H:
komposisi unsur Mr senyawa 7,32 164
n= = =12,05
Ar unsur 100 1 100

Unsur O:
komposisi unsur Mr senyawa 19,51 164
n= = =1,99
Ar unsur 100 16 100

Dengan pembulatan maka rumus molekul ester aromatic


monosubstitusi adalah C10H12O2.. Pada spectrum massa dapat terlihat
puncak dasar (base peak) m/z = 91 yang merupakan puncak ion
tropilium dengan rumus C7H7+ yang menjadi karakteristik fragmentasi
hidrokarbon aromatic sehingga menunjukkan adanya gugus hidrokarbon
(metal, metilen atau metin) yang terikat pada cincin aromatic, di mana
ion tropilium yang terbentuk akan terfragmen lebih lanjut menjadi C 5H5+
yang memberikan sinyal pada m/z = 65 akibat pelepasan 1 molekul
etuna dan C3H3+ yang memberikan sinyal pada m/z = 39 akibat
pelepasan 2 molekul etuna.
Struktur senyawa ester aromatic monosubstitusi dengan rumus molekul
C10H12O2 yang mungkin menghasilkan fragmen ion tropilium adalah
sebagai berikut:

O O
O
O O
O

O O
O O O
O O
OO O

Untuk menentukan struktur C10H12O2 yang tepat harus ditinjau dari


1
spectrum H-NMR sehingga dapat diketahui jenis proton dan
1
lingkungannya. Berdasarkan spectrum H-NMR senyawa ester aromatic
monosubstitusi dapat diperoleh informasi bahwa terdapat 4 jenis proton
dengan pergeseran kimia (), integritas puncak dan pola splitting yang
berbeda.
SINYAL A
Sinyal pada derah pergeseran kimia 1,2 ppm yang merupakan
sinyal triplet dengan integritas puncak 2,2 menunjukkan bahwa
proton tersebut merupakan proton hidrokarbon jenuh yang memiliki 2
tetangga proton, di mana sinyal triplet ini terletak di daerah upfield
yang mengindikasikan proton-proton tersebut shielding (jauh dari
atom yang elektronegatif).
SINYAL B
Sinyal pada derah pergeseran kimia 3,6 ppm yang merupakan
sinyal singlet dengan integritas puncak 1,4 menunjukkan bahwa
proton tersebut tidak memiliki tetangga proton. Sinyal ini terletak di
daerah yang lebih upfield daripada sinyal quartet dan lebih downfield
daripada sinyal triplet yang menunjukkan bahwa proton hidrokarbon
tersebut lebih shielding daripada sinyal quartet dan lebih deshielding
daripada sinyal triplet.
SINYAL C
Sinyal pada daerah pergeseran kimia 4,1 ppm yang merupakan
sinyal quartet dengan integritas puncak 1,4 menunjukkan bahwa
proton tersebut memiliki 3 tetangga proton, di mana sinyal quartet ini
terletak di daerah yang lebih downfield dari pada sinyal singlet dan
triplet sehingga menunjukkan bahwa proton-proton tersebut adalah
hidrokarbon yang tidak terlindungi (deshielding) berdekatan dengan
atom O pada ester.
SINYAL D
Sinyal pada daerah downfield (pada pergeseran kimia antara 7,1
7,4 ppm) merupakan sinyal proton aromatic dengan integritas
puncak 3,7. Sinyal aromatic berada pada daerah downfield karena
adanya efek anisotropi.
1
Dari uraian spectrum H-NMR di atas, belum dapat diketahui jumlah
proton pada masing-masing sinyal, sehingga dengan mengasumsikan
bahwa:
proton aromatic monosubstitusi = 5 proton memiliki integritas 3,7
Maka:

(a) 2,2 : (b) 1,4 : (c) 1,4 : 3,7 (d)


3 :2 :2 :5
Dan dengan mempertimbangkan jenis-jenis protonnya (pergeseran kimia
(), integritas puncak dan pola splitting) maka struktur senyawa ester
aromatic monosubstitusi dengan rumus molekul C 10H12O2 yang paling
tepat adalah:
O

= 1,2
= 3,6 ppm
= 7,1- ppm = 4,1 ppm (triplet,
7,4 ppm (singlet, (quartet, 2H) lebih
(5H) deshielding karena dekat O
Dengan demikian fragmentasi pada spectrum massa terbukti dapat
memberikan sinyal pada m/z 164, 119, 91, 77, 65, 51, 39 dan 29
sebagaimana pola fragmentasi berikut:
O

.
+
CH2

+
O
O
+ .O
O O+
e Acylium Ion
(m/z = 119)

+
.
O
Tropylium Ion
(m/z = 91)
O .+ +
+
C2H5
O Ethyl cation
O (m/z = 29)

H m/z = 164 + . O
+
+
+ "Molecular Ion" O
Benzyl cation
Cyclopentadienyl cation (m/z = 77)
(m/z = 65)

H +
+ + +
Cyclopropenyl cation Cyclobutadienyl cation
(m/z = 39) (m/z = 51)

You might also like