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TEMA 2.- Tipos de compuestos orgnicos. Tipos de compuestos y clasificacin.

Compuestos acclicos, cclicos y policclicos. Grupos funcionales. Reglas bsicas


de nomenclatura.

Clasificacin de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

Saturados

Acclicos

No saturados

Compuestos
Orgnicos
Alicclicos
(no Ar)
Carbocclicos

Cclicos
Aromticos

Heterocclicos

Ejemplos

OH

Acclicos Carbocclicos
O
N

S CH3
N

Heterocclicos

Clasificacin de acuerdo con el grupo funcional

En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o


grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

1
Orden de preferencia

Grupo Funcional Frmula Terminacin Sustituyente

Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-


ster R-COOR -oato -oxicarbonil-
carbamol-
Amida R-CO-NH-R -amida
o amido-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehdo R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
ter R-O-R ter oxi-, oxa-
Doble enlace R=R -eno ...enil-
Triple enlace RR -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halgeno R-X
bromo-, yodo-
Alcanos R-R -ano

Hidrocarburos

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Normas Nomenclatura
IUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry)

Alcanos sufijo -ano


Metano Etano Propano Butano

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

prefijo griego (pent-, hex-, hept-) terminacin -ano

ramificados: - nombrar la cadena ms larga con ms


cadenas laterales
- en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo
- menor localizador a los sustituyentes
- di, tri, tetra...
- orden alfabtico

Sustituyentes ramificados

CH3 CH3 CH 3
CHCH3 CH2CHCH3
CHCH2CH3
1 2 1 2 3
1 2 3
1-metiletilo 2-metilpropilo 1-metilpropilo
(isopropilo) (isobutilo) (sec-butilo)

CH 2 CH
3 3
CH CH
3 3
1 CCH CH CCH
3 2 3
CH CH2CH CH CH CH CHCH 1
2 3 2 2 3 CH 3
CH 1 2 3 4 1 2 3 4 3
3
1,1,1-trimetilmetilo 3-metibutilo 2,2-dimetilpropilo
1-metibutilo
(terc-butilo) (isopentilo) (neopentilo)
(sec-pentilo)

3
CH2CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3

4,8,9-trietiltridecano

CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano

Cicloalcanos ciclo

CH2
ciclopropano
CH2 CH2

CH2 CH2
ciclobutano
CH2 CH2

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

ciclopentilo ciclohexilo cicloheptilo

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Alquenos sufijo -eno

- Menor n a la posicin del doble enlace


- Especificar cis o trans (Z o E)

-Elegir como la cadena principal, la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de
insaturaciones, no importando si no es la cadena ms larga. En la figura, la cadena principal es
claramente la cadena de ocho tomos de carbono. Aun cuando la cadena ms larga es la de 10
tomos, sin embargo, no cumple con la condicin de contener el mayor nmero de
insaturaciones.

CH C HC H3

C H3C H2C H C H C H C H2C H 2C H2C H 2C H3

- Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeracin ms baja .

5 6 7 8 9
CH C HCH 2 CH 2 C H 3
CH 3 CH CHCHC H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
1 2 3 4

sustituyente

Si se trata de un compuesto cclico insaturado, ste se numera, comenzando por uno de los
tomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta
cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del
doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deber ser considerado siempre como el
carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

CH3
1 CH3 5
1 CH2CH3

2
2

1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1
2

5 3
H3C CH3

3,5 - dimetilciclohexeno

5
Los sustituyentes que presenten insaturacin se nombrarn de igual modo que la cadena
principal de un alqueno, sin embargo, su numeracin ser siempre partiendo desde el tomo
de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que est unido a la cadena
principal de la molcula. Aqu, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto
contiene un mayor nmero de instauraciones que las del sustituyente.

CH3
CH3CH CHCHCH2 CH3CH CH CH2 CHCH2
5 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1

2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 propenil (Alil)

Metilen o
Metiliden
R'
Vinil R
2-etilidenciclopentanona

Alquinos sufijo -ino

Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:

Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor


nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene
cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero
de tomos de carbono, por la terminacin ino. La cadena se numerar desde el
extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica
mediante el localizador ms bajo posible.

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Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que
contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de
los enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia
sobre el triple enlace.

3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena


principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono:

Compuestos aromticos deriv. benceno

Clorobenceno metilbenceno nitrobenceno

(Tolueno)

1,2: orto (o) 1,3: meta (m) 1,4: para (p)

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) , (o-xileno)


1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) , (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) , (p-xileno)

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CH3 CHO COOH NH2

benceno tolueno benzaldehdo cido anilina


benzoico

NO2 OH CH CH2 CH3 COOH

HO OH
CH3 OH
nitrobenceno fenol estireno p-xileno cido glico

Naftaleno Fenil Bencil

Derivados halogenados haluros de -ilo

a) Se nombran como haluros de -ilo


b) Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno
en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad
sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros

CH3-CH2Cl Cloruro de etilo o cloroetano

CH3-CH2-CH2-CH2Br Bromuro de butilo o 1-bromo butano

Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Nombres comunes:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
CH2Cl2 cloruro de metileno

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Alcoholes -ol

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo
posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminacin
o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los


alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de
tomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las
estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

Como secundario se denomina hidroxi.

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3

Fenoles derivados de fenol

Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los
otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos
orto, meta, para.

4-metilfenol 2-nitrofenol
p-metilfenol 3-bromo-4- metilfenol
o-nitrofenol
(p-cresol)

OH

2-Naftol ,
-Naftol

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Eteres -eter
Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos
al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter.

Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se


nombran como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.

Aminas -amina

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo


unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos
di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

NH2
H3C
N CH3
NH2
H3C
propilamina trietilamina anilina

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Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al
grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro
sustituyente, con un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de
tomos.

Nomenclatura de los aldehdos -al

Los nombres sistemticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final


del nombre de alcano por la terminacin -al.
El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el
nmero 1 como localizador.
Si el grupoaldehdo est unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.

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Nomenclatura de las cetonas -ona

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de


alcano por la terminacin -ona.
En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena ms larga de forma que al
grupo carbonilo se le asigne el localizador ms bajo posible. En las cetonas cclicas al
grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

El grupo carbonilo de aldehdo o cetona se puede nombrar como


sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de mayor
prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO
se le designa con el nombre de formilo.

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ACIDOS CARBOXILICOS
y DERIVADOS

Acidos carboxlicos: cido -oico

Anhdridos de cido: anhdrido nombre del cido carboxlico

Halogenuros o haluros de cido: haluro de -ilo / -oilo

Esteres: ..ato de -ilo

Amidas: -amida

Acidos carboxlicos: -oico

Acido metanoico
Acido etanoico

COOH

Acido ciclohexanocarboxlico

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Anhidridos de cido anhidrido

Se designan cambiando la palabra cido por anhdrido.

Haluros de cido: haluro de -oilo/-ilo

Al grupo R-CO se le llama genricamente radical acilo.


Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminacin -oico o -ico del cido
por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxlico, se emplea la terminacin -carbonilo.

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Esteres: ..ato de -ilo

Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del cido por la terminacin -ato


de, agregando el nombre del grupo alquilco unido al oxgeno del ster.

COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3

Benzoato de etilo Propanoato de propilo

Amidas: -amida
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra cido
y reemplazando la terminacin -ico por -amida o la terminacin -carboxlico por -
carboxamida.
Cuando no es funcin principal , el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil- (si
la unin es por el CO) el prefijo amido- (si la unin es por el Nitrgeno).

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OTROS COMPUESTOS CON NITRGENO:

Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados

R C N R NO2
NITRILOS o CIANUROS NITRODERIVADOS
CN
CN
CN COOH
Propanonitrilo Acido
Cianuro de etilo Ciclopentanocarbonitrilo 3-cianobutanoico

Cl O
NO2
2-cloro-4-nitrociclobutanona

Nitrobenceno NO2

NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL:


Un nombre normalmente se compone de:

+ (Estereoqumica)

+ Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyentes


o funciones no principales en orden alfabtico

+ Ciclo o cadena principal con prefijo de tamao-longitud e incluyendo


localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino

+ Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la


funcin principal

H3COOC
O

O OH

(R, E)-6-ciclobutil-6-hidroxi-4,5-dimetoxi-4-hexen-2-inoato de metilo

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